Заситени и ароматични амини. Ароматични амини. Општи структурни карактеристики на амините

Врз основа на природата на јаглеводородните супституенти, амините се поделени на

Општи структурни карактеристики на амините

Исто како и во молекулата на амонијак, во молекулата на кој било амин, азотниот атом има осамен електронски пар насочен кон едно од темињата на искривениот тетраедар:

Поради оваа причина, амините, како и амонијакот, имаат значително изразени основни својства.

Така, амините, слични на амонијакот, реагираат реверзибилно со вода, формирајќи слаби бази:

Врската помеѓу водородниот катјон и азотниот атом во молекулата на аминот се реализира со помош на механизам донор-акцептор поради осамениот електронски пар на азотниот атом. Заситените амини се посилни бази во споредба со амонијакот, бидејќи во таквите амини, јаглеводородните супституенти имаат позитивен индуктивен (+I) ефект. Во овој поглед, густината на електроните на азотниот атом се зголемува, што ја олеснува неговата интеракција со катјонот H +.

Ароматичните амини, доколку амино групата е директно поврзана со ароматичниот прстен, покажуваат послаби основни својства во споредба со амонијакот. Ова се должи на фактот дека осамениот електронски пар на азотниот атом се поместува кон ароматичниот π-систем на бензенскиот прстен, како резултат на што се намалува густината на електроните на атомот на азот. За возврат, ова доведува до намалување на основните својства, особено на способноста за интеракција со вода. На пример, анилин реагира само со силни киселини, но практично не реагира со вода.

Хемиски својства на заситените амини

Како што веќе споменавме, амините реагираат реверзибилно со вода:

Водните раствори на амини имаат алкална реакција поради дисоцијација на добиените бази:

Заситените амини реагираат со вода подобро од амонијакот поради нивните посилни основни својства.

Основните својства на заситените амини се зголемуваат во серијата.

Секундарните заситени амини се посилни бази од примарните заситени амини, кои пак се посилни бази од амонијакот. Што се однесува до основните својства на терциерните амини, ако зборуваме за реакции во водени раствори, тогаш основните својства на терциерните амини се изразени многу полошо од оние на секундарните амини, па дури и малку полоши од оние на примарните. Ова се должи на стеричните пречки, кои значително влијаат на стапката на амин протонација. Со други зборови, три супституенти го „блокираат“ азотниот атом и се мешаат во неговата интеракција со катјоните H +.

Интеракција со киселини

И слободните заситени амини и нивните водени раствори реагираат со киселини. Во овој случај, се формираат соли:

Бидејќи основните својства на заситените амини се поизразени од оние на амонијакот, таквите амини реагираат дури и со слаби киселини, како што е јаглеродната киселина:

Аминските соли се цврсти материи кои се многу растворливи во вода и слабо растворливи во неполарни органски растворувачи. Интеракцијата на аминските соли со алкалите доведува до ослободување на слободни амини, слично на поместувањето на амонијакот кога алкалите делуваат на солите на амониум:

2. Примарните заситени амини реагираат со азотна киселина за да ги формираат соодветните алкохоли, азот N2 и вода. На пример:

Карактеристична карактеристика на оваа реакција е формирањето на азотен гас, и затоа е квалитативен за примарните амини и се користи за да се разликуваат од секундарните и терциерните. Треба да се напомене дека најчесто оваа реакција се изведува со мешање на аминот не со раствор од самата азотна киселина, туку со раствор од сол на азотна киселина (нитрит) и потоа во оваа смеса се додава силна минерална киселина. Кога нитритите комуницираат со силни минерални киселини, се формира азотна киселина, која потоа реагира со аминот:

Под слични услови, секундарните амини даваат мрсни течности, таканаречени N-нитрозамини, но оваа реакција не се јавува при реални тестови за УПОТРЕБА во хемијата. Терциерните амини не реагираат со азотна киселина.

Целосното согорување на сите амини доведува до формирање на јаглерод диоксид, вода и азот:

Интеракција со халоалкани

Вреди да се одбележи дека токму истата сол се добива со дејство на водород хлорид на повеќе супституиран амин. Во нашиот случај, кога водород хлоридот реагира со диметиламин:

Подготовка на амини:

1) Алкилација на амонијак со халоалкани:

Во случај на недостаток на амонијак, наместо амин се добива неговата сол:

2) Редукција со метали (до водород во серијата активности) во кисела средина:

проследено со третман на растворот со алкали за ослободување на слободниот амин:

3) Реакцијата на амонијакот со алкохоли при минување на нивната смеса низ загреан алуминиум оксид. Во зависност од пропорциите на алкохол/амин, се формираат примарни, секундарни или терциерни амини:

Хемиски својства на анилин

Анилин - тривијалното име за аминобензен, со формулата:

Како што може да се види од илустрацијата, во молекулата на анилин амино групата е директно поврзана со ароматичниот прстен. Таквите амини, како што веќе споменавме, имаат многу помалку изразени основни својства од амонијакот. Така, особено, анилин практично не реагира со вода и слаби киселини како што е јаглеродната киселина.

Реакција на анилин со киселини

Анилин реагира со силни и средна јачина неоргански киселини. Во овој случај, се формираат соли на фениламониум:

Реакција на анилин со халогени

Како што веќе беше кажано на самиот почеток на ова поглавје, амино групата во ароматичните амини е вовлечена во ароматичниот прстен, што пак ја намалува густината на електроните на азотниот атом и како резултат на тоа ја зголемува во ароматичниот прстен. Зголемувањето на густината на електроните во ароматичниот прстен води до фактот дека реакциите на електрофилна супституција, особено реакциите со халогени, се одвиваат многу полесно, особено во орто и пара позициите во однос на амино групата. Така, анилин лесно реагира со бромна вода, формирајќи бел талог од 2,4,6-трибромоанилин:

Оваа реакција е квалитативна за анилин и често овозможува да се идентификува меѓу другите органски соединенија.

Реакција на анилин со азотна киселина

Анилин реагира со азотна киселина, но поради специфичноста и сложеноста на оваа реакција, тој не се појавува во вистинскиот унифициран државен испит по хемија.

Реакции на анилин алкилација

Користејќи секвенцијална алкилација на анилин во азотниот атом со халогени јаглеводороди, може да се добијат секундарни и терциерни амини:

Хемиски својства на амино киселините

Амино киселини се соединенија чии молекули содржат два вида функционални групи - амино (-NH 2) и карбокси- (-COOH) групи.

Со други зборови, амино киселините може да се сметаат како деривати на карбоксилни киселини, во чии молекули еден или повеќе водородни атоми се заменети со амино групи.

Така, општата формула на амино киселините може да се запише како (NH 2) x R(COOH) y, каде што x и y најчесто се еднакви на еден или два.

Бидејќи молекулите на амино киселините содржат и амино група и карбоксилна група, тие покажуваат хемиски својства слични на амини и карбоксилни киселини.

Кисели својства на амино киселини

Формирање на соли со алкали и карбонати на алкални метали

Естерификација на амино киселини

Амино киселините можат да реагираат со естерификација со алкохоли:

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O

Основни својства на амино киселините

1. Формирање на соли при интеракција со киселини

NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl —

2. Интеракција со азотна киселина

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

Забелешка: интеракцијата со азотна киселина се одвива на ист начин како и со примарните амини

3. Алкилација

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I —

4. Интеракција на амино киселините едни со други

Амино киселините можат да реагираат едни со други за да формираат пептиди - соединенија кои во нивните молекули ја содржат пептидната врска -C(O)-NH-

Во исто време, треба да се забележи дека во случај на реакција помеѓу две различни аминокиселини, без да се набљудуваат некои специфични услови за синтеза, формирањето на различни дипептиди се случува истовремено. Така, на пример, наместо реакцијата на глицин со аланин погоре, што доведува до глицилананин, може да се појави реакција што води до аланилглицин:

Покрај тоа, молекулата на глицин не мора да реагира со молекулата на аланин. Реакциите на пептизација се јавуваат и помеѓу молекулите на глицин:

И аланин:

Дополнително, бидејќи молекулите на добиените пептиди, како и оригиналните молекули на амино киселини, содржат амино групи и карбоксилни групи, самите пептиди можат да реагираат со амино киселини и други пептиди поради формирање на нови пептидни врски.

Одделни амино киселини се користат за производство на синтетички полипептиди или таканаречени полиамидни влакна. Така, особено, користејќи поликондензација на 6-аминохексан (ε-аминокапроична) киселина, најлон се синтетизира во индустријата:

Добиената најлонска смола се користи за производство на текстилни влакна и пластика.

Формирање на внатрешни соли на амино киселини во воден раствор

Во водените раствори, аминокиселините постојат претежно во форма на внатрешни соли - биполарни јони (цвитерјони).

Амини

Амините се органски деривати на амонијак во кои еден, два или сите три атоми на водород се заменети со јаглеводородни радикали (заситени, незаситени, ароматични).

Името на амини е изведено од името на јаглеводородниот радикал со додавање на завршетокот -амин или од името на соодветниот јаглеводород со префиксот амино-.

CH 3 - NH 2 CH 3 - NH - C 2 H 5

метиламин метилетиламинемтилдифениламин

фениламин (анилин)

Во зависност од бројот на атоми на водород заменети во амонијакот со јаглеводородни радикали, се разликуваат примарни, секундарни и терциерни амини:

R- NH 2 R - NH - R"R - N - R"

примарен аминсекундарен амин терциерен амин

Каде што R, R, R“ се јаглеводородни радикали.

Примарните, секундарните и терциерните амини може да се добијат со алкилација (воведување на алкилен радикал) на амонијак. Во овој случај, водородните атоми на амонијак постепено се заменуваат со радикали и се формира мешавина од амини:

NH 3 + CH 3 I - CH 3 NH 2 + HI

CH 3 NH 2 + CH 3 I - (CH 3) 2 NH + HI

(CH 3) 2 NH + CH 3 I - (CH 3) 2 N + HI

Типично, во мешавина на амини, еден од нив преовладува, во зависност од односот на почетните супстанции.

За да добиете секундарни и терциерни амини, можете да ја користите реакцијата на амини со халоалкил:

(CH 3) 2 NH + C 2 H 5 Br - (CH 3) 2 NC 2 H 5 + HBr

Амините може да се добијат со редукција на нитро-соединенијата. Обично, нитро-соединенијата се подложени на каталитичка хидрогенизација со водород:

C 2 H 5 NO 2 + 3H 2 - C 2 H 5 NH 2 + 2H 2 O

Овој метод се користи индустриски за производство на ароматични амини.

Ограничете ги амини. Во нормални услови, метил амин CH 3 NH 2, диметиламин (CH 3) 2 NH, триметиламин (CH 3) 3 N и етиламин C 2 H 5 NH 2 се гасови со мирис што потсетува на амонијак. Овие амини се многу растворливи во вода. Покомплексните амини се течности, повисоките амини се цврсти материи.

Амините се карактеризираат со адитивни реакции кои резултираат со формирање на соли на алкиламин. На пример, амините додаваат водородни халиди:

(CH 3) 2 NH 2 + HCl - [(CH 3) 2 NH 3 ]Cl

Етиламониум хлорид

(CH 3) 2 NH + HBr - [(CH 3) 2 NH 2 ]Br

диметиламониум бромид

(CH 3) 3 N + HI - [(CH 3) 3 NH]I

Триметиламониум јодид

Терциерните амини додаваат халогени деривати на јаглеводороди за да формираат соли на тетраалкиламониум, на пример:

(C 2 H 5) 3 N + C 2 H 5 I - [(C 2 H 5) 4 N]I

Солите на алкиламониум се растворливи во вода и некои органски растворувачи. Во исто време, тие се дисоцираат во јони:

[(C 2 H 5) 4 N] I = [(C 2 H 5) 4 N] + + I -

Како резултат на тоа, водените и неводените раствори на овие соли спроведуваат електрична струја. Хемиската врска во соединенијата на алкиламониум е ковалентна, формирана според механизмот донор-акцептор:

Метил амониум јон

Како и амонијакот, амините ги покажуваат својствата на базите во водените раствори. Хидроксидните јони се појавуваат во нивните раствори поради формирање на бази на алкиламониум:

C 2 H 5 NH 2 + H 2 O = + + OH -

Алкалната реакција на аминските раствори може да се открие со помош на индикатори.

Амините согоруваат во воздухот, ослободувајќи CO 2, азот и вода, на пример:

4(C 2 H 5) 2 NH + 27O 2 - 16CO 2 + 2N 2 + 22H 2 O

Примарните, секундарните и терциерните амини може да се разликуваат со користење на азотна киселина HNO 2 . кога оваа киселина реагира со примарните амини, се формира алкохол и се ослободува азот:

CH 3 - NH 2 + HNO 2 - CH 3 - OH + N 2 + H 2 O

Секундарните амини даваат нитрозо соединенија на азотни киселини, кои имаат карактеристичен мирис:

CH 3 - NH 2 - CH3 + HNO 2 - (CH 3) 2 - N=NO+H 2 O

Терциерните амини не реагираат со азотна киселина.

Анилин C 6 H 5 NH 2 е најважниот ароматичен амин. Тоа е безбојна мрсна течност која врие на температура од 184,4 0 C.

Анилин за прв пат е добиен во 19 век. Рускиот органски хемичар Н.Н. Зинин, кој користел реакција на редукција на нитробензен со амониум сулфид (NH 4) 2 S. Во индустријата, анилинот се добива со каталитичка хидрогенизација на нитробензен со помош на бакарен катализатор:

C 6 H 5 - NO 2 + 3H 2 - cu -- C 6 H 5 - NH 2 + 2H 2 O

Стар метод за редуцирање на нитробензенот, кој изгубил индустриско значење, е да се користи железото како редукционо средство во присуство на киселина.

Во однос на хемиските својства, анилинот на многу начини е сличен на заситените амини, но во споредба со нив е послаба основа, што се должи на влијанието на бензенскиот прстен. Слободната електронска пора на азотниот атом, чие присуство е поврзано со главните својства, делумно е вовлечена во електронскиот систем P на бензенскиот прстен:

Намалувањето на густината на електроните на азотниот атом ги намалува основните својства на анилинот. Анилин формира соли само со силни киселини. На пример, со хлороводородна киселина формира фениламониум хлорид:

C 6 H 5 NH 2 + HCl - Cl

Азотна киселина формира диазо соединенија со анилин:

C 6 H 5 - NH 2 + NaNO 2 + 2HCl - Cl - + NaCl + 2H 2 O

Дијазо соединенијата, особено ароматичните, се од големо значење во синтезата на органските бои.

Некои посебни својства на анилин се должат на присуството на ароматичен прстен во неговата молекула. Така, анилин лесно комуницира во раствори со хлор и бром, со замена на атомите на водород во бензенскиот прстен лоциран во орто и пара позициите на амино групата:

Анилинот се сулфонира кога се загрева со сулфурна киселина, што резултира со формирање на сулфанилна киселина:

Сулфанилната киселина е најважниот меѓупроизвод во синтезата на бои и лекови.

Со хидрогенизирање на анилин во присуство на катализатори, може да се добие циклохексиламин:

C 6 H 5 - NH 2 + 3H 2 -C 6 H 11 - NH 2

Анилин се користи во хемиската индустрија за синтеза на многу органски соединенија, вклучувајќи бои и лекови.

Метиламин

Заеднички традиционални имиња

Монометиламин аминометан ММА

Хемиска формула CH 5 N

Моларна маса 31,1 g/mol

Физички својства

Состојба (стандардна состојба) безбоен гас

0,23 Pa s (на 20°C)

Термички својства

Точка на топење - 94°C

Точка на вриење - 6°C

Точка на палење 8°C

Хемиски својства

Растворливост во вода 108 g/100 ml

Некои од најпознатите амини

Метиламин

Метиламин (CH 3 --NH 2) е безбоен гас со мирис на амонијак, точка на вриење? 6,32°C. Се користи за синтеза на пестициди, лекови, бои. Најважните од производите се N-метил-2-пиролидон (NMP), метилформамид, кофеин, ефедрин и N,N"-диметилуреа.Тоа е исто така мала азотна екскреција кај коскените риби.

Метиламинот е типичен примарен амин. Метиламин формира соли со киселини. Реакциите со алдехиди и ацетали доведуваат до Шифови бази. Кога реагира со естри или ацил хлориди, тој дава амиди.

Обично се користи во форма на раствори: 40% од тежината во вода, метанол, етанол или THF.

Потврда

Индустриското производство на метиламин се заснова на реакција на метанол со амонијак при високи температури (370 до 430 °C) и притисок од 20 до 30 бари. Реакцијата се одвива во гасната фаза на хетероген катализатор базиран на зеолит. Водата, диметиламин (CH 3) 2 NH и триметиламин (CH 3) 3 N исто така се формираат како нуспроизводи од реакцијата:

CH 3 OH + NH 3 > CH 3 NH 2 + H 2 O

CH 3 NH 2 + CH 3 OH > (CH 3) 2 NH + H 2 O

(CH 3) 2 NH + CH 3 OH > (CH 3) 3 N + H 2 O

Чистиот метиламин се добива со повторна дестилација.

Алтернативна подготовка на метиламин се заснова на интеракцијата на формалдехид со амониум хлорид кога се загрева.

Согорувањето на метиламин се одвива според равенката:

4 CH 3 NH 2 + 9 O 2 = 4 CO 2 + 10 H 2 O + 2 N 2

Диметиламин

Диметиламин е секундарен амин, дериват на амонијак, во молекулата на која два атоми на водород се заменуваат со метил радикали. Безбоен гас со лут, непријатен мирис кој лесно се втечнува кога се лади во безбојна течност. Запаливи

CH 3 --NH --CH 3

Апликација

Се користи за добивање на супстанции што се користат во производството на гума. Служи како суровина за производство на хептил - ракетно гориво. Се користи во производството на хемиско оружје (табун).

Триетиламин

Систематско име	триетиламин
Хемиска формула
Емпириска формула
Моларна маса	101,19 g/mol
Физички својства
Состојба (стандардна состојба)	течност
Густина
Термички својства
Точка на топење
Точка на вриење
Точка на палење
Енталпија на формирање (ст. конв.)	99,58 kJ/mol
Специфична топлина на испарување
Притисок на пареа	70 hPa (20 °C)
Хемиски својства

Растворливост во вода	13,3 g/100 ml
Оптички својства
Индекс на рефракција
Структура
Диполен момент	0,66 (20 °C) Д
Токсикологија
Токсичност

Триетиламин

Триетиламинот е терциерен амин. Хемиска формула (C 2 H 5) 3 N, ознаката Et 3 N често се користи.

Потврда

Во индустријата, тој се произведува заедно со етиламин, диетиламин при аминирање на етанол во пареа фаза со амонијак преку Al 2 O 3 или SiO 2 или нивна мешавина на 350-450 ° C и притисок од 20-200 atm или над Ni, Co, Cu, Re и H 2 на 150 -230°C и притисок 17-35 atm. Составот на добиената смеса зависи од почетните соодноси.

CH 3 CH 2 OH + NH 3 = CH 3 CH 2 NH 2 + H 2 O

CH 3 CH 2 OH + CH 3 CH 2 NH 2 = (CH 3 CH 2) 2 NH + H 2 O

CH 3 CH 2 OH + (CH 3 CH 2) 2 NH = (CH 3 CH 2) 3 N + H 2 O

Добиената смеса се одвојува со ректификација

Физички својства

На собна температура тоа е мобилна, безбојна течност со силен мирис на риба кој потсетува на амонијак. Точка на топење 114,8°C, точка на вриење 89,5°C. Ограничено растворлив во вода (пониска критична точка на T=19,1°C и 31,6% тежина. триетиламин), високо растворлив во ацетон, бензен, хлороформ, се меша со етанол, диетил етер. Со вода формира азеотроп со bp. 75°C и содржи 90% тежински триетиламин.

Хемиски својства

Како силна органска база (pKa=10,87) формира кристални триетиламониумови соли со органски и минерални киселини.

HCl + Et 3 N > Et 3 NH + Cl ?

Како основа, триетиламинот е широко користен во органската синтеза, особено во синтезата на естри и амиди од ацил хлориди за врзување на добиениот водород хлорид.

R2NH + R"C(O)Cl + Et3N > R"C(O)NR2 + Et3 NH + Cl?

Исто така се користи во реакцијата на дехидрохалогенација

Триетиламин лесно се алкилира за да формира квартерни амониумски соли

RI + Et 3 N > Et 3 NR + I ?

Затоа, диизопропилетиламин се користи за создавање на основна средина во присуство на алкилатори.

Апликација

Катализира формирање на полиуретански пени и епоксидни смоли. Наоѓа одредена употреба како ракетно гориво. Се користи во производството на хербициди, лекови, бои.

За да се отстранат примарните и секундарните амини, тој се дестилира над оцетен анхидрид. Се суши преку КОХ и се дестилира.

Безбедност

Граница на концентрација на палење = 1,2-8% по волумен.

Иритирачки за респираторниот тракт, очите и кожата, може да предизвика сериозни изгореници при директен контакт. MPC=10 mg/m 3

амин дериват амонијак јаглеводород

Етилендиамин

Својства

Безбојна течност со мирис на амонијак. t врие 116,5°C, се топи 8,5°C, густина 0,899 g/cm (20°C); Етилендиаминот е растворлив во вода, алкохол или уште полошо во етер и нерастворлив во бензен. Е силна основа.

Апликација

Етилендиамин се користи за производство на етилендиамин тетраоцетна киселина со реакција со хлорооцетна киселина. Неговите соли со масни киселини се користат како омекнувачки агенси во производството на текстил. Етилендиаминот се користи и во производството на бои, емулгатори, стабилизатори на латекс, пластификатори и фунгициди.

Потврда

Токсичност



Традиционални имиња	ФениламинАминобензен
Хемиска формула
Емпириска формула
Моларна маса	93,13 g/mol
Физички својства
Густина	1,0217 g/cm
Динамички вискозитет (ст. конв.)	3,71 Pa s (на 20 °C)
Термички својства
Точка на топење
Точка на вриење
Хемиски својства
Растворливост во вода

Анилимн (фениламин) е органско соединение со формула C 6 H 5 NH 2, наједноставниот ароматичен амин. Тоа е безбојна мрсна течност со карактеристичен мирис, малку потешка од водата и слабо растворлива во неа, растворлива во органски растворувачи. Во воздухот брзо се оксидира и добива црвено-кафеава боја. Отровно! Името „анилин“ доаѓа од името на едно од растенијата што содржи индиго - Indigofera anil (модерното меѓународно име на растението е Indigofera suffruticosa).

Анилинот првпат бил добиен во 1826 година со дестилирање на индиго со вар од германскиот хемичар Ото Унвердорбен, кој му го дал името „кристален“.

Во 1834 година, Ф. Рунге открил анилин во катран од јаглен и го нарекол „кјанол“.

Во 1841 година Ју.Ф. Фрише добил анилин со загревање на индиго со раствор на KOH и го нарекол „анилин“.

Во 1842 година, анилин бил добиен од Н.Н. Редукција на зинин на нитробензенот со дејство на (NH 4) 2 S 3 и тој го нарекол „бензидам“.

Во 1843 година А.В. Хофман го утврди идентитетот на сите наведени соединенија.

Индустриското производство на виолетова боја маве, базирана на анилин, започна во 1856 година.

Хемиски својства

Анилинот се карактеризира со реакции и на амино групата и на ароматичниот прстен. Карактеристиките на овие реакции се должат на меѓусебното влијание на атомите. Од една страна, бензенскиот прстен ги ослабува основните својства на амино групата во споредба со алифатичните амини, па дури и со амонијакот. Од друга страна, под влијание на амино групата, бензенскиот прстен станува поактивен во реакциите на супституција од бензенот. На пример, анилинот енергично реагира со бромната вода за да формира 2,4,6-трибромоанилин (бел талог).

Потврда

Реставрација на железо:

4C 6 H 5 NO 2 + 9Fe + 4H 2 O > 4C 6 H 5 NH 2 + 3Fe 3 O 4

Намалување со водород во присуство на катализатор и на висока температура:

C 6 H 5 NO 2 + 3H 2 > C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O

Намалување на нитро-соединенија -- Зинин реакција:

C 6 H 5 NO 2 + 3 (NH 4) 2 S > C 6 H 5 NH 2 + 6NH 3 + 3S + 2H 2 O

Производствои примена

Првично, анилинот се добива со редукција на нитробензенот со молекуларен водород; практичниот принос на анилин не надминува 15%. Кога концентрирана хлороводородна киселина е во интеракција со железо, се ослободува атомски водород, кој е хемиски поактивен во споредба со молекуларниот водород. Зинин реакцијата е поефикасен метод за производство на анилин. Нитробензен се истури во реакционата маса, која беше намалена до анилин.

Почнувајќи од 2002 година, најголемиот дел од производството на анилин ширум светот се користи за производство на метил диизоцијанати, кои потоа се користат за производство на полиуретани. Анилинот се користи и во производството на вештачка гума, хербициди и бои (mauvais purple боја).

Во Русија главно се користи како посредник во производството на бои, експлозиви и лекови (сулфа лекови), но поради очекуваниот раст на производството на полиуретан, можна е значителна промена на сликата на среден рок.

Токсични својства

Анилин има негативен ефект врз централниот нервен систем. Предизвикува кислородно гладување на телото поради формирање на метхемоглобин во крвта, хемолиза и дегенеративни промени во црвените крвни зрнца.

Анилинот продира во телото преку дишење, во форма на пареа, а исто така и преку кожата и мукозните мембрани. Апсорпцијата преку кожата се подобрува со загревање на воздухот или пиење алкохол.

Со благо труење со анилин, се забележува слабост, вртоглавица, главоболка, цијаноза на усните, ушите и ноктите. Во случаи на умерено труење, се забележуваат и гадење, повраќање, а понекогаш и запрепастувачко одење и зголемен пулс. Тешките случаи на труење се исклучително ретки. Хроничното труење со анилин (анилизам) резултира со токсичен хепатитис, како и невропсихички нарушувања, нарушувања на спиењето, губење на меморијата итн.

Во случај на труење со анилин, потребно е, пред сè, да се отстрани жртвата од изворот на труење и да се измие со топла (но не топла!) вода. Исто така, вдишување кислород со јаглерод. Се користат и крвавење, давање на противотрови (метиленско сино) и кардиоваскуларни лекови. На жртвата мора да и се обезбеди мир.

Максималната дозволена концентрација на анилин во воздухот на работната површина е 3 mg/m3. Во водни тела (ако се индустриски загадени) 0,1 mg/l (100 mg/m3).

Етилендиамин

Етилендиамин (1,2-диаминоетан) H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 е органско соединение од класата на амини.

Својства

Примена: Етилендиамин се користи за производство на етилендиамин тетраоцетна киселина со реакција со хлорооцетна киселина. Неговите соли со масни киселини се користат како омекнувачки агенси во производството на текстил. Етилендиаминот се користи и во производството на бои, емулгатори, стабилизатори на латекс, пластификатори и фунгициди.

Потврда

Главниот метод за синтеза на етилендиамин во индустријата е интеракцијата на амонијакот со дихлороетан.

Токсичност

Етилендиамин е токсичен; максималната дозволена концентрација на неговите пареи во воздухот е 0,001 mg/l.

Пиридин е шестчлен ароматичен хетероцикл со еден атом на азот, безбојна течност со силен непријатен мирис; се меша со вода и органски растворувачи. Пиридинот е слаба база, дава соли со силни минерални киселини, лесно формира двојни соли и сложени соединенија.

Историја на откривање

Пиридин бил откриен во 1846 година од Андерсон додека го проучувал коскеното масло добиено со сува дестилација на посни коски. Во 1869 година, Кернер, во приватно писмо до Каницаро, ја изразил идејата дека P. може да се смета како бензен, во кој една CH група се заменува со азот. Според Кернер, таквата формула не само што ги објаснува синтезата на пиридин, туку главно укажува зошто наједноставниот член од серијата пиридински бази има пет јаглеродни атоми. Една година подоцна, Девар, независно од Кернер, дојде до истата формула, која потоа најде потврда во подоцнежните дела на други хемичари. Подоцна, Томсен, Бамбергер и Печман, Чамичан и Денштет ја проучувале структурата на пиридинот. Во 1879 година, А. Вишнеградски изразил мислење дека можеби сите растителни бази се деривати на пиридин или кинолин, а во 1880 година, Коенигс дури предложил само оние растителни бази што може да се сметаат како деривати на пиридин да се нарекуваат со име на алкалоиди. Меѓутоа, во денешно време границите на концептот на „алкалоиди“ значително се проширија.

Потврда

Главниот извор на пиридин е катран од јаглен.

Хемиски својства

Пиридин покажува својства карактеристични за терциерните амини: формира N-оксиди, соли N-алкилпиридиниум и може да дејствува како лиганд на сигма-донатор.

Во исто време, пиридин има очигледни ароматични својства. Сепак, присуството на атом на азот во конјугацискиот прстен доведува до сериозна прераспределба на густината на електроните, што доведува до силно намалување на активноста на пиридин во електрофилните ароматични реакции на супституција. Во таквите реакции, мета позициите на прстенот реагираат претежно.

Пиридинот се карактеризира со ароматични нуклеофилни реакции на супституција кои се јавуваат претежно на орто-пара позициите на прстенот. Оваа реактивност укажува на природата на недостаток на електрони на пиридинскиот прстен, што може да се сумира во следното правило: реактивноста на пиридинот како ароматично соединение грубо одговара на реактивноста на нитробензенот.

Апликација

Се користи во синтезата на бои, лековити материи, инсектициди, во аналитичката хемија, како растворувач за многу органски и некои неоргански материи и за денатурирање на алкохол.

Безбедност

Пиридинот е токсичен и влијае на нервниот систем и кожата.

Пиперидин

Пиперидин

Традиционални имиња	пентаметиленимин
Хемиска формула
Моларна маса	85,15 g/mol
Физички својства
Состојба (стандардна состојба)	течност
Густина
Динамички вискозитет (ст. конв.)	1.573 Pa s (на 20 °C)
Термички својства
Точка на топење
Точка на вриење
Хемиски својства

Растворливост во вода	меша g/100 ml
Оптички својства
Индекс на рефракција

Пиперидин (пентаметиленимин) е хексахидропиридин, шестчлен заситен прстен со еден атом на азот. Безбојна течност со мирис на амонијак, која се меша со вода, како и со повеќето органски растворувачи, која формира азеотропна смеса со вода (35% вода по маса, точка на вриење 92,8 °C Вклучена е како структурен фрагмент во фармацевтските производи и алкалоиди. Името го добил од латинското име за црниот пипер, Piper nigrum, од кој првпат бил изолиран.

Пиперидин првпат бил изолиран од црн пипер од Оерстед во 1819 година. Во 1894 година, неговата целосна синтеза беше спроведена од Алберт Ладенбург и Шолц.

Методи на прием

Во индустријата, главно со хидрогенизација на пиридин преку молибден дисулфид или никел на 200 °C како катализатор

Електрохемиска редукција

Од пиридин со редукција со натриум во апсолутен етанол.

Со загревање на пентаметилендиамин дихидрохлорид.

NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 *2HCl > C 5 H 10 NH * HCl

Реакционеренспособност

Во однос на неговите хемиски својства, пиперидин е типичен секундарен алифатичен амин. Создава соли со минерални киселини, лесно се алкилира и ацилира во азотниот атом и формира сложени соединенија со преодните метали (Cu, Ni, итн.). Се нитрозира со азотна киселина за да се формира N-нитросопиперидин кога е изложен на хипохлорити во алкална средина, тој го формира соодветниот N-хлорамин C 5 H 10 NCl;

Кога пиперидинот се вари со концентрирана јодна киселина, настанува редуктивен отвор на прстенот за да се формира пентан:

(CH 2) 5 NH + HJ > CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

По расцепувањето, исцрпната метилација и Хофмановото расцепување произведува пента-1,3-диен.

Кога се загрева во сулфурна киселина во присуство на бакар или сребрени соли, пиперидин дехидрогенизира до пиридин.

Појава во природата и биолошка улога

Самиот пиперидин беше изолиран од бибер. Пиперидинскиот прстен е структурен фрагмент од голем број алкалоиди. Така, пиперидинскиот прстен е дел од алкалоидот конинин, содржан во хемок и во составот на пиперин, кој му дава лут вкус на црниот пипер. Исто така во токсинот Fire Ant, Solenopsin.

Апликација

Пиперидинот е широко користен во органската синтеза, кој се користи како главен катализатор во кондензацијата на алдол, реакцијата Knoevenagel, како аминска компонента во реакцијата Маних и реакцијата на Мајкл.

Пиперидин, како секундарен амин со високо вриење, се користи за претворање на кетоните во енамини, кои можат да се алкилираат или ацилираат на b-позиција (реакција на штркот).

Безбедност

Токсичен и во контакт со кожата и со вдишување на пареа. Многу запалив, точка на палење 16 °C. Работата со него се изведува во аспиратор.

Кинолинот е органско соединение од хетероцикличната серија. Се користи како растворувач за сулфур, фосфор и др., за синтеза на органски бои. Дериватите на кинолин се користат во медицината (плазмоцид, кинин).

Индустриско производство

Кинолинот се наоѓа во катран од јаглен, од кој се екстрахира.

Методи на синтеза

Дериватите на хинолин со супституенти во позициите 2 и 4 може да се подготват со кондензација на анилин (1) и β-дикетони (2) во кисела средина. Овој метод се нарекува борбена синтеза на кинолини.

Од анилин и b,c-незаситени алдехиди (метод Добнер-Милер). Механизмот на оваа реакција е многу близок до механизмот на реакцијата Скруп

Од 2-аминобензалдехид и карбонилни соединенија кои содржат б-метиленска група (синтеза на Фридлендер). Методот практично не се користи поради малата достапност на о-карбонилни деривати на анилин

Кондензација на анилин и глицерол во присуство на сулфурна киселина (метод Skraup)

Механизмот на оваа реакција не е точно утврден, но се претпоставува дека процесот се јавува како 1,4-додавање на анилин во акролеин. Акролеинот се формира како резултат на дехидрација на глицерол во присуство на сулфурна киселина (потврдено е формирањето на акролен: од готовиот акролеин и анилин се формира и кинолин.

Реакцијата е многу егзотермна, така што процесот обично се изведува во присуство на железо (II) сулфат. Арсен (V) оксид исто така се користи како оксидирачки агенс во овој случај, процесот не се одвива толку брзо како кај нитробензенот и приносот на кинолин е поголем.

Според реакцијата на Поваров од бензалдехид, анилин и алкен.

Од орто-ацилацетофенон и хидроксид (en:Camps хинолин синтеза).

Од β-кетоанилид (en: Knorr хинолин синтеза).

Од анилин и β-кето естери (ен: Конрад-Лимпах синтеза).

mk:Реакцијата на Гоулд-Џејкобс

Токсикологија и безбедност

LD 50 за цицачи е неколку стотици mg/kg.

Морфолин

Морфолин

Систематско име	тетрахидроксазин-1,4
Традиционални имиња	морфолин
Хемиска формула
Моларна маса	87,1 g/mol
Физички својства
Состојба (стандардна состојба)	течност
Густина
Термички својства
Точка на топење
Точка на вриење
Хемиски својства

Растворливост во вода	меша g/100 ml
Токсикологија

Морфолин е хетероциклично соединение (тетрахидроксазин-1,4). Хемиска формула HN(CH 2 CH 2) 2 O. Се користи во органската синтеза како катализатор како основа (протон акцептор), особено за подготовка на геминални дитиоли. Молекулата има конформација на „стол“.

Потврда

Морфолинот се подготвува со дехидрација на диетаноламин или бис(2-хлороетил)етер.

За да се прочисти, се суши на сушерит, по што внимателно се дестилира фракционо. Се препорачува и дестилација или сушење над натриум.

Апликација

Индустрија

Морфолин е инхибитор на корозија. Морфолинот е вообичаен додаток, ppm, за контрола на pH и во системите за фосилни горива и нуклеарни реактори. Морфолин се користи затоа што неговата испарливост е блиска до онаа на водата, односно кога се додава во вода, неговата концентрација во вода и пареа е иста. Својството за регулирање на pH вредноста потоа се дистрибуира преку генераторот на пареа, обезбедувајќи заштита од корозија. Морфолинот полека се разградува во отсуство на кислород при високи температури и притисоци во системите кои формираат пареа.

Органска синтеза

Морфолинот е подложен на повеќето реакции карактеристични за секундарната аминска хемија поради присуството на атом на кислород, кој ја одвлекува густината на електроните од азотниот атом, тој е помалку нуклеофилен и помалку основен од структурно сличен секундарен амин, како што е пиперидин. Поради оваа причина, тој формира постојан хлорамин. Широко се користи и за подготовка на емини Морфолинот е широко користен во органската синтеза. На пример, тој прави блокада во добивањето на антибиотикот линезолид и антиканцерогеното средство Гефитиниб.

Во истражувањето и индустријата, ниската цена и поларитетот на морфолин доведоа до негова широка употреба како растворувач за хемиски реакции.

Безбедност

Морфолин е многу запалива течност. т. 35°C, температура на автоматско палење 230°C. Пареите ги иритираат мукозните мембрани на респираторниот тракт и предизвикуваат чувство на печење доколку дојдат во контакт со кожата. LD50 1,65 g/kg (глувци и заморчиња, орално); MPC 0,5 mg/m3.

ТЕМА НА ПРЕДАВАЊЕТО: АМИНИ И АМИНО АЛКОХОЛИ

Прашања:

Општи карактеристики: структура, класификација, номенклатура.

Методи на прием

Физички својства

Хемиски својства

Поединечни претставници. Методи на идентификација.

Општи карактеристики: структура, класификација, номенклатура

Амините се деривати на амонијакот, чија молекула има атоми на водород заменети со јаглеводородни радикали.

Класификација

1– Амините се разликуваат во зависност од бројот на супституирани водородни атоми на амонијак:

– основносодржат амино група амино група (–NH 2), општа формула: R–NH 2,

– секундарносодржат имино група (-NH),

општа формула: R1-NH-R2

– терцијарносодржат атом на азот, општа формула: R 3 –N

Познати се и соединенијата со атом на кватернарен азот: кватернарен амониум хидроксид и неговите соли.

2– Во зависност од структурата на радикалот, се разликуваат амини:

- алифатичен (заситен и незаситен)

– алициклична

- ароматичен (содржи амино група или страничен ланец во јадрото)

- хетероцикличен.

Номенклатура, изомеризам на амини

1. Имињата на амините според рационалната номенклатура обично се изведени од имињата на нивните составни јаглеводородни радикали со додавање на завршетокот -амин : метиламин CH 3 –NH 2, диметиламин CH 3 –NH–CH 3, триметиламин (CH 3) 3 N, пропиламин CH 3 CH 2 CH 2 – NH 2, фениламин C 6 H 5 – NH 2 итн.

2. Според номенклатурата IUPAC, амино групата се смета како функционална група и нејзиното име аминопоставен пред името на главниот синџир:

Изомеризмот на амините зависи од изомеризмот на радикалите.

Методи за производство на амини

Амините може да се подготвуваат на различни начини.

А) Дејство на амонијак со халоалкили

2NH 3 + CH 3 I ––® CH 3 – NH 2 + NH 4 I

Б) Каталитичка хидрогенизација на нитробензен со молекуларен водород:

C 6 H 5 NO 2 ––® C 6 H 5 NH 2 + H 2 O

нитробензен мачка анилин

Б) Подготовка на пониски амини (C 1 – C 4) со алкилирање со алкохоли:

350 0 C, Al 2 O 3

R–OH + NH 3 –––––––––––® R–NH 2 +H 2 O

350 0 C, Al 2 O 3

2R–OH + NH 3 –––––––––––® R 2 –NH +2H 2 O

350 0 C, Al 2 O 3

3R–OH + NH 3 –––––––––––® R 3 –N + 3H 2 O

Физички својства на амините

Метиламин, диметиламин и триметиламин се гасови, средните членови на серијата амини се течни, а повисоките членови се цврсти. Како што се зголемува молекуларната тежина на амините, се зголемува нивната густина, се зголемува нивната точка на вриење и се намалува нивната растворливост во вода. Високите амини се нерастворливи во вода. Долните амини имаат непријатен мирис, донекаде потсетува на мирисот на расипана риба. Високите амини се или без мирис или имаат многу благ мирис. Ароматичните амини се безбојни течности или цврсти материи кои имаат непријатен мирис и се отровни.

Хемиски својства на амините

Хемиското однесување на амините се одредува со присуството на амино група во молекулата. Во надворешната електронска обвивка на атомот на азот има 5 електрони. Во молекула на амин, исто како и во молекула на амонијак, азотниот атом троши три електрони за формирање на три ковалентни врски, додека две остануваат слободни.

Присуството на слободен електронски пар на азотниот атом му дава можност да прикачи протон, затоа амините се слични на амонијакот, покажуваат основни својства, формираат хидроксиди и соли.

Формирање сол. Амините со киселини даваат соли, кои под влијание на силна база повторно даваат слободни амини:

Амините даваат соли дури и со слаба јаглеродна киселина:

Како и амонијакот, амините имаат основни својства поради врзувањето на протоните во слабо дисоцирачки супституиран амониум катјон:

Кога аминот се раствора во вода, дел од протоните на водата се троши за да се формира катјон; Така, во растворот се појавува вишок на јони на хидроксид и има алкални својства доволни за да ги обои растворите на лакмус сина и фенолфталеин темноцрвена боја. Основноста на амините од ограничувачката серија варира во многу мали граници и е блиску до базичноста на амонијакот.

Ефектот на метил групите малку ја зголемува базичноста на метил и диметиламин. Во случај на триметиламин, метил групите веќе ја попречуваат солвацијата на добиениот катјон и ја намалуваат неговата стабилизација, а со тоа и неговата базичност.

Аминските соли треба да се сметаат како сложени соединенија. Централниот атом во нив е атом на азот, чиј координативен број е четири. Атомите на водород или алкил се поврзани со атомот на азот и се наоѓаат во внатрешната сфера; киселинскиот остаток се наоѓа во надворешната сфера.

Ацилација на амини. Кога некои деривати на органски киселини (киселински халиди, анхидриди, итн.) дејствуваат на примарните и секундарните амини, се формираат амиди:

Секундарни амини со азотна киселина даваат нитрозамини- жолтеникави течности, малку растворливи во вода:

Терциерните амини се отпорни на дејството на разредената азотна киселина на студ (тие формираат соли на азотна киселина при потешки услови, еден од радикалите се разделува и се формира нитрозоамин);

Дијамини

Дијамините играат важна улога во биолошките процеси. Како по правило, тие се лесно растворливи во вода, имаат карактеристичен мирис, имаат високо алкална реакција и комуницираат со CO 2 во воздухот. Дијамините формираат стабилни соли со два еквиваленти на киселина.

Етилендиамин (1,2-етанедиамин) H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 . Тоа е наједноставниот диамин; може да се добие со дејство на амонијак на етилен бромид:

Тетраметилендиамин (1,4-бутанедиамин), или путресцин, NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 и пентаметилендиамин (1,5-пентанедиамин) NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2, или кадаверин. Тие беа откриени во производите на распаѓање на протеинските супстанции; се формираат со декарбоксилација на диамино киселини и се нарекуваат птомаини(од грчки - труп), тие претходно се сметаа за „кадаверски отрови“. Сега е откриено дека токсичноста на гнили протеини не е предизвикана од птомаини, туку од присуството на други супстанции.

Путрешин и кадаверин се формираат како резултат на виталната активност на многу микроорганизми (на пример, предизвикувачките агенси на тетанус и колера) и габи; ги има во сирењето, ерготот, мушичкиот агарик и пивскиот квасец.

Некои дијамини се користат како суровини за производство на полиамидни влакна и пластика. Така, од хекса-метилендиамин NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 е добиено многу вредно синтетичко влакно - најлон(САД) или анид(Русија).

Амино алкохоли

Амино алкохоли- соединенија со мешани функции, чија молекула содржи амино и хидрокси групи.

Аминоетанол(етаноламин) HO-CH 2 CH 2 -NH 2, или коламин.

Етаноламинот е густа мрсна течност, која се меша со вода во сите погледи и има силни алкални својства. Заедно со моноетаноламин, се добиваат и диетаноламин и триетаноламин:

Холин е вклучен во лецитини- супстанци слични на маснотии, многу чести кај животинските и растителните организми и може да се изолираат од нив. Холинот е кристална, високо хигроскопна маса која лесно се раствора во воздухот. Има силни алкални својства и лесно формира соли со киселини.

Кога холинот се ацилира со оцетен анхидрид, тој се формира холин ацетат,исто така се нарекува ацетилхолин:

Ацетилхолинот игра исклучително важна биохемиска улога, бидејќи е медијатор (медијатор) кој ја пренесува возбудата од нервните рецептори до мускулите.

Ароматичните амини се деривати на ароматични јаглеводороди во кои еден или повеќе водородни атоми од бензенскиот прстен се заменети со амино групи (Н.Х. 2 ).

Ароматичните амини може да се сметаат и како деривати на амонијакот, во молекулата на која еден или повеќе водородни атоми се заменети со ароматични радикали.

Како и во алифатичната (масна) серија, ароматичните амини можат да бидат примарни, секундарни и терциерни.

Во зависност од тоа кои радикали (само ароматични или ароматични и алифатични) се поврзани со атомот на азот, се прави разлика помеѓу чисто ароматични и масно-ароматични.

Амино групата може директно да се поврзе со јадрото или да се наоѓа во страничниот синџир.

Анилин е основач на класата на ароматични амини, во кои амино групата е директно поврзана со бензенскиот прстен:

анилин (фениламин, аминобензен)

Номенклатура на ароматични амини

Обично се именуваат ароматични амини тривијална номенклатура.

На пример, анилин, толуидин.

Според систематска (замена) номенклатура имињата на амините се формираат од имињата на радикалите со додавање на завршетокот -амин или конзоли амино

Тривијално: орто-толуидин мета-толуидин пара-толуидин

Замена: орто-толиламин мета-толиламин пара-толиламин

орто-аминотолуен мета-аминотолуен пара-аминотолуен

(2-аминотолуен) (3-аминотолуен) (4-аминотолуен)

Ароматичен прстен може да има две или повеќе амино групи.

Имињата на соединенијата со две амино групи (дијамини) се формираат од името на двовалентниот јаглероден остаток и завршетокот -диамин или конзоли диамино- и името на соодветниот јаглеводород:

о-фенилендиамин м-фенилендиамин р-фенилендиамин

о-диаминобензен m-диаминобензод p-диаминобензен

(1,2-диаминобензен) (1,3-диаминобензен) (1,4-диаминобензен)

Во зависност од бројот на радикали поврзани со атом на азот, се разликуваат и секундарни и терциерни ароматични амини.

Имињата на секундарните и терциерните амини најчесто се формираат според принципите рационална номенклатура, наведувајќи ги радикалите присутни во соединението и додавајќи го завршетокот -амин:

дифениламин (секундарен амин)

трифениламин (терциерен амин)

Ако во аминската молекула и ароматичните и алифатичните радикали се истовремено врзани за атом на азот, тогаш таквите амини се нарекуваат масно-ароматични.

Во случај на масни ароматични амини, името се заснова на зборот "анилин" и, за да се покаже дека радикалот се наоѓа на атомот на азот, а не во прстенот на бензенот, на името на радикалот му претходи буквата Н:

N-метиланилин N,N-диметиланилин

Рационално: метилфениламин диметилфениламин

Замена: N-метиламинобензен N,N-диметиламинобензен

Амини со амино група во страничниот синџир:

бензиламин

α-аминотолуен

Ароматичните амини со амино група во страничниот синџир имаат својства на алифатични амини.

Амини- органски деривати на амонијак, во молекулата од кои еден, два или сите три атоми на водород се заменети со јаглероден остаток.

Обично изолирани три типа на амини:

Амините во кои амино групата е директно поврзана со ароматичен прстен се нарекуваат ароматични амини.

Наједноставниот претставник на овие соединенија е аминобензен или анилин:

Главната карактеристика на електронската структура на амините е присуството на атом на азот, кој е дел од функционална група, осамен пар. Ова предизвикува амините да ги покажат својствата на базите.

Постојат јони кои се производ на формалната замена на сите водородни атоми во амониумскиот јон со јаглеводороден радикал:

Овие јони се наоѓаат во соли слични на солите на амониум. Тие се нарекуваат квартерни амониумови соли.

Изомеризам и номенклатура

1. Амините се карактеризираат со структурен изомеризам:

А) изомеризам на јаглероден скелет:

б) функционална група позиција изомеризам:

2. Примарните, секундарните и терциерните амини се изомерни еден на друг ( меѓукласна изомеризам):

Како што може да се види од дадените примери, за да се именува амин, супституентите поврзани со азотниот атом се наведени (по редослед на приоритет) и се додава суфиксот -амин.

Физички својства на амините

Наједноставните амини(метиламин, диметиламин, триметиламин) - гасовити супстанции. Остатокот пониски амини- течности кои добро се раствораат во вода. Тие имаат карактеристичен мирис кој потсетува на амонијак.

Примарните и секундарните амини се способни да се формираат водородни врски. Ова доведува до забележливо зголемување на нивните точки на вриење во споредба со соединенијата кои имаат иста молекуларна тежина, но не можат да формираат водородни врски.

Анилин е мрсна течност, ретко растворлива во вода, која врие на температура од 184 °C.

Анилин

Хемиските својства на амините се одредуваат во главно поради присуството на осамен пар електрони на атомот на азот.

Амините како бази.Атомот на азот од амино групата, како атомот на азот во молекулата на амонијак, поради осамен пар електрониможе да се формира ковалентна врска преку механизмот донор-акцептор, дејствувајќи како донатор. Во овој поглед, амините, како амонијакот, се способни да прикачат водороден катјон, т.е. да дејствуваат како основа:

1. Реакција на амјони со водадоведува до формирање на јони на хидроксид:

Растворот на амин во вода има алкална реакција.

2. Реакција со киселини.Амонијакот реагира со киселини за да формира соли на амониум. Амините исто така се способни да реагираат со киселини:

Основни својства на алифатични аминисе поизразени од оние на амонијак. Ова се должи на присуството на еден или повеќе донорски алкилни супституенти, чијшто позитивен индуктивен ефект ја зголемува густината на електроните на атомот на азот. Зголемувањето на густината на електроните го претвора азотот во посилен донатор на електронски пар, што ги подобрува неговите основни својства:

Согорување на амјони.Амините согоруваат во воздухот за да формираат јаглерод диоксид, вода и азот:

Хемиски својства на амините - резиме

Примена на амини

Амините се широко користени за добивање лекови, полимерни материјали. Анилинот е најважното соединение од оваа класа, кое се користи за производство на анилински бои, лекови (сулфонамидни лекови) и полимерни материјали (смоли од анилин формалдехид).

Референтен материјал за полагање на тестот:

Периодичен систем

Табела за растворливост