Карбоксилните киселини се деривати на јаглеводороди, чија молекула содржи една или повеќе карбоксилни групи

Општа формула на заситени монобазни карбоксилни киселини: СО n Х 2n О 2

Класификација на карбоксилни киселини.

1. Според бројот на карбоксилни групи:

Единечна основа (монојаглерод)

Полибазен (дикарбонски, трикарбонски, итн.).

Според природата на јаглеводородниот радикал:

Ограничување CH 3 - CH 2 - CH 2 -КУХ;

бутаноична киселина. Неограничено 2 CH 2 -КУХ= CH-CH

;

бутен-3-оична киселина.

Ароматични

пара-метилбензоева киселина
		Имиња на карбоксилни киселини.
Име	неговите соли и
мравка	метанот
оцет	етан	пропионичен
пропан	пропионат		масло
бутан	CH3(CH2)2COOH		валеријана
пентан	CH3(CH2)3COOH	најлон	хексан
хексанат	CH3(CH2)4COOH	палмитични	хексадекан
палмитат	C 15 H 31 COOH		стеарински
октадекан	C 17 H 35 COOH
акрилик			пропен
олеинска	олеинска
CH 3 (CH 2) 7 CH=CH (CH 2) 7 COOH	бензоин		киселица

етаниум

1. NOOS - COOHИЗОМЕРИТЕТ НА КАРБОКСИЛНИ КИСЕЛИНИ. Изомеризам на јаглеродниот синџир.СО 3 Започнува 7 со бутаноична киселина () Н

2. УНС, кој постои во форма на два изомери: бутирска (бутаноична) и изобутерна (2-метилпропаноична) киселини.

Изомеризам на положбата на повеќекратната врска во незаситените киселини, 2 На пример: 2 CH 3 = CH-CH

-COOH CH

-CH=CH-COOH

3. Бутен-3-оична киселина Бутен-2-оична киселина, кој постои во форма на два изомери: бутирска (бутаноична) и изобутерна (2-метилпропаноична) киселини.

4. (винилацетна киселина) (кротонска киселина): Цис-, транс-изомеризам во незаситени киселини,

Меѓукласна изомеризам Изомеризам на положбата на повеќекратната врска во незаситените киселини, 3 Карбоксилните киселини се изомери на естерите:Оцетна киселина -ГРОВОЈ 3

5. и метил форматN-SOOSNИзомеризам позиции на функционални групи на .

хетерофункционален

киселини

На пример, постојат три изомери на хлоробутерна киселина: 2-хлоробутанска киселина, 3-хлоробутанска киселина и 4-хлоробутанска киселина.

Структурата на карбоксилната група.Карбоксилната група комбинира две функционални групи - карбонил и хидроксил, кои меѓусебно влијаат едни на други Киселините својства на карбоксилните киселини се должат на поместување на густината на електроните во карбонилен кислород и добиената дополнителна (во споредба со алкохолите) поларизација на O-H врската.ВО

воден раствор Карбоксилните киселини се дисоцираат во јони: Растворливоста во вода и високите точки на вриење на киселините се должат на формирањето

интермолекуларни водородни врски.– во нив хидрокс групата се заменува со некои други групи. Сите тие формираат карбоксилни киселини при хидролиза.

	Естери	Киселински халиди	Анхидриди

ДОБИВАЊЕ КАРБОКСИЛНИ КИСЕЛИНИ.

1. Оксидација на алкохоливо тешки услови - со раствор од калиум перманганат или дихромат во кисела средина кога се загрева.
2. Оксидација на алдехиди: раствор од калиум перманганат или дихромат во кисела средина кога се загрева, реакција на сребрено огледало, бакар хидроксид кога се загрева.
3. Алкална хидролиза на трихлориди:	R-CCl 3 + 3NaOH  + 3 NaCl нестабилна супстанција  RCOOH + H 2 O
4. Хидролиза на естри.	R-COOR 1 + KOH  RCOOK + R 1 OH RCOOK + HCl  R-COOH + KCl
5. Хидролиза на нитрили, анхидриди, соли.	1)нитрил: R-CN + 2H 2 O –(H +) RCOOH 2) анхидрид: (R-COO) 2 O + H 2 O  2RCOOH 3) натриумова сол: R-COONa+HClR-COOH + NaCl
6. Интеракција на Grignard реагенсот соCO 2 :	R-MgBr + CO 2  R-COO-MgBr R-COO-MgBr -(+H 2 O) R-COOH +Mg(OH)Br
7. Мравја киселинадобие загревање на јаглерод(II) моноксид со натриум хидроксидпод притисок:	NaOH + CO –(200 o C,p) HCOONa 2HCOONa+ H 2 SO 4  2HCOOH + Na 2 SO 4
8. Оцетна киселинадобие каталитичка оксидација на бутан:	2C 4 H 10 + 5O 2  4CH 3 -COOH + 2H 2 O
9. Да прима бензоева киселинаможе да се користи оксидација на моносупституирани хомолози на бензенкисел раствор на калиум перманганат:	5C 6 H 5 –CH 3 +6KMnO 4 +9H 2 SO 4 5C 6 H 5 -COOH+3K 2 SO 4 + MnSO 4 + 14H 2 O

ХЕМИСКИ СВОЈСТВА НА КАРБОКСИЛНИТЕ КИСЕЛИНИ.

КАРБОКСИЛНИ КИСЕЛИНИ.

Карбоксилните киселини се деривати на јаглеводороди, чија молекула содржи една или повеќе карбоксилни групи

Општа формула ограничување на монобазичнитекарбоксилни киселини: СО n Х 2n О 2

Класификација на карбоксилни киселини.

1. Според бројот на карбоксилни групи:

Единечна основа (монојаглерод)

Полибазен (дикарбонски, трикарбонски, итн.).

1. 
   Според природата на јаглеводородниот радикал:

Ограничување CH 3 - CH 2 - CH 2 -КУХ; бутаноична киселина.

- неограничено Неограничено 2 CH 2 -КУХ; бутен-3-оична киселина.
- ароматични

пара-метилбензоева киселина
ИМИЊА НА КАРБОКСИЛНИ КИСЕЛИНИ.

Име			Формула киселини
киселини		неговите соли и (етери)
мравка	метанот	формат	HCOOH
оцет	етан	ацетат	CH3COOH
пропионичен	пропан	пропионат	CH3CH2COOH
масло	бутан	бутират	CH3(CH2)2COOH
валеријана	пентан	валерираат	CH3(CH2)3COOH
најлон	хексан	хексанат	CH3(CH2)4COOH
палмитични	хексадекан	палмитат	C 15 H 31 COOH
стеарински	октадекан	стеарат	C 17 H 35 COOH
акрилик	пропен	акрилат	CH 2 = CH–COOH
олеинска	цис-9-октадецен	олеат	CH 3 (CH 2) 7 CH=CH (CH 2) 7 COOH
бензоин	бензоин	бензоат	C6H5-COOH
киселица	етаниум	оксалат	NOOS - COOH

ИЗОМЕРИТЕТ НА КАРБОКСИЛНИ КИСЕЛИНИ.

1. Изомеризам на јаглеродниот синџир.Започнува со бутаноична киселина (СО 3 Започнува 7 со бутаноична киселина () , кој постои во форма на два изомери: бутирска (бутаноична) и изобутерна (2-метилпропаноична) киселини.
2. Изомеризам на положбата на повеќекратната врска во незаситените киселини,На пример:

CH 2 = CH-CH 2 -COOH CH 3 -CH = CH-COOH

Бутен-3-оична киселина Бутен-2-оична киселина

(винилацетна киселина) (кротонска киселина)
3. Цис-, транс-изомеризам во незаситени киселини,На пример:

4. Меѓукласна изомеризам: Карбоксилни киселиниизомерни на естери:

Оцетна киселина Изомеризам на положбата на повеќекратната врска во незаситените киселини, 3 Карбоксилните киселини се изомери на естерите:и метил формат -ГРОВОЈ 3

5. и метил формат позиции на функционални групина позиции на функционални групи киселини .

На пример, постојат три изомери на хлоробутерна киселина: 2-хлоробутанска киселина, 3-хлоробутанска киселина и 4-хлоробутанска киселина.

СТРУКТУРА НА КАРБОКСИЛНАТА ГРУПА.

Карбоксилната група комбинира две функционални групи - карбонил и хидроксил, кои меѓусебно влијаат едни на други

Киселински својствакарбоксилните киселини се должат напоместување на густината на електроните во карбонилен кислород и добиената дополнителна (во споредба со алкохолите) поларизација на O-H врската.
Во воден раствор, карбоксилните киселини се дисоцираат во јони:

Растворливоста во вода и високите точки на вриење на киселините се должат на формирањето интермолекуларни водородни врски. Како што се зголемува молекуларната тежина, растворливоста на киселините во вода се намалува.

ДЕРИВАТИ НА КАРБОКСИЛНИ КИСЕЛИНИ – во нив хидрокс групата се заменува со некои други групи. Сите тие формираат карбоксилни киселини при хидролиза.

Соли	Естери	Киселински халиди	Анхидриди	Амиди.

ДОБИВАЊЕ КАРБОКСИЛНИ КИСЕЛИНИ.

1. Оксидација на алкохоливо тешки услови - со раствор од калиум перманганат или дихромат во кисела средина кога се загрева.
2. Оксидација на алдехиди: раствор од калиум перманганат или дихромат во кисела средина кога се загрева, реакција на сребрено огледало, бакар хидроксид кога се загрева.
3. Алкална хидролиза на трихлориди:	R-CCl 3 + 3NaOH  + 3 NaCl нестабилна супстанција  RCOOH + H 2 O
4. Хидролиза на естри.	R-COOR 1 + KOH  RCOOK + R 1 OH RCOOK + HCl  R-COOH + KCl
5. Хидролиза на нитрили, анхидриди, соли.	1)нитрил: R-CN + 2H 2 O –(H +) RCOOH 2) анхидрид: (R-COO) 2 O + H 2 O  2RCOOH 3) натриумова сол: R-COONa+HClR-COOH + NaCl
6. Интеракција на Grignard реагенсот со CO 2:	R-MgBr + CO 2  R-COO-MgBr R-COO-MgBr -(+H 2 O) R-COOH +Mg(OH)Br
7. Мравја киселинадобие загревање на јаглерод(II) моноксид со натриум хидроксидпод притисок:	NaOH + CO –(200 o C,p) HCOONa 2HCOONa+ H 2 SO 4  2HCOOH + Na 2 SO 4
8. Оцетна киселинадобие каталитичка оксидација на бутан:	2C 4 H 10 + 5O 2  4CH 3 -COOH + 2H 2 O
9. Да прима бензоева киселинаможе да се користи оксидација на моносупституирани хомолози на бензенкисел раствор на калиум перманганат:	5C 6 H 5 –CH 3 +6KMnO 4 +9H 2 SO 4 5C 6 H 5 -COOH+3K 2 SO 4 + MnSO 4 + 14H 2 O

ХЕМИСКИ СВОЈСТВА НА КАРБОКСИЛНИТЕ КИСЕЛИНИ.

1. Киселински својства - замена на атомот H во карбоксилната група со метал или амониум јон.

1. Интеракција со метали	2CH 3 COOH + Ca  (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 калциум ацетат
2. Интеракција со метални оксиди	2CH 3 COOH + BaO  (CH 3 COO) 2 Ba + H 2 O
3. Реакција на неутрализација со метални хидроксиди	2CH 3 COOH + Cu(OH) 2  (CH 3 COO) 2 Cu + 2H 2 O
4. Интеракција со соли на послаби и испарливи (или нерастворливи) киселини	2CH 3 COOH + CaCO 3  (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O + CO 2
4*. Квалитативна реакција на карбоксилни киселини: интеракција со сода (натриум бикарбонат) или други карбонати и бикарбонати. Како резултат на тоа, се ослободува јаглерод диоксид. 2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 à 2CH 3 COONa + H 2 O + CO 2 
2. Замена на хидроксилна група:
5. Реакција на естерификација
6. Формирање на халогени анхидриди - со помош на фосфор (III) и (V) хлориди.
7. Формирање на амиди:
8. Подготовка на анхидриди.	Користејќи P 2 O 5, карбоксилна киселина може да се дехидрира, што резултира со анхидрид. 2CH 3 – COOH + P 2 O 5  (CH 3 CO) 2 O + HPO 3
3. Замена на атом на водород кај јаглеродниот атом најблиску до карбоксилната група (-јаглероден атом)
9.Халогенација на киселини– реакцијата се јавува во присуство на црвен фосфор или на светлина.	CH 3 -COOH + Br 2 - (P cr) CH 2 -COOH + HBr
Карактеристики на мравја киселина.
1. Распаѓање кога се загрева.	H-COOH –(H 2 SO 4 conc,t) CO + H 2 O
2. Реакција на сребрено огледало со бакар (II) хидроксид - мравја киселина ги покажува својствата на алдехидите.	H-COOH+2OH(NH 4) 2 CO 3 +2 Ag +2NH 3 +H 2 O H-COOH + Cu(OH) 2 –t CO 2 + Cu 2 O + H 2 O
3. Оксидација со хлор и бром, како и азотна киселина.	H-COOH + Cl 2  CO 2 + 2HCl
Карактеристики на бензоева киселина.
1. Распаѓање при загревање - декарбоксилација.	П Кога бензоевата киселина се загрева, таа се распаѓа на бензен и јаглерод диоксид:
2. Реакции на супституција во ароматичниот прстен.	Карбоксилната група ги повлекува електроните, ја намалува електронската густина на бензенскиот прстен и е мета-ориентатор. + HNO 3 – (H 2 SO 4) + H 2 O
Карактеристики на оксална киселина.
1. Разложување на топлина
2. Оксидација со калиум перманганат.
Карактеристики на незаситени киселини (акрилни и олеински).
1. Реакции на додавање.	Додавањето вода и водород бромид во акрилна киселина се случува против правилото на Марковников, бидејќи Карбоксилната група се повлекува електрони: CH 2 = CH-COOH + HBr  Br-CH 2 -CH 2 -COOH Исто така, халогените и водородот може да се додадат на незаситените киселини: C 17 H 33 -COOH + H 2  C 17 H 35 -COOH (стеаринска)
2. Реакции на оксидација	При блага оксидација на акрилна киселина, се формираат 2 хидроксо групи: 3CH 2 = CH-COOH + 2KMnO 4 + 2H 2 O  2CH 2 (OH)-CH(OH)-COOOK + CH 2 (OH)-CH(OH)-COOH + 2MnO 2

Својства на соли на карбоксилни киселини.

Својства на киселинските халиди

ЕСТЕРИ

– Тоа се соединенија кои содржат карбоксилна група поврзана со два алкилни радикали.

Општата формула на естерите е иста како онаа на карбоксилните киселини: C n H 2 n O 2

НОМЕНКЛАТУРА НА ЕСТЕРИ. Имињата на естерите се одредуваат според нивните имиња киселина и алкохол,од кои се формираат.

ДОБИВАЊЕ ЕСТЕРИ.

1) Естерите може да се подготват при интеракцијакарбоксилни киселини со алкохоли(реакција на естерификација ). Катализаторите се минерални киселини.

2) Фенолни естри не може да се добие со естерификација, за да ги добиете користете ја реакцијата фенолат со киселински халид:

C 6 H 5 -O - Na + + C 2 H 5 –C=O  NaCl + C 6 H 5 –O-C=O

Cl C 2 H 5

Фенил естер на пропанична киселина (фенилпропаноат)

Видови изомеризам на естри.

1. и метил формат јаглероден синџир започнува со бутаноична киселина во нејзиниот киселински остаток, и со пропил алкохол во неговиот остаток од алкохол, на пример, етил бутаноат е изомерен со етил изобутаноат, пропил ацетат и изопропил ацетат;

2. и метил форматпозиција на естерската група -СО-О-.Овој тип на изомеризам започнува со естри чии молекули содржат најмалку 4 јаглеродни атоми, како што се етил ацетат и метил пропионат.

3. Меѓукласна изомеризам со карбоксилни киселини.
СВОЈСТВА НА ЕСТЕРИТЕ.
1. Хидролиза на естри.

Реакцијата на естерификација е реверзибилна. Обратниот процес - расцепувањето на естерот под дејство на вода за да се формира карбоксилна киселина и алкохол - се нарекува естерска хидролиза.

Киселина хидролиза ајде да обратиме:

Алкална хидролиза продолжува неповратно:

Оваа реакција се нарекува сапонификација естер.

2. Реакција на закрепнување.Редукцијата на естерите со водород резултира со формирање на два алкохола:

1. Карбоксилни киселини се дисоцира во воден растворсо елиминација на H + протони, предизвикувајќи кисела средина на растворот:

Водните раствори на карбоксилни киселини ја менуваат бојата на индикаторите и се електролити. Во споредба со силните минерални киселини (H 2 SO 4, HNO 3, HCl) ова се слаби киселини.

2. Карбоксилните киселини реагираат со активни метали(приближно од Li до Fe во серијата метални напони), ослободувајќи водород:

3. Киселините реагираат со основни оксиди:

4. Киселините реагираат со причини:

5. Киселините реагираат со амонијакна студ со формирање на соли на амониум:

Амониумовите соли на карбоксилните киселини се термички нестабилни соединенија кога се загреваат, тие се делат од водата и се претвораат во киселински амиди:

При загревање на амидите со средства за отстранување вода (на пример, фосфор пентооксид P 2 O 5), нитрили на карбоксилна киселина:

6. Карбоксилните киселини реагираат со соли на послаби и испарливи киселини:

7. RCOOH киселините реагираат со алкохоли R"OH (реакција на естерификација)со формирање на естри RCOOR". Ова реверзибилна реакција:

8. Киселините реагираат со фосфор хлориди PCl 3, PCl 5, и исто така со тионил хлорид SOCl 2, разменувајќи ја хидроксилната група за атом на хлор:

9. Поради ефектот на повлекување електрони на карбоксилната група COOH, атомите на водород на јаглеродот во позиција - се доста подвижни и можат да се заменат со атоми на хлор или бром:

Мравја киселина HCOOH е малку различна по хемиски својства од другите карбоксилни киселини. Така, киселинскиот хлорид и анхидридот се непознати за него. Во присуство на средства за отстранување на вода (PCl 5, SOCl 2, H 2 SO 4 (конк.)), мравја киселина се одвојува од водата ослободувајќи јаглерод моноксид (II):

Поради присуството на алдехидниот протон во молекулата H–COOH, мравја киселина лесно се оксидира, особено, ја дава реакцијата на „сребрено огледало“:

Анхидридите на карбоксилна киселина RC(O)–O–C(O)R се подготвуваат со реакција на киселински халиди со соли на карбоксилна киселина:

Задача. Да се ​​неутрализира мешавина од два соседни поими хомологни серииЗа двобазни заситени карбоксилни киселини биле потребни 333 ml раствор на бариум хидроксид со концентрација од 0,09 mol/l, што резултирало со формирање на мешавина од соли со вкупна маса од 7,31 g. Определете кои материи биле вклучени во смесата и во колкави количини .

Решение

Да напишеме две равенки за реакциите на дикарбоксилните киселини со бариум хидроксид во општ поглед:

Еве М 1 = А– моларна маса на првата дикарбоксилна киселинаИ М 2 = А+ 14 – моларна маса на највисокиот хомолог (+CH 2) на оваа киселина.
Моларни масибариумовите соли на првата и втората киселина се еднакви, соодветно (g/mol):

М = А+ 137 – 2 и М = А + 14 + 137 – 2.

Количината на супстанцијата на долниот хомолог на дикарбоксилната киселина е индицирана Xкрт. XИсти количини на супстанција = nмолови на други супстанции кои учествуваат во реакцијата (1) - Ba(OH) 2 и (CH 2)

(СОО) 2 Ва. nСлично во реакцијата (2): n(NOOS (CH 2) +1 COOH) = (Ba(OH) 2) = ((CH 2)+1 (COO) 2 Va) =

на крт.Да ја пресметаме количината на супстанција на бариум хидроксид во волумен В= 333 ml (1/3 l) раствор со концентрација

в В mol = 0,09 mol/l: крт.(Ba(OH) 2) =

велат тие

= 0,09 1/3 = 0,03 мол. +1 COOH) = (Ba(OH) 2) = ((CH 2)Потрошувачката на базата Ba(OH) 2 во реакциите (1) и (2) е еднаква на:

x + X = 0,03 – +1 COOH) = (Ba(OH) 2) = ((CH 2).

= 0,03 мол.

Каде М = X (А+ 135).

Во реакцијата (1), масата на добиената сол е:

m 1 = +1 COOH) = (Ba(OH) 2) = ((CH 2) (А + 149).

Во реакцијата (2), масата на формираната сол е: А + 135) + +1 COOH) = (Ba(OH) 2) = ((CH 2) (А + 149) = 7,31.

m 2 = X = 0,03 – +1 COOH) = (Ba(OH) 2) = ((CH 2) X ( +1 COOH) = (Ba(OH) 2) = ((CH 2):

(0,03 – +1 COOH) = (Ba(OH) 2) = ((CH 2)) (А + 135) + +1 COOH) = (Ba(OH) 2) = ((CH 2) (А+ 149) = 7,31,

Замена А)/14.

, да ја решиме оваа равенка за М = А y = (3,26 - 0,03

Понатамошното решение се врши со избирање варијанти на вредности на моларна маса М = Аможни дикарбоксилни киселини: +1 COOH) = (Ba(OH) 2) = ((CH 2)Ако X + +1 COOH) = (Ba(OH) 2) = ((CH 2)Потрошувачката на базата Ba(OH) 2 во реакциите (1) и (2) е еднаква на:

Понатамошното решение се врши со избирање варијанти на вредности на моларна маса М = А= 90, тогаш +1 COOH) = (Ba(OH) 2) = ((CH 2)= (3,26 – 0,03 90)/14 = 0,56/14 = 0,04 mol, што не одговара на условите на проблемот, каде што
= 104, тогаш
А= (3,26 - 0,03 104)/14 = 0,01 мол. XОва решение: +1 COOH) = (Ba(OH) 2) = ((CH 2)= 104 g/mol, т.е. киселини - малонски NOOCCH 2 COOH (

= 0,02 mol) и килибар NOOCCH 2 CH 2 COOH ( М = А= 0,01 mol) – ги задоволува сите барања. +1 COOH) = (Ba(OH) 2) = ((CH 2)Следен хомолог:

= 118 g/mol не е погодна, бидејќи потоа количината на супстанцијата= (3,26 – 0,03 118)/14 = –0,02 mol – негативна вредност.
Одговори.

Смесата ги вклучуваше киселините HOOCCH 2 COOH (0,02 mol) и HOOCCH 2 CH 2 COOH

1. (0,01 мол).ВЕЖБИ. Запишете ги равенките на реакцијата за бензоева киселина
C 6 H 5 COOHсо следните реагенси: А) CON; б)Ал; V) CaO; G) Na2CO3; г)

2. NH 3
(ав.). (Реакциите продолжуваат со замена на протонот од карбоксилната група.) Запишете ги равенките за реакциите на бензоева киселина во кои се јавува расцепување на врскатаСОН А)во карбоксилната група. Користете реагенси: а) PCl 5; SOCl2;

3. в) 1-пропанол во присуство на минерална киселина HCl. Напишете ги равенките на реакцијата користејќи која изобутанска киселина(CH 3) 2 CHCOUN ;
може да се претвори во следните соединенија: а) натриум изобутират (CH 3) 2 CHCOONaб) етил изобутират (естер); в) изобутирил хлорид
(CH3) 2 SHC(O)Cl;

4. г) изобутирамид(CH 3) 2 SHC(O)NH 2. Запиши ги равенките на реакцијата: а) декарбоксилација на бензоева киселина C 6 H 5 COOH на бензен под влијание на топол раствор KMnO 4; б) редукција на бензенскиот прстен на бензоевата киселина) (H 2, Ni, 20 ° C,
1 банкоматсо формирање на циклохексанкарбоксилна киселина; в) бромирање на бензоева киселина на мета положбата на бензенскиот прстен под влијание наБр 2 ; г) нитрација на бензоева киселина до мета позиција под дејство на мешавина од концентрирани киселини HNO 3 / H 2 SO 4.

5. Непознатата киселина може да биде или орто-нитробензоева киселина (t pl = 147 °C), или орто-аминобензоева (антранилна) киселина (t pl = 146 °C). При неутрализирање на 0,201 g примерок од оваа киселина се троши 12,4 ml алкален раствор со концентрација од 0,098 mol/l. NaOH. Каква киселина е ова?

6. На 24,4 g мешавина од оцетна и мравја киселина, се додадени 227,3 ml од 10% раствор на натриум хидроксид (густина - 1,1 g/ml). За да се врзе вишокот алкали за да се формира кисела солпотребни се 2,8 литри (n.s.) сулфур(IV) оксид. Одреди го составот на почетната мешавина на киселини.

7. По калцинирањето на натриумовата сол на пропионската киселина RCOONa Се добива бел остаток, растворлив во вода. Овој остаток ја менува бојата на влажното црвено лакмус сино и реагира со разредена хлороводородна киселина за да произведе гасни меури. Каков е можниот состав на остаток? Напишете ја равенката за реакцијата на термичко распаѓање натриумова солпропионска киселина во влажен воздух.

Одговори на вежби за тема 2

Лекција 27

а) C 6 H 5 COOH + KOH C 6 H 5 ГОТВИ + H 2 O;
б) 6C 6 H 5 COOH + 2Al 2 (C 6 H 5 COO) 3 Al + 3H 2;
в) 2C6H5COOH + CaO (C6H5COO) 2 Ca + H2O;
г) 2C 6 H 5 COOH + Na 2 CO 3 2C 6 H 5 COONa + H 2 O + CO 2;
д) C 6 H 5 COOH + NH 3 C 6 H 5 COOH 4.

5. Да ја најдеме количината на супстанцијата NaOH во волумен крт.= 12,4 ml (0,0124 L) раствор со моларна концентрација В mol (NaOH) = 0,098 mol/l:

(NaOH) = В mol = 0,09 mol/l: крт.= 0,098 0,0124 = 1,215 10 –3 мол.

Количините на монобазна киселина RCOOH и алкален NaOH потрошени во реакцијата на неутрализација се исти, т.е. (RCOOH) = 1,215 10 –3 mol. Тоа значи дека моларната маса на непознатата киселина е М(RCOOH) = м/ = 0,201/1,215 10 –3 = 165 g/mol.
Моларните маси на можните киселини се како што следува:

= 118 g/mol не е погодна, бидејќи потоа количината на супстанцијата орто- Нитробензоева киселина.

6. Маса на NaOH содржана во даден волумен крт.= 227,3 ml со концентрација В(NaOH) = 10% и густина = 1,1 g/ml е:
м(NaOH) = В(%) (NaOH) крт./100(%) = 10 1,1 227,3/100 = 25 g.

Вишок алкали ( м*) наоѓаме од равенката на реакцијата:

Во реакцијата со мешавина од киселини HCOOH и CH 3 COOH се потрошени 20 g NaOH.
Да ги означиме количините на оцетна киселина и мравја киселина:

(CH 3 COOH) = +1 COOH) = (Ba(OH) 2) = ((CH 2)крт, (HCOOH) = z+1 (COO) 2 Va) =

Ајде да ги запишеме равенките на реакцијата:

Потрошувачката на количината на алкална супстанција во реакциите (1) и (2) е иста како и за киселините. Знаејќи ја вкупната маса на киселинската смеса ( м(мешавина) = 24,4 g) и потрошувачка на алкали (20 g), ќе создадеме систем од две равенки со две непознати:

Решавајќи го системот, наоѓаме: +1 COOH) = (Ba(OH) 2) = ((CH 2)= 0,1 мол, z= 0,4 мол.

По тежина тоа изнесува:

m(CH 3 COOH) = 0,1 60 = 6 g,
м(HCOOH) = 0,4 46 = 18,4 g.

Концентрација во проценти по тежина:

c(CH 3 COOH) = (6/24,4) 100 (%) = 24,6%.

= 118 g/mol не е погодна, бидејќи потоа количината на супстанцијатаСоставот на почетната мешавина на киселини е 6 g (24,6%) CH 3 COOH и 18,4 g (75,4%) HCOOH.

7. Реакционата равенка за термичко распаѓање на натриумовата сол на пропионската киселина во влажен воздух:

Белиот остаток по калцинирањето е сода Na 2 CO 3.

Содата се раствора и хидролизира во вода:

Na 2 CO 3 + H 2 O = NaHCO 3 + NaOH.

Добиениот алкален NaOH добива црвен лакмус сино.

Сода реагира со киселина HCl за ослободување на гас CO 2.

Хемиските соединенија базирани на една или повеќе COOH групи се дефинирани како карбоксилни киселини.

Соединенијата се базираат на групата COOH, која има две компоненти - карбонил и хидроксил. Група на COOH атоми се нарекува карбоксилна група (карбоксил). Интеракцијата на елементите е обезбедена со комбинација на два атоми на кислород и атом на јаглерод.

Соучениците

Структура на карбоксилни киселиниЈаглеводороден радикал во монобазен заситен

киселините се комбинираат со една COOH група. Општата формула на карбоксилните киселини изгледа вака: R-COOH. Структурата на јаглеродната група влијае.

хемиски својства

Номенклатура

Во имињата на јаглеродните соединенија, прво се нумерира јаглеродниот атом од групата COOH. Бројот на карбоксилни групи се означува со префиксите di-; три-; тетра-.

На пример, CH3-CH2-COOH е формулата за пропаноична киселина.Јаглеродните соединенија имаат

и познати имиња: мравја, оцетна, лимонска... Сите овие се имиња на карбоксилни киселини.

Имињата на солите на јаглеродните соединенија се добиваат од имињата на јаглеводородот со додавање на наставката „-овес“ (COOC)2-калиум етанедиот.

Класификација на карбоксилни киселини.

Класификација на карбоксилни киселини

• Според природата на јаглеводородот:
• ограничување;
• незаситени;

ароматични.

• Според бројот на групи на COUN постојат:
• монобазна (оцетна киселина);
• двобазна (оксална киселина);

полибазна (лимонска киселина).Заситени карбоксилни киселини

- соединенија во кои радикалот е поврзан со еден карбонил.

Класификацијата на карбоксилните киселини, исто така, ги одвојува според структурата на радикалот со кој е врзан карбонилот. Според овој критериум, соединенијата се алифатични и алициклични.

Физички својства Размислете за карбоксилни киселини.

физички својства

Соединенијата што содржат од еден до три јаглеродни атоми се сметаат за пониски. Тоа се безбојни течности со лут мирис. Пониските соединенија лесно се раствораат во вода.

Соединенијата што содржат од четири до девет јаглеродни атоми се мрсни течности со непријатен мирис.

Соединенијата кои содржат повеќе од девет јаглеродни атоми се сметаат за супериорни и физичките својства на овие соединенија се како што следува : тие се цврсти материи , тие не можат да се растворат во вода.

Точките на вриење и топење зависат од молекуларната тежина на супстанцијата. Колку е поголема молекуларната тежина, толку е поголема точката на вриење. За вриење и топење потребна е повисока температура од алкохолите.

Постојат неколку начини за добивање на карбоксилни киселини.

На хемиски реакциисе појавуваат следниве својства:

Примена на карбоксилни киселини

Јаглеродните соединенија се вообичаени во природата. Затоа, тие се користат во многу области: во индустријата (лесни и тешки). , во медицината и земјоделството , како и во прехранбената индустријаи козметологијата.

Ароматични во големи количинисе наоѓа во бобинки и овошје.

Во медицината се користат млечна, винска и аскорбинска киселина. Млечни производи се користат како каутеризација, а забен камен се користи како благ лаксатив. Аскорбинската киселина го зајакнува имунолошкиот систем.

Овошните и ароматичните се користат во козметологијата. Благодарение на нив, клетките побрзо се обновуваат. Аромата на агрумите може да има тоник и смирувачки ефект врз телото. Бензоинот се наоѓа во мелемите и етерични масла, добро се раствора во алкохол.

Незаситените соединенија со висока молекуларна тежина се наоѓаат во диететиката. Олеикот е најзастапен во оваа област.

Полинезаситените со двојни врски (линолеински и други) имаат биолошка активност. Тие се нарекуваат и активни масни киселини. Тие се вклучени во метаболизмот, влијаат на визуелната функција и имунитетот, како и нервниот систем. Отсуството на овие супстанции во храната или нивното недоволно консумирање го инхибира растот на животните и влијае негативно влијаниена нивната репродуктивна функција.

Сорбинска киселина се добива од бобинки од роуан. Тоа е одличен конзерванс.

Акрилот има лут мирис. Се користи за производство на стаклени и синтетички влакна.

Врз основа на реакцијата на етирификација, се синтетизира масти, која се користи во производството на сапун и детергенти.

Формицид се користи во медицината, во пчеларството, а исто така и како конзерванси.

Оцет е безбојна течност со лут мирис; лесно се меша со вода. Широко се користиво прехранбената индустрија како зачин. Се користи и за зачувување. Има и својства на растворувачи. Затоа, широко се користи во производството на лакови и бои, и во боење. Врз основа на тоа, се прават суровини за борба против инсекти и плевел.

Стеаринска и палмитична(повисоки монобазни соединенија) се цврсти материи и не се раствораат во вода. Но, нивните соли се користат во производството на сапун. Тие прават сапуни цврсти.

Бидејќи соединенијата се способни да им дадат хомогеност на масите, тие се широко користени во производството на лекови.

Растенијата и животните исто така произведуваат јаглеродни соединенија. Затоа, безбедно е да се консумираат внатрешно. Главната работа е да се следи дозата. Надминувањето на дозата и концентрацијата доведува додо изгореници и труење.

Корозивноста на соединенијата е корисна во металургијата, како и за реставраторите и производителите на мебел. Мешавините базирани на нив ви овозможуваат да ги израмните површините и да ја отстраните 'рѓата.

Естерите добиени од реакцијата на естерификација ја нашле својата употреба во парфимеријата. Тие се користат и како компоненти на лакови и бои, и како растворувачи. И како ароматични адитиви.

Карбоксилни киселини - органска материја, чии молекули содржат една или повеќе карбоксилни групи.

Карбоксилна група (скратено како COOH) - функционална групакарбоксилни киселини - се состои од карбонилна група и поврзана хидроксилна група.

Врз основа на бројот на карбоксилни групи, карбоксилните киселини се делат на монобазни, двобазни и др.

Општата формула на монобазните карбоксилни киселини е R—COOH. Пример за двобазна киселина е оксалната киселина HOOC-COOH.

Врз основа на видот на радикалот, карбоксилните киселини се поделени на заситени (на пример, оцетна киселина CH 3 COOH), незаситени [на пример, акрилна киселина CH 2 = CH—COOH, олеинска киселина CH 3 — (CH 2) 7 — CH =CH—(CH 2) 7 -COOH] и ароматични (на пример, бензоичен C 6 H 5 -COOH).

Изомери и хомолози

Монобазните заситени карбоксилни киселини R-COOH се изомери на естри (скратено R"-COOR") со ист број на јаглеродни атоми Општата формула за двете е C n H 2 nО2.

Г	HCOOH метан (мравка)
	CH3COOH етан (оцетна)		ХКООЧ 3 метил естер на мравја киселина
	CH3CH2COOH пропан (пропионски)		HCOOCH 2 CH 3 етил мравја киселина	CH 3 COOCH 3 метил естер на оцетна киселина
	CH3(CH2)2COOH бутан (масло)	2-метилпропан	HCOOCH 2 CH 2 CH 3 пропил естер на мравја киселина	CH 3 COOCH 2 CH 3 етил ацетат	CH 3 CH 2 COOCH 3 метил естер на пропионска киселина
	изомери

Алгоритам за составување на имиња на карбоксилни киселини

1. Најдете ја јаглеродниот столб - ова е најдолгиот синџир на јаглеродни атоми, вклучувајќи го и јаглеродниот атом од карбоксилната група.
2. Нумерирајте ги атомите на јаглеродот во главниот синџир, почнувајќи од карбоксилниот јаглероден атом.
3. Именувајте го соединението користејќи го алгоритмот за јаглеводороди.
4. На крајот од името додајте ја наставката „-ов“, крајот „-аја“ и зборот „киселина“.

Во молекулите на карбоксилните киселини стр-електроните на атомите на кислород од хидроксилната група комуницираат со електроните на -врската од карбонилната група, како резултат на што се зголемува поларитетот на врската O-H, се зајакнува -врската во карбонилната група, делумното полнење (+) на јаглеродниот атом се намалува и делумното полнење (+) на атомот на водород се зголемува .

Вториот промовира формирање на силни водородни врски помеѓу молекулите на карбоксилна киселина.

Физичките својства на заситените монобазни карбоксилни киселини се во голема мера определени со присуството на силни водородни врски помеѓу молекулите (посилни отколку помеѓу молекулите на алкохол). Затоа, точките на вриење и растворливоста во вода на киселини се повисоки од оние на соодветните алкохоли.

Хемиски својства на киселините

Зајакнувањето на врската во карбонилната група води до фактот дека реакциите на додавање се некарактеристични за карбоксилните киселини.

1. Согорување:
   

   CH 3 COOH + 2O 2 2CO 2 + 2H 2 O

2. Кисели својства.
   Поради високиот поларитет на врската O-H јаглеродкиселините во воден раствор значително се дисоцираат (поточно, реверзибилно реагираат со него):

   HCOOH HCOO - + H + (поточно HCOOH + H 2 O HCOO - + H 3 O +)

   
   Сите карбоксилни киселини се слаби електролити. Како што се зголемува бројот на јаглеродни атоми, јачината на киселините се намалува (поради намалувањето на поларитетот O-H врски); напротив, внесувањето на халогени атоми во јаглеводородниот радикал доведува до зголемување на јачината на киселината. Да, по ред

   HCOOH CH 3 COOH C 2 H 5 COOH

   
   јачината на киселините се намалува, а во серија

   Зголемување.

   Карбоксилните киселини ги покажуваат сите својства својствени за слабите киселини:

   Mg + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
   CaO + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
   NaOH + CH 3 COOH CH 3 COONa + H 2 O
   K 2 CO 3 + 2CH 3 COOH 2CH 3 ГОТВИ + H 2 O + CO 2

3. Естерификација (реакција на карбоксилни киселини со алкохоли што доведува до формирање на естер):
   
   Реакцијата на естерификација исто така може да вклучи полихидрични алкохолина пример, глицерин. Естерите формирани од глицерол и повисоките карбоксилни киселини (масни киселини) се масти.

   Мастите се мешавини на триглицериди. Заситените масни киселини (палмитинска C 15 H 31 COOH, стеаринска C 17 H 35 COOH) формираат цврсти масти од животинско потекло, а незаситените масни киселини (олеинска C 17 H 33 COOH, линолна C 17 H 31 COOH, итн.) формираат течни масти (масла) од растително потекло.

4. Замена во јаглеводороден радикал:
   
   Замената се случува во - позиција.

   Особеноста на мравја киселина HCOOH е дека оваа супстанца е бифункционална соединение, таа е и карбоксилна киселина и алдехид:
   
   Затоа, мравја киселина, меѓу другото, реагира со раствор на амонијак од сребрен оксид (реакција на сребрено огледало; квалитативна реакција):
   

   HCOOH + Ag 2 O (раствор на амонијак) CO 2 + H 2 O + 2Ag

Подготовка на карбоксилни киселини