Węglowodory nasycone- są to węglowodory, których cząsteczki zawierają tylko proste (pojedyncze) wiązania (-wiązania). Węglowodory nasycone to alkany i cykloalkany.

Atomy węgla w węglowodorach nasyconych znajdują się w stanie hybrydyzacji sp 3.

Alkany- węglowodory nasycone, których skład wyraża ogólny wzór C N H 2n+2. Alkany to węglowodory nasycone.

Izomery i homologi

G CH 4
metan
CH3-CH3
etan
CH3-CH2-CH3
propan
CH 3 — (CH 2) 2 — CH 3
butan
2-metylopropan
CH 3 — (CH 2) 3 — CH 3
pentan
2-metylobutan
2,2-dimetylopropan
CH 3 — (CH 2) 4 — CH 3
heksan
2-metylopentan
2,2-dimetylobutan
2,3-dimetylobutan
3-metylopentan
izomery

Właściwości fizyczne alkanów

Na temperatura pokojowa C 1 -C 4 - gazy, C 5 -C 15 - ciecze, C 16 i następne - ciała stałe; nierozpuszczalne w wodzie; gęstość mniejsza niż 1 g/cm3; płyn - o zapachu benzyny.

Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce wzrasta temperatura wrzenia.

Właściwości chemiczne alkanów

W normalnych warunkach niska aktywność, nie reaguje z roztworami kwasów i zasad, nie odbarwia roztworu KMnO 4 i wody bromowej.

>

Wytwarzanie alkanów

>>

Cykloalkany- węglowodory nasycone, których skład wyraża się wzorem C N H 2 N. Cząsteczki cykloalkanów zawierają zamknięte łańcuchy węglowe (cykle).

Izomery i homologi

G Cyklopropan C 3 H 6

Lub
Cyklobutan C4H8

Lub		 Metylocyklopropan
Cyklopentan C 5 H 10

Lub		 Metylocyklobutan
1,1-dimetylocyklopropan
1,2-dimetylocyklopropan
Etylocyklopropan
izomery

W uproszczeniu cykl węglowodorowy jest często przedstawiany jako wielokąt foremny z odpowiednią liczbą kątów.

Właściwości fizyczne niewiele różnią się od właściwości alkanów.

Właściwości chemiczne

Z wyjątkiem cyklopropanu i cyklobutanu, cykloalkany, podobnie jak alkany, są nieaktywne w normalnych warunkach.

Ogólne właściwości cykloalkanów (na przykładzie cykloheksanu):

>

Szczególne właściwości cyklopropanu i cyklobutanu (skłonność do reakcji addycji):

Metody otrzymywania cykloalkanów

Algorytm zestawiania nazw węglowodorów nasyconych

  1. Znajdź szkielet węglowy: jest to najdłuższy łańcuch atomów węgla.
  2. Ponumeruj atomy węgla w głównym łańcuchu, zaczynając od końca najbliższego rozgałęzieniu.
  3. Wskaż numer atomu węgla w łańcuchu głównym, który ma podstawnik i podaj nazwę podstawnika. Jeżeli podstawników jest kilka, uporządkuj je alfabetycznie. Przed nazwami identycznych podstawników należy podać liczbę wszystkich atomów węgla, z którymi są one związane i zastosować przedrostki mnożące (di-, tri-, tetra-).
  4. Wpisz nazwę głównego łańcucha z przyrostkiem -an. Korzenie nazw łańcucha głównego: C 1 - met, C 2 - et, C 3 - prop, C 4 - ale, C 5 - pent, C 6 - hex, C 7 - hep, C 8 - okt, C 9 – nie, Od 10 – XII Nazwy niepodstawionych cykloalkanów powstają od nazwy węglowodoru nasyconego z dodatkiem przedrostka cyklo-. Jeżeli w cykloalkanie występują podstawniki, to atomy węgla w pierścieniu numeruje się od podstawnika najprostszego (najstarszego, metylowego) do podstawnika bardziej złożonego w najkrótszy sposób, a pozycje podstawników oznacza się w taki sam sposób jak w alkany.

Zadania i kolokwium na temat „Temat 1. „Węglowodory nasycone”.”

  • Węglowodory. Polimery - Substancje organiczne klasy 8–9

    Lekcje: 7 Zadań: 9 Testów: 1

  • - Człowiek w świecie substancji, materiałów i reakcje chemiczne klasy 8–9

    Lekcje: 2 Zadania: 6 Testy: 1

  • Klasyfikacja substancji - Zajęcia Nie materia organiczna klasy 8–9

    Lekcje: 2 Zadania: 9 Testy: 1


  • A. Biorąc pod uwagę cechy jednej substancji biorącej udział w reakcji (masa, objętość, ilość substancji), należy znaleźć cechy innej substancji.

    Przykład. Określ masę chloru potrzebną do pierwszego etapu chlorowania 11,2 litra metanu.

    Odpowiedź: M(Cl2) = 35,5 g.

    B. Obliczenia z wykorzystaniem zasady stosunków objętościowych gazów.

    Przykład. Określ, przy jakiej objętości tlenu zmierzono normalne warunki(nie dotyczy), wymagane do całkowitego spalenia 10 m 3 propanu (nie dotyczy).

    Odpowiedź: V(O 2) = 50 m 3.

    Po upewnieniu się, że wszystko, czego potrzebujesz, zostało opanowane, przystąp do wykonania zadań z tematu 1. Życzymy powodzenia.


    Rekomendowane lektury:
    • O. S. Gabrielyan i inni Chemia 10. klasa. M., Drop, 2002;
    • L. S. Guzey, R. P. Surovtseva, G. G. Lysova. Chemia, klasa 11. Drop, 1999.
    • G. G. Łysowa. Podstawowe notatki i testy nt Chemia organiczna. M., Glik Plus LLC, 1999.

Węglowodory różnych klas (alkany, alkeny, alkiny, alkadieny, areny) można otrzymywać różnymi sposobami.

Wytwarzanie alkanów

Kraking alkanów z początkowego b O dłuższa długość łańcuszka

Proces stosowany w przemyśle odbywa się w zakresie temperatur 450-500 o C w obecności katalizatora oraz w temperaturze 500-700 o C bez katalizatora:

Znaczenie procesu krakingu przemysłowego polega na tym, że pozwala on na zwiększenie uzysku benzyny z ciężkich frakcji ropy naftowej, które same w sobie nie mają istotnej wartości.

Uwodornienie węglowodorów nienasyconych

  • alkeny:
  • alkiny i alkadieny:

Zgazowanie węgla

w obecności katalizatora niklowego w podwyższonych temperaturach i ciśnieniach można wykorzystać do produkcji metanu:

Proces Fischera-Tropscha

Używając Ta metoda można otrzymać węglowodory nasycone o normalnej budowie, tj. alkany. Synteza alkanów odbywa się przy użyciu gazu syntezowego (mieszaniny tlenku węgla CO i wodoru H2), który pod wpływem wysokiej temperatury i ciśnienia przepuszczany jest przez katalizatory:

Reakcja Wurtza

Korzystając z tej reakcji, węglowodory z b O większa liczba atomów węgla w łańcuchu niż w węglowodorach macierzystych. Reakcja zachodzi, gdy metaliczny sód działa na haloalkany:

Dekarboksylacja soli kwasów karboksylowych

Fuzja soli stałych kwasy karboksylowe z zasadami prowadzi do reakcji dekarboksylacji, w wyniku której powstaje węglowodór o mniejszej liczbie atomów węgla i węglan metalu (reakcja Dumasa):

Hydroliza węglika glinu

Oddziaływanie węglika glinu z wodą, a także nieutleniającymi kwasami prowadzi do powstawania metanu:

Al 4 C 3 + 12H 2 O = 4Al(OH) 3 + 3CH 4

Al 4 C 3 + 12HCl = 4AlCl 3 + 3CH 4

Wytwarzanie alkenów

Kraking alkanów

Ogólną postać reakcji omówiono już powyżej (wytwarzanie alkanów). Przykład reakcji krakingu:

Dehydrohalogenacja haloalkanów

Dehydrohalogenacja haloalkanów zachodzi, gdy są one wystawione na działanie alkoholowego roztworu alkalicznego:

Odwodnienie alkoholi

Proces ten odbywa się w obecności stężonego kwasu siarkowego i podgrzaniu do temperatury powyżej 140 o C:

Należy pamiętać, że zarówno w przypadku odwodnienia, jak i dehydrohalogenacji, eliminacja produktu o małej masie cząsteczkowej (wody lub halogenowodoru) następuje zgodnie z regułą Zajcewa: wodór jest eliminowany z mniej uwodornionego atomu węgla.

Dehalogenacja sąsiadujących dihaloalkanów

Sąsiednie dihaloalkany to pochodne węglowodorów, w których atomy chloru są przyłączone do sąsiednich atomów łańcucha węglowego.

Dehydrohalogenację sąsiednich haloalkanów można przeprowadzić przy użyciu cynku lub magnezu:

Odwodornienie alkanów

Przepuszczanie alkanów przez katalizator (Ni, Pt, Pd, Al 2 O 3 lub Cr 2 O 3) w wysokiej temperaturze (400-600 o C) prowadzi do powstania odpowiednich alkenów:

Wytwarzanie alkadienów

Odwodornienie butanu i butenu-1

Obecnie główną metodą produkcji butadienu-1,3 (diwinylu) jest katalityczne odwodornienie butanu, a także butenu-1 zawartego w gazach z wtórnej rafinacji ropy naftowej. Proces prowadzony jest w obecności katalizatora na bazie tlenku chromu(III) w temperaturze 500-650°C:

Pod wpływem wysokich temperatur w obecności katalizatorów na izopentan (2-metylobutan) powstaje ważny przemysłowo produkt - izopren (materiał wyjściowy do produkcji tzw. kauczuku „naturalnego”):

Metoda Lebiediewa

Wcześniej (w Związku Radzieckim) butadien-1,3 otrzymywano metodą Lebiediewa z etanolu:

Dehydrohalogenacja dihalogenowanych alkanów

Odbywa się to poprzez działanie alkoholowego roztworu alkalicznego na pochodne halogenowe:

Wytwarzanie alkinów

Produkcja acetylenu

Piroliza metanu

Metan po ogrzaniu do temperatury 1200-1500 o C ulega reakcji odwodornienia z jednoczesnym podwojeniem łańcucha węglowego - powstają acetylen i wodór:

Hydroliza węglików metali alkalicznych i ziem alkalicznych

Acetylen wytwarza się w laboratorium w wyniku reakcji węglików metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych z wodą lub kwasami nieutleniającymi. Najtańszym i w rezultacie najbardziej dostępnym w użyciu jest węglik wapnia:

Dehydrohalogenacja dihaloalkanów

Przygotowanie homologów acetylenu

Dehydrohalogenacja dihaloalkanów:

Odwodornienie alkanów i alkenów:

Przygotowanie węglowodorów aromatycznych (arenów)

Dekarboksylacja soli aromatycznych kwasów karboksylowych

Łącząc sole aromatycznych kwasów karboksylowych z zasadami, można otrzymać węglowodory aromatyczne o mniejszej liczbie atomów węgla w cząsteczce w porównaniu z pierwotną solą:

Trimeryzacja acetylenu

Podczas przepuszczania acetylenu o temperaturze 400°C przez węgiel aktywny powstaje benzen z dobrą wydajnością:

W podobny sposób z homologów acetylenu można wytworzyć symetryczne benzeny podstawione grupami trialkilowymi. Na przykład:

Odwodornienie homologów cykloheksanu

Gdy cykloalkany o 6 atomach węgla poddaje się cyklowi wysokiej temperatury w obecności platyny, następuje odwodornienie z utworzeniem odpowiedniego węglowodoru aromatycznego:

Dehydrocyklizacja

Możliwe jest również otrzymanie węglowodorów aromatycznych z węglowodorów niecyklicznych w obecności łańcucha węglowego o długości 6 lub więcej atomów węgla (dehydrocyklizacja). Proces prowadzi się w wysokich temperaturach w obecności platyny lub dowolnego innego katalizatora uwodornienia-odwodornienia (Pd, Ni):

Alkilowanie

Otrzymywanie homologów benzenu poprzez alkilowanie węglowodorów aromatycznych chlorowanymi alkanami, alkenami lub alkoholami.

Właściwości fizyczne. W normalnych warunkach pierwszymi czterema członkami homologicznego szeregu alkanów (C1 - C4) są gazy. Normalne alkany od pentanu do heptadekanu ( C5 - C17 ) - ciecze, począwszy od C 18 i więcej - ciała stałe. Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w łańcuchu, tj. Wraz ze wzrostem względnej masy cząsteczkowej wzrastają temperatury wrzenia i topnienia alkanów. Przy tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce rozgałęzione alkany mają niższą temperaturę wrzenia niż zwykłe alkany.

Alkanypraktycznie nierozpuszczalne w wodzie, ponieważ ich cząsteczki są lekko polarne i nie oddziałują z cząsteczkami wody, dobrze rozpuszczają się w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak benzen, czterochlorek węgla itp. Ciekłe alkany łatwo się ze sobą mieszają.

Głównymi naturalnymi źródłami alkanów są ropa naftowa i gaz ziemny. Różne frakcje ropy naftowej zawierają alkany z C5H12 do C 30 H 62. Gaz ziemny składa się z metanu (95%) z domieszką etanu i propanu.

Z syntetyczne metody otrzymywania alkany Można wyróżnić:/>

1. Otrzymywany z nienasyconych węglowodorów. Oddziaływanie alkenów lub alkinów z wodorem („uwodornienie”) zachodzi w obecności katalizatorów metalicznych (/>Ni, Pd ) Na
ogrzewanie:

CH z - C ≡CH+ 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3.

2. Odbiór od przewodzone halogenowo. Gdy monohalogenowane alkany ogrzewa się metalicznym sodem, otrzymuje się alkany o dwukrotnie większej liczbie atomów węgla (reakcja Wurtza):

C 2 H 5 Br + 2 Na + Br - C 2 H 5 → C 2 H 5 - C 2 H 5 + 2 NaBr.

Podobnej reakcji nie przeprowadza się z dwoma różnymi halogenowane alkany, ponieważ daje to mieszaninę trzech różnych alkanów

3. Preparat z soli kwasów karboksylowych. Kiedy bezwodne sole kwasów karboksylowych skondensuje się z zasadami, otrzymuje się alkany zawierające o jeden atom węgla mniej w porównaniu z łańcuchem węglowym pierwotnych kwasów karboksylowych:

4. Produkcja metanu. Łuk elektryczny płonący w atmosferze wodoru wytwarza znaczną ilość metanu:

C + 2H 2 → CH 4 .

Ta sama reakcja zachodzi, gdy węgiel ogrzewa się w atmosferze wodoru do 400-500°C pod podwyższonym ciśnieniem w obecności katalizatora.

W warunkach laboratoryjnych metan często otrzymuje się z węglika glinu:

A l 4 C 3 + 12H 2 O = ZSN 4 + 4A l (OH) 3 .

Właściwości chemiczne. W normalnych warunkach alkany są chemicznie obojętne. Są odporne na działanie wielu odczynników: nie wchodzą w interakcję ze stężonymi kwasami siarkowymi i azotowymi, ze stężonymi i stopionymi zasadami oraz nie ulegają utlenieniu pod wpływem silnych utleniaczy – nadmanganianu potasuKMn O4 itp.

Stabilność chemiczną alkanów tłumaczy się ich wysoką wytrzymałościąS-Połączenia CC i C-H, jak również ich niepolarność. Niepolarne wiązania C-C i C-H w alkanach nie są podatne na rozszczepienie jonowe, ale mają zdolność do rozszczepienia homolitycznego pod wpływem aktywnych wolnych rodników. Dlatego alkany charakteryzują się reakcjami rodnikowymi, w wyniku których powstają związki, w których atomy wodoru są zastępowane innymi atomami lub grupami atomów. W konsekwencji alkany wchodzą w reakcje, które przebiegają poprzez mechanizm podstawienia rodników, oznaczony symbolem S R ( z angielskiego, podstawienie radykalny). Zgodnie z tym mechanizmem atomy wodoru najłatwiej zastąpić trzeciorzędowymi, następnie drugorzędowymi i pierwszorzędowymi atomami węgla.

1. Halogenowanie. Kiedy alkany oddziałują z halogenami (chlorem i bromem) pod wpływem promieniowania UV lub wysokiej temperatury, powstaje mieszanina produktów od mono- do podstawiony polihalogenem alkany Schemat ogólny Reakcję tę pokazano na przykładzie metanu:

b) Rozwój łańcucha. Rodnik chloru usuwa atom wodoru z cząsteczki alkanu:

kl· + CH 4 →HC/>l + CH 3 ·

W tym przypadku powstaje rodnik alkilowy, który usuwa atom chloru z cząsteczki chloru:

CH 3 + C l 2 →CH 3 C l + C l·

Reakcje te powtarza się aż do przerwania łańcucha w jednej z reakcji:

kl· + kl· → С l/> 2, СН 3 · + СН 3 · → С 2 Н 6, СН 3 · + kl· → CH 3 С l ·

Ogólne równanie reakcji:

hv
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl.

Powstały chlorometan można dalej chlorować, otrzymując mieszaninę produktów CH 2 kl 2, CHCl 3, CC l 4 zgodnie ze schematem (*).

Rozwój teorii łańcuchów wolny rodnik reakcje są ściśle związane z nazwiskiem wybitnego rosyjskiego naukowca, laureata nagroda Nobla NI Semenow (1896-1986).

2. Nitrowanie (reakcja Konovalova). W przypadku wystawienia na działanie rozcieńczonego kwas azotowy reakcja rodnikowa zachodzi na alkanach w temperaturze 140°C i pod niskim ciśnieniem:

W reakcjach rodnikowych (halogenowanie, nitrowanie) najpierw mieszają się atomy wodoru przy trzeciorzędowych atomach węgla, następnie przy drugorzędowych i pierwszorzędowych atomach węgla.Wyjaśnia to fakt, że wiązanie trzeciorzędowego atomu węgla z wodorem najłatwiej rozrywać homolitycznie (energia wiązania 376 kJ/mol), następnie wiązanie wtórne (390 kJ/mol), a dopiero potem pierwotne (415 kJ /mol).

3. Izomeryzacja. Normalne alkany mogą w pewnych warunkach przekształcić się w alkany o rozgałęzionych łańcuchach:

4. Pękanie to hemolityczne rozerwanie wiązań CC, które zachodzi pod wpływem ogrzewania i pod wpływem katalizatorów.
W przypadku krakingu wyższych alkanów powstają alkeny i niższe alkany, natomiast w przypadku krakingu metanu i etanu powstaje acetylen:

C/> 8 H. 18 → C 4 H. 10 + C 4 H. 8 ,/>

2CH 4 → C 2 H 2 + ZN 2,

C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2 H 2.

Reakcje te mają ogromne znaczenie przemysłowe. W ten sposób wysokowrzące frakcje oleju (olej opałowy) przekształcane są w benzynę, naftę i inne cenne produkty.

5. Utlenianie. Przez łagodne utlenianie metanu tlenem atmosferycznym w obecności różnych katalizatorów można otrzymać alkohol metylowy, formaldehyd i kwas mrówkowy:

Łagodne katalityczne utlenianie butanu tlenem atmosferycznym jest jedną z przemysłowych metod produkcji kwasu octowego:

T°
2 C 4/>H/>10 + 5 O/>2 → 4 CH/>3 COOH/>+ 2H 2 O .
kot

Alkany w powietrzu spalić do CO 2 i H 2 O:/>

С n Н 2 n +2 + (З N+1)/2O 2 = n CO 2 + (n +1) H 2 O.

Węglowodory stanowią bardzo dużą klasę związków organicznych. Obejmują one kilka głównych grup substancji, z których prawie każda jest szeroko stosowana w przemyśle, życiu codziennym i przyrodzie. Szczególne znaczenie mają węglowodory chlorowcowane, które zostaną omówione w artykule. Mają one nie tylko duże znaczenie przemysłowe, ale są także ważnymi surowcami do wielu syntez chemicznych, produkcji leków i innych ważne połączenia. Zwróćmy szczególną uwagę na budowę ich cząsteczek, właściwości i inne cechy.

Węglowodory halogenowane: ogólna charakterystyka

Z punktu widzenia nauki chemiczne, ta klasa związków obejmuje wszystkie węglowodory, w których jeden lub więcej atomów wodoru zastąpiono jednym lub drugim halogenem. Jest to bardzo szeroka kategoria substancji, gdyż mają one duże znaczenie przemysłowe. W dość krótkim czasie ludzie nauczyli się syntetyzować prawie wszystkie węglowodory chlorowcowane, których zastosowanie jest niezbędne w medycynie, przemyśle chemicznym, Przemysł spożywczy i życie codzienne.

Główną metodą otrzymywania tych związków jest droga syntetyczna w laboratorium i przemyśle, gdyż praktycznie żaden z nich nie występuje w przyrodzie. Ze względu na obecność atomu halogenu mają wysoki poziom reaktywność. Determinuje to w dużej mierze obszary ich zastosowania w syntezach chemicznych jako produkty pośrednie.

Ponieważ istnieje wielu przedstawicieli węglowodorów halogenowanych, zwyczajowo klasyfikuje się je według różnych kryteriów. Podstawą jest zarówno budowa łańcucha, jak i krotność wiązań, a także różnica w atomach halogenu i ich umiejscowieniu.

Węglowodory halogenowane: klasyfikacja

Pierwsza możliwość separacji opiera się na ogólnie przyjętych zasadach, które obowiązują wszystkich.Klasyfikacja opiera się na różnicy w rodzaju łańcucha węglowego i jego cykliczności. Na podstawie tej cechy wyróżnia się:

  • nasycone chlorowcowane węglowodory;
  • nienasycone;
  • aromatyczny;
  • alifatyczny;
  • acykliczny.

Poniższy podział opiera się na rodzaju atomu halogenu i jego ilościowej zawartości w cząsteczce. Wyróżniają więc:

  • monopochodne;
  • pochodne;
  • trzy-;
  • tetra-;
  • pochodne penta i tak dalej.

Jeśli mówimy o rodzaju halogenu, nazwa podgrupy składa się z dwóch słów. Na przykład pochodna monochlorowa, pochodna trijodo, tetrabromohaloalken i tak dalej.

Istnieje także inna możliwość klasyfikacji, według której wydzielane są głównie chlorowcowe pochodne węglowodorów nasyconych. Jest to liczba atomów węgla, do których przyłączony jest halogen. Wyróżniają więc:

  • pierwotne pochodne;
  • wtórny;
  • trzeciorzędne i tak dalej.

Każdego konkretnego przedstawiciela można uszeregować według wszystkich cech i określić jego pełne miejsce w systemie związków organicznych. Na przykład związek o składzie CH3 - CH2-CH=CH-CCL3 można sklasyfikować w następujący sposób. Jest to nienasycona alifatyczna trichloropochodna pentenu.

Struktura cząsteczki

Obecność atomów halogenu nie może nie wpływać zarówno na właściwości fizyczne, jak i chemiczne oraz wspólne cechy Ach, struktura cząsteczki. Ogólny wzór tej klasy związków to R-Hal, gdzie R oznacza wolny rodnik węglowodorowy o dowolnej strukturze, a Hal oznacza jeden lub więcej atomów halogenu. Wiązanie między węglem i halogenem jest silnie spolaryzowane, co powoduje, że cząsteczka jako całość wykazuje dwa efekty:

  • ujemna indukcyjna;
  • mezomeryczny dodatni.

Co więcej, pierwszy z nich jest znacznie wyraźniejszy, zatem atom Hal zawsze wykazuje właściwości podstawnika odciągającego elektrony.

W przeciwnym razie wszystkie cechy strukturalne cząsteczki nie różnią się od cech zwykłych węglowodorów. Właściwości wyjaśnia struktura łańcucha i jego rozgałęzień, liczba atomów węgla i siła właściwości aromatycznych.

Na szczególną uwagę zasługuje nazewnictwo węglowodorów halogenowanych. Jaka jest prawidłowa nazwa tych połączeń? Aby to zrobić, musisz przestrzegać kilku zasad.

  1. Numeracja łańcuchów rozpoczyna się od krawędzi, do której atom halogenu jest najbliżej. Jeśli występuje wiązanie wielokrotne, zliczanie rozpoczyna się od niego, a nie od podstawnika odciągającego elektrony.
  2. Nazwę Hal podaje się w przedrostku, należy także wskazać numer atomu węgla, od którego pochodzi.
  3. Ostatnim krokiem jest nadanie nazwy głównemu łańcuchowi atomów (lub pierścieniowi).

Przykład takiej nazwy: CH 2 = CH-CHCL 2 - 3-dichloropropen-1.

Nazwę można również podać zgodnie z W tym przypadku wymawia się nazwę rodnika, a następnie halogen z przyrostkiem -id. Przykład: CH3-CH2-CH2Br - bromek propylu.

Podobnie jak inne klasy związków organicznych, węglowodory chlorowcowane mają specjalną strukturę. Pozwala to na wyznaczenie wielu przedstawicieli za pomocą historycznie ustalonych nazwisk. Na przykład fluorotan CF3CBrClH. Obecność trzech halogenów w cząsteczce nadaje tej substancji szczególne właściwości. Jest stosowany w medycynie, dlatego często używa się nazwy historycznej.

Metody syntezy

Metody wytwarzania węglowodorów chlorowcowanych są dość zróżnicowane. Istnieje pięć głównych metod syntezy tych związków w laboratorium i przemyśle.

  1. Halogenowanie zwykłych węglowodorów o normalnej budowie. Ogólny schemat reakcji: R-H + Hal 2 → R-Hal + HHal. Specyfika tego procesu jest następująca: w przypadku chloru i bromu wymagane jest promieniowanie ultrafioletowe, w przypadku jodu reakcja jest prawie niemożliwa lub bardzo powolna. Oddziaływanie z fluorem jest zbyt aktywne, dlatego tego halogenu nie można stosować w czystej postaci. Dodatkowo przy halogenowaniu pochodnych aromatycznych konieczne jest zastosowanie w procesie specjalnych katalizatorów – kwasów Lewisa. Na przykład chlorek żelaza lub glinu.
  2. Produkcja węglowodorów chlorowcowanych odbywa się również poprzez hydrohalogenację. Aby jednak tak się stało, związkiem wyjściowym musi być węglowodór nienasycony. Przykład: R=R-R + HHal → R-R-RHal. Najczęściej wykorzystuje się go do produkcji chloroetylenu lub chlorku winylu, ponieważ związek ten jest ważnym surowcem do syntez przemysłowych.
  3. Wpływ wodorohalogenów na alkohole. Ogólny typ reakcji: R-OH + HHal → R-Hal + H 2 O. Cechą szczególną jest obowiązkowa obecność katalizatora. Przykładowe przyspieszacze procesów, które można zastosować: chlorki fosforu, siarki, cynku lub żelaza, Kwas Siarkowy, rozwiązanie w kwas chlorowodorowy- Odczynnik Lucasa.
  4. Dekarboksylacja soli kwasów za pomocą środka utleniającego. Inna nazwa tej metody to reakcja Borodina-Hunsdickera. Istotą jest oddzielenie cząsteczki dwutlenku węgla od pochodnych srebra pod wpływem utleniacza – halogenu. W rezultacie powstają halogenowe pochodne węglowodorów. Ogólne reakcje wyglądają następująco: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO 2 + AgHal.
  5. Synteza haloformów. Inaczej mówiąc, jest to produkcja trójhalogenowych pochodnych metanu. Najprostszym sposobem ich wytworzenia jest poddanie acetonu działaniu alkalicznego roztworu halogenów. W rezultacie następuje tworzenie się cząsteczek haloformu. W ten sam sposób w przemyśle syntetyzuje się halogenowe pochodne węglowodorów aromatycznych.

Szczególną uwagę należy zwrócić na syntezę nienasyconych przedstawicieli rozważanej klasy. Główną metodą jest traktowanie alkinów rtęcią i solami miedzi w obecności halogenów, co prowadzi do powstania produktu z podwójnym wiązaniem w łańcuchu.

Halogenowe pochodne węglowodorów aromatycznych otrzymuje się w wyniku reakcji halogenowania arenów lub alkilarenów do łańcucha bocznego. Są to ważne produkty przemysłowe, ponieważ są stosowane jako środki owadobójcze w rolnictwie.

Właściwości fizyczne

Halogenowe pochodne węglowodorów zależą bezpośrednio od struktury cząsteczki. W temperaturach wrzenia i topnienia, stan skupienia wpływają na liczbę atomów węgla w łańcuchu i ewentualnych rozgałęzieniach z boku. Im jest ich więcej, tym wyższe stają się wskaźniki. Ogólnie parametry fizyczne można scharakteryzować w kilku punktach.

  1. Stan skupienia: pierwsi niżsi przedstawiciele to gazy, kolejne aż do C 12 to ciecze, a wyższe to ciała stałe.
  2. Prawie wszyscy przedstawiciele mają ostry, nieprzyjemny, specyficzny zapach.
  3. Są bardzo słabo rozpuszczalne w wodzie, ale same w sobie są doskonałymi rozpuszczalnikami. Bardzo dobrze rozpuszczają się w związkach organicznych.
  4. Temperatury wrzenia i topnienia rosną wraz z liczbą atomów węgla w głównym łańcuchu.
  5. Wszystkie związki, z wyjątkiem pochodnych fluorowanych, są cięższe od wody.
  6. Im więcej rozgałęzień w głównym łańcuchu, tym niższa temperatura wrzenia substancji.

Trudno jest zidentyfikować wiele podobnych wspólnych cech, ponieważ przedstawiciele różnią się znacznie składem i strukturą. Dlatego lepiej jest podać wartości dla każdego konkretnego związku Tej serii węglowodory.

Właściwości chemiczne

Jednym z najważniejszych parametrów, który należy wziąć pod uwagę w przemyśle chemicznym i reakcjach syntezy jest Właściwości chemiczne halogenowane węglowodory. Nie są one takie same dla wszystkich przedstawicieli, ponieważ istnieje wiele powodów, które powodują różnicę.

  1. Struktura łańcucha węglowego. Najprostsze reakcje podstawienia (typu nukleofilowego) zachodzą w przypadku drugorzędowych i trzeciorzędowych związków haloalkilowych.
  2. Ważny jest także rodzaj atomu halogenu. Wiązanie pomiędzy węglem i Halem jest silnie spolaryzowane, co ułatwia rozrywanie i uwalnianie wolnych rodników. Jednak najłatwiej jest rozerwać wiązanie pomiędzy jodem i węglem, co tłumaczy się naturalną zmianą (spadkiem) energii wiązania w szeregu: F-Cl-Br-I.
  3. Obecność rodnika aromatycznego lub wiązań wielokrotnych.
  4. Struktura i rozgałęzienie samego rodnika.

Ogólnie rzecz biorąc, haloalkile najlepiej reagują w reakcjach podstawienia nukleofilowego. Przecież częściowo dodatni ładunek skupia się na atomie węgla po zerwaniu wiązania z halogenem. Dzięki temu rodnik jako całość może stać się akceptorem gatunków elektronowo-ujemnych. Na przykład:

  • ON - ;
  • SO42-;
  • NIE 2 - ;
  • CN – i inne.

Wyjaśnia to fakt, że od węglowodorów halogenowanych można przejść do niemal każdej klasy związków organicznych, wystarczy tylko wybrać odpowiedni odczynnik, który zapewni pożądaną grupę funkcyjną.

Ogólnie można powiedzieć, że właściwości chemiczne węglowodorów halogenowanych polegają na zdolności do wchodzenia w następujące interakcje.

  1. Z cząstkami nukleofilowymi różnego rodzaju - reakcje podstawienia. W rezultacie mogą powstać: alkohole, związki proste i nitrowe, aminy, nitryle, kwasy karboksylowe.
  2. Reakcje eliminacji lub dehydrohalogenacji. W wyniku ekspozycji na alkoholowy roztwór alkaliczny cząsteczka halogenowodoru zostaje wyeliminowana. W ten sposób powstaje alken, produkty uboczne o niskiej masie cząsteczkowej – sól i woda. Przykład reakcji: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 Br + NaOH (alkohol) →CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 + NaBr + H 2 O. Procesy te są jedną z głównych metod syntezy ważnych alkenów. Procesowi zawsze towarzyszą wysokie temperatury.
  3. normalną strukturę metodą syntezy Wurtza. Istotą reakcji jest działanie metalicznego sodu na węglowodór podstawiony halogenem (dwie cząsteczki). Jako jon silnie elektrododatni, sód przyjmuje ze związku atomy halogenu. W efekcie uwolnione rodniki węglowodorowe tworzą ze sobą wiązanie, tworząc alkan o nowej strukturze. Przykład: CH 3 -CH 2 Cl + CH 3 -CH 2 Cl + 2Na →CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaCl.
  4. Synteza homologów węglowodorów aromatycznych metodą Friedela-Craftsa. Istotą procesu jest działanie haloalkilu na benzen w obecności chlorku glinu. W wyniku reakcji podstawienia powstaje toluen i chlorowodór. W takim przypadku konieczna jest obecność katalizatora. Oprócz samego benzenu w ten sposób można utlenić także jego homologi.
  5. Przygotowanie płynu Gregnarda. Odczynnikiem tym jest węglowodór podstawiony halogenem zawierający jon magnezu. Początkowo przeprowadza się działanie metalicznego magnezu w eterze na pochodną haloalkilową. W rezultacie powstaje złożony związek o ogólnym wzorze RMgHal, zwanym odczynnikiem Gregnarda.
  6. Reakcje redukcji do alkanu (alken, aren). Przeprowadza się je pod wpływem wodoru. W rezultacie powstaje węglowodór i produkt uboczny, halogenowodór. Przykład w postaci ogólnej: R-Hal + H 2 →R-H + HHal.

Są to główne interakcje, w które łatwo mogą wejść halogenowe pochodne węglowodorów o różnych strukturach. Oczywiście istnieją specyficzne reakcje, które należy rozważyć w przypadku każdego indywidualnego przedstawiciela.

Izomeria cząsteczek

Izomeria węglowodorów halogenowanych jest zjawiskiem całkowicie naturalnym. Przecież wiadomo, że im więcej atomów węgla w łańcuchu, tym większa liczba form izomerycznych. Ponadto przedstawiciele nienasyceni mają wiązania wielokrotne, co również powoduje pojawienie się izomerów.

Dla tej klasy związków można wyróżnić dwa główne typy tego zjawiska.

  1. Izomeria szkieletu węglowego rodnika i łańcucha głównego. Obejmuje to również pozycję wiązania wielokrotnego, jeśli jest ono obecne w cząsteczce. Podobnie jak w przypadku prostych węglowodorów, zaczynając od trzeciego przedstawiciela, można zapisać wzory związków, które mają identyczne wyrażenia cząsteczkowe, ale różne wzory strukturalne. Ponadto w przypadku węglowodorów podstawionych halogenem liczba form izomerycznych jest o rząd wielkości większa niż w przypadku odpowiadających im alkanów (alkeny, alkiny, areny i tak dalej).
  2. Pozycja halogenu w cząsteczce. Jego miejsce w nazwie wskazuje liczba, a nawet jeśli zmieni się tylko o jeden, właściwości takich izomerów będą zupełnie inne.

Nie mówimy tutaj o izomerii przestrzennej, ponieważ atomy halogenu to uniemożliwiają. Podobnie jak wszystkie inne związki organiczne, izomery haloalkilowe różnią się nie tylko budową, ale także właściwościami fizycznymi i chemicznymi.

Pochodne węglowodorów nienasyconych

Podobnych powiązań jest oczywiście wiele. Nas jednak interesują właśnie halogenowe pochodne węglowodorów nienasyconych. Można je podzielić na trzy główne grupy.

  1. Winyl – gdy atom Hal znajduje się bezpośrednio przy atomie węgla wiązania wielokrotnego. Przykład cząsteczki: CH 2 = CCL 2.
  2. Z izolowaną pozycją. Atom halogenu i wiązanie wielokrotne znajdują się w przeciwnych częściach cząsteczki. Przykład: CH2=CH-CH2-CH2-Cl.
  3. Pochodne allilowe - atom halogenu znajduje się przy wiązaniu podwójnym przez jeden atom węgla, czyli znajduje się w pozycji alfa. Przykład: CH2=CH-CH2-CL.

Szczególnie ważny jest związek taki jak chlorek winylu CH2=CHCL. Jest w stanie formować ważne produkty, takie jak materiały izolacyjne, tkaniny wodoodporne itp.

Kolejnym przedstawicielem nienasyconych pochodnych halogenowych jest chloropren. Jego wzór to CH₂=CCL-CH=CH₂. Związek ten jest materiałem wyjściowym do syntezy cenne gatunki gumowe, które charakteryzują się ognioodpornością, długą żywotnością i słabą przepuszczalnością gazów.

Tetrafluoroetylen (lub Teflon) to polimer charakteryzujący się wysokimi parametrami technicznymi. Służy do wykonywania wartościowych powłok na części techniczne, naczynia i różne instrumenty. Wzór - CF 2 = CF 2.

Węglowodory aromatyczne i ich pochodne

Związki aromatyczne to te, które zawierają pierścień benzenowy. Wśród nich znajduje się także cała grupa pochodnych halogenowych. Ze względu na budowę można wyróżnić dwa główne typy.

  1. Jeżeli atom Hal jest związany bezpośrednio z jądrem, czyli z pierścieniem aromatycznym, wówczas związki te nazywane są zwykle halogenarenami.
  2. Atom halogenu nie jest połączony z pierścieniem, ale z bocznym łańcuchem atomów, to znaczy rodnikiem rozciągającym się do bocznej gałęzi. Takie związki nazywane są halogenkami aryloalkilu.

Wśród rozważanych substancji można wymienić kilku przedstawicieli, którzy mają największe znaczenie praktyczne.

  1. Heksachlorobenzen - C 6Cl 6 . Od początku XX wieku stosowany był jako silny środek grzybobójczy, a także jako środek owadobójczy. Ma dobre działanie dezynfekujące, dlatego stosowano go do zaprawiania nasion przed siewem. Ma nieprzyjemny zapach, płyn jest dość żrący, przezroczysty i może powodować łzawienie.
  2. Bromek benzylu C 6 H 5 CH 2 Br. Stosowany jako ważny odczynnik w syntezie związków metaloorganicznych.
  3. Chlorobenzen C 6 H 5 CL. Bezbarwna ciekła substancja o specyficznym zapachu. Stosowany do produkcji barwników i pestycydów. Jest to jeden z najlepszych rozpuszczalników organicznych.

Użytek przemysłowy

Halogenowe pochodne węglowodorów znajdują bardzo szerokie zastosowanie w przemyśle i syntezach chemicznych. Mówiliśmy już o przedstawicielach nienasyconych i aromatycznych. Nakreślmy teraz ogólnie obszary zastosowania wszystkich związków tej serii.

  1. W budowie.
  2. Jako rozpuszczalniki.
  3. W produkcji tkanin, gumy, gum, barwników, materiałów polimerowych.
  4. Do syntezy wielu związków organicznych.
  5. Fluorowane pochodne (freony) są czynnikami chłodniczymi w urządzeniach chłodniczych.
  6. Stosowany jako pestycydy, insektycydy, grzybobójcze, oleje, oleje schnące, żywice, smary.
  7. Wykorzystuje się je do produkcji materiałów izolacyjnych itp.

Głównym zadaniem syntezy organicznej, zarówno zasadowej, jak i drobnej, jest produkcja związków organicznych należących do różnych klas. Wiele metod produkcji opiera się na nazwanych reakcjach, o których warunkach trzeba pamiętać, gdyż w chemii organicznej to warunki determinują powstały produkt reakcji. Ogólnie wszystkie reakcje leżące u podstaw produkcji substancji organicznych można podzielić na następujące typy:

1. Reakcje mające na celu przedłużenie łańcucha (reakcje konstrukcyjne), np. alkilowanie, polimeryzacja, (poli)kondensacja

2. Reakcje mające na celu skrócenie łańcucha węglowego (reakcje rozszczepienia)

3. Reakcje wprowadzenia, usunięcia lub wzajemnej konwersji grup funkcyjnych

4. Reakcje tworzenia wiązań wielokrotnych

5. Reakcje cyklizacji i aromatyzacji

Poniżej, jako materiał referencyjny, przedstawiamy podstawowe metody otrzymywanie węglowodorów i ich głównych pochodnych – alkoholi, aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych, amin, pochodnych nitro i halogenowych. Metody wytwarzania zostaną szczegółowo omówione według klas związków w oddzielnych tematach.

Metody otrzymywania alkanów

1. Synteza symetrycznych węglowodorów nasyconych (przedłużenie łańcucha węglowodorowego) poprzez działanie metalicznego sodu na halogenki alkilu ( Reakcja Wurtza)

C 2 H 5 Br + CH 3 Br + 2 Na → C 3 H 8 +2 NaBr

2. Redukcja węglowodorów nienasyconych (uwodornienie wiązania podwójnego):

H. 3 do - CH = CH 2 + H. 2 → H. 3 do - CH 2 - CH 3

3. Produkcja metanu poprzez stopienie soli kwasów karboksylowych ze stałą zasadą:

t 0

CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4

4. Produkcja metanu - hydroliza węglika glinu (poprzez oddziaływanie węglika glinu z wodą):

Al 4C 3 +12 H 2 O→ 4 Al (OH) 3 +3 CH 4

5. Rektyfikację (bezpośrednią destylację) ropy naftowej omówiono szczegółowo w temacie „Zasady przetwarzania i wykorzystania paliw kopalnych”

Metody otrzymywania alkenów

1. Dehydrohalogenacja (wpływ alkoholowych roztworów zasad na monohalogenowe pochodne węglowodorów)

Alkohol NaOH

H 3 do – CH 2 – CH 2 Br→ H 3 do - CH = CH 2 + NaBr + H 2 O

2. Odwodnienie alkoholi (działanie środków odwadniających na alkohole):

3. Dehalogenacja (wpływ metalicznego Zn lub Mg na pochodne dihalogenowe z dwoma atomami halogenu przy sąsiadujących atomach):

4. Uwodornienie węglowodorów acetylenowych nad katalizatorami o obniżonej aktywności (Fe)

3-metylobutyno-1 3-metylobuten-1

5. Piroliza (odwodornienie) alkanów (etanu) (patrz paragraf 2 „Metody otrzymywania alkinów”)

Metody wytwarzania alkinów

Produkcja acetylenu:

1. Piroliza metanu – odwodornienie międzycząsteczkowe (metoda przemysłowa):

1500 ∘ C

H. – CH3 + H.3 do – H→ H. - do ≡ do - H. + 2 H. 2

2. Piroliza (odwodornienie) etanu lub etylenu (metoda przemysłowa)

T0 C t 0 C

H. 3 do - CH 3 → H. 2 do = CH 2 + H. 2 → H. - do ≡ do - H. + H. 2

3. Hydroliza węglika wapnia (reakcja węglika wapnia z wodą):

CaC 2 + 2 H 2 O → HC ≡ CH + Ca (OH) 2

Przygotowanie homologów acetylenu

1. Dehydrohalogenacja (wpływ alkoholowego roztworu zasad na dihaloalkany (zasady i alkohol są pobierane w nadmiarze):

2. Przedłużanie łańcucha (alkilowanie acetylenków) podczas traktowania acetylenków halogenkami alkilu:

Metody otrzymywania alkadienów

Ogólne metody wytwarzania dienów są podobne do metod wytwarzania alkenów.

1. Katalityczne dwustopniowe odwodornienie alkanów (poprzez etap powstawania alkenów). W ten sposób diwinyl jest wytwarzany na skalę przemysłową z butanu zawartego w gazach rafinacyjnych ropy naftowej i gazach towarzyszących:

W przemyśle izopren otrzymuje się poprzez katalityczne odwodornienie izopentanu (2-metylobutanu):

2. Synteza butadienu (diwinylu) z alkohol etylowy(Reakcja Lebiediewa):

3. Odwodnienie glikoli (alkoholi dwuwodorotlenowych lub alkanodioli):

4. Dehydrohalogenacja sąsiadujących pochodnych dihalogenowych w obecności alkoholowego roztworu alkalicznego:


Metody otrzymywania benzenu i jego homologów (węglowodorów aromatycznych)

Główne metody wytwarzania węglowodorów aromatycznych opierają się albo na procesach cyklizacji, po której następuje odwodornienie; jeśli w łańcuchu węglowodorowym znajduje się więcej niż sześć atomów węgla, powstają homologi bezolu z łańcuchem bocznym. Proces trimeryzacji acetylenu wykorzystywany jest w syntezie benzenu i tym samym potwierdza jego strukturę.

1. Odwodornienie cykloheksanu (produkcja benzenu)

2. Trimeryzacja acetylenu (produkcja benzenu) Reakcja Zelińskiego

3.Reforming (aromatyzacja oleju)

4. Koksowanie węgla – ogrzewanie bez dostępu powietrza do temperatury 1000°C. Tworzy się mieszanina substancji lotnych, smoły węglowej i stałej pozostałości - koksu. Żywica to płynna mieszanina substancji organicznych, których jest wiele związki organiczne, w tym areny.

Metody wytwarzania alkoholi:

nasycone kwasy jednowodorotlenowe, glikole, fenole

1. Hydroliza zasadowa monohalogenowych pochodnych alkanów (podstawienie nukleofilowe)

bromoetan etanol

2. Hydratacja etylenu i niesymetrycznych alkenów (addycja elektrofilowa) wg Reguła Markownikowa

3. Redukcja (uwodornienie) aldehydów (alkohole pierwszorzędowe) i ketonów (alkohole drugorzędowe)

etanal

keton izopropylodimetylowy

(aceton) alkohol

4. Fermentacja alkoholowa surowców roślinnych zawierających węglowodany:

C 6 H 12 O 6 → 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2 + 23,5 ⋅ 10 4 J

Przygotowanie glikoli (diwodorotlenowych alkoholi nasyconych)

1. Utlenianie wiązania podwójnego (tylko łagodne utlenianie!) Reakcja Wagnera:



Należy pamiętać, że pod wpływem silnych utleniaczy (zakwaszony roztwór nadmanganianu potasu lub ozonu) tworzą się związki karbonylowe (kwasy karboksylowe i aldehydy), ponieważ reakcja przebiega nieciągło iσ - π -wiązania.

Przygotowanie fenolu (alkoholu aromatycznego)

1. Metoda kumenowa (główna metoda przemysłowa)


2. Alkaliczna hydroliza chlorobenzenu

3. Izolacja ze smoły węglowej - produktu węgla koksującego.

Metody otrzymywania aldehydów i ketonów

W klasie węglowodorów zawierających tlen aldehydy zajmują pozycję pośrednią w łańcuchu genetycznym: alkohole - aldehydy - kwasy. Dlatego główne metody produkcji opierają się na redukcji kwasów lub utlenianiu alkoholi.

1. Redukcja (odwodornienie) alkoholi: pierwotna - do aldehydów, wtórna - do ketonów

etanol etanal

propanol-2 propanon-2 (aceton)

2. Utlenianie alkoholi (utleniacz warunkowy - CuO, KMnO4 , tlen z powietrza w obecności katalizatora - Pt, Cu): pierwotny - do aldehydów, wtórny - do ketonów

etanol aldehyd octowy

alkohol pierwotny

keton dimetylowy izopropanolu

alkohol wtórny

3. Selektywna redukcja kwasów karboksylowych

4. Redukcja (uwodornienie) chlorków kwasowych zdaniem Rosenmunda(katalizator - czerń platynowa, pallad)

5. Destylacja sucha soli wapniowych i barowych kwasów jednozasadowych: dla wszystkich kwasów - ketony; Dla kwas mrówkowy- aldehyd.

W przemysł aldehydy otrzymuje się następującymi sposobami:

a) katalityczne utlenianie alkanów (metanu):

b) katalityczne utlenianie etylenu tlenem atmosferycznym ( Proces Wackera):

c) uwodnienie acetylenu w obecności soli rtęci ( Reakcja Kucherova):


Metody otrzymywania kwasów karboksylowych

Kwasy karboksylowe stanowią ostatnie ogniwo łańcucha utleniającego „alkohole – aldehydy – kwasy”, dlatego metody ich otrzymywania opierają się na reakcjach utleniania.

W przemysł kwasy karboksylowe otrzymuje się w wyniku łagodnego katalitycznego utleniania alkanów, alkoholi i aldehydów tlenem atmosferycznym. Jako katalizatory stosuje się platynę, pallad, sole cyny itp. Reakcje prowadzi się pod normalnym ciśnieniem i 200 0 C . Utlenianie aldehydów najłatwiej zachodzi bez dodatkowego ogrzewania.

1. Utlenianie alkanów:

2. Utlenianie alkoholi:

3. Utlenianie aldehydów:


Specyficznymi metodami synteza najprostszych kwasów karboksylowych (mrówkowego i octowego) to:

1. Synteza kwasu octowego poprzez katalityczne formylowanie metanolu (katalizator na bazie tlenku wolframu, temperatura Ciśnienie 400 ∘ C

2. Synteza kwasu mrówkowego z tlenku węgla i wodorotlenku sodu poprzez ogrzewanie, a następnie reakcję wymiany z kwasem siarkowym:


3. Synteza kwasu mrówkowego z tlenku węgla i pary wodnej (katalizator w postaci soli miedzi, kwasu siarkowego lub fosforowego):

P, t 0 C , kat

CO + H2O → HCOOH