(węglowodory nasycone)
Oprócz rozważenia chemii węglowodorów nasyconych, w tym rozdziale przedstawiono także kilka podstawowych zasad, które są kluczowe dla praktycznego zastosowania reakcji wszystkich klas związków organicznych.
Węglowodory to związki dwóch rodzajów pierwiastków: węgla i wodoru. Różnią się budową szkieletu węglowego i charakterem wiązań między atomami węgla.
Klasyfikacja węglowodorów
2.1. Szereg homologiczny alkanów
Alkany– węglowodory o otwartym łańcuchu (alifatyczne), w cząsteczkach których atomy węgla znajdują się w pierwszym stanie wartościowości ( sp 3) i są połączone prostym (pojedynczym) wiązaniem ze sobą oraz z atomami wodoru, nasycone lub nasycone węglowodory(Z N H 2 N +2).
Ich najprostszym przedstawicielem jest metan CH4. Seria (seria) związków różniących się od siebie jedną lub większą liczbą grup - CH 2 - nazywana jest serią homologiczną, a członkowie tej serii nazywani są homologami. Grupę – CH 2 – nazywa się różnicą homologiczną.
Koncepcja homologii umożliwiła usystematyzowanie ogromnej liczby związków i znacznie uprościła badanie chemii organicznej. Homologie to związki o tej samej strukturze, podobnych właściwościach chemicznych i regularnie zmieniających się właściwościach fizycznych (Tabela 4).
Homologiczna seria alkanów nazywana jest serią metanu od imienia jej pierwszego przedstawiciela. Nazwy pierwszych czterech wyrazów ciągu są banalne: począwszy od piątego (pentanu) ich nazwy utworzone są od cyfr greckich:
1 – mono 5 – penta 9 – nona (łac.)
Tabela 4
Seria homologiczna metanu (C N H 2 N+2) z normalnym (nierozgałęzionym) łańcuchem
|
Nazwa |
Liczba izomerów |
|||||
|
Triakontan |
CH 3 – CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 3 CH 3 – (CH 2) 2 – CH 3 CH 3 –(CH 2) 3 –CH 3 CH 3 –(CH 2) 4 –CH 3 CH 3 – (CH 2) 5 – CH 3 CH 3 –(CH 2) 6 –CH 3 CH 3 –(CH 2) 7 –CH 3 CH 3 –(CH 2) 8 –CH 3 CH 3 –(CH 2) 18 –CH 3 CH 3 –(CH 2) 28 –CH 3 |
2.2. Izomeria i nazewnictwo alkanów
W zależności od swojej pozycji w łańcuchu atom węgla może być pierwszorzędowy (połączony z jednym C, „końcowym”), drugorzędowy (połączony z dwoma C), trzeciorzędowy (połączony z trzema C) i czwartorzędowy (połączony z czterema C):
Wzór wskazuje atomy węgla: I – pierwszorzędowy, II – drugorzędowy, III – trzeciorzędowy, IV – czwartorzędowy.
A atomy wodoru związane z tymi atomami węgla są również nazywane pierwszorzędowymi, drugorzędowymi i trzeciorzędowymi (nie ma czwartorzędowych H).
Pozycja ta jest bardzo ważna dla chemii organicznej, gdyż różne siły wiązań C–H (odpowiednio dla I, II i III 410, 395 i 380 kJ/mol) w dużej mierze determinują kierunek eliminacji i podstawienia. To wyjaśnia Zasada A.M Zajcewa (1841–1910):
W pierwszej kolejności należy wyeliminować (zamienić) wodór trzeciorzędowy, następnie wtórny, a na końcu pierwotny.
Możliwość istnienia struktur rozgałęzionych pojawia się najpierw w przypadku butanu ( N= 4) (patrz strona 9 – A1a) i przy dalszym zwiększaniu N liczba możliwych izomerów wzrasta bardzo szybko (patrz tabela 4). Łańcuchy węglowodorowe o normalnej budowie zawierają tylko węgle pierwotne i wtórne. Rozgałęzione łańcuchy zawierają co najmniej jeden trzeciorzędowy (lub czwartorzędowy) węgiel:
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3
izopentan neopentan
Przedrostka „iso” używa się do nazywania związków, w których na końcu łańcucha znajdują się dwie grupy metylowe; przedrostek „neo” wskazuje na obecność trzech grup metylowych na końcu łańcucha.
Klasyfikacja
a) Według zasadowości (tj. liczby grup karboksylowych w cząsteczce):
Jednozasadowy (monowęglowy) RCOOH; Na przykład:
CH3CH2CH2COOH;
NOOS-CH 2-COOH Kwas propanodiowy (malonowy).
Trójzasadowy (trikarboksylowy) R(COOH) 3 itd.
b) Zgodnie ze strukturą rodnika węglowodorowego:
Alifatyczny
limit; na przykład: CH3CH2COOH;
nienasycone; na przykład: CH2 = CHCOOH kwas propenowy (akrylowy).
Alicykliki, na przykład:
Aromatyczne, np.:
Nasycone kwasy monokarboksylowe
(jednozasadowe nasycone kwasy karboksylowe) - kwasy karboksylowe, w których nasycony rodnik węglowodorowy jest połączony z jedną grupą karboksylową -COOH. Wszystkie mają wzór ogólny C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0); lub CnH2nO2 (n≥1)
Nomenklatura
Nazwy systematyczne jednozasadowych nasyconych kwasów karboksylowych podaje się nazwą odpowiedniego alkanu z dodatkiem przyrostka - jaja i słowa kwas.
1. Kwas metanowy (mrówkowy) HCOOH
2. CH 3 COOH Kwas etanowy (octowy).
3. Kwas CH 3 CH 2 COOH propionowy (propionowy).
Izomeria
Izomeria szkieletowa w rodniku węglowodorowym objawia się, zaczynając od kwasu butanowego, który ma dwa izomery:
Izomeria międzyklasowa pojawia się, zaczynając od kwasu octowego:
CH3-COOH kwas octowy;
mrówczan metylu H-COO-CH3 (ester metylowy kwasu mrówkowego);
HO-CH 2-COH hydroksyetanal (aldehyd hydroksyoctowy);
Tlenek hydroksyetylenu HO-CHO-CH2.
Szereg homologiczny
Trywialna nazwa |
nazwa IUPAC |
|
Kwas mrówkowy |
Kwas metanowy |
|
Kwas octowy |
Kwas etanowy |
|
Kwas propionowy |
Kwas propanowy |
|
Kwas masłowy |
Kwas butanowy |
|
Kwas walerianowy |
Kwas pentanowy |
|
Kwas kapronowy |
Kwas heksanowy |
|
Kwas enantowy |
Kwas heptanowy |
|
Kwas kaprylowy |
Kwas oktanowy |
|
Kwas pelargonowy |
Kwas nonanowy |
|
Kwas kaprynowy |
Kwas dekanowy |
|
Kwas undecylowy |
Kwas undekanowy |
|
Kwas palmitynowy |
Kwas heksadekanowy |
|
Kwas stearynowy |
Kwas oktadekanowy |
Pozostałości kwasowe i rodniki kwasowe
Pozostałość kwasu |
Rodnik kwasowy (acyl) |
|
UNDC |
NSOO- |
|
CH3COOH |
CH 3 COO- |
|
CH3CH2COOH |
CH 3 CH 2 COO- |
|
CH3(CH2)2COOH |
CH 3 (CH 2) 2 COO- |
|
CH3(CH2)3COOH |
CH 3 (CH 2) 3 COO- |
|
CH3(CH2)4COOH |
CH 3 (CH 2) 4 COO- |
Struktura elektronowa cząsteczek kwasu karboksylowego
Przesunięcie gęstości elektronowej w stronę karbonylowego atomu tlenu przedstawione we wzorze powoduje silną polaryzację Połączenia O-N, w wyniku czego ułatwiona jest abstrakcja atomu wodoru w postaci protonu - w roztwory wodne zachodzi proces dysocjacji kwasu:
RCOOH ↔ RCOO - + H +
W jonie karboksylanowym (RCOO -) następuje p, π-sprzężenie wolnej pary elektronów atomu tlenu grupy hydroksylowej z chmurami p tworzącymi wiązanie π, co skutkuje delokalizacją wiązania π i jednorodnością rozkład ładunku ujemnego pomiędzy dwoma atomami tlenu:
Pod tym względem kwasy karboksylowe, w przeciwieństwie do aldehydów, nie charakteryzują się reakcjami addycji.
Właściwości fizyczne
Temperatury wrzenia kwasów są znacznie wyższe niż temperatury wrzenia alkoholi i aldehydów o tej samej liczbie atomów węgla, co tłumaczy się tworzeniem cyklicznych i liniowych asocjatów między cząsteczkami kwasu w wyniku wiązań wodorowych:
Właściwości chemiczne
I. Właściwości kwasu
Siła kwasów zmniejsza się w następującej kolejności:
HCOOH → CH 3 COOH → C 2 H 6 COOH → ...
1. Reakcje neutralizacji
CH 3 COOH + KOH → CH 3 COOC + n 2 O
2. Reakcje z tlenkami zasadowymi
2HCOOH + CaO → (HCOO) 2 Ca + H 2 O
3. Reakcje z metalami
2CH 3 CH 2 COOH + 2Na → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2
4. Reakcje z solami słabszych kwasów (w tym węglanów i wodorowęglanów)
2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O
2HCOOH + Mg(HCO 3) 2 → (HCOO) 2 Mg + 2СO 2 + 2H 2 O
(HCOOH + HCO 3 - → HCOO - + CO2 +H2O)
5. Reakcje z amoniakiem
CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4
II. Podstawienie grupy -OH
1. Interakcja z alkoholami (reakcje estryfikacji)
2. Interakcja z NH3 podczas ogrzewania (powstają amidy kwasowe)
Amidy kwasowe 
hydrolizują tworząc kwasy:
lub ich sole:
3. Tworzenie halogenków kwasowych
Największe znaczenie mają chlorki kwasowe. Odczynniki chlorujące - PCl 3, PCl 5, chlorek tionylu SOCl 2.
4. Tworzenie bezwodników kwasowych (odwodnienie międzycząsteczkowe)
Bezwodniki kwasowe powstają także w reakcji chlorków kwasowych z bezwodnymi solami kwasów karboksylowych; w tym przypadku można otrzymać mieszane bezwodniki różnych kwasów; Na przykład:
III. Reakcje podstawienia atomów wodoru przy atomie węgla α
Cechy struktury i właściwości kwasu mrówkowego
Struktura cząsteczki
Cząsteczka kwasu mrówkowego, w przeciwieństwie do innych kwasów karboksylowych, zawiera w swojej strukturze grupę aldehydową.
Właściwości chemiczne
Kwas mrówkowy ulega reakcjom charakterystycznym zarówno dla kwasów, jak i aldehydów. Wykazując właściwości aldehydu, łatwo utlenia się do kwasu węglowego:
W szczególności HCOOH utlenia się roztworem amoniaku Ag 2 O i wodorotlenkiem miedzi (II) Cu(OH) 2, tj. daje reakcje jakościowe do grupy aldehydowej:
Po ogrzaniu stężonym H2SO4 kwas mrówkowy rozkłada się na tlenek węgla (II) i wodę:
Kwas mrówkowy jest zauważalnie silniejszy niż inne kwasy alifatyczne, ponieważ zawarta w nim grupa karboksylowa jest związana z atomem wodoru, a nie z rodnikiem alkilowym oddającym elektrony.
Metody otrzymywania nasyconych kwasów monokarboksylowych
1. Utlenianie alkoholi i aldehydów
Ogólny schemat utleniania alkoholi i aldehydów:
Jako utleniacze stosuje się KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3 i inne odczynniki.
Na przykład:
5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11H 2 O
2. Hydroliza estrów
3. Oksydacyjne rozszczepienie wiązań podwójnych i potrójnych w alkenach i alkinach
Metody otrzymywania HCOOH (specyficzne)
1. Reakcja tlenku węgla (II) z wodorotlenkiem sodu
CO + NaOH → HCOONa mrówczan sodu
2HCOONa + H 2 SO 4 → 2HCOON + Na 2 SO 4
2. Dekarboksylacja kwasu szczawiowego
Metody wytwarzania CH 3 COOH (specyficzne)
1. Katalityczne utlenianie butanu
2. Synteza z acetylenu
3. Katalityczne karbonylowanie metanolu
4. Fermentacja etanolu w kwasie octowym
W ten sposób otrzymuje się jadalny kwas octowy.
Wytwarzanie wyższych kwasów karboksylowych
Hydroliza tłuszczów naturalnych
Nienasycone kwasy monokarboksylowe
Najważniejsi przedstawiciele
Wzór ogólny kwasów alkenowych: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)
CH2 = CH-COOH kwas propenowy (akrylowy).
Wyższe kwasy nienasycone
Rodniki tych kwasów wchodzą w skład olejów roślinnych.
C 17 H 33 COOH - kwas oleinowy lub cis kwas -oktadieno-9-owy
Trans Izomer kwasu oleinowego nazywany jest kwasem elaidynowym.
C 17 H 31 COOH - kwas linolowy lub cis, cis Kwas -oktadieno-9,12-owy
C 17 H 29 COOH - kwas linolenowy lub cis, cis, cis kwas -oktadekatrieno-9,12,15-owy
Z wyjątkiem właściwości ogólne kwasy karboksylowe, kwasy nienasycone charakteryzują się reakcjami addycji przy wielokrotnych wiązaniach w rodniku węglowodorowym. Zatem nienasycone kwasy, podobnie jak alkeny, ulegają uwodornieniu i odbarwiają wodę bromową, na przykład:
Wybrani przedstawiciele kwasów dikarboksylowych
Limit kwasy dikarboksylowe HOOC-R-COOH
HOOC-CH 2 -COOH kwas propanodiowy (malonowy), (sole i estry - maloniany)
HOOC-(CH 2) 2 -COOH kwas butadiowy (bursztynowy), (sole i estry - bursztyniany)
HOOC-(CH 2) 3 -COOH kwas pentadiowy (glutarowy), (sole i estry - glutorany)
HOOC-(CH 2) 4-COOH kwas heksadiowy (adypinowy), (sole i estry - adypiniany)
Cechy właściwości chemicznych
Kwasy dikarboksylowe są pod wieloma względami podobne do kwasów monokarboksylowych, ale są silniejsze. Na przykład kwas szczawiowy jest prawie 200 razy silniejszy niż kwas octowy.
Kwasy dikarboksylowe zachowują się jak kwasy dwuzasadowe i tworzą dwie serie soli – kwaśną i obojętną:
HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O
HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O
Po podgrzaniu kwasy szczawiowy i malonowy łatwo ulegają dekarboksylacji:
1) Nazwij związki zgodnie z nomenklaturą podstawników IUPAC (a-p):
(CH 3) 2CH-C(CH 3) 2-CH(CH 3)-C 2H 5; CH3-CH=C(CH3)2;
CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3; (CH3)2CH-CH=O;
CH3-CH2-O-C3H7; C6H5-CH2-CH2-COOH;
(CH3)2CH-CH=C(CH3)2; CH3-C C-CH(CH3)2;
(CH3)2CH-CO-CH=CH2; CH3CH-C(OH)(CH3)-CH2-CH2Cl;
CH3-CH(OH)-CH2-COOH; OHC-CH=CH-O-CH2-CH3;
(CH3)2C=CH-C(CH3)-C2H5; NOOC-CH2-CH(NH2)-COOH;
CH3-CHCI-CH2-CH=O; CH≡C-C(CH3)2-CO-CH3;
CH2=CH-C(CH3)=CH2; C6H5CH=C(CH3)2;
CH 2OH-(CH 2) 2-COOH; (CH 3) 2C=C(CH 3)-CO-CH 2-OSH 3;
CH3CH=C(CH3)-C≡CH; (CH 3) 3C-CCI 2 –CH 2-CH 2OH;
(CH 3) 2 CH-CH(OH) –CH 2-CO-C(CH 3) 3; ;
NOOS-C(CH3)2-COOH; H2C=CH-CHO;
C 3H 7 -(CH 2) 2 –CH=CH- C 3H 7; (CH 3) 3C-CH(OH) – C(CH 3) 3;
H3C-CO-CH (CH3) - CH (OH) - CH2 - CH (C2H5) - CH2OH;
(CH3)3C-CO-H2C-CHO; H3C - CH (OH) - CH (CH3) - COOH;
C2H5-CO-CH2-CO-COOH; H2C=CH-(CH2)3-C≡CH;
H3C-O-C3H7; 
;
CH3-CH (NH2)-CH2-COOH; CHBr2-CH=C(CH3)2;
OHC-(CH 2) 4-CO-CH 3; HC≡С-С(СН 3) 2 -С≡СН;
; CH2OH-CH(OH)-CH2-CH2OH;
; (C 2 H 5) 2 CH - CH (C 2 H 5) 2;
CH2=CH-CH=CH2; CH2=C(C3H7)-COOH;
H3C-CO-CH (C2H5) - CH3; C2H5 –O-CH2-(CH2)3-CHO;
H3C-CO –(CH2)2-CH=CH2; CH2(OH)-CH(OH)-C2H5;
NH2-CH2-CH2-CHO; (CH3)2C(OH)-CH2-CH2-COOH;
CH C-CH 2-C C-CH 3; 
;
CH2(OH)-CH2-COOH; (CH 3) 3 C-C C-CH=C(CH 3) 2;
OCH-CH2-CH2-CHO; H3C-CH(OH)-CH=CH2;
C2H5-CH2-O-C (CH3)2-CH3; 
;
CH2=C=CH2; (CH 3) 2C = C (CH 3) - C 3H 7;
CH3-C(CH3)2-COOH; CH2(OH)-CH(OH)-CHO;
CH3-CH2-C C-CO-CH3; ;
CH3-CO-C(CH3)3; (CH 3) 3C-CO-CH 2 - CH(CH 3) - CH(CH 3) 2;
CH2=CH-CH2-CH2-COOH; CH C-CH 2-OSH 3;
CH2NO2-CH2-CH=CH-CH2Cl; 
;
CH3-O-C(CH3)3; CH 3-CH (OH) -CH (CH 3) 2;
C2H5-CO-CHO; HOCH 2-CH 2-CO-CH 2-CH 2CI;
(CH3)2CH-COOH; ;
ONS-SNO; NS ≡ SS ≡ CH;
CH2 = C(CH3)-COOH; CH2(OH)-CH(OH)-CH2-CH2OH;
CH3-CO-CH2-CH2-CH3; ;
P)
(CH3)3C-OH; SVg3-CH(OH)-SVg3;
ONS-CH2-CH2-CHO; CH(COOH)3;
CH3-CH=CH-C C-CH3; .
2. Napisz wzory strukturalne następujące połączenia (a-p):
a) etanial, 2-metylobuten-1; i) 2-metylocykloheksanol, 1-pentenino-4;
b) 2-propanol, kwas butanodiowy, j) kwas 2-karboksypentanodiowy, 3-fenylopropanol-1;
c) 3-oksopentanal, 1,3-heksadien; l) sec – propylobenzen, kwas 2-aminoheksanowy;
d) kwas 3-hydroksypropanowy, 3-heptyna; l) butanodion, heksatrien-1,3,5;
e) kwas 2-butenowy, 2-hydroksyheksanon-3; n) 1,4-pentadiina, kwas 3-hydroksybutanowy;
f) 1,2-dimetylobenzen, metylopropanal; o) 2-metylocykloheksanol, kwas propenowy;
g) kwas hydroksyetanowy, cykloheksanon; n) kwas 4-fenylo-2-butenowy; 2-tert-butylopentadien-1,4.
h) 1,3-propanodiol, 3-butenal;
Praca domowa 2. Wiązanie chemiczne. Wzajemny wpływ atomy w cząsteczkach związków organicznych
1. Określ rodzaje hybrydyzacji atomów węgla, tlenu i azotu w cząsteczkach poniższych związków. Przedstaw graficznie, biorąc pod uwagę kształt i orientację przestrzenną orbitali atomowych atomów, schemat struktura elektroniczna- i - wiązania (model atomowo-orbitalny) w tych związkach (a-p):
a) buten-1-w-3; e) butanal; l) propen-2-ol-1;
b) 1-chlorobutanol-2; g) propadien-1,2; l) 2-chloropropen;
c) pentadien-1,4; h) heksen-1-on-3; n) 2-aminopropanal;
d) penten-1-ol-3; i) butanodion; o) metoksyeten;
e) propanon; j) 2-metylopropen; n) penten-4-al.
2. Przedstaw graficznie efekty elektroniczne w połączeniach poniżej. Na przykładzie jednego związku rozważ rodzaje koniugacji i zapisz jej mezoformułę (a-p):
a) CC13 - C(CH3)3; CH2=CH-CH=O; i) CH3-CH=CH-C2H5; CH2=CH-O-CH3;
b) CH3-CHON-CH2-CH=CH2; CH≡C-C≡N; j) CF3-CH=CH2; CH2 = CH-NH-CH3;
c) CH2NH2 - CH2COOH; CH2 = CH –NH2; l) CF3-CH2-CH=CH2; CH2=CH-Br;
d) CH3-CH(OH)-CO-CH3; CH3-CH=CH-C1; l) VgCH2-CH=CH2; CH3-(CH=CH)2-CH3;
e) CH2=CH-CH2-CHO; CH2=CH-OH; m) CH3O-CH2-CCH; CH2=CH-C≡N;
e) CH3-C CC2H5; ; o) CH3-CO-CH2-CH=CH2; ;
g) CF3-COOH; ; n) CH2OH - CH2COOH; .
h) CH2NO2 - CH2COOH; CH2=CH-CH=CH2;
Zadanie domowe 3. Izomeria związków organicznych
1. Dla wskazanych związków podaj 2-3 przykłady izomerów strukturalnych różnych typów (a-p). Nazwij izomery, stosując nomenklaturę podstawień IUPAC. Wskaż, do jakich klas związków należą te izomery.
a) brompentyna; f) cyklopentanol; l) etylocyklopentan;
b) butenol; g) cykloheksan; m) heksen;
c) heksanol; h) heksanon; n) heksen;
d) jodopentanol; i) butanal; o) kwas hydroksypentanowy;
e) heptadien; j) okten; n) cykloheksanon.
Napisz wzory projekcji izomerów geometrycznych (cis-, trans- lub Z-, E-) dla wskazanych związków (a-p). Porównaj właściwości izomerów geometrycznych (stabilność, polarność, temperatura wrzenia).
a) 3-metylopenten -2; e) 2-chloroheksen-2; l) 3-bromo-2-chloroheksen-2;
b) heksen-3; g) penten-2; l) 2-pentenol-1;
c) 3-nitroheksen-3; h) 4-metylocykloheksanol; m) 1,2-dichloropropen;
d) 1-chlorobuten-1; i) 2,3-dichloroheksen-2; o) 1,2-dichlorocykloheksan;
e) 4-bromohepten-3; j) hepten-2; n) 1,3-dimetylocyklobutan.
Określ, w jakiej formie izomerów optycznych występują przedstawione związki (enancjomery, diastereoizomery, mezoformy) (a-p). Podaj wzory projekcji Fischera dla tych izomerów. Nazwij izomery (R, S –izomery); wskazać, które izomery są optycznie nieaktywne.
a) 2-bromopronanol-1; f) 1,4-pentanodiol; l) 2,2,3-trichlorobutan;
b) 1,2,3-butanotriol; g) 1,2-dichlorobutan; l) 2,3-pentanodiol;
c) 3-metylopentanol-2; h) kwas 2,3-dihydroksybutanowy; n) kwas 2-aminobutanowy;
d) 3,4-dichloroheksan; i) 2,3-butanodiol; o) kwas 2-aminopropanowy;
e) 3-bromobuten-1; j) 2,3-diaminopentan; n) 2-metylobutanal.
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
b) CH3-CH2-C(CH3)H-CH2-CH2-CH3
c) CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
d) CH3-CH2-CH=C(CH2-CH3)H-CH-CH2-CH3
e) CH≡C-CH2-CH2-C(CH3)H-CH3
e) CH3-C(CH3)2-CH3
Zadanie 2. Ułóż wzory substancji:
a) propan b) eten c) cyklopentan
d) benzen e) 2-metylooktan f) 3-etyloheksen-1
Opcja 2
Ćwiczenie 1. Nazwij substancje:
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
b) CH3-CH2-C(CH2-CH3)H-CH2-CH2-CH3
c) CH3-CH=CH-CH2-CH3
d) CH3-C≡C-C(CH3)H-CH2-CH3
e) CH3-CH2-C(CH3)2H-CH2-CH-CH2-CH3
Zadanie 2. Ułóż wzory substancji:
a) pentan b) propen c) cykloheksan
d) 4-metylopenten-2 e) 3-etylonan f) metylobenzen
Praca testowa „Izomeria węglowodorów”
· Co to jest izomeria? Jakie substancje są izomerami?
· Liczby, które mają korzenie w tworzeniu nazw cząsteczek węglowodorów.
· Przyrostki wskazujące na obecność prostych, podwójnych, potrójnych wiązań pomiędzy atomami węgla i ich umiejscowienie w cząsteczce węglowodoru.
· Co to jest rodnik i jak wyraża się go w nazwie substancji?
opcja 1
Ćwiczenie 1
a) CH3-CH2-CH=CH2
b) CH3-CH2-CH2-CH3
c) CH3-CH2-C(CH3)=CH2
d) CH3-C(CH3)=CH2
e) CH2=C(CH3)-CH3
Zadanie 2. Zapisz wzory wszystkich możliwych izomerów pentanu. Nazwij je.
Opcja 2
Ćwiczenie 1. Które z przedstawionych substancji są izomerami? Zapisz ich wzory i nazwij je. Czy są inne izomery tego składu?
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
b) CH3-CH=CH-CH2-CH3
c) CH3-C(CH3)=CH-CH3
d) CH3-CH=C(CH3)-CH3
e) CH3-C(CH3)H-CH=CH2
e) CH3-C≡C-CH2-CH3
Zadanie 2. Zapisz wzory wszystkich możliwych izomerów butenu. Nazwij je.
Praca testowa „Homologia węglowodorów”.
Przygotowując się do pracy, musisz powtórzyć:
- Co to jest homologia? Jakie substancje nazywamy homologami? Co to jest różnica homologiczna? Ogólne formuły szereg homologiczny węglowodory. Co to jest izomeria? Jakie substancje są izomerami?
- Liczby, które mają korzenie w tworzeniu nazw cząsteczek węglowodorów. Przyrostki wskazujące na obecność prostych, podwójnych, potrójnych wiązań pomiędzy atomami węgla i ich umiejscowienie w cząsteczce węglowodoru. Co to jest rodnik i jak jest pokazany w nazwie substancji?
opcja 1
Ćwiczenie 1. Które z przedstawionych substancji są homologami? Zapisz ich wzory i nazwij je.
a) CH3-CH2-CH=CH2
b) CH3-CH2-CH2-CH3
c) CH3-CH2-C(CH3)=CH2
d) CH3-C(CH3)=CH2
e) CH2=C(CH3)–CH2-CH2-CH3
Zadanie 2. Zapisz wzory czterech homologów pentanu. Nazwij je.
Opcja 2
Ćwiczenie 1. Które z przedstawionych substancji są izomerami? Zapisz ich wzory i nazwij je. Czy są inne izomery tego składu?
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
b) CH3-CH=CH-CH2-CH3
c) CH3-C(CH3)=CH-CH3
d) CH3-CH=C(CH3)-CH3
e) CH3-CH=CH-CH3
e) CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
Zadanie 2. Napisz wzory na cztery homologi pentenu. Nazwij je.
REAKCJE CHEMICZNE W ORGANIZMACH. klasa 10
Pracuj w dobrym nastroju
b) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + H2”
c) CH3-CH2-CH2-CH = CH2 + HCl "
d) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + HCl”
e) CH3 – C°C – CH2 – CH2 – CH3 + Cl2”
e) CH2 = CH - CH3 + H2O "
g) CH2 = C = CH - CH3 + H2 "
h) CH3-CH2-CH3 + Cl2”
i) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH „H2O +…
j) CH3 - CH2 – CH3 "H2 +…
l) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 "
Rodzaje reakcji chemicznych.
https://pandia.ru/text/78/654/images/image022_57.gif" szerokość="87" wysokość="10 src=">2. CH3 – CH2 – CH2 – OH H2SO4, °t CH3 – CH2 = CH2 + H2O
3. CH º C - CH2 – CH3 +2 H2 ® CH3 – CH2 – CH2 –CH3
 |
4. + Cl2® + HCl.
5. CH2 = CH2 + Cl2 ® CH2Cl – CH2Cl.
Jakiego typu jest to reakcja:
1. CH2 = CH – CH3 + HCl ® CH3 – CHCl - CH3
https://pandia.ru/text/78/654/images/image026_61.gif" szerokość="75" wysokość="10 src=">5. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –CH3 Al Cl3, 450 °C CH3 – CH2 – CH –CH3
Jakiego typu jest to reakcja:
https://pandia.ru/text/78/654/images/image028_58.gif" szerokość="51" wysokość="50">1.
2.CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2 –CH3 Al Cl3, 450 °C CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH3
https://pandia.ru/text/78/654/images/image030_54.gif" szerokość="106" wysokość="51 src="> N C H2- OH CH3 H
6 . HO-CH2CH2CH CH2CH2 - OH
7
. CH3CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2OH
Test na temat „Alkohoły”
Rozwiąż łańcuch przemian, nazwij X i Y. propanol-1 → X → Y → 2,3-dimetylobutan Nazwij alken spełniający warunki zadania. Napisz równanie reakcji. alken + H2O → 3-metylobutanol-2 Napisz wzory strukturalne alkoholi: butyl, izobutyl, sec-butyl, tert-butyl. Ile izomerycznych alkoholi trzeciorzędowych może mieć skład C6H13OH? Ułóż równania reakcji zgodnie z łańcuchem przemian, wskaż warunki reakcji, nazwij wszystkie substancje tworzące łańcuch:CaC2 → C2H2 → CH3CH= O
Al4C3 → CH4 → CH3Cl → C2H6 → C2H4 →C2H5OH → C2H5ONa
↓
C2H5Br → Patrz Przypisanie nr 5 propanol-1 → 1-bromopropan → n-heksan → benzen → izopropylobenzen. Alkohol jednowodorotlenowy zawiera 52,2% węgla i 13% wodór wagowo. Ustal wzór cząsteczkowy alkoholu i udowodnij, że jest on pierwotny. 12 g nasyconego alkoholu jednowodorotlenowego ogrzano ze stężonym kwasem siarkowym i otrzymano 6,3 g alkenu. Wydajność alkenu wynosiła 75% teoretycznie możliwej. Określ wzór wyjściowego alkoholu. Jaką masę 1,3-butadienu można otrzymać z 230 litrów etanolu (gęstość 80 kg/m3), jeżeli ułamek masowy etanol w roztworze wynosi 95%, a wydajność produktu wynosi 60% teoretycznie możliwej. Spalanie 76 g alkohol wielowodorotlenowy Otrzymano 67,2 litrów tlenku węgla (IV) i 72 g wody. Określ wzór cząsteczkowy alkoholu.
Opcja 1 Zapisz równania reakcji: 1. CH3 – CH 2 - COOH + CH3 CH 2 - OH ↔ 2. CH3 - CH - COOH + CH3 CH 2 CH 2 CH 2 - OH ↔ |
Opcja nr 2 Zapisz równania reakcji: 1. CH3 - COOH + CH3 CH 2 CH 2 - OH ↔ 2. CH3 - CH - CH2 - COOH + C 3H7 - OH ↔ Która z tych reakcji zachodzi najszybciej? Dlaczego? |
Opcja nr 3 Zapisz równania reakcji: 1. CH3 – CH 2 – CH 2 - COOH + CH3 CH 2 CH 2 - OH ↔ 2. CH3 - CH 2 - CH 2 - COOH + CH3 - CH - CH 2 - CH3 ↔ Która z tych reakcji zachodzi najszybciej? Dlaczego? |
Opcja nr 4 Zapisz równania reakcji: 1. CH3 - COOH + CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - OH ↔ 2. CH3- CH 2 - CH 2 - CH – COOH + CH3 - OH ↔ Która z tych reakcji zachodzi najszybciej? Dlaczego? |
Wyprowadź wzór cząsteczkowy substancji, jeśli C wynosi 40%, H wynosi 6,7%, O wynosi 53,3%. Względna masa cząsteczkowa substancji wynosi 180. Wyprowadź wzór cząsteczkowy węglowodoru, udział masowy wodoru wynosi 17,25%, węgla 82,75%. Gęstość względna tej substancji w powietrzu wynosi 22. Wyprowadź wzór cząsteczkowy węglowodoru, udział masowy wodoru wynosi 14,3%, węgla 85,7%. Gęstość względna tej substancji względem wodoru wynosi 28. Wyprowadź wzór cząsteczkowy substancji, jeśli C wynosi 52,17%, H wynosi 13,05%, O wynosi 34,78%. Względna masa cząsteczkowa substancji wynosi –23. Wyprowadź wzór cząsteczkowy węglowodoru, udział masowy węgla wynosi 80%. Gęstość względna tej substancji w stosunku do wodoru wynosi 15. Wyprowadź wzór cząsteczkowy węglowodoru: udział masowy wodoru wynosi 20%. Gęstość względna tej substancji w powietrzu wynosi 1,035. Wyprowadź wzór cząsteczkowy węglowodoru, udział masowy wodoru wynosi 7,69%, węgla 92,31%. Gęstość względna tej substancji względem wodoru wynosi 39. Wyprowadź wzór cząsteczkowy węglowodoru, w którym udział masowy wodoru wynosi 14,3%.Gęstość względna tej substancji względem wodoru wynosi 21.
Zadanie 2.
Feromon alarmowy mrówek stolarskich zawiera węglowodór. Jaka jest budowa węglowodoru, jeśli w wyniku krakingu powstaje pentan i penten, a podczas spalania powstaje 10 moli dwutlenku węgla?
Rozwiązywanie problemów
1. Podczas chlorowania 4 g alkanu w pierwszym etapie uwolniło się 5,6 litra chlorowodoru. Który alkan został wzięty do chlorowania?
2. Do spalenia 1 litra alkanu potrzeba 6,5 litra tlenu. Co to za alkan?
3. Odwodornienie 11 g alkanu daje alken i 0,5 g wodoru. Wyprowadź wzór alkanu.
Zadania areny.
1. Acetylen przepuszczono przez węgiel aktywny w temperaturze 6000 C. Otrzymaną ciecz poddano reakcji z bromem w obecności katalizatora FeBr3. Produkt organiczny następnie poddano reakcji z bromometanem i metalicznym sodem. Powstały związek utleniono roztworem nadmanganianu potasu. Zapisz równania wszystkich reakcji. Definiować produkt finalny. W swojej odpowiedzi podaj masę molową produktu końcowego.
2. W reakcji popropylenu o objętości 11,2 litra (n.o.) z chlorowodorem i dalszej reakcji otrzymanego produktu z benzenem w obecności katalizatora AlCl3, otrzymano związek organiczny o masie 45 g. Oblicz jego wydajność jako procent masy teoretyczny.
Zadania
№1. Podczas spalania substancji organicznej o masie 12 g otrzymuje się CO2 o masie 26,4 g i H2O o masie 14,4 g. Gęstość względna substancji w powietrzu wynosi 2,07. Ustal formułę.
№2. Jaka objętość acetylenu zostanie otrzymana z 200 g węglika wapnia, jeśli zawiera on 5% zanieczyszczeń?
ZADANIA KLASY 10
1. Oblicz wydajność reakcji Wurtza, jeśli z 21 g bromometanu powstają 2 litry etanu.
2. Po uwodornieniu 20 litrów butadienu powstało 14 litrów butanu. Oblicz wydajność reakcji uwodornienia. Jaka objętość wodoru przereagowała?
3.Jaka objętość powietrza jest potrzebna do spalenia 1 kg benzyny? Skład benzyny odpowiada wzorowi C8H18.
4. Jaka ilość tlenu będzie potrzebna do spalenia 100 litrów gazu ziemnego zawierającego 90% metanu i 10% etanu?
Problemy 10. klasy
Znajdź ułamki masowe każdego pierwiastka w cząsteczce :
Alkohol etylowy
Kwas octowy
Aldehyd octowy
Określ wzór cząsteczkowy związek organiczny, jeśli zawiera masowo 40% węgla, 6,7% wodoru i 53,3% tlenu, a jego masa cząsteczkowa równa 60 g/mol.
ZADANIA KLASY 10
Kiedy 100 g technicznego węglika wapnia przereagowało z wodą, wydzieliło się 31,4 litra acetylenu. Oblicz udział masowy zanieczyszczeń w węgliku wapnia. Do reakcji Wurtza użyto mieszaniny gazów o objętości 200 ml, składającej się odpowiednio z etanu i chloroetanu w stosunku 1:3. Jaki węglowodór i w jakiej ilości (wagowo) zostanie otrzymany? Jaką masę bromowodoru można dodać do 15 g mieszaniny butanu i butenu-1 w stosunku odpowiednio 1:2?
Zadanie 1.
Zadanie 2. Gęstość wodoru substancji o składzie węgla - 54,55%, wodoru - 9,09% i tlenu - 36,36% wynosi 22. Wyprowadź wzór cząsteczkowy substancji.
Zadanie 3. Mieszanina benzenu i cykloheksanu o masie 4,39 g odbarwia wodę bromową o masie 125 g o udziale masowym bromu 3,2%. Określ zawartość procentową benzenu w mieszaninie.
Problemy produktów spalania substancji organicznych
Zadanie 1c. W wyniku spalania materii organicznej o masie 4,8 g powstało 3,36 litra CO2 (n.o.) i 5,4 g wody. Gęstość pary substancji organicznej dla wodoru wynosi 16. Określ wzór cząsteczkowy badanej substancji.
Zadanie 2c. W wyniku spalania materii organicznej o masie 6,9 g powstało 13,2 CO2 (n.s.) i 8,1 g wody. Gęstość pary materii organicznej w powietrzu wynosi 1,59. Określ wzór cząsteczkowy badanej substancji.
Zadanie 3c. W wyniku spalania materii organicznej o masie 4,8 g powstało 6,6 g CO2 (n.o.) i 5,4 g wody. Gęstość pary substancji organicznej dla wodoru wynosi 16. Określ wzór cząsteczkowy badanej substancji.
Zadanie 4c. Podczas spalania substancji organicznej o masie 2,3 g powstało 4,4 g CO2 (n.s.) i 2,7 g wody. Gęstość pary materii organicznej w powietrzu wynosi 1,59. Określ wzór cząsteczkowy badanej substancji.
Zadanie 5c. W wyniku spalania materii organicznej o masie 1,3 g powstało 4,4 g CO2 (n.o.) i 0,9 g wody. Gęstość pary substancji organicznej dla wodoru wynosi 39. Określ wzór cząsteczkowy badanej substancji.
Zadanie 6c. Spalanie materii organicznej o masie 4,2 g wytworzyło 13,2 CO2 (n.o) i 5,4 g wody. Gęstość pary materii organicznej w powietrzu wynosi 2,9. Określ wzór cząsteczkowy badanej substancji.
Zadania dotyczące układania prawdziwych wzorów substancji.
1. Znajdź najprostsza formuła węglowodór, jeżeli wiadomo, że węglowodór zawiera 80% węgla i 20% wodoru.
2. . Znajdź prawdziwy wzór węglowodoru, jeśli wiadomo, że węglowodór zawiera 82,76% węgla, a 1 litr jego oparów ma masę 2,59 g.
3.Materia organiczna zawiera 84,5% węgla i 15,49% wodoru. Określ wzór tej substancji, jeśli jej gęstość pary w powietrzu wynosi 4,9.
4. Udział masowy węgla w węglowodorze wynosi 83,3%. Względna gęstość pary tej substancji w stosunku do wodoru wynosi 36.
5. Węglowodór, którego udział masowy węgla wynosi 85,7%, ma gęstość pary dla wodoru 28. Znajdź prawdziwy wzór tej substancji.
6. Węglowodór, w którym udział masowy wodoru wynosi 14,3%, ma gęstość wodoru 21. Znajdź prawdziwy wzór tej substancji.
7. Udział masowy wodoru w węglowodorze wynosi 11,1%. Względna gęstość pary tej substancji w powietrzu wynosi 1,863. Znajdź prawdziwy wzór substancji.
8. Materia organiczna zawiera 52,17% węgla i 13,04% wodoru. Gęstość par wodoru wynosi 23. Znajdź prawdziwy wzór substancji.
Zadania (wyprowadzanie wzorów substancji)
1. Dla silnych uczniów (poziom A)
1. Ustal wzór gazowego węglowodoru, jeżeli po całkowitym spaleniu jego 0,7 g otrzyma się 1,12 litra tlenku węgla (IV) i 0,9 g wody. Gęstość par wodoru wynosi 42.
2. Po spaleniu 28 ml gazu otrzymuje się 84 ml tlenku węgla (IV) i 67,5 ml wody. Co jest formuła molekularna gazu, jeśli wiadomo, że jego gęstość względna dla wodoru wynosi 21?
3. Po spaleniu substancji organicznej podstawionej chlorem, która zawiera atomy węgla, wodoru i halogenu, otrzymano 0,22 g tlenku węgla (IV) i 0,09 g wody. Aby oznaczyć chlor, z tej samej próbki otrzymano chlorek srebra, którego masa wynosiła 1,435 g. Określ wzór substancji.
4. Po spaleniu 3,3 g materii organicznej zawierającej chlor otrzymuje się 1,49 l tlenku węgla (IV) i 1,2 g wody. Po przekształceniu całego chloru zawartego w danej ilości substancji w chlorek srebra otrzymuje się 9,56 g chlorku srebra. Gęstość pary substancji dla wodoru wynosi 49,5. Określ prawdziwy wzór badanej substancji.
5. Po spaleniu 5,76 g substancji powstało 2,12 g sody; 5,824 l tlenku węgla (IV) i 1,8 g wody. Określ wzór cząsteczkowy substancji.
2. Dla uczniów średniozaawansowanych (poziom B)
1. Spalono związek składający się z węgla i wodoru, w wyniku czego otrzymano 55 g dwutlenku węgla i 27 g wody. Jaki jest wzór związku, jeśli jego gęstość pary w powietrzu wynosi 2,48?
2. Podczas spalania substancji organicznej o masie 6,2 g powstał tlenek węgla (IV) o masie 8,8 g i woda o masie 5,4 g. Względna gęstość pary tej substancji w stosunku do wodoru wynosi 31. Jaki jest wzór cząsteczkowy tej substancji ?
3. Spalony zawierający tlen materia organiczna o wadze 4,81 O2. Na podstawie analizy ilościowej ustalono, że utworzył się tlenek węgla (IV) o masie 6,613 g i woda o masie 5,411 g. Względna gęstość pary tej substancji w powietrzu wynosi 1,103. Wyprowadź wzór cząsteczkowy substancji.
4. Podczas spalania 4,6 g substancji powstaje 8,8 g tlenku węgla (IV) i 5,4 g wody. Gęstość pary tej substancji w powietrzu wynosi 1,59. Określ wzór cząsteczkowy tej substancji.
Po spaleniu 4,4 g węglowodoru otrzymano 13,2 g tlenku węgla (IV). Gęstość względna substancji w powietrzu wynosi 1,52. Określ wzór cząsteczkowy tej substancji.
3. Dla uczniów słabych (poziom C)
1. Ułamki masowe węgla, wodoru i fluoru w substancji wynoszą odpowiednio: 0,6316; 0,1184; 0,2500. Gęstość względna substancji w powietrzu wynosi 2,62. Wyprowadź wzór cząsteczkowy substancji.
2. Gęstość wodoru substancji o składzie węgla - 54,55%, wodoru - 9,09% i tlenu - 36,36% wynosi 22. Wyprowadź wzór cząsteczkowy substancji.
3. Ustal wzór cząsteczkowy węglowodoru nasyconego, jeśli jego gęstość par dla wodoru wynosi 22, a udział masowy węgla wynosi 0,82.
4. Znajdź wzór cząsteczkowy węglowodoru z serii etylenu, jeśli wiadomo, że udział masowy węgla w nim wynosi 85,7%, a jego gęstość par dla wodoru wynosi 28.
5. W 1825 r. Michael Faraday odkrył węglowodór o składzie: C - 92,3%; N - 7,7%. Jego gęstość pary w powietrzu wynosi 2,69. Jaki jest wzór cząsteczkowy substancji?
Zadania. Węglowodany.
Każdy - 10 punktów.
1. Ile substancji słodkiej o ułamku masowym sacharozy 0,2 /20%/ poddano hydrolizie, jeśli otrzymano 1 kg glukozy?
2. Zawartość skrobi w ziemniakach wynosi 20%. Jaka jest masa glukozy, którą można uzyskać przerabiając 1600 kg ziemniaków, biorąc pod uwagę, że uzysk glukozy jako procent teoretycznie możliwego wynosi 75% Mr.
/element łączący skrobię /=162/.
3. Z alkoholem fermentacja Z 2 moli glukozy powstał tlenek węgla /1U/, który następnie przepuszczono do 602 ml roztworu alkalicznego o ułamku masowym wodorotlenku potasu wynoszącym 1,33 g/ml. Oblicz masę soli powstałej w roztworze. Jakiej substancji pozostaje w nadmiarze? Oblicz jego ilość.
4. Podczas fermentacji 200 g glukozy technicznej otrzymano ułamek masowy substancji niecukrowych, w którym alkohol wynosił 10%, 96%. Gęstość roztworu alkoholu wynosi 0,8 g/ml. Oblicz masę i objętość powstałego roztworu alkoholu.
5. Oblicz masę 63% roztworu azot kwas potrzebny do wyprodukowania 50 g trinitrocelulozy.
6. Oblicz objętość CO2 powstałą w wyniku spalenia 1620 kg skrobi, Mr/element. Jednostki skrobi/=162
7. Liść buraka o powierzchni 1 dm2 w ciągu dnia może wchłonąć tlenek węgla /1U/ w objętości 44,8 ml/n. ty/. Jaka masa glukozy powstaje w wyniku fotosyntezy?
8. Udział masowy celulozy w drewnie = 50%. Jaką masę alkoholu można otrzymać w wyniku fermentacji glukozy, która powstaje podczas hydrolizy trocin o masie 810 kg? Należy pamiętać, że wydziela się alkohol układ reakcji w postaci roztworu o ułamku masowym wody 8%. Uzysk etanolu w wyniku strat produkcyjnych wynosi 70%.
9. Glukoza w medycynie często stosowana jest w postaci roztworów o różnym stężeniu, które służą jako źródło płynu i substancji odżywczej, a także pomagają neutralizować i usuwać trucizny z organizmu. Oblicz, w jakiej masie roztworu glukozy o ułamku masowym 5% należy rozpuścić 120 g tego roztworu, aby otrzymać roztwór o ułamku masowym glukozy 8%
3. Ile jest izomerów tetrametylobenzenów?
Raz trzy cztery sześć
4. Ile najbliższych homologów ma toluen?
jeden cztery pięć osiem
5 . Napisz wzór ogólny węglowodorów aromatycznych zawierających dwa pierścienie benzenowe, które nie mają wspólnych wierzchołków:
(Z P H2 P-6)2 C P H2 P-14 C P H2 P-2 C P H2 P(C6H5)2
6. Węglowodory aromatyczne palą się dymiącym płomieniem, ponieważ...
1. zawierają niewielką część masową wodoru
3. są toksyczne
4. nie zawierają atomów tlenu.
7. Znajdź błąd we właściwościach benzenu:
Bezbarwna lotna ciecz, toksyczna, ma przyjemny zapach, rozpuszcza tłuszcze.
