Reaksi kualitatif terhadap etena. L.I.popova, guru kimia (Novouralsk, wilayah Sverdlovsk). Alkena. Sifat kimia etilen

Hidrokarbon tak jenuh dengan ikatan kimia rangkap dalam molekulnya termasuk dalam kelompok alkena. Perwakilan pertama dari deret homolog adalah etena, atau etilen, yang rumusnya adalah: C 2 H 4. Alkena sering disebut olefin. Nama tersebut bersejarah dan muncul pada abad ke-18, setelah diperoleh produk reaksi etilen dengan klor - etil klorida, yang bentuknya seperti cairan berminyak. Kemudian etena disebut gas minyak. Dalam artikel kami, kami akan mempelajari sifat kimianya, serta produksi dan penggunaannya dalam industri.

Hubungan antara struktur molekul dan sifat-sifat zat

Menurut teori struktur bahan organik, diusulkan oleh M. Butlerov, karakteristik koneksi sepenuhnya bergantung Formula struktural dan jenis ikatan molekulnya. Sifat kimia etilen juga ditentukan oleh konfigurasi spasial atom, hibridisasi awan elektron, dan adanya ikatan pi dalam molekulnya. Dua elektron p yang tidak terhibridisasi pada atom karbon saling tumpang tindih pada bidang yang tegak lurus terhadap bidang molekul itu sendiri. Ikatan rangkap terbentuk, putusnya ikatan tersebut menentukan kemampuan alkena untuk mengalami reaksi adisi dan polimerisasi.

Properti fisik

Etena adalah zat gas dengan bau yang halus dan khas. Ini sulit larut dalam air, tetapi larut dalam benzena, karbon tetraklorida, bensin dan pelarut organik lainnya. Berdasarkan rumus etilen C 2 H 4 berat molekulnya adalah 28, yaitu etena sedikit lebih ringan dari udara. Dalam deret alkena homolog, dengan peningkatan massanya, keadaan agregasi zat berubah sesuai dengan skema: senyawa gas - cair - padat.

Produksi gas di laboratorium dan industri

Pemanasan etanol hingga 140 °C dengan adanya asam sulfat pekat, etilen dapat diperoleh dalam kondisi laboratorium. Metode lain adalah abstraksi atom hidrogen dari molekul alkana. Bertindak dengan natrium kaustik atau kalium pada senyawa tersubstitusi halogen hidrokarbon jenuh, misalnya, etilen dihasilkan dari kloroetana. Dalam industri, cara yang paling menjanjikan untuk memperolehnya adalah dengan pengolahan gas alam, serta pirolisis dan perengkahan minyak. Semua sifat kimia etilen - reaksi hidrasi, polimerisasi, adisi, oksidasi - dijelaskan oleh adanya ikatan rangkap dalam molekulnya.

Interaksi olefin dengan unsur subkelompok utama kelompok ketujuh

Semua anggota deret etena yang homolog mengikat atom halogen di lokasi pemutusan ikatan pi dalam molekulnya. Dengan demikian, larutan brom merah-coklat dalam air menjadi berubah warna, menghasilkan pembentukan persamaan etilen - dibromoetana:

C 2 H 4 + Br 2 = C 2 H 4 Br 2

Reaksi dengan klor dan yodium berlangsung serupa, di mana penambahan atom halogen juga terjadi di lokasi penghancuran ikatan rangkap. Semua senyawa olefin dapat bereaksi dengan hidrogen halida: hidrogen klorida, hidrogen fluorida, dll. Akibat reaksi adisi yang terjadi melalui mekanisme ionik, zat terbentuk - turunan halogen dari hidrokarbon jenuh: kloroetana, fluoroetana.

Produksi etanol industri

Sifat kimia etilen sering digunakan untuk memperoleh zat penting yang banyak digunakan dalam industri dan kehidupan sehari-hari. Misalnya, ketika etena dipanaskan dengan air dengan adanya asam ortofosfat atau sulfat, di bawah pengaruh katalis, terjadi proses hidrasi. Ini terjadi dengan pembentukan etil alkohol - produk skala besar yang diperoleh di pabrik kimia sintesis organik. Mekanisme reaksi hidrasi berlangsung dengan analogi dengan reaksi adisi lainnya. Selain itu, interaksi etilen dengan air juga terjadi akibat putusnya ikatan pi. Valensi bebas atom karbon etena bergabung dengan atom hidrogen dan gugus hidrokso yang merupakan bagian dari molekul air.

Hidrogenasi dan pembakaran etilen

Terlepas dari semua hal di atas, reaksi senyawa hidrogen tidak terlalu penting secara praktis. Namun, ini menunjukkan adanya hubungan genetik antar kelas yang berbeda senyawa organik, dalam hal ini alkana dan olefin. Dengan menambahkan hidrogen, etena berubah menjadi etana. Proses sebaliknya - eliminasi atom hidrogen dari hidrokarbon jenuh mengarah pada pembentukan perwakilan alkena - etena. Oksidasi olefin yang parah, yang disebut pembakaran, disertai dengan pelepasan jumlah besar panas, reaksinya eksotermis. Produk pembakarannya sama untuk zat dari semua kelas hidrokarbon: alkana, senyawa tak jenuh dari seri etilen dan asetilena, zat aromatik. Ini termasuk karbon dioksida dan air. Udara bereaksi dengan etilen membentuk campuran yang mudah meledak.

Reaksi oksidasi

Etena dapat dioksidasi dengan larutan kalium permanganat. Ini adalah salah satu reaksi kualitatif yang membuktikan adanya ikatan rangkap dalam komposisi zat yang ditentukan. Warna ungu larutan menghilang karena putusnya ikatan rangkap dan pembentukan alkohol jenuh dihidrik - etilen glikol. Produk reaksi memiliki berbagai aplikasi industri sebagai bahan baku produksi serat sintetis, misalnya lavsan, bahan peledak dan antibeku. Seperti yang Anda lihat, sifat kimia etilen digunakan untuk memperoleh senyawa dan bahan yang berharga.

Polimerisasi olefin

Peningkatan suhu, peningkatan tekanan dan penggunaan katalis merupakan kondisi yang diperlukan untuk proses polimerisasi. Mekanismenya berbeda dengan reaksi adisi atau oksidasi. Ini mewakili pengikatan berurutan dari banyak molekul etilen di tempat di mana ikatan rangkap terputus. Produk reaksinya adalah polietilen, karakter fisik yang bergantung pada nilai n - derajat polimerisasi. Jika kecil maka zat tersebut berada dalam zat cair keadaan agregasi. Jika indikator mendekati 1000 link, maka film polietilen dan selang fleksibel dibuat dari polimer tersebut. Jika derajat polimerisasi melebihi 1500 mata rantai dalam suatu rantai, maka bahan tersebut adalah padat putih, berminyak saat disentuh.

Ini digunakan untuk produksi produk cor padat dan pipa plastik. Turunan halogen dari etilen, Teflon memiliki sifat anti lengket dan merupakan polimer yang banyak digunakan, banyak digunakan dalam pembuatan multicooker, penggorengan, dan penggorengan. Kemampuannya yang tinggi dalam menahan abrasi digunakan dalam produksi pelumas untuk mesin mobil, dan toksisitasnya yang rendah serta toleransi terhadap jaringan tubuh manusia memungkinkan penggunaan prostesis Teflon dalam pembedahan.

Dalam artikel kami, kami memeriksa sifat kimia olefin seperti pembakaran etilen, reaksi adisi, oksidasi dan polimerisasi.

METODE INDUSTRI UNTUK MEMPRODUKSI ALKANA CRACKING ALKANA ALKANA + ALKENA DENGAN PANJANG LEBIH PANJANG DENGAN PANJANG LEBIH PANJANG DENGAN PANJANG LEBIH PENDEK CONTOH RANTAI KARBON KARBON : t= C t= C C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 dekana pentana pentena dekana pentana pentena

CARA LABORATORIUM MEMPEROLEH DEHIDROHALOGENASI AKSI HILANG HIDROGEN HALOGEN CONTOH AKSI HIDROGEN HALOGEN: alkohol alkohol H H larutan H H larutan H-C–CH+KOHH 2 C=CH 2 +KCl+H 2 O H Cl etena H Cl etena kloroetana (etilen) kloroetana (etilen)

REAKSI POLIMERISASI Ini adalah proses menggabungkan molekul identik menjadi lebih besar. CONTOH: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n etilen polietilen (monomer) (polimer) n - derajat polimerisasi, menunjukkan jumlah molekul yang bereaksi -CH 2 -CH 2 - unit struktural

Penerapan Properti etilenContoh Aplikasi 1. PolimerisasiProduksi polietilen, plastik 2.HalogenasiProduksi pelarut 3.Hidrohalogenasi Untuk: anestesi lokal, produksi pelarut, di bidang pertanian untuk desinfeksi lumbung

PropertiContoh Aplikasi 4. Hidrasi Produksi etil alkohol yang digunakan sebagai pelarut, antiseptik dalam pengobatan, dalam produksi karet sintetis 5. Oksidasi dengan larutan KMnO 4 Produksi antibeku, minyak rem, dalam produksi plastik 6. Sifat khusus etilen: Etilen mempercepat pematangan buah

Properti fisik

Ethan di bawah n. y adalah gas yang tidak berwarna dan tidak berbau. Masa molar- 30.07. Titik lebur -182.81 °C, titik didih -88.63 °C. . Kepadatan ρ gas. =0,001342 g/cm³ atau 1,342 kg/m³ (no.), ρ cair. =0,561 g/cm³ (T=-100 °C). Konstanta disosiasi 42 (dalam air, standar) [ sumber?] . Tekanan uap pada 0 °C - 2,379 MPa.

Sifat kimia

Rumus kimia C 2 H 6 (rasional CH 3 CH 3). Reaksi yang paling umum adalah penggantian hidrogen dengan halogen, yang terjadi melalui mekanisme radikal bebas. Dehidrogenasi termal etana pada 550-650 °C menghasilkan ketena, pada suhu di atas 800 °C - asetilena (benzolisat juga terbentuk). Klorinasi langsung pada 300-450 °C - etil klorida, nitrasi dalam fase gas menghasilkan campuran (3:1) nitroetana dan trometana.

Kuitansi

Di industri

Dalam industri, bahan ini diperoleh dari minyak bumi dan gas alam, yang jumlahnya mencapai 10% berdasarkan volume. Di Rusia, kandungan etana dalam gas minyak sangat rendah. Di AS dan Kanada (yang kandungan minyak dan gas alamnya tinggi) berfungsi sebagai bahan baku utama untuk produksi etena.

Dalam kondisi laboratorium

Diperoleh dari iodometana melalui reaksi Wurtz, dari natrium asetat melalui elektrolisis melalui reaksi Kolbe, melalui peleburan natrium propionat dengan alkali, dari etil bromida melalui reaksi Grignard, melalui hidrogenasi etena (di atas Pd) atau asetilena (dengan adanya Raney Nikel).

Aplikasi

Penggunaan utama etana dalam industri adalah produksi etilen.

Butana(C 4 H 10) - senyawa organik kelas alkana. Dalam kimia, nama tersebut digunakan terutama untuk merujuk pada n-butana. Campuran n-butana dan nya isomer isobutana CH(CH 3) 3 . Nama ini berasal dari akar kata "tetapi-" (nama bahasa Inggris asam butirat - asam butirat) dan akhiran “-an” (termasuk dalam alkana). Dalam konsentrasi tinggi ia beracun; menghirup butana menyebabkan disfungsi sistem pernapasan paru. Terkandung dalam gas alam, terbentuk ketika retak produk minyak bumi, saat membagi passing Minyak gas, "gemuk" gas alam. Sebagai perwakilan dari gas hidrokarbon, ia mudah terbakar dan mudah meledak, beracun rendah, memiliki bau khas yang spesifik, dan memiliki sifat narkotika. Menurut tingkat dampaknya terhadap tubuh, gas tersebut termasuk dalam zat kelas bahaya ke-4 (bahaya rendah) menurut GOST 12.1.007-76. Efek berbahaya pada sistem saraf .

Isomerisme

Butana punya dua isomer:

Properti fisik

Butana adalah gas tidak berwarna yang mudah terbakar, dengan bau tertentu, mudah dicairkan (di bawah 0 °C dan tekanan normal atau pada tekanan tinggi dan suhu normal - cairan yang sangat mudah menguap). Titik beku -138°C (pada tekanan normal). Kelarutan dalam air - 6,1 mg dalam 100 ml air (untuk n-butana, pada 20 °C, lebih larut dalam pelarut organik ). Bisa terbentuk azeotropik dicampur dengan air pada suhu sekitar 100 °C dan tekanan 10 atm.

Menemukan dan menerima

Terkandung dalam gas kondensat dan gas minyak (hingga 12%). Ini adalah produk katalitik dan hidrokatalitik retak fraksi minyak. Dapat diperoleh di laboratorium dengan Reaksi Wurtz.

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

Desulfurisasi (demerkaptanisasi) fraksi butana

Fraksi butana langsung harus dimurnikan dari senyawa belerang, yang terutama diwakili oleh metil dan etil merkaptan. Metode pemurnian fraksi butana dari merkaptan terdiri dari ekstraksi basa merkaptan dari fraksi hidrokarbon dan regenerasi alkali selanjutnya dengan adanya katalis homogen atau heterogen dengan oksigen atmosfer dengan pelepasan minyak disulfida.

Aplikasi dan reaksi

Selama klorinasi radikal bebas membentuk campuran 1-kloro- dan 2-klorobutana. Rasio mereka dijelaskan dengan baik oleh perbedaan kekuatan koneksi C-H pada posisi 1 dan 2 (425 dan 411 kJ/mol). Setelah pembakaran sempurna di udara, ia terbentuk karbon dioksida dan air. Butana digunakan dalam campuran dengan propana dalam korek api, dalam tabung gas dalam keadaan cair, yang berbau, karena mengandung bahan tambahan khusus bau. Dalam hal ini, campuran "musim dingin" dan "musim panas" dengan komposisi berbeda digunakan. Kalor pembakaran 1 kg - 45,7 MJ (12,72 kWh).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

Ketika kekurangan oksigen, itu terbentuk jelaga atau karbon monoksida atau keduanya secara bersamaan.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

Oleh perusahaan DuPont suatu metode telah dikembangkan untuk memperolehnya anhidrida maleat dari n-butana melalui oksidasi katalitik.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-Butana - bahan baku untuk produksi butena, 1,3-butadiena, komponen bensin beroktan tinggi. Butana dengan kemurnian tinggi dan terutama isobutana dapat digunakan sebagai zat pendingin di unit pendingin. Kinerja sistem tersebut sedikit lebih rendah dibandingkan sistem freon. Butana ramah lingkungan, tidak seperti refrigeran freon.

Dalam industri makanan, butana terdaftar sebagai aditif makanan E943a, dan isobutana - E943b, Bagaimana bahan pembakar, misalnya, di deodoran.

Etilen(Oleh IUPAC: etena) - organik senyawa kimia, dijelaskan dengan rumus C 2 H 4. Apakah yang paling sederhana alkena (olefin). Ethylene praktis tidak terjadi di alam. Ini adalah gas yang tidak berwarna dan mudah terbakar dengan sedikit bau. Larut sebagian dalam air (25,6 ml dalam 100 ml air pada 0°C), etanol (359 ml dalam kondisi yang sama). Ini sangat larut dalam dietil eter dan hidrokarbon. Mengandung ikatan rangkap dan oleh karena itu diklasifikasikan sebagai tidak jenuh atau tidak jenuh hidrokarbon. Memainkan peran yang sangat penting dalam industri dan juga fitohormon. Etilen merupakan senyawa organik yang paling banyak diproduksi di dunia ; total produksi etilen dunia di 2008 sebesar 113 juta ton dan terus tumbuh sebesar 2-3% per tahun .

Aplikasi

Ethylene adalah produk unggulan sintesis organik dasar dan digunakan untuk menghasilkan senyawa berikut (diurutkan berdasarkan abjad):

vinil asetat;

Dikloroetana / vinil klorida(tempat ketiga, 12% dari total volume);

Etilen oksida(tempat ke-2, 14-15% dari total volume);

Polietilen(tempat pertama, hingga 60% dari total volume);

stirena;

Asam asetat;

Etilbenzena;

Etilen glikol;

Etanol.

Etilen yang dicampur dengan oksigen telah digunakan dalam pengobatan anestesi hingga pertengahan tahun 80-an abad kedua puluh di Uni Soviet dan Timur Tengah. Etilen adalah fitohormon di hampir semua tanaman , antara lain bertanggung jawab atas jatuhnya jarum pada tumbuhan runjung.

Sifat kimia dasar

Etilen - secara kimia zat aktif. Karena terdapat ikatan rangkap antara atom karbon dalam suatu molekul, salah satu atom karbon yang kurang kuat mudah putus, dan pada titik ikatan tersebut terjadi perlekatan, oksidasi, dan polimerisasi molekul.

Halogenasi:

CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Air brom menjadi berubah warna. Ini adalah reaksi kualitatif terhadap senyawa tak jenuh.

Hidrogenasi:

CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (di bawah pengaruh Ni)

Hidrohalogenasi:

CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Hidrasi:

CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (di bawah pengaruh katalis)

Reaksi ini ditemukan oleh A.M. Butlerov, dan digunakan untuk produksi industri etil alkohol.

Oksidasi:

Etilen mudah teroksidasi. Jika etilen dilewatkan melalui larutan kalium permanganat, warnanya akan berubah. Reaksi ini digunakan untuk membedakan senyawa jenuh dan tidak jenuh.

Etilen oksida adalah zat yang rapuh; jembatan oksigen putus dan air bergabung, sehingga terbentuklah etilen glikol:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Polimerisasi:

nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

isoprena CH 2 =C(CH3)-CH=CH2, 2-metilbutadiena-1,3 - hidrokarbon tak jenuh deret diena (C N H 2n−2 ) . DI DALAM kondisi normal cairan tidak berwarna. Dia adalah monomer Untuk karet alam dan unit struktural untuk banyak molekul senyawa alami lainnya - isoprenoid, atau terpenoid. . Larut dalam alkohol. Isoprena berpolimerisasi menghasilkan isoprena karet. Isoprena juga bereaksi polimerisasi dengan senyawa vinil.

Menemukan dan menerima

Karet alam adalah polimer isoprena - paling umum cis-1,4-poliisoprena dengan berat molekul 100.000 hingga 1.000.000. Mengandung beberapa persen bahan lain sebagai pengotor, seperti tupai, asam lemak, resin dan zat anorganik. Beberapa sumber karet alam disebut getah perca dan terdiri dari trans-1,4-poliisoprena, struktural isomer, yang memiliki sifat serupa tetapi tidak identik. Isoprena diproduksi dan dilepaskan ke atmosfer oleh berbagai jenis pohon (yang utama adalah ek) Produksi tahunan isoprena oleh tumbuh-tumbuhan adalah sekitar 600 juta ton, setengahnya dihasilkan oleh pohon tropis berdaun lebar, sisanya dihasilkan oleh semak belukar. Setelah dilepaskan ke atmosfer, isoprena diubah oleh radikal bebas (seperti radikal hidroksil (OH)) dan, pada tingkat lebih rendah, oleh ozon. V berbagai zat, seperti aldehida, hidroksiperoksida, nitrat organik dan epoksida, yang bercampur dengan tetesan air untuk membentuk aerosol atau kabut. Pohon menggunakan mekanisme ini tidak hanya untuk menghindari panas berlebih pada daun akibat sinar matahari, tetapi juga untuk melindungi dari radikal bebas, khususnya ozon. Isoprena pertama kali diperoleh melalui perlakuan panas pada karet alam. Sebagian besar tersedia secara industri sebagai produk termal retak nafta atau minyak, dan juga sebagai produk sampingan dalam produksi etilen. Diproduksi sekitar 20.000 ton per tahun. Sekitar 95% produksi isoprena digunakan untuk membuat cis-1,4-poliisoprena, versi sintetis dari karet alam.

Butadiena-1.3(divinil) CH 2 =CH-CH=CH2 - tak jenuh hidrokarbon, perwakilan paling sederhana hidrokarbon diena.

Properti fisik

Butadiena - tidak berwarna gas dengan bau yang khas, suhu mendidih−4,5 °C, suhu leleh−108,9 °C, titik nyala−40 °C, konsentrasi maksimum yang diijinkan di udara (konsentrasi maksimum yang diijinkan) 0,1 g/m³, kepadatan 0,650 g/cm³ pada −6 °C.

Sedikit larut dalam air, sangat larut dalam alkohol, minyak tanah dengan udara dalam jumlah 1,6-10,8%.

Sifat kimia

Butadiena rentan terhadap polimerisasi, mudah teroksidasi udara dengan pendidikan peroksida senyawa yang mempercepat polimerisasi.

Kuitansi

Butadiena dihasilkan oleh reaksi Lebedeva penularan etil alkohol melalui katalisator:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Atau dehidrogenasi normal butilena:

CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2

Aplikasi

Polimerisasi butadiena menghasilkan sintetis karet. Kopolimerisasi dengan akrilonitril Dan stirena mendapatkan Plastik ABS.

benzena (C 6 H 6 , Ph H) - senyawa kimia organik, tanpa warna cairan dengan rasa manis yang menyenangkan bau. paling sederhana hidrokarbon aromatik. Benzena termasuk di dalamnya bensin, banyak digunakan di industri, merupakan bahan baku produksi obat-obatan, bermacam-macam plastik, sintetis karet, pewarna. Meskipun benzena termasuk minyak mentah, pada skala industri itu disintesis dari komponen lainnya. Beracun, bersifat karsinogenik.

Properti fisik

Cairan tidak berwarna dengan bau menyengat yang khas. Titik lebur = 5,5 °C, titik didih = 80,1 °C, massa jenis = 0,879 g/cm³, massa molar = 78,11 g/mol. Seperti semua hidrokarbon, benzena terbakar dan menghasilkan banyak jelaga. Membentuk campuran yang mudah meledak dengan udara, tercampur rata eter, bensin dan pelarut organik lainnya, membentuk campuran azeotropik dengan air dengan titik didih 69,25 °C (91% benzena). Kelarutan dalam air 1,79 g/l (pada 25 °C).

Sifat kimia

Benzena dicirikan oleh reaksi substitusi - benzena bereaksi dengan alkena, klorin alkana, halogen, nitrogen Dan asam sulfat. Reaksi pembelahan cincin benzena terjadi dalam kondisi yang keras (suhu, tekanan).

Interaksi dengan klorin dengan adanya katalis:

Dari 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → Dari 6 H 5 Cl + HCl terbentuk klorobenzena

Katalis mendorong terciptanya spesies elektrofilik aktif melalui polarisasi antar atom halogen.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4 ] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

Dengan tidak adanya katalis, reaksi substitusi radikal terjadi ketika dipanaskan atau disinari.

Dengan 6 H 6 + 3Cl 2 - (pencahayaan) → C 6 H 6 Cl 6 terbentuk campuran isomer heksaklorosikloheksana video

Reaksi dengan brom (murni):

Interaksi dengan turunan halogen dari alkana ( Reaksi Friedel-Crafts):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl terbentuk etilbenzena

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Struktur

Komposisi benzena tidak jenuh. hidrokarbon(deret homolog C n H 2n-6), tetapi tidak seperti hidrokarbon dari deret tersebut etilen C 2 H 4 menunjukkan sifat-sifat yang melekat pada hidrokarbon tak jenuh (dicirikan oleh reaksi adisi) hanya dalam kondisi yang keras, tetapi benzena lebih rentan terhadap reaksi substitusi. “Perilaku” benzena ini dijelaskan oleh struktur khususnya: susunan semua ikatan dan molekul pada bidang yang sama dan adanya awan elektron 6π terkonjugasi dalam struktur. Pemahaman modern tentang sifat elektronik ikatan benzena didasarkan pada hipotesis Linus Pauling, yang mengusulkan untuk menggambarkan molekul benzena sebagai segi enam dengan lingkaran tertulis, dengan demikian menekankan tidak adanya ikatan rangkap tetap dan adanya awan elektron tunggal yang menutupi keenam atom karbon dalam siklus tersebut.

Produksi

Saat ini, ada tiga metode yang berbeda secara mendasar untuk memproduksi benzena.

minuman bersoda batu bara. Proses ini secara historis merupakan yang pertama dan menjadi sumber utama benzena hingga Perang Dunia II. Saat ini, pangsa benzena yang dihasilkan dengan metode ini kurang dari 1%. Perlu ditambahkan bahwa benzena yang diperoleh dari tar batubara mengandung sejumlah besar tiofena, sehingga bahan baku benzena tersebut tidak cocok untuk sejumlah proses teknologi.

Reformasi katalitik(pengharum) fraksi bensin dari minyak. Proses ini merupakan sumber utama benzena di Amerika Serikat. DI DALAM Eropa Barat, Rusia dan Jepang memperoleh 40-60% dari total jumlah zat menggunakan metode ini. Dalam proses ini, selain benzena, toluena Dan xilena. Karena toluena diproduksi dalam jumlah yang melebihi permintaan, maka sebagian juga diolah menjadi:

benzena - dengan metode hidrodealkilasi;

campuran benzena dan xilena - dengan metode disproporsionasi;

Pirolisis bensin dan fraksi minyak bumi yang lebih berat. Hingga 50% benzena diproduksi dengan metode ini. Seiring dengan benzena, toluena dan xilena terbentuk. Dalam beberapa kasus, seluruh fraksi ini dikirim ke tahap dealkilasi, di mana toluena dan xilena diubah menjadi benzena.

Aplikasi

Benzena adalah salah satu dari sepuluh zat terpenting dalam industri kimia. [ sumber tidak ditentukan 232 hari ] Sebagian besar benzena yang dihasilkan digunakan untuk sintesis produk lain:

• sekitar 50% benzena diubah menjadi etilbenzena (alkilasi benzena etilen);

  sekitar 25% benzena diubah menjadi cumene (alkilasi benzena propilena);

  sekitar 10-15% benzena hidrogenasi V sikloheksana;

  sekitar 10% benzena dihabiskan untuk produksi nitrobenzena;

  2-3% benzena diubah menjadi alkilbenzena linier;

  sekitar 1% benzena digunakan untuk sintesis klorobenzena.

Benzena digunakan dalam jumlah yang jauh lebih kecil untuk sintesis beberapa senyawa lainnya. Kadang-kadang dan dalam kasus ekstrim, karena toksisitasnya yang tinggi, benzena digunakan sebagai pelarut. Selain itu, benzena adalah bagian dari bensin. Karena toksisitasnya yang tinggi, kandungannya dibatasi oleh standar baru hingga 1%.

Toluena(dari Orang Spanyol Tolu, Tolu balsam) - metilbenzena, cairan tidak berwarna dengan bau khas, termasuk dalam arena.

Toluena pertama kali diperoleh oleh P. Peltier pada tahun 1835 selama penyulingan resin pinus. Pada tahun 1838, A. Deville mengisolasinya dari balsam yang dibawa dari kota Tolu di Kolombia, yang kemudian diberi namanya.

karakteristik umum

Cairan tidak berwarna, mudah menguap, mudah menguap dengan bau menyengat, menunjukkan efek narkotika yang lemah. Dapat larut dalam batas tak terbatas dengan hidrokarbon, banyak alkohol Dan eter, tidak bercampur dengan air. Indeks bias cahaya 1,4969 pada 20 °C. Ini mudah terbakar dan terbakar dengan nyala api berasap.

Sifat kimia

Toluena dicirikan oleh reaksi substitusi elektrofilik pada cincin aromatik dan substitusi pada gugus metil menurut mekanisme radikal.

Substitusi elektrofilik pada cincin aromatik, hal ini terjadi terutama pada posisi orto dan para relatif terhadap gugus metil.

Selain reaksi substitusi, toluena mengalami reaksi adisi (hidrogenasi) dan ozonolisis. Beberapa zat pengoksidasi (larutan basa kalium permanganat, asam nitrat encer) mengoksidasi gugus metil menjadi gugus karboksil. Suhu penyalaan sendiri 535 °C. Batas konsentrasi perambatan api, %vol. Batas suhu perambatan api, °C. Titik nyala 4 °C.

Interaksi dengan kalium permanganat dalam lingkungan asam:

5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O pembentukan asam benzoat

Persiapan dan pemurnian

Produk katalis reformasi bensin faksi minyak. Diisolasi dengan ekstraksi selektif dan selanjutnya pembetulan.Juga hasil yang baik dicapai dengan dehidrogenasi katalitik heptan melalui metilsikloheksana. Toluena dimurnikan dengan cara yang sama benzena, hanya jika digunakan pekat asam sulfat Kita tidak boleh melupakan toluena itu tersulfonasi lebih ringan dari benzena, yang berarti perlu menjaga suhu lebih rendah campuran reaksi(kurang dari 30 °C). Toluena juga membentuk azeotrop dengan air .

Toluena dapat diperoleh dari benzena dengan cara Reaksi Friedel-Crafts:

Aplikasi

Bahan baku untuk produksi benzena, asam benzoat, nitrotoluena(termasuk trinitrotoluena), toluena diisosianat(melalui dinitrotoluena dan toluena diamina) benzil klorida dan zat organik lainnya.

Adalah pelarut untuk banyak polimer, adalah bagian dari berbagai pelarut komersial untuk pernis Dan cat. Termasuk dalam pelarut: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Digunakan sebagai pelarut dalam sintesis kimia.

Naftalena- C 10 H 8 padat zat kristal dengan karakteristik bau. Ia tidak larut dalam air, tetapi dapat larut dengan baik di dalam air benzena, mengudara, alkohol, khloroform.

Sifat kimia

Naftalena memiliki sifat kimia yang mirip dengan benzena: dengan mudah nitrat, tersulfonasi, berinteraksi dengan halogen. Berbeda dengan benzena karena ia lebih mudah bereaksi.

Properti fisik

Massa jenis 1,14 g/cm³, titik leleh 80,26 °C, titik didih 218 °C, kelarutan dalam air sekitar 30 mg/l, titik nyala 79 - 87 °C, suhu penyalaan otomatis 525 °C, massa molar 128,17052 g/mol.

Kuitansi

Naftalena diperoleh dari tar batubara. Naftalena juga dapat diisolasi dari resin pirolisis berat (minyak quenching), yang digunakan dalam proses pirolisis di pabrik etilen.

Rayap juga menghasilkan naftalena. Coptotermes formosanus untuk melindungi sarang mereka semut, jamur dan nematoda .

Aplikasi

Bahan baku penting industri kimia: digunakan untuk sintesis anhidrida ftalat, tetralin, stiker, berbagai turunan naftalena.

Turunan naftalena digunakan untuk memproduksi pewarna Dan bahan peledak, V obat, Bagaimana insektisida.

DEFINISI

Etilena (etena)- perwakilan pertama dari serangkaian alkena - hidrokarbon tak jenuh dengan satu ikatan rangkap.

Rumus – C 2 H 4 (CH 2 = CH 2). Berat molekul (massa satu mol) – 28 g/mol.

Radikal hidrokarbon yang terbentuk dari etilen disebut vinil (-CH = CH 2). Atom karbon dalam molekul etilen berada dalam hibridisasi sp2.

Sifat kimia etilen

Etilena dicirikan oleh reaksi yang berlangsung melalui mekanisme adisi elektrofilik, substitusi radikal, oksidasi, reduksi, dan polimerisasi.

Halogenasi(adisi elektrofilik) - interaksi etilen dengan halogen, misalnya dengan brom, di mana air brom berubah warna:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Halogenasi etilen juga dimungkinkan ketika dipanaskan (300C), dalam hal ini ikatan rangkap tidak putus - reaksi berlangsung sesuai dengan mekanisme substitusi radikal:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

Hidrohalogenasi— interaksi etilen dengan hidrogen halida (HCl, HBr) dengan pembentukan alkana terhalogenasi:

CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

Hidrasi- interaksi etilen dengan air dengan adanya asam mineral (sulfat, fosfat) dengan pembentukan zat pembatas alkohol monohidrat– etanol:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Di antara reaksi adisi elektrofilik, adisi dibedakan asam hipoklorit(1), reaksi hidroksi- Dan alkoksimerkurasi(2, 3) (produksi senyawa organomerkuri) dan hidroborasi (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Reaksi adisi nukleofilik merupakan ciri khas turunan etilen yang mengandung substituen penarik elektron. Di antara reaksi adisi nukleofilik, tempat khusus ditempati oleh reaksi adisi asam hidrosianat, amonia, dan etanol. Misalnya,

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

Selama reaksi oksidasi etilen, pembentukan berbagai produk dimungkinkan, dan komposisinya ditentukan oleh kondisi oksidasi. Jadi, selama oksidasi etilen dalam kondisi ringan(zat pengoksidasi - kalium permanganat) ikatan π terputus dan alkohol dihidrat - etilen glikol terbentuk:

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.

Pada oksidasi yang parah etilen dengan larutan mendidih kalium permanganat dalam lingkungan asam, terjadi pemutusan ikatan (ikatan σ) sepenuhnya dengan pembentukan asam format dan karbon dioksida:

Oksidasi etilen oksigen pada 200C dengan adanya CuCl 2 dan PdCl 2 mengarah pada pembentukan asetaldehida:

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

Pada restorasi Etilen menghasilkan etana, perwakilan dari kelas alkana. Reaksi reduksi (reaksi hidrogenasi) etilen berlangsung melalui mekanisme radikal. Syarat terjadinya reaksi adalah adanya katalis (Ni, Pd, Pt), serta pemanasan campuran reaksi:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.

Etilen masuk reaksi polimerisasi. Polimerisasi adalah proses pembentukan senyawa bermolekul tinggi - polimer - dengan menggabungkan satu sama lain menggunakan valensi utama molekul zat asli bermolekul rendah - monomer. Polimerisasi etilen terjadi di bawah pengaruh asam (mekanisme kationik) atau radikal (mekanisme radikal):

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

Sifat fisik etilen

Etilena adalah gas tidak berwarna dengan sedikit bau, sedikit larut dalam air, larut dalam alkohol, dan sangat larut dalam dietil eter. Membentuk campuran yang mudah meledak bila bercampur dengan udara

Produksi etilen

Metode utama untuk memproduksi etilen:

— dehidrohalogenasi alkana terhalogenasi di bawah pengaruh larutan alkohol alkali

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

— dehalogenasi turunan dihalogen alkana di bawah pengaruh logam aktif

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

— dehidrasi etilen dengan memanaskannya dengan asam sulfat (t >150 C) atau melewatkan uapnya ke atas katalis

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

— dehidrogenasi etana dengan pemanasan (500C) dengan adanya katalis (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.

Aplikasi etilen

Etilen adalah salah satunya koneksi yang paling penting diproduksi dalam skala industri besar. Ini digunakan sebagai bahan baku untuk produksi berbagai macam senyawa organik (etanol, etilen glikol, asam asetat dll.). Etilen berfungsi sebagai bahan baku untuk produksi polimer (polietilen, dll.). Ini digunakan sebagai zat yang mempercepat pertumbuhan dan pematangan sayuran dan buah-buahan.

Contoh pemecahan masalah

CONTOH 1

CONTOH 2