Όχι συχνές για εστέρες. Οι εστέρες και η δομή τους. Τι έχουμε μάθει

Εάν το αρχικό οξύ είναι πολυβασικό, τότε είτε μπορούν να σχηματιστούν πλήρεις εστέρες - αντικαθίστανται όλες οι ομάδες ΗΟ είτε μερικώς υποκαθίστανται εστέρες οξέος. Για μονοβασικά οξέα, είναι δυνατοί μόνο πλήρεις εστέρες (Εικ. 1).

Ρύζι. 1 ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑΤΑ ΑΣΤΕΡΩΝμε βάση το ανόργανο και το καρβοξυλικό οξύ

Ονοματολογία εστέρων.

Το όνομα δημιουργείται ως εξής: πρώτα, υποδεικνύεται η ομάδα R που είναι προσαρτημένη στο οξύ, στη συνέχεια το όνομα του οξέος με την κατάληξη "at" (όπως στα ονόματα των ανόργανων αλάτων: άνθρακας στονάτριο, νιτρ στοχρώμιο). Παραδείγματα στο Σχ. 2

Ρύζι. 2 ΟΝΟΜΑΤΑ ΑΣΤΕΡΩΝ... Θραύσματα μορίων και αντίστοιχα θραύσματα ονομάτων τους επισημαίνονται στο ίδιο χρώμα. Οι εστέρες συνήθως θεωρούνται ως προϊόντα αντίδρασης μεταξύ ενός οξέος και μιας αλκοόλης, για παράδειγμα το προπιονικό βουτύλιο μπορεί να θεωρηθεί ως αντίδραση μεταξύ προπιονικού οξέος και βουτανόλης.

Εάν χρησιμοποιείτε το ασήμαντο ( εκ... TRIVIAL NAMES OF SUBSTANCES) το όνομα του αρχικού οξέος, τότε το όνομα της ένωσης περιλαμβάνει τη λέξη "εστέρας", για παράδειγμα, C3H7 COOS 5H11 - αμυλεστέρας βουτυρικού οξέος.

Ταξινόμηση και σύνθεση εστέρων.

Οι περισσότεροι από τους μελετηθέντες και ευρέως χρησιμοποιούμενους εστέρες είναι ενώσεις που προέρχονται από καρβοξυλικά οξέα. Οι εστέρες που βασίζονται σε ανόργανα (ανόργανα) οξέα δεν είναι τόσο διαφορετικοί, γιατί η κατηγορία των ανόργανων οξέων είναι λιγότερο πολυάριθμη από τα καρβοξυλικά οξέα (η ποικιλία των ενώσεων είναι ένα από τα χαρακτηριστικά γνωρίσματα της οργανικής χημείας).

Όταν ο αριθμός των ατόμων C στο αρχικό καρβοξυλικό οξύ και την αλκοόλη δεν υπερβαίνει τα 6-8, οι αντίστοιχοι εστέρες είναι άχρωμα λιπαρά υγρά, συχνότερα με φρουτώδη οσμή. Αποτελούν την φρουτώδη ομάδα εστέρων. Εάν μια αρωματική αλκοόλη (που περιέχει αρωματικό πυρήνα) συμμετέχει στο σχηματισμό ενός εστέρα, τότε τέτοιες ενώσεις, κατά κανόνα, έχουν λουλουδάτη παρά φρουτώδη οσμή. Όλες οι ενώσεις αυτής της ομάδας είναι πρακτικά αδιάλυτες στο νερό, αλλά εύκολα διαλυτές στους περισσότερους οργανικούς διαλύτες. Αυτές οι ενώσεις είναι ενδιαφέρουσες για ένα ευρύ φάσμα ευχάριστων αρωμάτων (Πίνακας 1), μερικά από αυτά αρχικά απομονώθηκαν από τα φυτά και αργότερα συντέθηκαν τεχνητά.

Με αύξηση του μεγέθους των οργανικών ομάδων που απαρτίζουν τους εστέρες, έως C 15-30, οι ενώσεις αποκτούν τη συνοχή των πλαστικών, μαλακώνουν εύκολα τις ουσίες. Αυτή η ομάδα ονομάζεται κεριά και είναι γενικά άοσμη. Το κερί μέλισσας περιέχει ένα μείγμα διαφόρων εστέρων, ένα από τα συστατικά του κεριού, το οποίο καταφέραμε να απομονώσουμε και να προσδιορίσουμε τη σύνθεσή του, είναι ο μυρικυλεστέρας παλμιτικού οξέος С 15 Н 31 СООС 31 Н 63. Κινέζικο κερί (προϊόν απομόνωσης κοχιναίων - εντόμων της Ανατολικής Ασίας) περιέχει κερυλικό εστέρα κεροτινικού οξέος С 25 Н 51 СООС 26 Н 53. Επιπλέον, τα κεριά περιέχουν επίσης δωρεάν καρβοξυλικά οξέα και αλκοόλες που περιέχουν μεγάλες οργανικές ομάδες. Τα κεριά δεν βρέχονται με νερό, διαλυτά σε βενζίνη, χλωροφόρμιο, βενζόλιο.

Η τρίτη ομάδα είναι τα λίπη. Σε αντίθεση με τις δύο προηγούμενες ομάδες με βάση μονοϋδρικές αλκοόλες ROH, όλα τα λίπη είναι εστέρες που σχηματίζονται από την τριϋδρική αλκοόλη γλυκερόλη HOCH 2 –CH (OH) –CH 2 OH. Τα καρβοξυλικά οξέα στα λίπη έχουν συνήθως αλυσίδα υδρογονανθράκων με 9-19 άτομα άνθρακα. Τα ζωικά λίπη (αγελαδινό λάδι, αρνί, λαρδί) είναι πλαστικές ουσίες χαμηλής τήξης. Τα φυτικά λίπη (ελιά, βαμβάκι, ηλιέλαιο) είναι παχύρρευστα υγρά. Τα ζωικά λίπη αποτελούνται κυρίως από ένα μείγμα γλυκεριδίων στεατικού και παλμιτικού οξέος (Εικ. 3Α, Β). Τα φυτικά έλαια περιέχουν γλυκερίδια οξέων με ελαφρώς μικρότερη αλυσίδα άνθρακα: λαυρικό C 11 H 23 COOH και μυριστικό C 13 H 27 COOH. (όπως το στεατικό και το παλμιτικό είναι κορεσμένα οξέα). Τέτοια έλαια μπορούν να αποθηκευτούν στον αέρα για μεγάλο χρονικό διάστημα χωρίς να αλλάξουν τη συνοχή τους και επομένως ονομάζονται μη ξήρανση. Αντίθετα, το λινέλαιο περιέχει το γλυκερίδιο του ακόρεστου λινολεϊκού οξέος (Εικόνα 3Β). Όταν εφαρμόζεται σε ένα λεπτό στρώμα σε μια επιφάνεια, αυτό το λάδι στεγνώνει υπό την επίδραση του ατμοσφαιρικού οξυγόνου κατά τη διάρκεια του πολυμερισμού κατά μήκος διπλών δεσμών, σχηματίζοντας έτσι μια ελαστική μεμβράνη αδιάλυτη στο νερό και τους οργανικούς διαλύτες. Το φυσικό λάδι ξήρανσης παρασκευάζεται με βάση το λινέλαιο.

Ρύζι. 3 ΓΛΥΚΕΡΙΔΙΑ ΣΤΕΑΡΙΚΟΥ ΚΑΙ ΠΑΛΜΙΤΙΚΟΥ ΟΞΕΟΥ (Α ΚΑΙ Β)- συστατικά ζωικού λίπους. Το γλυκερίδιο λινολεϊκού οξέος (Β) είναι συστατικό λινέλαιο.

Οι εστέρες των ανόργανων οξέων (θειικά αλκύλια, βορικά αλκύλια που περιέχουν θραύσματα χαμηλότερων αλκοολών C 1-8) είναι λιπαρά υγρά, οι εστέρες των υψηλότερων αλκοολών (ξεκινώντας από το Σ9) είναι στερεές ενώσεις.

Χημικές ιδιότητες εστέρων.

Το πιο χαρακτηριστικό των εστέρων καρβοξυλικού οξέος είναι η υδρόλυση (κάτω από τη δράση του νερού) του εστερικού δεσμού · σε ουδέτερο μέσο προχωρά αργά και επιταχύνεται αισθητά παρουσία οξέων ή βάσεων, επειδή ιόντα Η + και ΗΟ - καταλύουν αυτήν τη διαδικασία (Σχ. 4Α) και τα ιόντα υδροξυλίου δρουν πιο αποτελεσματικά. Η υδρόλυση παρουσία αλκαλίων ονομάζεται σαπωνοποίηση. Εάν λάβουμε μια ποσότητα αλκαλίου επαρκή για να εξουδετερώσει όλο το οξύ που σχηματίζεται, τότε ο εστέρας σαπωνοποιείται πλήρως. Αυτή η διαδικασία πραγματοποιείται σε βιομηχανική κλίμακα, με την παραγωγή γλυκερίνης και υψηλότερων καρβοξυλικών οξέων (C 15-19) με τη μορφή αλάτων αλκαλιμετάλλων, τα οποία είναι σαπούνι (Εικ. 4Β). Θραύσματα ακόρεστων οξέων που περιέχονται σε φυτικά έλαια, όπως και κάθε ακόρεστη ένωση, μπορούν να υδρογονωθούν, το υδρογόνο συνδέεται με διπλούς δεσμούς και σχηματίζονται ενώσεις παρόμοιες με τα ζωικά λίπη (Εικ. 4Β). Αυτή η μέθοδος χρησιμοποιείται στη βιομηχανία για τη λήψη στερεών λιπαρών με βάση το ηλιέλαιο, τη σόγια ή το καλαμποκέλαιο. Η μαργαρίνη παρασκευάζεται από προϊόντα υδρογόνωσης φυτικών ελαίων αναμεμειγμένα με φυσικά ζωικά λίπη και διάφορα πρόσθετα τροφίμων.

Η κύρια μέθοδος σύνθεσης είναι η αλληλεπίδραση καρβοξυλικού οξέος και αλκοόλης, που καταλύεται με οξύ και συνοδεύεται από απελευθέρωση νερού. Αυτή η αντίδραση είναι το αντίθετο από αυτό που φαίνεται στο σχήμα. 3Α. Προκειμένου η διαδικασία να πάει στη σωστή κατεύθυνση (σύνθεση ενός εστέρα), το νερό αποστάζεται (αποστάζεται) από το μίγμα της αντίδρασης. Ειδικές μελέτες που χρησιμοποιούν επισημασμένα άτομα έχουν αποδείξει ότι κατά τη διάρκεια της σύνθεσης, το άτομο Ο, το οποίο είναι μέρος του νερού που προκύπτει, αποσπάται από το οξύ (επισημαίνεται με κόκκινο διάστικτο πλαίσιο) και όχι από το αλκοόλ (η μη πραγματοποιημένη παραλλαγή επισημαίνεται σε μπλε διάστικτο πλαίσιο).

Με τον ίδιο τρόπο, λαμβάνονται εστέρες ανόργανων οξέων, για παράδειγμα, νιτρογλυκερίνη (Εικ. 5Β). Αντί για οξέα, μπορούν να χρησιμοποιηθούν όξινα χλωρίδια · η μέθοδος ισχύει τόσο για καρβοξυλικά (Σχ. 5Β) όσο και για ανόργανα οξέα (Εικ. 5Δ).

Η αλληλεπίδραση των αλάτων καρβοξυλικού οξέος με αλκυλαλογονίδια RCl οδηγεί επίσης σε εστέρες (Σχήμα 5Δ), η αντίδραση είναι βολική επειδή είναι μη αναστρέψιμη - το απελευθερωμένο ανόργανο άλας απομακρύνεται αμέσως από το οργανικό μέσο αντίδρασης με τη μορφή ιζήματος.

Η χρήση εστέρων.

Ο μυρμηκικός αιθυλεστέρας НСООС 2 Н 5 και ο οξικός αιθυλεστέρας Ν 3 СООС 2 Н 5 χρησιμοποιούνται ως διαλύτες για βερνίκια κυτταρίνης (με βάση τη νιτροκυτταρίνη και την οξική κυτταρίνη).

Οι εστέρες που βασίζονται σε χαμηλότερες αλκοόλες και οξέα (Πίνακας 1) χρησιμοποιούνται στη βιομηχανία τροφίμων για τη δημιουργία αποστάξεων φρούτων και εστέρες με βάση αρωματικές αλκοόλες - στη βιομηχανία αρωμάτων.

Τα κεριά χρησιμοποιούνται για την παρασκευή γυαλιστικών, λιπαντικών, συνθέσεων εμποτισμού χαρτιού (χαρτιού κεριού) και δέρματος και περιλαμβάνονται επίσης σε καλλυντικές κρέμες και φαρμακευτικές αλοιφές.

Τα λίπη, μαζί με τους υδατάνθρακες και τις πρωτεΐνες, αποτελούν ένα σύνολο τροφίμων που είναι απαραίτητα για τη διατροφή, αποτελούν μέρος όλων των φυτικών και ζωικών κυττάρων, επιπλέον, συσσωρεύονται στο σώμα, παίζουν το ρόλο ενός αποθέματος ενέργειας. Λόγω της χαμηλής θερμικής αγωγιμότητας, το στρώμα λίπους προστατεύει καλά τα ζώα (συγκεκριμένα, φάλαινες ή θαλάσσια) από υποθερμία.

Τα ζωικά και φυτικά λίπη είναι πρώτες ύλες για τη λήψη υψηλότερων καρβοξυλικών οξέων, απορρυπαντικών και γλυκερίνης (Εικ. 4), που χρησιμοποιούνται στη βιομηχανία καλλυντικών και ως συστατικό διαφόρων λιπαντικών.

Η νιτρογλυκερίνη (Εικ. 4) είναι ένα γνωστό φάρμακο και εκρηκτικό, η βάση του δυναμίτη.

Με βάση τα φυτικά έλαια, γίνονται λάδια ξήρανσης (Εικ. 3), τα οποία αποτελούν τη βάση των λαδομπογιών.

Οι εστέρες θειικού οξέος (Σχήμα 2) χρησιμοποιούνται στην οργανική σύνθεση ως αντιδραστήρια αλκυλίωσης (εισάγοντας μια ομάδα αλκυλίου στην ένωση), και εστέρες φωσφορικού οξέος (Σχήμα 5) χρησιμοποιούνται ως εντομοκτόνα, καθώς και πρόσθετα σε λιπαντικά έλαια.

Μιχαήλ Λεβίτσκι

Όταν τα καρβοξυλικά οξέα αντιδρούν με αλκοόλες (αντίδραση εστεροποίησης), εστέρες:
R 1 -COOH (οξύ) + R 2 -OH (αλκοόλη) ↔ R 1 -COOR 2 (εστέρας) + H 2 O
Αυτή η αντίδραση είναι αναστρέψιμη. Τα προϊόντα αντίδρασης μπορούν να αλληλεπιδράσουν μεταξύ τους για να σχηματίσουν τις αρχικές ουσίες - αλκοόλη και οξύ. Έτσι, η αντίδραση των εστέρων με νερό - υδρόλυση εστέρων - είναι το αντίστροφο της αντίδρασης εστεροποίησης. Η χημική ισορροπία, η οποία καθορίζεται όταν οι ρυθμοί άμεσης (εστεροποίησης) και αντίστροφης (υδρόλυσης) είναι ίσες, μπορεί να μετατοπιστεί προς τον σχηματισμό αιθέρα με την παρουσία αφυδατωτικών ουσιών.

Εστέρες στη φύση και την τεχνολογία

Οι εστέρες είναι ευρέως διαδεδομένοι στη φύση, βρίσκουν εφαρμογή στην τεχνολογία και σε διάφορες βιομηχανίες. Είναι καλοί διαλύτες για οργανικές ουσίες, η πυκνότητά τους είναι μικρότερη από αυτή του νερού και πρακτικά δεν διαλύονται σε αυτό. Έτσι, οι εστέρες με σχετικά χαμηλό μοριακό βάρος είναι εύφλεκτα υγρά με χαμηλά σημεία βρασμού και μυρωδιά διαφόρων φρούτων. Χρησιμοποιούνται ως διαλύτες για βερνίκια και χρώματα, αρωματίζοντας προϊόντα στη βιομηχανία τροφίμων. Για παράδειγμα, ο μεθυλεστέρας του βουτυρικού οξέος έχει τη μυρωδιά των μήλων, η αιθυλική αλκοόλη αυτού του οξέος έχει τη μυρωδιά του ανανά, ο ισοβουτυλεστέρας του οξικού οξέος έχει τη μυρωδιά της μπανάνας:
C3H7 —COO - CH3 (μεθυλεστέρας βουτυρικού οξέος).
C3H7 —COO - C2H5 (αιθυλεστέρας βουτυρικού οξέος).
CH 3 -COO -CH 2 -CH 2 (ισοβουτυλεστέρας οξικού οξέος)
Ονομάζονται εστέρες υψηλότερων καρβοξυλικών οξέων και υψηλότερων μονοβασικών αλκοολών κεριά... Έτσι, το κερί μέλισσας αποτελείται κυρίως από εστέρα παλμιτικού οξέος μυρικυλικής αλκοόλης C 15 H 31 COOC 31 H 63. κερί σπέρματος φάλαινας - spermaceti - εστέρας του ίδιου παλμιτικού οξέος και κετυλική αλκοόλη C 15 H 31 COOC 16 H 33

Εστέρες- λειτουργικά παράγωγα καρβοξυλικών οξέων,
στα μόρια των οποίων η υδροξυλομάδα (-ΟΗ) αντικαθίσταται από υπόλειμμα αλκοόλης (-OR)

Εστέρες καρβοξυλικών οξέων - ενώσεις με γενικό τύπο

R - COOR ",όπου R και R "είναι ρίζες υδρογονανθράκων.

Εστέρες κορεσμένων μονοβασικών καρβοξυλικών οξέων έχουν έναν γενικό τύπο:

Φυσικές ιδιότητες:

Πτητικά, άχρωμα υγρά

Κακώς διαλυτό στο νερό

Πιο συχνά με ευχάριστη μυρωδιά

Πιο ελαφρύ από το νερό

Οι εστέρες βρίσκονται σε λουλούδια, φρούτα και μούρα. Καθορίζουν τη συγκεκριμένη μυρωδιά τους.
Αποτελούν αναπόσπαστο μέρος των αιθέριων ελαίων (περίπου 3000 efm είναι γνωστά - πορτοκάλι, λεβάντα, τριαντάφυλλο κ.λπ.)

Οι εστέρες χαμηλότερων καρβοξυλικών οξέων και χαμηλότερων μονοϋδρικών αλκοολών έχουν ευχάριστη μυρωδιά λουλουδιών, μούρων και φρούτων. Οι εστέρες υψηλότερων μονοβασικών οξέων και υψηλότερων μονοϋδρικών αλκοολών αποτελούν τη βάση των φυσικών κεριών. Για παράδειγμα, το κερί μέλισσας περιέχει έναν εστέρα παλμιτικού οξέος και μυρικυλική αλκοόλη (παλμιτικό μυρικύλιο):

CH3 (CH2) 14 –CO - O– (CH 2) 29 CH 3

Τα σύντομα ονόματα εστέρων βασίζονται στο όνομα της ρίζας (R ") στο υπόλειμμα αλκοόλης και το όνομα της ομάδας RCOO στο υπόλειμμα οξέος. Για παράδειγμα, οξικός αιθυλεστέρας CH 3 COO C 2 H 5που ονομάζεται οξικός αιθυλεστέρας.

Εφαρμογή

· Ως αρώματα και ενισχυτές οσμών στη βιομηχανία τροφίμων και αρωμάτων (σαπούνι, αρώματα, κρέμες).

· Στην παραγωγή πλαστικών, καουτσούκ ως πλαστικοποιητές.

Πλαστικοποιητές - ουσίες που εισάγονται στη σύνθεση πολυμερών υλικών για να προσδώσουν (ή να αυξήσουν) ελαστικότητα και (ή) πλαστικότητα κατά την επεξεργασία και τη λειτουργία.

Εφαρμογή στην ιατρική

Στα τέλη του 19ου - αρχές του 20ού αιώνα, όταν η οργανική σύνθεση έκανε τα πρώτα της βήματα, πολλοί εστέρες συντέθηκαν και δοκιμάστηκαν από φαρμακολόγους. Έγιναν η βάση για φάρμακα όπως η σαλόλη, η βαλδιόλη κλπ. Το σαλικυλικό μεθύλιο χρησιμοποιήθηκε ευρέως ως τοπικό ερεθιστικό και αναισθητικό και τώρα πρακτικά αντικαθίσταται από πιο αποτελεσματικά φάρμακα.

Λήψη εστέρων

Οι εστέρες μπορούν να ληφθούν με την αλληλεπίδραση καρβοξυλικών οξέων με αλκοόλες ( αντίδραση εστεροποίησης). Οι καταλύτες είναι ανόργανα οξέα.

Βίντεο "Απόκτηση οξικού αιθυλεστέρα"

Βίντεο "Λήψη βορίου αιθυλαιθέρα"

Η αντίδραση εστεροποίησης υπό συνθήκες όξινης κατάλυσης είναι αναστρέψιμη. Η αντίστροφη διαδικασία - η διάσπαση ενός εστέρα από τη δράση του νερού με το σχηματισμό ενός καρβοξυλικού οξέος και αλκοόλης - ονομάζεται υδρόλυση εστέρα.

RCOOR "+ H 2 O (Η +)↔ RCOOH + R "OH

Η υδρόλυση παρουσία αλκαλίων είναι μη αναστρέψιμη (αφού το προκύπτον αρνητικά φορτισμένο καρβοξυλικό ανιόν RCOO δεν αντιδρά με πυρηνόφιλο αντιδραστήριο - αλκοόλη).

Αυτή η αντίδραση ονομάζεται σαπωνοποίηση εστέρων(κατ 'αναλογία με την αλκαλική υδρόλυση των εστερικών δεσμών στα λίπη κατά την παρασκευή σαπουνιού).

Οι ενώσεις που λαμβάνονται με την αντίδραση εστεροποίησης από καρβοξυλικά οξέα αναφέρονται συνήθως ως εστέρες. Σε αυτή την περίπτωση, το ΟΗ- αντικαθίσταται από την καρβοξυλομάδα με τη ρίζα αλκοξυλίου. Ως αποτέλεσμα, σχηματίζονται εστέρες, ο τύπος των οποίων γράφεται γενικά ως R-COO-R ".

Η δομή της ομάδας εστέρων

Η πολικότητα των χημικών δεσμών στα μόρια του εστέρα είναι παρόμοια με την πολικότητα των δεσμών στα καρβοξυλικά οξέα. Η κύρια διαφορά είναι η απουσία κινητού ατόμου υδρογόνου, στη θέση του οποίου βρίσκεται ένα υπόλειμμα υδρογονανθράκων. Ταυτόχρονα, το ηλεκτροφιλικό κέντρο βρίσκεται στο άτομο άνθρακα της ομάδας εστέρων. Αλλά το άτομο άνθρακα της αλκυλομάδας που συνδέεται με αυτό είναι επίσης θετικά πολωμένο.

Η ηλεκτροφιλικότητα, και συνεπώς οι χημικές ιδιότητες των εστέρων, καθορίζονται από τη δομή του υπολείμματος υδρογονανθράκων που πήρε τη θέση του ατόμου Η στην καρβοξυλομάδα. Εάν μια ρίζα υδρογονανθράκων σχηματίσει ένα συζευγμένο σύστημα με ένα άτομο οξυγόνου, τότε η δραστικότητα αυξάνεται σημαντικά. Αυτό συμβαίνει, για παράδειγμα, σε ακρυλικούς και βινυλεστέρες.

Φυσικές ιδιότητες

Οι περισσότεροι εστέρες είναι υγρές ή κρυσταλλικές ουσίες με ευχάριστο άρωμα. Τα σημεία βρασμού τους είναι συνήθως χαμηλότερα από εκείνα των καρβοξυλικών οξέων με στενά μοριακά βάρη. Αυτό επιβεβαιώνει τη μείωση των διαμοριακών αλληλεπιδράσεων και αυτό, με τη σειρά του, εξηγείται από την απουσία δεσμών υδρογόνου μεταξύ γειτονικών μορίων.

Ωστόσο, όπως και οι χημικές ιδιότητες των εστέρων, οι φυσικές εξαρτώνται από τα δομικά χαρακτηριστικά του μορίου. Πιο συγκεκριμένα, για τον τύπο αλκοόλης και καρβοξυλικού οξέος από το οποίο σχηματίζεται. Σε αυτή τη βάση, οι εστέρες χωρίζονται σε τρεις κύριες ομάδες:

1. Εστέρες φρούτων. Σχηματίζονται από χαμηλότερα καρβοξυλικά οξέα και τις ίδιες μονοϋδρικές αλκοόλες. Υγρά με χαρακτηριστικά ευχάριστα λουλουδάτα-φρουτώδη αρώματα.
2. Κεριά. Είναι παράγωγα υψηλότερων (αριθμός ατόμων άνθρακα από 15 έως 30) οξέων και αλκοολών, καθένα από τα οποία έχει μία λειτουργική ομάδα. Πρόκειται για πλαστικές ουσίες που μαλακώνουν εύκολα στα χέρια. Το κύριο συστατικό του κεριού είναι ο παλμιτικός μυρίκυλος С 15 Н 31 СООС 31 Н 63 και ο κινέζικος είναι ο κερυλικός εστέρας του σεροτινικού οξέος С 25 Н 51 СООС 26 Н 53. Είναι αδιάλυτα στο νερό, αλλά διαλυτά στο χλωροφόρμιο και το βενζόλιο.
3. Λιπαρά. Σχηματίζεται από γλυκερίνη και μεσαία και υψηλότερα καρβοξυλικά οξέα. Τα ζωικά λίπη, κατά κανόνα, είναι στερεά υπό κανονικές συνθήκες, αλλά λιώνουν εύκολα όταν η θερμοκρασία αυξάνεται (βούτυρο, χοιρινό λίπος κ.λπ.). Τα φυτικά λίπη χαρακτηρίζονται από υγρή κατάσταση (λιναρόσπορος, ελαιόλαδο, λάδι σόγιας). Η θεμελιώδης διαφορά στη δομή αυτών των δύο ομάδων, η οποία επηρεάζει τις διαφορές στις φυσικές και χημικές ιδιότητες των εστέρων, είναι η παρουσία ή η απουσία πολλαπλών δεσμών στο υπόλειμμα οξέος. Τα ζωικά λίπη είναι γλυκερίδια ακόρεστων καρβοξυλικών οξέων και τα φυτικά λίπη είναι κορεσμένα οξέα.

Χημικές ιδιότητες

Οι εστέρες αντιδρούν με πυρηνόφιλα, με αποτέλεσμα την υποκατάσταση αλκοξυλίου και ακυλίωση (ή αλκυλίωση) του πυρηνόφιλου παράγοντα. Εάν υπάρχει ένα άτομο α-υδρογόνου στον δομικό τύπο ενός εστέρα, τότε είναι δυνατή η συμπύκνωση του εστέρα.

1. Υδρόλυση.Είναι δυνατή η όξινη και η αλκαλική υδρόλυση, η οποία είναι αντίδραση αντίθετη με την εστεροποίηση. Στην πρώτη περίπτωση, η υδρόλυση είναι αναστρέψιμη και το οξύ λειτουργεί ως καταλύτης:

R-СОО-R "+ Н 2 О<―>R-COO-H + R "-OH

Η βασική υδρόλυση είναι μη αναστρέψιμη και συνήθως ονομάζεται σαπωνοποίηση και τα άλατα νατρίου και καλίου των λιπαρών καρβοξυλικών οξέων ονομάζονται σαπούνια:

R-COO-R " + NaOH-> R-COO-Na + R" -OΗ

2. Αμμωνόλυση.Η αμμωνία μπορεί να δράσει ως πυρηνόφιλος παράγοντας:

R-СОО-R " + NH 3-> R-СО-NH 2 + R" -OH

3. Μετεστεροποίηση.Αυτή η χημική ιδιότητα των εστέρων μπορεί επίσης να αποδοθεί στις μεθόδους παρασκευής τους. Κάτω από τη δράση αλκοολών παρουσία Η + ή ΟΗ -, είναι δυνατόν να αντικατασταθεί η ρίζα υδρογονανθράκων σε συνδυασμό με οξυγόνο:

R-COO-R "+ R" "-OH-> R-COO-R" "+ R" -OH

4. Η μείωση με υδρογόνο οδηγεί στο σχηματισμό μορίων δύο διαφορετικών αλκοολών:

R-CO-OR " + LiAlH 4-> R-СΗ 2 -ОΗ + R" OH

5. Η καύση είναι μια άλλη τυπική αντίδραση των εστέρων:

2CΗ 3 -COO -CΗ 3 + 7O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O

6. Υδρογόνωση. Εάν υπάρχουν πολλαπλοί δεσμοί στην αλυσίδα υδρογονανθράκων του μορίου αιθέρα, τότε κατά μήκος τους μπορούν να προστεθούν μόρια υδρογόνου, τα οποία εμφανίζονται παρουσία πλατίνας ή άλλων καταλυτών. Έτσι, για παράδειγμα, από έλαια είναι δυνατόν να ληφθούν στερεά υδρογονωμένα λίπη (μαργαρίνη).

Η χρήση εστέρων

Οι εστέρες και τα παράγωγά τους χρησιμοποιούνται σε διάφορους κλάδους. Πολλά από αυτά διαλύουν καλά διάφορες οργανικές ενώσεις, χρησιμοποιούνται στην αρωματοποιία και στη βιομηχανία τροφίμων, για την απόκτηση πολυμερών και ινών πολυεστέρα.

Οξικός αιθυλεστέρας. Χρησιμοποιείται ως διαλύτης νιτροκυτταρίνης, οξικής κυτταρίνης και άλλων πολυμερών, για την παρασκευή και τη διάλυση βερνικιών. Λόγω του ευχάριστου αρώματος, χρησιμοποιείται στη βιομηχανία τροφίμων και αρωμάτων.

Οξικό βουτύλιο. Χρησιμοποιείται επίσης ως διαλύτης, αλλά ήδη για ρητίνες πολυεστέρα.

Οξεικός βινυλεστέρας (CH3 -COO -CH = CH2). Χρησιμοποιείται ως βάση για το πολυμερές που απαιτείται για την παρασκευή συγκολλητικών, βερνικιών, συνθετικών ινών και φιλμ.

Μαλωνικός αιθέρας. Λόγω των ειδικών χημικών ιδιοτήτων του, αυτός ο εστέρας χρησιμοποιείται ευρέως στη χημική σύνθεση για την παραγωγή καρβοξυλικών οξέων, ετεροκυκλικών ενώσεων και αμινοκαρβοξυλικών οξέων.

Φθαλικές ενώσεις. Οι εστέρες φθαλικού οξέος χρησιμοποιούνται ως πλαστικοποιητές για πολυμερή και συνθετικά λάστιχα και ο φθαλικός διοκτυλεστέρας χρησιμοποιείται επίσης ως απωθητικό.

Ακρυλικός μεθυλεστέρας και μεθακρυλικός μεθυλεστέρας. Πολυμερίζονται εύκολα σχηματίζοντας φύλλα οργανικού γυαλιού ανθεκτικά σε διάφορες επιρροές.