Hidrokarbon jenuh- ini adalah hidrokarbon yang molekulnya hanya mengandung ikatan (-ikatan) sederhana (tunggal). Hidrokarbon jenuh adalah alkana dan sikloalkana.

Atom karbon dalam hidrokarbon jenuh berada dalam keadaan hibridisasi sp3.

Alkana- hidrokarbon jenuh, yang komposisinya dinyatakan dengan rumus umum C N H 2n+2. Alkana adalah hidrokarbon jenuh.

Isomer dan homolog

G bab 4
metana
CH 3 -CH 3
etana
CH 3 -CH 2 -CH 3
propana
CH 3 —(CH 2) 2 —CH 3
butana
2-metilpropana
CH 3 —(CH 2) 3 —CH 3
pentana
2-metilbutana
2,2-dimetilpropana
CH 3 —(CH 2) 4 —CH 3
heksana
2-metilpentana
2,2-dimetilbutana
2,3-dimetilbutana
3-metilpentana
isomer

Sifat fisik alkana

Pada suhu kamar C 1 -C 4 - gas, C 5 -C 15 - cairan, C 16 dan berikut - padatan; tidak larut dalam air; kepadatan kurang dari 1 g/cm3; cair - dengan bau bensin.

Ketika jumlah atom karbon dalam suatu molekul meningkat, titik didihnya meningkat.

Sifat kimia alkana

Aktivitas rendah dalam kondisi normal, tidak bereaksi dengan larutan asam dan basa, tidak mengubah warna larutan KMnO 4 dan air brom.

>

Persiapan alkana

>>

Sikloalkana- hidrokarbon jenuh, yang komposisinya dinyatakan dengan rumus C N jam 2 N. Molekul sikloalkana mengandung rantai karbon tertutup (siklus).

Isomer dan homolog

G Siklopropana C 3 H 6

atau
Siklobutana C4H8

atau		 Metilsiklopropana
Siklopentana C 5 H 10

atau		 Metilsiklobutan
1,1-dimetilsiklopropana
1,2-dimetilsiklopropana
Etilsiklopropana
isomer

Secara sederhana, siklus hidrokarbon sering digambarkan sebagai poligon beraturan dengan jumlah sudut yang sesuai.

Sifat fisika sedikit berbeda dengan alkana.

Sifat kimia

Kecuali siklopropana dan siklobutana, sikloalkana, seperti alkana, tidak aktif dalam kondisi normal.

Sifat umum sikloalkana (menggunakan sikloheksana sebagai contoh):

>

Sifat khusus siklopropana dan siklobutana (kecenderungan reaksi adisi):

Metode untuk memperoleh sikloalkana

Algoritma untuk menyusun nama hidrokarbon jenuh

  1. Temukan tulang punggung karbon: ini adalah rantai atom karbon terpanjang.
  2. Beri nomor atom karbon pada rantai utama, dimulai dari ujung yang paling dekat dengan cabang.
  3. Tunjukkan nomor atom karbon pada rantai utama yang mempunyai substituen dan beri nama substituen tersebut. Jika terdapat beberapa substituen, susunlah berdasarkan abjad. Sebelum nama substituen yang identik, sebutkan jumlah seluruh atom karbon yang mengikatnya dan gunakan awalan perkalian (di-, tri-, tetra-).
  4. Tuliskan nama rantai utama dengan akhiran -an. Akar nama rantai utama: C 1 - bertemu, C 2 - et, C 3 - prop, C 4 - tapi, C 5 - pent, C 6 - hex, C 7 - hep, C 8 - okt, C 9 - non, Dari 10 - Des. Nama sikloalkana tak tersubstitusi terbentuk dari nama hidrokarbon jenuh dengan penambahan awalan siklo-. Jika terdapat substituen dalam sikloalkana, maka atom karbon dalam cincin diberi nomor dari substituen yang paling sederhana (yang tertua, metil) hingga yang lebih kompleks dengan cara yang terpendek, dan posisi substituen ditunjukkan dengan cara yang sama seperti pada alkana.

Tugas dan tes pada topik "Topik 1. "Hidrokarbon jenuh"."

  • Hidrokarbon. Polimer - Bahan organik kelas 8–9

    Pelajaran: 7 Tugas: 9 Tes: 1

  • - Manusia di dunia zat, bahan dan reaksi kimia kelas 8–9

    Pelajaran: 2 Tugas: 6 Tes: 1

  • Klasifikasi zat - Kelas Bukan bahan organik kelas 8–9

    Pelajaran: 2 Tugas: 9 Tes: 1


  • A. Mengingat ciri-ciri suatu zat yang ikut serta dalam reaksi (massa, volume, jumlah zat), Anda perlu mencari ciri-ciri zat lain.

    Contoh. Tentukan massa klorin yang diperlukan untuk klorinasi tahap pertama sebesar 11,2 liter metana.

    Menjawab: M(Cl 2) = 35,5 gram.

    B. Perhitungan menggunakan aturan perbandingan volumetrik gas.

    Contoh. Tentukan berapa volume oksigen yang diukur kondisi normal(n.a.), diperlukan untuk pembakaran sempurna 10 m 3 propana (n.a.).

    Menjawab: V(O 2) = 50 m 3.

    Setelah yakin semua yang dibutuhkan sudah dikuasai, lanjutkan menyelesaikan tugas topik 1. Semoga sukses.


    Bacaan yang disarankan:
    • O. S. Gabrielyan dan lain-lain Kimia kelas 10. M., Bustard, 2002;
    • L. S. Guzey, R. P. Surovtseva, G. G. Lysova. Kimia kelas 11. Bustard, 1999.
    • G.G.Lysova. Catatan dasar dan tes kimia organik. M., Glik Plus LLC, 1999.

Hidrokarbon dari kelas yang berbeda (alkana, alkena, alkuna, alkadiena, arena) dapat diperoleh dengan berbagai cara.

Persiapan alkana

Pemecahan alkana dari awal b HAI panjang rantai lebih panjang

Proses yang digunakan dalam industri berlangsung pada kisaran suhu 450-500 o C dengan adanya katalis dan pada suhu 500-700 o C tanpa adanya katalis:

Pentingnya proses perengkahan industri terletak pada kenyataan bahwa proses ini memungkinkan peningkatan hasil bensin dari fraksi minyak berat, yang tidak memiliki nilai signifikan.

Hidrogenasi hidrokarbon tak jenuh

  • alkena:
  • alkuna dan alkadiena:

Gasifikasi batubara

dengan adanya katalis nikel pada suhu dan tekanan tinggi dapat digunakan untuk menghasilkan metana:

Proses Fischer-Tropsch

Dengan menggunakan metode ini hidrokarbon jenuh dengan struktur normal dapat diperoleh, mis. alkana. Sintesis alkana dilakukan dengan menggunakan gas sintesis (campuran karbon monoksida CO dan hidrogen H2), yang dilewatkan melalui katalis pada suhu dan tekanan tinggi:

Reaksi Wurtz

Dengan menggunakan reaksi ini, hidrokarbon dengan b HAI jumlah atom karbon yang lebih tinggi dalam rantai dibandingkan hidrokarbon induk. Reaksi terjadi ketika natrium logam bekerja pada haloalkana:

Dekarboksilasi garam asam karboksilat

Perpaduan garam padat asam karboksilat dengan basa menyebabkan reaksi dekarboksilasi, yang menghasilkan hidrokarbon dengan jumlah atom karbon lebih sedikit dan logam karbonat (reaksi Dumas):

Hidrolisis aluminium karbida

Interaksi aluminium karbida dengan air, serta asam non-pengoksidasi, mengarah pada pembentukan metana:

Al 4 C 3 + 12H 2 O = 4Al(OH) 3 + 3CH 4

Al 4 C 3 + 12HCl = 4AlCl 3 + 3CH 4

Persiapan alkena

Retaknya alkana

Reaksi secara umum telah dibahas di atas (produksi alkana). Contoh reaksi retak:

Dehidrohalogenasi haloalkana

Dehidrohalogenasi haloalkana terjadi ketika terkena larutan alkali beralkohol:

Dehidrasi alkohol

Proses ini berlangsung dengan adanya asam sulfat pekat dan pemanasan hingga suhu lebih dari 140 o C:

Harap dicatat bahwa dalam kasus dehidrasi dan dehidrohalogenasi, eliminasi produk dengan berat molekul rendah (air atau hidrogen halida) terjadi sesuai dengan aturan Zaitsev: hidrogen dihilangkan dari atom karbon yang kurang terhidrogenasi.

Dehalogenasi dihaloalkana visinal

Dihaloalkana vicinal adalah turunan hidrokarbon yang atom klornya terikat pada atom tetangga dalam rantai karbon.

Dehidrohalogenasi haloalkana vicinal dapat dilakukan dengan menggunakan seng atau magnesium:

Dehidrogenasi alkana

Melewatkan alkana melalui katalis (Ni, Pt, Pd, Al 2 O 3 atau Cr 2 O 3) pada suhu tinggi (400-600 o C) akan menghasilkan pembentukan alkena yang sesuai:

Persiapan alkadiena

Dehidrogenasi butana dan butena-1

Saat ini, metode utama produksi butadiena-1,3 (divinil) adalah dehidrogenasi katalitik butana, serta butena-1 yang terkandung dalam gas dari penyulingan minyak sekunder. Proses ini dilakukan dengan adanya katalis berbahan dasar kromium (III) oksida pada 500-650°C:

Tindakan suhu tinggi dengan adanya katalis pada isopentana (2-metilbutana) menghasilkan produk industri yang penting - isoprena (bahan awal untuk produksi apa yang disebut karet “alami”):

metode Lebedev

Sebelumnya (di Uni Soviet) butadiene-1,3 diperoleh dengan menggunakan metode Lebedev dari etanol:

Dehidrohalogenasi alkana dihalogenasi

Hal ini dilakukan dengan aksi larutan alkali beralkohol pada turunan halogen:

Persiapan alkuna

Produksi asetilena

Pirolisis metana

Ketika dipanaskan hingga suhu 1200-1500 o C, metana mengalami reaksi dehidrogenasi dengan penggandaan rantai karbon secara simultan - asetilena dan hidrogen terbentuk:

Hidrolisis karbida logam alkali dan alkali tanah

Asetilena diproduksi di laboratorium dengan mereaksikan karbida logam alkali dan alkali tanah dengan air atau asam non-pengoksidasi. Yang termurah dan, karenanya, paling mudah diakses untuk digunakan adalah kalsium karbida:

Dehidrohalogenasi dihaloalkana

Persiapan homolog asetilena

Dehidrohalogenasi dihaloalkana:

Dehidrogenasi alkana dan alkena:

Pembuatan hidrokarbon aromatik (arena)

Dekarboksilasi garam asam karboksilat aromatik

Dengan menggabungkan garam asam karboksilat aromatik dengan basa, dimungkinkan untuk memperoleh hidrokarbon aromatik dengan atom karbon lebih sedikit dalam molekulnya dibandingkan dengan garam aslinya:

Trimerisasi asetilena

Ketika asetilena dilewatkan pada suhu 400°C melalui karbon aktif, benzena terbentuk dengan hasil yang baik:

Dengan cara yang sama, benzena tersubstitusi trialkil simetris dapat dibuat dari homolog asetilena. Misalnya:

Dehidrogenasi homolog sikloheksana

Ketika sikloalkana dengan 6 atom karbon terkena siklus suhu tinggi dengan adanya platina, dehidrogenasi terjadi dengan pembentukan hidrokarbon aromatik yang sesuai:

Dehidrosiklisasi

Hidrokarbon aromatik juga dapat diperoleh dari hidrokarbon non-siklik dengan adanya rantai karbon dengan panjang 6 atom karbon atau lebih (dehidrosiklisasi). Proses ini dilakukan pada suhu tinggi dengan adanya platina atau katalis hidrogenasi-dehidrogenasi lainnya (Pd, Ni):

Alkilasi

Pembuatan homolog benzena dengan alkilasi hidrokarbon aromatik dengan alkana, alkena atau alkohol terklorinasi.

Properti fisik. Dalam kondisi normal, empat anggota pertama deret homolog alkana (C 1 - C 4) adalah gas. Alkana normal dari pentana hingga heptadekana ( C 5 - C 17 ) - cairan, mulai dari C 18 ke atas - padatan. Dengan bertambahnya jumlah atom karbon dalam rantai, mis. Dengan meningkatnya berat molekul relatif, titik didih dan titik leleh alkana meningkat. Dengan jumlah atom karbon dalam molekul yang sama, alkana bercabang memiliki titik didih lebih rendah dibandingkan alkana normal.

Alkanapraktis tidak larut dalam air, karena molekulnya sedikit polar dan tidak berinteraksi dengan molekul air, mereka larut dengan baik dalam pelarut organik non-polar seperti benzena, karbon tetraklorida, dll. Alkana cair mudah bercampur satu sama lain.

Sumber utama alkana adalah minyak bumi dan gas alam. Berbagai fraksi minyak bumi mengandung alkana dari C5H12 sampai C 30 H 62. Gas alam terdiri dari metana (95%) dengan campuran etana dan propana.

Dari metode sintetis untuk memperolehnya alkana Berikut ini yang dapat dibedakan:/>

1 . Diperoleh dari hidrokarbon tak jenuh. Interaksi alkena atau alkuna dengan hidrogen (“hidrogenasi”) terjadi dengan adanya katalis logam (/>Ni, Pd ) pada
Pemanasan:

CH z - C ≡CH+ 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3.

2. Menerima dari berkonduksi halogen. Ketika alkana monohalogenasi dipanaskan dengan logam natrium, diperoleh alkana dengan jumlah atom karbon dua kali lipat (reaksi Wurtz):

C 2 H 5 Br + 2 Na + Br - C 2 H 5 → C 2 H 5 - C 2 H 5 + 2 NaBr.

Reaksi serupa tidak terjadi pada dua reaksi berbeda terhalogenasi alkana, karena ini menghasilkan campuran tiga alkana yang berbeda

3. Persiapan dari garam asam karboksilat. Ketika garam anhidrat dari asam karboksilat dilebur dengan basa, diperoleh alkana yang mengandung satu atom karbon lebih sedikit dibandingkan dengan rantai karbon asam karboksilat asli:

4. Produksi metana. Busur listrik yang terbakar di atmosfer hidrogen menghasilkan metana dalam jumlah besar:

C + 2H 2 → CH 4 .

Reaksi yang sama terjadi ketika karbon dipanaskan dalam atmosfer hidrogen hingga 400-500 °C pada tekanan tinggi dengan adanya katalis.

Dalam kondisi laboratorium, metana sering diperoleh dari aluminium karbida:

A l 4 C 3 + 12H 2 O = ZSN 4 + 4A aku (OH) 3 .

Sifat kimia. Dalam kondisi normal, alkana bersifat inert secara kimia. Mereka tahan terhadap aksi banyak reagen: mereka tidak berinteraksi dengan asam sulfat dan nitrat pekat, dengan alkali pekat dan cair, dan tidak teroksidasi oleh zat pengoksidasi kuat - kalium permanganatKMn HAI 4, dll.

Stabilitas kimia alkana disebabkan oleh kekuatannya yang tinggiS-koneksi C-C dan C-H, serta non-polaritasnya. Ikatan C-C dan C-H non-polar dalam alkana tidak rentan terhadap pembelahan ionik, tetapi mampu melakukan pembelahan homolitik di bawah pengaruh radikal bebas aktif. Oleh karena itu, alkana dicirikan oleh reaksi radikal, yang menghasilkan senyawa dimana atom hidrogen digantikan oleh atom atau gugus atom lain. Akibatnya, alkana masuk ke dalam reaksi yang berlangsung melalui mekanisme substitusi radikal yang dilambangkan dengan simbol S R ( dari bahasa Inggris, pengganti radikal). Menurut mekanisme ini, atom hidrogen paling mudah digantikan pada atom karbon tersier, kemudian pada atom karbon sekunder dan primer.

1. Halogenasi. Ketika alkana berinteraksi dengan halogen (klorin dan brom) di bawah pengaruh radiasi UV atau suhu tinggi, campuran produk dari mono- hingga tersubstitusi polihalogen alkana Skema umum Reaksi ini ditunjukkan dengan menggunakan metana sebagai contoh:

b) Pertumbuhan rantai. Radikal klor menghilangkan atom hidrogen dari molekul alkana:

Kl· + CH 4 →HC/>l + CH 3 ·

Dalam hal ini, radikal alkil terbentuk, yang menghilangkan atom klor dari molekul klor:

CH 3 + C l 2 →CH 3 C l + C aku·

Reaksi-reaksi ini berulang sampai rantai putus pada salah satu reaksi:

Kl· + Kl· → С l/> 2, СН 3 · + СН 3 · → С 2 Н 6, СН 3 · + Kl· → CH 3 С l ·

Persamaan reaksi keseluruhan:

hv
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl.

Klorometana yang dihasilkan dapat diklorinasi lebih lanjut, menghasilkan campuran produk CH 2 Kl 2, CHCl 3, CC l 4 sesuai skema (*).

Perkembangan teori rantai radikal bebas reaksi terkait erat dengan nama ilmuwan Rusia terkemuka, pemenang hadiah Penghargaan Nobel N.I. Semyonov (1896-1986).

2. Nitrasi (reaksi Konovalov). Saat terkena encer asam sendawa reaksi radikal terjadi pada alkana pada suhu 140°C dan tekanan rendah:

Dalam reaksi radikal (halogenasi, nitrasi), atom hidrogen pada atom karbon tersier pertama-tama dicampur, kemudian pada atom karbon sekunder dan primer.Hal ini dijelaskan oleh fakta bahwa ikatan antara atom karbon tersier dan hidrogen paling mudah diputus secara homolitik (energi ikatan 376 kJ/mol), kemudian ikatan sekunder (390 kJ/mol), dan baru kemudian ikatan primer (415 kJ). /mol).

3. Isomerisasi. Alkana normal, dalam kondisi tertentu, dapat berubah menjadi alkana rantai bercabang:

4. Cracking adalah pemutusan ikatan C-C secara hemolitik, yang terjadi ketika dipanaskan dan di bawah pengaruh katalis.
Ketika alkana yang lebih tinggi dipecah, alkena dan alkana yang lebih rendah terbentuk; ketika metana dan etana dipecah, asetilena terbentuk:

C/> 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8 ,/>

2CH 4 → C 2 H 2 + ZN 2,

C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2H 2.

Reaksi-reaksi ini sangat penting dalam industri. Dengan cara ini, fraksi minyak dengan titik didih tinggi (bahan bakar minyak) diubah menjadi bensin, minyak tanah, dan produk berharga lainnya.

5. Oksidasi. Dengan oksidasi ringan metana dengan oksigen atmosfer dengan adanya berbagai katalis, metil alkohol, formaldehida, dan asam format dapat diperoleh:

Oksidasi katalitik ringan butana dengan oksigen atmosfer adalah salah satu metode industri untuk memproduksi asam asetat:

T°
2 C 4/>H/>10 + 5 O/>2 → 4 CH/>3 COOH/>+ 2H 2 O .
kucing

Alkana di udara terbakar menjadi CO 2 dan H 2 O:/>

С n Н 2 n +2 + (З N+1)/2O 2 = n CO 2 + (n +1) H 2 O.

Hidrokarbon adalah kelas senyawa organik yang sangat besar. Mereka mencakup beberapa kelompok zat utama, hampir semuanya banyak digunakan dalam industri, kehidupan sehari-hari, dan alam. Yang paling penting adalah hidrokarbon terhalogenasi, yang akan dibahas dalam artikel ini. Mereka tidak hanya memiliki kepentingan industri yang tinggi, tetapi juga merupakan bahan mentah penting untuk banyak sintesis kimia, produksi obat-obatan, dan lainnya. koneksi penting. Mari kita memberi perhatian khusus pada struktur molekulnya, sifat-sifatnya, dan ciri-ciri lainnya.

Hidrokarbon terhalogenasi: karakteristik umum

Dari sudut pandang ilmu kimia, golongan senyawa ini mencakup semua hidrokarbon yang satu atau lebih atom hidrogennya digantikan oleh satu atau beberapa halogen. Ini adalah kategori zat yang sangat luas, karena memiliki kepentingan industri yang besar. Dalam waktu yang cukup singkat, manusia telah belajar mensintesis hampir semua hidrokarbon terhalogenasi, yang penggunaannya diperlukan dalam pengobatan, industri kimia, dan lain-lain. Industri makanan dan kehidupan sehari-hari.

Metode utama untuk memperoleh senyawa ini adalah melalui jalur sintetik di laboratorium dan industri, karena praktis tidak ada satupun yang terdapat di alam. Karena adanya atom halogen, mereka memiliki nilai yang tinggi reaktivitas. Hal ini sangat menentukan ruang lingkup penerapannya dalam sintesis kimia sebagai produk antara.

Karena ada banyak perwakilan hidrokarbon terhalogenasi, biasanya mengklasifikasikannya menurut kriteria yang berbeda. Dasarnya adalah struktur rantai dan banyaknya ikatan, serta perbedaan atom halogen dan lokasinya.

Hidrokarbon terhalogenasi: klasifikasi

Opsi pemisahan pertama didasarkan pada prinsip-prinsip yang berlaku umum yang berlaku untuk semua klasifikasi berdasarkan perbedaan jenis rantai karbon dan siklusnya. Berdasarkan ciri tersebut dibedakan sebagai berikut:

  • hidrokarbon terhalogenasi jenuh;
  • tak jenuh;
  • aromatik;
  • alifatik;
  • asiklik.

Pembagian berikut ini didasarkan pada jenis atom halogen dan kandungan kuantitatifnya dalam molekul. Jadi, mereka membedakan:

  • monoturunan;
  • diderivatif;
  • tiga-;
  • tetra-;
  • turunan penta dan sebagainya.

Jika kita berbicara tentang jenis halogen, maka nama subkelompoknya terdiri dari dua kata. Misalnya turunan monokloro, turunan triiodo, tetrabromohaloalkena dan sebagainya.

Ada juga opsi klasifikasi lain, yang menurutnya sebagian besar turunan halogen dari hidrokarbon jenuh dipisahkan. Ini adalah jumlah atom karbon yang mengikat halogen. Jadi, mereka membedakan:

  • derivatif primer;
  • sekunder;
  • tersier dan sebagainya.

Setiap perwakilan spesifik dapat diurutkan berdasarkan semua karakteristik dan tempat penuhnya dalam sistem senyawa organik dapat ditentukan. Misalnya senyawa dengan komposisi CH 3 - CH 2 -CH=CH-CCL 3 dapat diklasifikasikan sebagai berikut. Ini adalah turunan trikloro alifatik tak jenuh dari pentena.

Struktur molekul

Kehadiran atom halogen tidak dapat tidak mempengaruhi sifat fisik dan kimia dan fitur umum Ah struktur molekulnya. Rumus umum golongan senyawa ini adalah R-Hal, dengan R adalah radikal hidrokarbon bebas struktur apa pun, dan Hal adalah satu atau lebih atom halogen. Ikatan antara karbon dan halogen sangat terpolarisasi, menyebabkan molekul secara keseluruhan menunjukkan dua efek:

  • induktif negatif;
  • mesomerik positif.

Selain itu, yang pertama jauh lebih jelas, sehingga atom Hal selalu menunjukkan sifat-sifat substituen penarik elektron.

Jika tidak, semua ciri struktural molekul tidak berbeda dengan hidrokarbon biasa. Sifat-sifat tersebut dijelaskan oleh struktur rantai dan percabangannya, jumlah atom karbon, dan kekuatan karakteristik aromatik.

Tata nama hidrokarbon terhalogenasi perlu mendapat perhatian khusus. Apa nama yang benar untuk koneksi ini? Untuk melakukan ini, Anda harus mengikuti beberapa aturan.

  1. Penomoran rantai dimulai dari tepi yang paling dekat dengan atom halogen. Jika terdapat ikatan rangkap, maka penghitungan dimulai dari ikatan tersebut, dan bukan dari substituen penarik elektron.
  2. Nama Hal diberikan pada awalan, dan nomor atom karbon asal juga harus ditunjukkan.
  3. Langkah terakhir adalah memberi nama rantai utama atom (atau cincin).

Contoh namanya: CH 2 = CH-CHCL 2 - 3-dikloropropena-1.

Nama juga dapat diberikan menurut Dalam hal ini, nama radikal diucapkan, dan kemudian halogen dengan akhiran -id. Contoh: CH 3 -CH 2 -CH 2 Br - propil bromida.

Seperti golongan senyawa organik lainnya, hidrokarbon terhalogenasi memiliki struktur khusus. Hal ini memungkinkan banyak perwakilan untuk ditunjuk dengan nama yang sudah ada secara historis. Misalnya, fluorotana CF 3 CBrClH. Kehadiran tiga halogen dalam molekul memberikan sifat khusus pada zat ini. Ini digunakan dalam pengobatan, sehingga nama historisnya sering digunakan.

Metode sintesis

Metode untuk memperoleh hidrokarbon terhalogenasi cukup beragam. Ada lima metode utama sintesis senyawa ini di laboratorium dan industri.

  1. Halogenasi hidrokarbon biasa dengan struktur normal. Skema reaksi umum: R-H + Hal 2 → R-Hal + HHal. Keunikan prosesnya adalah sebagai berikut: dengan klorin dan bromin, diperlukan penyinaran ultraviolet, dengan yodium, reaksinya hampir tidak mungkin atau sangat lambat. Interaksi dengan fluor terlalu aktif, sehingga halogen ini tidak dapat digunakan dalam bentuk murni. Selain itu, ketika halogenasi turunan aromatik, perlu menggunakan katalis khusus untuk prosesnya - asam Lewis. Misalnya besi atau aluminium klorida.
  2. Produksi hidrokarbon terhalogenasi juga dilakukan dengan hidrohalogenasi. Namun, agar hal ini terjadi, senyawa awalnya harus berupa hidrokarbon tak jenuh. Contoh: R=R-R + HHal → R-R-RHal. Paling sering, ini digunakan untuk memproduksi kloroetilen atau vinil klorida, karena senyawa ini merupakan bahan mentah penting untuk sintesis industri.
  3. Pengaruh hidrohalogen pada alkohol. Jenis reaksi umum: R-OH + HHal → R-Hal + H 2 O. Ciri khusus adalah wajib adanya katalis. Contoh akselerator proses yang dapat digunakan: fosfor, belerang, seng atau besi klorida, asam sulfat, solusi dalam asam hidroklorik- Reagen Lucas.
  4. Dekarboksilasi garam asam dengan zat pengoksidasi. Nama lain metode ini adalah reaksi Borodin-Hunsdicker. Esensinya adalah pemisahan molekul karbon dioksida dari turunan perak ketika terkena zat pengoksidasi - halogen. Akibatnya, turunan halogen dari hidrokarbon terbentuk. Reaksi umumnya seperti ini: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO 2 + AgHal.
  5. Sintesis haloform. Dengan kata lain, ini adalah produksi turunan trihalogen dari metana. Cara termudah untuk memproduksinya adalah dengan memaparkan aseton ke dalam larutan basa halogen. Akibatnya terjadi pembentukan molekul haloform. Dengan cara yang sama, turunan halogen dari hidrokarbon aromatik disintesis di industri.

Perhatian khusus harus diberikan pada sintesis perwakilan kelas yang tidak jenuh. Metode utamanya adalah dengan mengolah alkuna dengan garam merkuri dan tembaga dengan adanya halogen, yang mengarah pada pembentukan produk dengan ikatan rangkap dalam rantai.

Turunan halogen dari hidrokarbon aromatik diperoleh melalui reaksi halogenasi arena atau alkilarena menjadi rantai samping. Ini adalah produk industri penting karena digunakan sebagai insektisida di bidang pertanian.

Properti fisik

Turunan halogen dari hidrokarbon secara langsung bergantung pada struktur molekulnya. Pada suhu didih dan titik leleh, keadaan agregasi mempengaruhi jumlah atom karbon dalam rantai dan kemungkinan cabang ke samping. Semakin banyak, semakin tinggi pula indikatornya. Secara umum, parameter fisik dapat dikarakterisasi dalam beberapa hal.

  1. Keadaan fisik: perwakilan pertama yang lebih rendah adalah gas, perwakilan berikutnya hingga C 12 adalah cairan, dan perwakilan yang lebih tinggi adalah padat.
  2. Hampir semua perwakilan memiliki bau yang tajam, tidak menyenangkan, dan spesifik.
  3. Mereka sangat sulit larut dalam air, namun mereka sendiri merupakan pelarut yang sangat baik. Mereka larut dengan sangat baik dalam senyawa organik.
  4. Titik didih dan titik leleh meningkat seiring dengan bertambahnya jumlah atom karbon pada rantai utama.
  5. Semua senyawa, kecuali turunan terfluorinasi, lebih berat dari air.
  6. Semakin banyak cabang pada rantai utama maka semakin rendah titik didih zat tersebut.

Sulit untuk mengidentifikasi banyak ciri umum yang serupa, karena perwakilannya sangat berbeda dalam komposisi dan struktur. Oleh karena itu, lebih baik memberi nilai untuk setiap senyawa tertentu seri ini hidrokarbon.

Sifat kimia

Salah satu parameter terpenting yang harus diperhatikan dalam industri kimia dan reaksi sintesis adalah Sifat kimia hidrokarbon terhalogenasi. Mereka tidak sama untuk semua perwakilan, karena ada beberapa alasan yang menyebabkan perbedaan tersebut.

  1. Struktur rantai karbon. Reaksi substitusi paling sederhana (tipe nukleofilik) terjadi dengan senyawa haloalkil sekunder dan tersier.
  2. Jenis atom halogen juga penting. Ikatan antara karbon dan Hal sangat terpolarisasi sehingga mudah dipecah dan melepaskan radikal bebas. Namun cara termudah untuk memutuskan ikatan adalah antara yodium dan karbon, yang dijelaskan oleh perubahan alami (penurunan) energi ikatan dalam deret: F-Cl-Br-I.
  3. Adanya radikal aromatik atau ikatan ganda.
  4. Struktur dan percabangan dari radikal itu sendiri.

Secara umum, haloalkil bereaksi paling baik pada reaksi substitusi nukleofilik. Bagaimanapun, muatan positif sebagian terkonsentrasi pada atom karbon setelah putusnya ikatan dengan halogen. Hal ini memungkinkan radikal secara keseluruhan menjadi akseptor spesies elektron-negatif. Misalnya:

  • DIA - ;
  • JADI 4 2-;
  • TIDAK 2 - ;
  • CN - dan lainnya.

Hal ini menjelaskan fakta bahwa Anda dapat berpindah dari hidrokarbon terhalogenasi ke hampir semua kelas senyawa organik; Anda hanya perlu memilih reagen yang sesuai yang akan menghasilkan gugus fungsi yang diinginkan.

Secara umum, kita dapat mengatakan bahwa sifat kimia hidrokarbon terhalogenasi terletak pada kemampuannya untuk melakukan interaksi berikut.

  1. Dengan berbagai jenis partikel nukleofilik - reaksi substitusi. Hasilnya dapat berupa: alkohol, senyawa sederhana dan nitro, amina, nitril, asam karboksilat.
  2. Reaksi eliminasi atau dehidrohalogenasi. Akibat paparan larutan alkali beralkohol, molekul hidrogen halida dihilangkan. Ini adalah bagaimana alkena terbentuk, produk sampingan dengan berat molekul rendah - garam dan air. Contoh reaksi: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 Br + NaOH (alkohol) →CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 + NaBr + H 2 O. Proses ini adalah salah satu metode utama sintesis alkena penting. Prosesnya selalu disertai suhu tinggi.
  3. struktur normal menggunakan metode sintesis Wurtz. Inti dari reaksi ini adalah efek logam natrium pada hidrokarbon tersubstitusi halogen (dua molekul). Sebagai ion yang sangat elektropositif, natrium menerima atom halogen dari senyawanya. Akibatnya, radikal hidrokarbon yang dilepaskan membentuk ikatan satu sama lain, membentuk alkana dengan struktur baru. Contoh: CH 3 -CH 2 Cl + CH 3 -CH 2 Cl + 2Na →CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaCl.
  4. Sintesis homolog hidrokarbon aromatik menggunakan metode Friedel-Crafts. Inti dari proses ini adalah efek haloalkil pada benzena dengan adanya aluminium klorida. Sebagai hasil dari reaksi substitusi, terbentuk toluena dan hidrogen klorida. Dalam hal ini keberadaan katalis sangat diperlukan. Selain benzena itu sendiri, homolognya juga dapat dioksidasi dengan cara ini.
  5. Persiapan cairan Gregnard. Reagen ini adalah hidrokarbon tersubstitusi halogen yang mengandung ion magnesium. Awalnya, aksi logam magnesium dalam eter pada turunan haloalkil dilakukan. Hasilnya, terbentuklah senyawa kompleks dengan rumus umum RMgHal yang disebut reagen Gregnard.
  6. Reaksi reduksi terhadap alkana (alkena, arena). Mereka dilakukan ketika terkena hidrogen. Akibatnya, hidrokarbon dan produk sampingan, hidrogen halida, terbentuk. Contoh dalam bentuk umum: R-Hal + H 2 →R-H + HHal.

Ini adalah interaksi utama di mana turunan halogen dari hidrokarbon dengan struktur berbeda dapat dengan mudah masuk. Tentu saja, ada reaksi spesifik yang harus dipertimbangkan untuk setiap perwakilan individu.

Isomerisme molekul

Isomerisme hidrokarbon terhalogenasi adalah fenomena yang sepenuhnya alami. Diketahui bahwa semakin banyak atom karbon dalam suatu rantai, semakin tinggi jumlah bentuk isomernya. Selain itu, perwakilan tak jenuh memiliki banyak ikatan, yang juga menyebabkan munculnya isomer.

Dua jenis utama fenomena ini dapat dibedakan untuk golongan senyawa ini.

  1. Isomerisme kerangka karbon radikal dan rantai utama. Ini juga mencakup posisi ikatan rangkap, jika terdapat dalam molekul. Seperti halnya hidrokarbon sederhana, mulai dari perwakilan ketiga, Anda dapat menulis rumus senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi rumus strukturnya berbeda. Selain itu, untuk hidrokarbon tersubstitusi halogen, jumlah bentuk isomernya jauh lebih tinggi dibandingkan dengan alkana yang bersesuaian (alkena, alkuna, arena, dan sebagainya).
  2. Posisi halogen dalam molekul. Tempatnya dalam nama ditunjukkan dengan angka, dan meskipun hanya diubah satu, sifat isomer tersebut akan sangat berbeda.

Kita tidak berbicara tentang isomerisme spasial di sini, karena atom halogen membuat hal ini mustahil. Seperti semua senyawa organik lainnya, isomer haloalkil berbeda tidak hanya dalam strukturnya, tetapi juga dalam karakteristik fisik dan kimianya.

Turunan dari hidrokarbon tak jenuh

Tentu saja ada banyak hubungan serupa. Namun, kami justru tertarik pada turunan halogen dari hidrokarbon tak jenuh. Mereka dapat dibagi menjadi tiga kelompok utama.

  1. Vinyl - ketika atom Hal terletak langsung pada atom karbon dari ikatan rangkap. Contoh molekul: CH 2 =CCL 2.
  2. Dengan posisi terisolasi. Atom halogen dan ikatan rangkap terletak di bagian molekul yang berlawanan. Contoh: CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -Cl.
  3. Turunan alil - atom halogen terletak pada ikatan rangkap melalui satu atom karbon, yaitu pada posisi alfa. Contoh: CH 2 =CH-CH 2 -CL.

Yang paling penting adalah senyawa seperti vinil klorida CH 2 =CHCL. Ia mampu membentuk produk penting seperti bahan isolasi, kain tahan air, dll.

Perwakilan lain dari turunan halogen tak jenuh adalah kloroprena. Rumusnya adalah CH₂=CCL-CH=CH₂. Senyawa ini merupakan bahan awal sintesis spesies berharga karet, yang ditandai dengan ketahanan terhadap api, masa pakai yang lama, dan permeabilitas yang buruk terhadap gas.

Tetrafluoroethylene (atau Teflon) adalah polimer yang memiliki parameter teknis berkualitas tinggi. Ini digunakan untuk membuat pelapis berharga untuk bagian teknis, piring, dan berbagai instrumen. Rumus - CF 2 = CF 2.

Hidrokarbon aromatik dan turunannya

Senyawa aromatik adalah senyawa yang mengandung cincin benzena. Diantaranya juga terdapat seluruh kelompok turunan halogen. Ada dua tipe utama berdasarkan strukturnya.

  1. Jika atom Hal terikat langsung pada inti, yaitu pada cincin aromatik, maka senyawa tersebut biasanya disebut halogenarena.
  2. Atom halogen tidak terikat pada cincin, tetapi pada rantai samping atom, yaitu radikal yang memanjang ke cabang samping. Senyawa semacam ini disebut arilalkil halida.

Di antara zat-zat yang dipertimbangkan, beberapa perwakilan dapat disebutkan yang memiliki kepentingan praktis terbesar.

  1. Heksaklorobenzena - C 6 Cl 6 . Sejak awal abad ke-20, telah digunakan sebagai fungisida kuat dan juga insektisida. Ini memiliki efek desinfektan yang baik, sehingga digunakan untuk merawat benih sebelum disemai. Baunya tidak sedap, cairannya cukup pedas, transparan, dan dapat menyebabkan lakrimasi.
  2. Benzil bromida C 6 H 5 CH 2 Br. Digunakan sebagai reagen penting dalam sintesis senyawa organologam.
  3. Klorobenzena C 6 H 5 CL. Zat cair tidak berwarna dengan bau tertentu. Digunakan dalam produksi pewarna dan pestisida. Ini adalah salah satu pelarut organik terbaik.

Penggunaan industri

Turunan halogen dari hidrokarbon banyak digunakan dalam industri dan sintesis kimia. Kami telah berbicara tentang perwakilan tak jenuh dan aromatik. Sekarang mari kita uraikan secara umum bidang penggunaan semua senyawa dalam seri ini.

  1. Dalam konstruksi.
  2. Sebagai pelarut.
  3. Dalam produksi kain, karet, karet, pewarna, bahan polimer.
  4. Untuk sintesis banyak senyawa organik.
  5. Turunan fluorinasi (freon) merupakan zat pendingin pada unit pendingin.
  6. Digunakan sebagai pestisida, insektisida, fungisida, minyak, minyak pengering, resin, pelumas.
  7. Mereka digunakan untuk produksi bahan isolasi, dll.

Produksi senyawa organik yang termasuk dalam berbagai kelas merupakan tugas utama sintesis organik, baik basa maupun halus. Banyak metode produksi didasarkan pada reaksi-reaksi bernama, yang kondisinya harus diingat, karena dalam kimia organik kondisilah yang menentukan produk reaksi yang dihasilkan. Secara umum, semua reaksi yang mendasari produksi zat organik dapat dibagi menjadi beberapa jenis berikut:

1. Reaksi yang ditujukan untuk perluasan rantai (reaksi konstruktif), misalnya alkilasi, polimerisasi, (poli)kondensasi

2. Reaksi yang bertujuan memperpendek rantai karbon (reaksi pembelahan)

3. Reaksi pengenalan, penghapusan atau interkonversi gugus fungsi

4. Reaksi pembentukan ikatan rangkap

5. Reaksi siklisasi dan aromatisasi

Di bawah ini kami sajikan sebagai bahan referensi metode dasar memperoleh hidrokarbon dan turunan utamanya - alkohol, aldehida, keton, asam karboksilat, amina, turunan nitro dan halogen. Metode pembuatannya akan dibahas secara rinci berdasarkan golongan senyawa pada topik tersendiri.

Metode untuk memperoleh alkana

1. Sintesis hidrokarbon jenuh simetris (perpanjangan rantai hidrokarbon) melalui aksi logam natrium pada alkil halida ( Reaksi Wurtz)

C 2 H 5 Br + CH 3 Br + 2 Na → C 3 H 8 +2 NaBr

2. Reduksi hidrokarbon tak jenuh (hidrogenasi ikatan rangkap):

H 3 C − CH = CH 2 + H 2 → H 3 C − CH 2 − CH 3

3. Produksi metana melalui peleburan garam asam karboksilat dengan alkali padat:

t 0

CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4

4. Produksi metana - hidrolisis aluminium karbida (melalui interaksi aluminium karbida dengan air):

Al 4 C 3 +12 H 2 O→ 4 Al (OH) 3 +3 CH 4

5. Rektifikasi (distilasi langsung) minyak bumi dibahas secara rinci dalam topik “Prinsip pengolahan dan penggunaan bahan bakar fosil”

Metode pembuatan alkena

1. Dehidrohalogenasi (efek larutan alkohol basa pada turunan monohalogen hidrokarbon)

Alkohol NaOH

H 3 C − CH 2 − CH 2 Br→ H 3 C − CH = CH 2 + NaBr + H 2 O

2. Dehidrasi alkohol (aksi zat penghilang air pada alkohol):

3. Dehalogenasi (efek logam Zn atau Mg pada turunan dihalogen dengan dua atom halogen pada atom tetangga):

4. Hidrogenasi hidrokarbon asetilena melalui katalis dengan aktivitas tereduksi (Fe)

3-metilbutuna-1 3-metilbutena-1

5. Pirolisis (dehidrogenasi) alkana (etana) (lihat paragraf 2 "Metode memperoleh alkuna")

Metode untuk memproduksi alkuna

Produksi asetilena:

1. Pirolisis metana - dehidrogenasi antarmolekul (metode industri):

1500∘C

H − CH 3 + H 3 C − H→ H − C ≡ C − H + 2 H 2

2. Pirolisis (dehidrogenasi) etana atau etilen (metode industri)

T0 C t 0 C

H 3 C − CH 3 → H 2 C = CH 2 + H 2 → H − C ≡ C − H + H 2

3. Hidrolisis kalsium karbida (reaksi kalsium karbida dengan air):

CaC 2 + 2 H 2 O → HC ≡ CH + Ca (OH) 2

Persiapan homolog asetilena

1. Dehidrohalogenasi (efek larutan alkohol alkali pada dihaloalkana (alkali dan alkohol dikonsumsi berlebihan):

2. Perpanjangan rantai (alkilasi asetilenida) ketika asetilenida direaksikan dengan alkil halida:

Metode untuk memperoleh alkadiena

Metode umum pembuatan diena serupa dengan metode pembuatan alkena.

1. Dehidrogenasi alkana dua tahap katalitik (melalui tahap pembentukan alkena). Dengan cara ini, divinil diproduksi secara industri dari butana yang terkandung dalam gas penyulingan minyak dan gas terkait:

Dalam industri, isoprena diperoleh dengan dehidrogenasi katalitik isopentana (2-metilbutana):

2. Sintesis butadiena (divinil) dari etil alkohol(Reaksi Lebedev):

3. Dehidrasi glikol (alkohol dihidrat, atau alkanadiol):

4. Dehidrohalogenasi turunan dihalogen vicinal dengan adanya larutan alkohol alkali:


Metode memperoleh benzena dan homolognya (hidrokarbon aromatik)

Metode utama untuk memperoleh hidrokarbon aromatik didasarkan pada proses siklisasi yang diikuti dengan dehidrogenasi; jika terdapat lebih dari enam atom karbon dalam rantai hidrokarbon, homolog besol dengan rantai samping akan terbentuk. Proses trimerisasi asetilena digunakan dalam sintesis benzena dan dengan demikian menegaskan strukturnya.

1. Dehidrogenasi sikloheksana (produksi benzena)

2. Trimerisasi asetilena (produksi benzena) Reaksi Zelinsky

3.Reformasi (aromatisasi minyak)

4. Kokas batubara - pemanasan tanpa akses udara hingga 1000°C. Campuran zat yang mudah menguap, tar batubara dan residu padat - kokas - terbentuk. Resin adalah campuran cair zat organik yang banyak jumlahnya senyawa organik, termasuk arena.

Metode untuk memproduksi alkohol:

monohidrat jenuh, glikol, fenol

1. Hidrolisis basa turunan monohalogen alkana (substitusi nukleofilik)

etanol bromoetana

2. Hidrasi etilen dan alkena tidak simetris (adisi elektrofilik) dengan aturan Markovnikov

3. Reduksi (hidrogenasi) aldehida (alkohol primer) dan keton (alkohol sekunder)

etanal

isopropil dimetil keton

(aseton) alkohol

4. Fermentasi alkohol dari bahan tanaman yang mengandung karbohidrat:

C 6 H 12 O 6 → 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2 + 23,5 ⋅ 10 4 J

Pembuatan glikol (alkohol jenuh dihidrik)

1. Oksidasi ikatan rangkap (hanya oksidasi ringan!) Reaksi Wagner:



Harap dicatat bahwa ketika terkena zat pengoksidasi yang keras (larutan kalium peramangat atau ozon yang diasamkan), senyawa karbonil (asam karboksilat dan aldehida) terbentuk, karena reaksi berlangsung dengan diskontinuitas danσ - π -obligasi.

Pembuatan fenol (alkohol aromatik)

1. Metode Cumene (metode industri utama)


2. Hidrolisis basa klorobenzena

3. Isolasi dari tar batubara - produk batubara kokas.

Metode untuk memperoleh aldehida dan keton

Di kelas hidrokarbon yang mengandung oksigen, aldehida menempati posisi perantara dalam rantai genetik: alkohol - aldehida - asam. Oleh karena itu, metode produksi utama didasarkan pada reduksi asam atau oksidasi alkohol.

1. Reduksi (dehidrogenasi) alkohol: primer - menjadi aldehida, sekunder - menjadi keton

etanol ethanal

propanol-2 propanon-2 (aseton)

2. Oksidasi alkohol (zat pengoksidasi bersyarat - CuO, KMnO4 , oksigen udara dengan adanya katalis - Pt, Cu): primer - menjadi aldehida, sekunder - menjadi keton

etanol asetaldehida

alkohol primer

isopropanol dimetil keton

alkohol sekunder

3. Reduksi selektif asam karboksilat

4. Reduksi (hidrogenasi) asam klorida menurut Rosenmund(katalis - platinum hitam, paladium)

5. Distilasi kering garam kalsium dan barium dari asam monobasa: untuk semua asam - keton; Untuk asam format- aldehida.

DI DALAM industri aldehida diperoleh dengan cara berikut:

a) oksidasi katalitik alkana (metana):

b) oksidasi katalitik etilen dengan oksigen atmosfer ( Proses yang lebih buruk):

c) hidrasi asetilena dengan adanya garam merkuri ( Reaksi Kucherov):


Metode untuk memperoleh asam karboksilat

Asam karboksilat adalah mata rantai terakhir dalam rantai oksidatif “alkohol - aldehida - asam”, oleh karena itu metode pembuatannya didasarkan pada reaksi oksidasi.

DI DALAM industri asam karboksilat diperoleh dengan oksidasi katalitik ringan alkana, alkohol dan aldehida dengan oksigen atmosfer. Platinum, paladium, garam timah, dll digunakan sebagai katalis, reaksi dilakukan pada tekanan normal dan 200 0 C . Oksidasi aldehida paling mudah terjadi tanpa pemanasan tambahan.

1. Oksidasi alkana:

2. Oksidasi alkohol:

3. Oksidasi aldehida:


Dengan metode tertentu sintesis asam karboksilat paling sederhana (asam format dan asam asetat) adalah:

1. Sintesis asam asetat dengan formilasi katalitik metanol (katalis tungsten oksida, suhu tekanan 400∘C

2. Sintesis asam format dari karbon monoksida dan natrium hidroksida melalui pemanasan yang dilanjutkan dengan reaksi pertukaran dengan asam sulfat:


3. Sintesis asam format dari karbon monoksida dan uap air (katalis garam tembaga, asam sulfat atau fosfat):

P, t 0 C , kat

CO + H 2 O → HCOOH