Jakościowa reakcja na eten. L.I.popova, nauczycielka chemii (Nowouralsk, obwód swierdłowski). Alkeny. Właściwości chemiczne etylenu

Węglowodory nienasycone posiadające w cząsteczkach podwójne wiązanie chemiczne należą do grupy alkenów. Pierwszym przedstawicielem serii homologicznej jest eten lub etylen, którego wzór to: C 2 H 4. Alkeny są często nazywane olefinami. Nazwa ma charakter historyczny i powstała w XVIII wieku, po otrzymaniu produktu reakcji etylenu z chlorem – chlorku etylu, który wygląda jak oleista ciecz. Wtedy eten nazwano gazem naftowym. W naszym artykule przyjrzymy się jego właściwościom chemicznym, a także jego produkcji i zastosowaniu w przemyśle.

Związek pomiędzy strukturą cząsteczki a właściwościami substancji

Zgodnie z teorią struktury materia organiczna, zaproponowany przez M. Butlerova, charakterystyka połączenia jest całkowicie zależna wzór strukturalny i rodzaj wiązań w jego cząsteczce. Właściwości chemiczne etylen są również zdeterminowane przestrzenną konfiguracją atomów, hybrydyzacją chmury elektronowe oraz obecność wiązania pi w jego cząsteczce. Dwa niezhybrydyzowane elektrony p atomów węgla nakładają się na siebie w płaszczyźnie prostopadłej do płaszczyzny samej cząsteczki. Powstaje wiązanie podwójne, którego zerwanie decyduje o zdolności alkenów do poddawania się reakcjom addycji i polimeryzacji.

Właściwości fizyczne

Eten jest substancją gazową o subtelnym, specyficznym zapachu. Jest słabo rozpuszczalny w wodzie, ale rozpuszczalny w benzenie, czterochlorku węgla, benzynie i innych rozpuszczalnikach organicznych. W oparciu o wzór etylenu C 2 H 4 jego masa cząsteczkowa wynosi 28, to znaczy eten jest nieco lżejszy od powietrza. W homologicznej serii alkenów wraz ze wzrostem ich masy zmienia się stan skupienia substancji według schematu: związek gaz – ciecz – ciało stałe.

Produkcja gazów w laboratorium i przemyśle

Ogrzewanie etanol do 140°C w obecności stężonego kwasu siarkowego, etylen można otrzymać w warunkach laboratoryjnych. Inną metodą jest ekstrakcja atomów wodoru z cząsteczek alkanu. Działa z żrącym sodem lub potasem na związki podstawione halogenem węglowodory nasycone na przykład etylen wytwarza się z chloroetanu. W przemyśle najbardziej obiecującym sposobem jego uzyskania jest obróbka gazu ziemnego, a także piroliza i kraking ropy. Wszystkie właściwości chemiczne etylenu - reakcje hydratacji, polimeryzacji, addycji, utleniania - tłumaczy się obecnością wiązania podwójnego w jego cząsteczce.

Oddziaływanie olefin z pierwiastkami głównej podgrupy siódmej grupy

Wszyscy członkowie homologicznej serii etenu przyłączają atomy halogenu w miejscu rozszczepienia wiązania pi w swojej cząsteczce. W ten sposób wodny roztwór czerwono-brązowego bromu ulega odbarwieniu, w wyniku czego powstaje równanie etylen - dibromoetan:

C 2 H 4 + Br 2 = C 2 H 4 Br 2

Podobnie przebiega reakcja z chlorem i jodem, w której dodanie atomów halogenu następuje również w miejscu zniszczenia wiązania podwójnego. Wszystkie związki olefinowe mogą oddziaływać z halogenowodorami: chlorowodór, fluorowodór itp. W wyniku reakcji addycji zachodzącej przez mechanizm jonowy powstają substancje - halogenowe pochodne węglowodorów nasyconych: chloroetan, fluoroetan.

Przemysłowa produkcja etanolu

Właściwości chemiczne etylenu są często wykorzystywane do otrzymywania ważnych substancji szeroko stosowanych w przemyśle i życiu codziennym. Na przykład podczas ogrzewania etenu z wodą w obecności kwasów ortofosforowego lub siarkowego, pod wpływem katalizatora zachodzi proces hydratacji. Wiąże się to z powstawaniem alkoholu etylowego – wielkoskalowego produktu otrzymywanego w zakładach chemicznych syntezy organicznej. Mechanizm reakcji hydratacji przebiega analogicznie do innych reakcji addycji. Ponadto oddziaływanie etylenu z wodą zachodzi również w wyniku rozerwania wiązania pi. Wolne wartościowości atomów węgla etenu są połączone atomami wodoru i grupą hydroksylową, które są częścią cząsteczki wody.

Uwodornienie i spalanie etylenu

Pomimo tego wszystkiego reakcja łączenia wodoru nie ma zbyt wiele znaczenie praktyczne. Pokazuje jednak związek genetyczny między różnymi klasami związki organiczne, w tym przypadku alkany i olefiny. Dodając wodór, eten zamienia się w etan. Proces odwrotny - eliminacja atomów wodoru z węglowodorów nasyconych prowadzi do powstania przedstawiciela alkenów - etenu. Silnemu utlenianiu olefin, zwanemu spalaniem, towarzyszy uwalnianie duża ilość ciepło, reakcja jest egzotermiczna. Produkty spalania są takie same dla substancji wszystkich klas węglowodorów: alkanów, nienasyconych związków szeregu etylenu i acetylenu, substancji aromatycznych. Należą do nich dwutlenek węgla i woda. Powietrze reaguje z etylenem, tworząc mieszanina wybuchowa.

Reakcje utleniania

Eten można utlenić roztworem nadmanganianu potasu. Jest to jedna z reakcji jakościowych, za pomocą której potwierdza się obecność wiązania podwójnego w składzie oznaczanej substancji. Fioletowy kolor roztworu znika w wyniku rozerwania wiązania podwójnego i powstania dwuwodorotlenowego nasyconego alkoholu - glikolu etylenowego. Produkt reakcji ma szerokie zastosowanie przemysłowe jako surowiec do produkcji włókien syntetycznych np. lawsanu, materiały wybuchowe i środek przeciw zamarzaniu. Jak widać, właściwości chemiczne etylenu wykorzystywane są do otrzymywania cennych związków i materiałów.

Polimeryzacja olefin

Rosnąca temperatura, rosnące ciśnienie i zastosowanie katalizatorów są niezbędnymi warunkami procesu polimeryzacji. Jego mechanizm różni się od reakcji addycji lub utleniania. Reprezentuje sekwencyjne wiązanie wielu cząsteczek etylenu w miejscach, w których zrywane są wiązania podwójne. Produktem reakcji jest polietylen, cechy fizyczne które zależą od wartości n - stopnia polimeryzacji. Jeśli jest mały, substancja znajduje się w cieczy stan skupienia. Jeśli wskaźnik zbliża się do 1000 ogniw, wówczas z takiego polimeru wykonana jest folia polietylenowa i elastyczne węże. Jeśli stopień polimeryzacji przekracza 1500 ogniw w łańcuchu, wówczas materiał jest solidny biały, tłusty w dotyku.

Stosowany jest do produkcji wyrobów z litego odlewu oraz rur z tworzyw sztucznych. Teflon, halogenowa pochodna etylenu, ma właściwości zapobiegające przywieraniu i jest szeroko stosowanym polimerem, poszukiwanym w produkcji multicookerów, patelni i patelni. Jego wysoka odporność na ścieranie wykorzystywana jest do produkcji smarów do silników samochodowych, a niska toksyczność i tolerancja na tkanki organizmu ludzkiego umożliwiły zastosowanie protez teflonowych w chirurgii.

W naszym artykule zbadaliśmy takie właściwości chemiczne olefin, jak spalanie etylenu, reakcje addycji, utlenianie i polimeryzacja.

PRZEMYSŁOWA METODA WYTWARZANIA ALKANÓW DO KRAKOWANIA ALKAN ALKAN + ALKEN Z DŁUŻSZYM O MNIEJSZEJ DŁUGOŚCI Z DŁUŻSZYM O MNIEJSZEJ DŁUGOŚCI WĘGEL WĘGEL ŁAŃCUCH WĘGLOWY ŁAŃCUCH PRZYKŁAD ŁAŃCUCHA: t= C t= C C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 dekan pentan penten dekan pentan penten

LABORATORYJNA METODA UZYSKANIA ODWODOROHALOGENOWANIA DZIAŁANIE USUŃ WODÓR HALOGEN USUŃ WODÓR HALOGEN PRZYKŁAD DZIAŁANIA: alkohol alkohol H H roztwór H H roztwór H-C–CH+KOHH 2 C=CH 2 +KCl+H 2 O H Cl eten H Cl eten chloroetan (etylen) chloroetan (etylen)

REAKCJA POLIMERYZACJI Jest to proces łączenia identycznych cząsteczek w większe. PRZYKŁAD: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n etylen polietylen (monomer) (polimer) n - stopień polimeryzacji, pokazuje liczbę cząsteczek, które przereagowały -CH 2 -CH 2 - jednostka strukturalna

Zastosowanie etylenu Właściwość Przykład zastosowania 1. PolimeryzacjaProdukcja polietylenu, tworzyw sztucznych 2. Halogenacja Produkcja rozpuszczalników 3. Hydrohalogenacja Do: znieczulenia miejscowego, produkcji rozpuszczalników, w rolnictwie do dezynfekcji spichlerzy

WłaściwośćZastosowaniePrzykład 4. Hydratacja Produkcja alkoholu etylowego stosowanego jako rozpuszczalnik, środek antyseptyczny w medycynie, przy produkcji kauczuku syntetycznego 5. Utlenianie roztworem KMnO 4 Produkcja środka przeciw zamarzaniu, płyny hamulcowe, w produkcji tworzyw sztucznych 6. Szczególna właściwość etylenu: Etylen przyspiesza dojrzewanie owoców

Właściwości fizyczne

Ethan pod nr. y jest bezbarwnym i bezwonnym gazem. Masa molowa- 30.07. Temperatura topnienia -182,81°C, temperatura wrzenia -88,63°C. . Gęstość ρ gazu. =0,001342 g/cm3 lub 1,342 kg/m3 (liczba), ρ ciecz. =0,561 g/cm3 (T=-100°C). Stała dysocjacji 42 (w wodzie, standard) [ źródło?] . Prężność pary w temperaturze 0 °C - 2,379 MPa.

Właściwości chemiczne

Wzór chemiczny C 2 H 6 (racjonalny CH 3 CH 3). Najbardziej typowymi reakcjami jest zastąpienie wodoru halogenami, które zachodzą poprzez mechanizm wolnorodnikowy. Termiczne odwodornienie etanu w temperaturze 550-650°C prowadzi do ketenu, w temperaturach powyżej 800°C - cacetylenu (powstaje także benzenaż). Bezpośrednie chlorowanie w temperaturze 300-450°C - chlorek etylu, nitrowanie w fazie gazowej daje mieszaninę (3:1) nitroetanu i trometanu.

Paragon

W przemyśle

W przemyśle otrzymuje się go z ropy naftowej i gazów ziemnych, gdzie stanowi do 10% objętości. W Rosji zawartość etanu w gazach ropopochodnych jest bardzo niska. W USA i Kanadzie (gdzie jego zawartość w ropie i gazach ziemnych jest wysoka) służy jako główny surowiec do produkcji etenu.

W warunkach laboratoryjnych

Otrzymywany z jodometanu w reakcji Wurtza, z octanu sodu w wyniku elektrolizy w reakcji Kolbego, w wyniku stopienia propionianu sodu z zasadą, z bromku etylu w reakcji Grignarda, przez uwodornienie etenu (nad Pd) lub acetylenu (w obecności Raneya Nikiel).

Aplikacja

Głównym zastosowaniem etanu w przemyśle jest produkcja etylenu.

Butan(C 4 H 10) - związek organiczny z tej klasy alkany. W chemii nazwa ta jest używana przede wszystkim w odniesieniu do n-butanu. Mieszanina n-butanu i jego izomer izobutan CH(CH3)3. Nazwa pochodzi od rdzenia „ale-” (angielska nazwa kwas masłowy - kwas masłowy) i przyrostek „-an” (należący do alkanów). W dużych stężeniach jest trujący; wdychanie butanu powoduje zaburzenia czynności układu płucno-oddechowego. Zawarte w gaz ziemny, powstaje, gdy wyśmienity produkty naftowe, podczas dzielenia powiązanych gaz naftowy, "tłuszcz" gaz ziemny. Jako przedstawiciel gazów węglowodorowych jest palny i wybuchowy, mało toksyczny, ma specyficzny charakterystyczny zapach i ma właściwości narkotyczne. Pod względem stopnia oddziaływania na organizm gaz należy do substancji czwartej klasy zagrożenia (niskie zagrożenie) zgodnie z GOST 12.1.007-76. Szkodliwy wpływ na układ nerwowy .

Izomeria

Butan ma dwa izomer:

Właściwości fizyczne

Butan jest bezbarwnym gazem palnym, o specyficznym zapachu, łatwo ulegającym skropleniu (poniżej 0°C i pod normalnym ciśnieniem lub pod podwyższonym ciśnieniem i w normalnej temperaturze - ciecz bardzo lotna). Temperatura zamarzania -138°C (przy normalnym ciśnieniu). Rozpuszczalność w wodzie - 6,1 mg w 100 ml wody (dla n-butanu w temperaturze 20°C znacznie lepiej rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych ). Może tworzyć azeotropowy mieszaninę z wodą o temperaturze około 100°C i pod ciśnieniem 10 atm.

Znalezienie i otrzymanie

Zawarty w kondensacie gazowym i gazie ziemnym (do 12%). Jest produktem katalitycznym i hydrokatalitycznym wyśmienity frakcje olejowe. Można uzyskać w laboratorium wg Reakcje Wurtza.

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

Odsiarczanie (demerkaptanizacja) frakcji butanowej

Prostą frakcję butanu należy oczyścić ze związków siarki, które są reprezentowane głównie przez merkaptany metylowe i etylowe. Metoda oczyszczania frakcji butanowej z merkaptanów polega na alkalicznej ekstrakcji merkaptanów z frakcji węglowodorowej i późniejszej regeneracji zasady w obecności homogenicznych lub heterogenicznych katalizatorów tlenem atmosferycznym z uwolnieniem oleju dwusiarczkowego.

Zastosowania i reakcje

Podczas chlorowania wolnorodnikowego tworzy mieszaninę 1-chloro- i 2-chlorobutanu. Ich stosunek dobrze wyjaśnia różnica w sile Połączenia C–H w pozycjach 1 i 2 (425 i 411 kJ/mol). Po całkowitym spaleniu w powietrzu tworzy się dwutlenek węgla i woda. Butan stosuje się w mieszaninie z propan w zapalniczkach, w butlach gazowych w stanie skroplonym, gdzie ma zapach, gdyż zawiera specjalnie dodany środki zapachowe. W tym przypadku stosuje się mieszanki „zimowe” i „letnie” o różnych składach. Ciepło spalania 1 kg - 45,7 MJ (12,72 kWh).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

Kiedy brakuje tlenu, powstaje sadza Lub tlenek węgla lub oba razem.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

Według firmy DuPonta opracowano metodę uzyskiwania bezwodnik maleinowy z n-butanu w procesie utleniania katalitycznego.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-Butan – surowiec do produkcji butyn, 1,3-butadien, składnik benzyn wysokooktanowych. Butan o wysokiej czystości, a zwłaszcza izobutan, może być stosowany jako czynnik chłodniczy w urządzeniach chłodniczych. Wydajność takich systemów jest nieco niższa niż systemów freonowych. Butan jest przyjazny dla środowiska, w przeciwieństwie do freonowych czynników chłodniczych.

W przemyśle spożywczym butan jest zarejestrowany jako dodatki do żywności E943a i izobutan - E943b, Jak gaz pędny na przykład w dezodoranty.

Etylen(Przez IUPAC: eten) - organiczny związek chemiczny, opisane wzorem C 2 H 4. Jest najprostszy alken (olefina). Etylen praktycznie nie występuje w przyrodzie. Jest to bezbarwny, palny gaz o słabym zapachu. Częściowo rozpuszczalny w wodzie (25,6 ml w 100 ml wody o temperaturze 0°C), etanolu (359 ml w tych samych warunkach). Jest dobrze rozpuszczalny w eterze dietylowym i węglowodorach. Zawiera wiązanie podwójne i dlatego jest klasyfikowany jako nienasycony i nienasycony węglowodory. Gra niezwykle ważną rolę w przemyśle i również jest fitohormon. Etylen jest najczęściej produkowanym związkiem organicznym na świecie ; Całkowita światowa produkcja etylenu w 2008 wyniósł 113 mln ton i nadal rośnie o 2-3% rocznie .

Aplikacja

Wiodącym produktem jest etylen podstawowa synteza organiczna i służy do produkcji następujących związków (wymienionych w kolejności alfabetycznej):

Octan winylu;

Dichloroetan / chlorek winylu(3 miejsce, 12% całkowitego wolumenu);

Tlenek etylenu(2. miejsce, 14-15% całkowitego wolumenu);

Polietylen(1. miejsce, do 60% całkowitego wolumenu);

Styren;

Kwas octowy;

Etylobenzen;

Glikol etylenowy;

Alkohol etylowy.

W medycynie stosuje się etylen zmieszany z tlenem znieczulenie do połowy lat 80-tych XX wieku w ZSRR i na Bliskim Wschodzie. Etylen jest fitohormon w prawie wszystkich roślinach , między innymi odpowiada za opadanie igieł w drzewach iglastych.

Podstawowe właściwości chemiczne

Etylen - chemicznie substancja czynna. Ponieważ pomiędzy atomami węgla w cząsteczce występuje wiązanie podwójne, jedno z nich, słabsze, łatwo ulega rozerwaniu, a w miejscu zerwania wiązania następuje przyłączenie, utlenianie i polimeryzacja cząsteczek.

Halogenowanie:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Następuje odbarwienie wody bromowej. Jest to reakcja jakościowa na związki nienasycone.

Uwodornienie:

CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (pod wpływem Ni)

Hydrohalogenacja:

CH 2 = CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Uwodnienie:

CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (pod wpływem katalizatora)

Reakcję tę odkrył A.M. Butlerov i służy do przemysłowej produkcji alkoholu etylowego.

Utlenianie:

Etylen łatwo się utlenia. Jeśli etylen przejdzie przez roztwór nadmanganianu potasu, ulegnie odbarwieniu. Reakcja ta służy do rozróżnienia związków nasyconych i nienasyconych.

Tlenek etylenu jest substancją delikatną; mostek tlenowy pęka, a woda łączy się, powodując powstawanie glikol etylenowy:

C 2H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Polimeryzacja:

nCH 2 = CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

Izopren CH 2 =C(CH3)-CH=CH2, 2-metylobutadien-1,3 - węglowodór nienasycony seria dienów (C N H 2n-2 ) . W normalne warunki bezbarwna ciecz. On jest monomer Dla kauczuk naturalny oraz jednostka strukturalna dla wielu cząsteczek innych naturalnych związków - izoprenoidów lub terpenoidy. . Rozpuszczalny w alkohol. Izopren polimeryzuje, dając izopren gumki. Izopren również reaguje polimeryzacja ze związkami winylu.

Znalezienie i otrzymanie

Kauczuk naturalny to polimer izoprenu – najczęściej cis-1,4-poliizoprenu o masie cząsteczkowej od 100 000 do 1 000 000. Zawiera kilka procent innych materiałów w postaci zanieczyszczeń, np wiewiórki, kwasy tłuszczowe, żywice i substancje nieorganiczne. Niektóre źródła kauczuku naturalnego nazywane są gutaperka i składa się z trans-1,4-poliizoprenu, strukturalnego izomer, który ma podobne, ale nie identyczne właściwości. Izopren jest wytwarzany i uwalniany do atmosfery przez wiele gatunków drzew (głównym z nich jest dąb) Roczna produkcja izoprenu przez roślinność wynosi około 600 milionów ton, z czego połowa jest wytwarzana przez tropikalne drzewa liściaste, a pozostała część przez krzewy. Po uwolnieniu do atmosfery izopren jest przekształcany przez wolne rodniki (takie jak rodniki hydroksylowe (OH)) i, w mniejszym stopniu, przez ozon V różne substancje, takie jak aldehydy, hydroksynadtlenki, azotany organiczne i epoksydy, które mieszają się z kropelkami wody, tworząc aerozole lub mgła. Drzewa wykorzystują ten mechanizm nie tylko w celu uniknięcia przegrzania liści przez słońce, ale także w celu ochrony przed wolnymi rodnikami, zwłaszcza ozon. Izopren po raz pierwszy otrzymano w wyniku obróbki cieplnej kauczuku naturalnego. Najbardziej dostępny przemysłowo jako produkt termiczny wyśmienity ropa lub olejów, a także jako produkt uboczny w produkcji etylen. Produkowane około 20 000 ton rocznie. Około 95% produkcji izoprenu wykorzystuje się do produkcji cis-1,4-poliizoprenu, syntetycznej wersji kauczuku naturalnego.

Butadien-1,3(diwinyl) CH2 =CH-CH=CH2 - nienasycony węglowodór, najprostszy przedstawiciel węglowodory dienowe.

Właściwości fizyczne

Butadien – bezbarwny gaz o charakterystycznym zapachu, temperatura wrzenia−4,5°C, temperatura topnienia−108,9°C, temperatura zapłonu−40°C, maksymalne dopuszczalne stężenie w powietrzu (maksymalne dopuszczalne stężenie) 0,1 g/m3, gęstość 0,650 g/cm3 w temperaturze -6°C.

Słabo rozpuszczalny w wodzie, dobrze rozpuszczalny w alkoholu, nafcie z powietrzem w ilości 1,6-10,8%.

Właściwości chemiczne

Butadien jest podatny na polimeryzacja, łatwo się utlenia powietrze z edukacją nadtlenek związki przyspieszające polimeryzację.

Paragon

W reakcji powstaje butadien Lebiediewa przenoszenie alkohol etylowy Poprzez katalizator:

2CH 3 CH 2OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Lub odwodornienie normalne butylen:

CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 = CH-CH=CH 2 + H 2

Aplikacja

W wyniku polimeryzacji butadienu powstaje syntetyk guma. Kopolimeryzacja z akrylonitryl I styren Dostawać Plastik ABS.

Benzen (C 6 H 6 , Doktorat H) - organiczny związek chemiczny, bezbarwny płyn z przyjemną słodyczą zapach. najprostszy węglowodór aromatyczny. Benzen jest zawarty w benzyna, szeroko stosowany w przemysł, jest surowcem do produkcji leki, różny tworzywa sztuczne, syntetyczny guma, barwniki. Chociaż benzen jest uwzględniony ropa naftowa na skalę przemysłową syntetyzuje się go z pozostałych składników. Toksyczny, rakotwórczy.

Właściwości fizyczne

Bezbarwna ciecz o specyficznym ostrym zapachu. Temperatura topnienia = 5,5 °C, temperatura wrzenia = 80,1 °C, gęstość = 0,879 g/cm3, masa molowa = 78,11 g/mol. Jak wszystkie węglowodory, benzen spala się i wytwarza dużo sadzy. Tworzy mieszaniny wybuchowe z powietrzem, dobrze miesza się z etery, benzyna i inne rozpuszczalniki organiczne, tworzy z wodą mieszaninę azeotropową o temperaturze wrzenia 69,25°C (91% benzenu). Rozpuszczalność w wodzie 1,79 g/l (w 25°C).

Właściwości chemiczne

Benzen charakteryzuje się reakcjami podstawienia - z benzenem reaguje alkeny, chlor alkany, halogeny, azot I kwasy siarkowe. Reakcje rozszczepienia pierścienia benzenowego zachodzą w trudnych warunkach (temperatura, ciśnienie).

Oddziaływanie z chlorem w obecności katalizatora:

Z 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → Z 6 H 5 Cl + HCl powstaje chlorobenzen

Katalizatory sprzyjają tworzeniu aktywnych form elektrofilowych poprzez polaryzację między atomami halogenu.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4 ] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

W przypadku braku katalizatora po podgrzaniu lub oświetleniu zachodzi reakcja podstawienia rodnikowego.

Z 6 H 6 + 3Cl 2 - (oświetlenie) → C 6 H 6 Cl 6 tworzy się mieszanina izomerów heksachlorocykloheksanu wideo

Reakcja z bromem (czystym):

Interakcja z halogenowymi pochodnymi alkanów ( Reakcja Friedela-Craftsa):

Tworzy się C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl Powstaje etylobenzen

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Struktura

Benzen ma skład nienasycony. węglowodory(seria homologiczna C n H 2n-6), ale w przeciwieństwie do węglowodorów z tej serii etylen C 2 H 4 wykazuje właściwości właściwe węglowodorom nienasyconym (charakteryzują się reakcjami addycji) tylko w trudnych warunkach, ale benzen jest bardziej podatny na reakcje podstawienia. To „zachowanie” benzenu tłumaczy się jego specjalną budową: umiejscowieniem wszystkich wiązań i cząsteczek na tej samej płaszczyźnie oraz obecnością w strukturze sprzężonej chmury 6π elektronów. Współczesne rozumienie elektronicznej natury wiązań w benzenie opiera się na hipotezie Linusa Paulinga, który zaproponował przedstawienie cząsteczki benzenu jako sześciokąta z wpisanym okręgiem, podkreślając w ten sposób brak stałych wiązań podwójnych i obecność pojedynczej chmury elektronów pokrywającej wszystkie sześć atomów węgla w cyklu.

Produkcja

Obecnie istnieją trzy zasadniczo różne metody produkcji benzenu.

Spiekanie węgiel. Proces ten był historycznie pierwszy i służył jako główne źródło benzenu aż do II wojny światowej. Obecnie udział benzenu produkowanego tą metodą wynosi niecałe 1%.

Dodać należy, że benzen otrzymywany ze smoły węglowej zawiera znaczną ilość tiofenu, co czyni taki benzen surowcem nieodpowiednim dla szeregu procesów technologicznych. Reforming katalityczny (aromatyczne) frakcje benzynowe oleju. Proces ten jest głównym źródłem benzenu w Stanach Zjednoczonych. W Europa Zachodnia, Rosja i Japonia uzyskują tą metodą 40-60% całkowitej ilości substancji. W procesie tym oprócz benzenu toluen.

W związku z tym, że toluen produkowany jest w ilościach przekraczających zapotrzebowanie na niego, jest on również częściowo przetwarzany na:

benzen – metodą hydrodealkilowania;

mieszanina benzenu i ksylenów – metodą dysproporcjonowania; Piroliza

Aplikacja

benzyna i cięższe frakcje ropy naftowej. Metodą tą wytwarza się do 50% benzenu. Wraz z benzenem powstają toluen i ksyleny. W niektórych przypadkach cała ta frakcja kierowana jest do etapu dealkilacji, podczas którego zarówno toluen, jak i ksyleny przekształcane są w benzen. [ Benzen jest jedną z dziesięciu najważniejszych substancji w przemyśle chemicznym. ] źródło nieokreślone 232 dni

• Większość wyprodukowanego benzenu wykorzystywana jest do syntezy innych produktów: około 50% benzenu ulega przemianie (etylobenzen alkilowanie benzen);

  etylen około 25% benzenu ulega przemianie (etylobenzen alkilowanie kumen);

  propylen około 10-15% benzenu uwodorniać V;

  cykloheksan około 10% benzenu przeznacza się na produkcję;

  nitrobenzen 2-3% benzenu ulega przemianie;

  liniowe alkilobenzeny do syntezy wykorzystuje się około 1% benzenu.

chlorobenzen Benzen stosuje się w znacznie mniejszych ilościach do syntezy niektórych innych związków. Sporadycznie i w skrajnych przypadkach, ze względu na dużą toksyczność, stosuje się benzen jako rozpuszczalnik benzyna. Ponadto benzen jest częścią

. Ze względu na wysoką toksyczność jego zawartość jest ograniczona przez nowe normy do 1%. Toluen (z hiszpański Tolu

, balsam Tolu) – metylobenzen, bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, należy do arenów.

Toluen został po raz pierwszy otrzymany przez P. Peltiera w 1835 roku podczas destylacji żywicy sosnowej. W 1838 roku A. Deville wyizolował go z balsamu przywiezionego z miasta Tolu w Kolumbii, od którego otrzymał swoją nazwę.

Ogólna charakterystyka Bezbarwna, ruchliwa, lotna ciecz o ostrym zapachu, wykazuje słabe działanie narkotyczne. Mieszalny w nieograniczonych granicach z wieloma węglowodorami I etery alkohole , nie miesza się z wodą. Współczynnik załamania światła

Właściwości chemiczne

jasny 1.4969 w 20°C. Jest łatwopalny i pali się dymiącym płomieniem.

Toluen charakteryzuje się reakcjami podstawienia elektrofilowego w pierścieniu aromatycznym i podstawienia w grupie metylowej zgodnie z mechanizmem rodnikowym. Podstawienie elektrofilowe

Oprócz reakcji podstawienia toluen ulega reakcjom addycji (uwodornienia) i ozonolizie. Niektóre utleniacze (alkaliczny roztwór nadmanganianu potasu, rozcieńczony kwas azotowy) utleniają grupę metylową do grupy karboksylowej. Temperatura samozapłonu 535°C. Stężenie graniczne rozprzestrzeniania się płomienia,% obj. Granica temperatury rozprzestrzeniania się płomienia, °C. Temperatura zapłonu 4°C.

Interakcja z nadmanganianem potasu w środowisku kwaśnym:

5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O tworzenie kwasu benzoesowego

Przygotowanie i oczyszczanie

Produkt katalityczny reformowanie benzyna frakcje olej. Izolowany metodą selektywnej ekstrakcji i późniejszej sprostowanie.Dobre wydajności osiąga się również w przypadku odwodornienia katalitycznego heptan Poprzez metylocykloheksan. Toluen oczyszcza się w ten sam sposób benzen, tylko jeśli jest używany stężony kwas siarkowy Nie możemy zapominać o toluenie sulfonowany lżejszy od benzenu, co powoduje konieczność utrzymywania niższej temperatury mieszanina reakcyjna(mniej niż 30 °C). Toluen tworzy również azeotrop z wodą .

Toluen można otrzymać z benzenu metodą Reakcje Friedela-Craftsa:

Aplikacja

Surowce do produkcji benzen, kwas benzoesowy, nitrotolueny(w tym trinitrotoluen), diizocyjaniany toluenu(poprzez dinitrotoluen i toluenodiaminę) chlorek benzylu i inne substancje organiczne.

Jest rozpuszczalnik dla wielu polimery, jest zawarty w różnych komercyjnych rozpuszczalnikach do lakiery I malatura. Zawarte w rozpuszczalnikach: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Stosowany jako rozpuszczalnik w syntezie chemicznej.

Naftalen- C10H8 ciało stałe substancja krystaliczna z charakterystyką zapach. Nie rozpuszcza się w wodzie, ale dobrze się w niej rozpuszcza benzen, na antenie, alkohol, chloroform.

Właściwości chemiczne

Naftalen ma podobne właściwości chemiczne do benzen: łatwo azotany, sulfonowany, wchodzi w interakcję halogeny. Różni się od benzenu tym, że reaguje jeszcze łatwiej.

Właściwości fizyczne

Gęstość 1,14 g/cm3, temperatura topnienia 80,26 °C, temperatura wrzenia 218 °C, rozpuszczalność w wodzie około 30 mg/l, temperatura zapłonu 79 - 87 °C, temperatura samozapłonu 525 °C, masa molowa 128,17052 g/mol.

Paragon

Naftalen otrzymuje się z smoła węglowa. Naftalen można również wyizolować z ciężkiej żywicy pirolitycznej (oleju hartowniczego), która jest stosowana w procesie pirolizy w zakładach etylenu.

Termity produkują również naftalen. Coptotermes formosanus przed którymi chronią swoje gniazda mrówki, grzyby i nicienie .

Aplikacja

Ważny surowiec przemysłu chemicznego: używany do syntezy bezwodnik ftalowy, tetralina, dekalina, różne pochodne naftalenu.

Do produkcji wykorzystuje się pochodne naftalenu barwniki I materiały wybuchowe, V medycyna, Jak środek owadobójczy.

DEFINICJA

Etylen (eten)- pierwszy przedstawiciel szeregu alkenów - węglowodorów nienasyconych z jednym wiązaniem podwójnym.

Wzór – C 2 H 4 (CH 2 = CH 2). Masa cząsteczkowa (masa jednego mola) – 28 g/mol.

Rodnik węglowodorowy powstały z etylenu nazywa się winylem (-CH = CH2). Atomy węgla w cząsteczce etylenu znajdują się w hybrydyzacji sp2.

Właściwości chemiczne etylenu

Etylen charakteryzuje się reakcjami zachodzącymi poprzez mechanizm addycji elektrofilowej, podstawienia rodnikowego, utleniania, redukcji i polimeryzacji.

Halogenowanie(addycja elektrofilowa) - oddziaływanie etylenu z halogenami, na przykład z bromem, w wyniku którego woda bromowa ulega odbarwieniu:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Halogenowanie etylenu jest również możliwe po podgrzaniu (300C), w tym przypadku wiązanie podwójne nie ulega rozerwaniu - reakcja przebiega zgodnie z mechanizmem podstawienia rodnikowego:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

Hydrohalogenacja- oddziaływanie etylenu z halogenowodorami (HCl, HBr) z powstawaniem halogenowanych alkanów:

CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

Uwodnienie- oddziaływanie etylenu z wodą w obecności kwasów mineralnych (siarkowego, fosforowego) z tworzeniem się substancji ograniczających alkohol jednowodorotlenowy– etanol:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Wśród reakcji addycji elektrofilowej wyróżnia się addycję kwas podchlorawy(1), reakcje hydroksy- I alkoksymerkuracja(2, 3) (produkcja organicznych związków rtęci) i hydroborowanie (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Reakcje addycji nukleofilowej są typowe dla pochodnych etylenu zawierających podstawniki odciągające elektrony. Wśród reakcji addycji nukleofilowej szczególne miejsce zajmują reakcje addycji kwasu cyjanowodorowego, amoniaku i etanolu. Na przykład,

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

Podczas reakcje utleniania etylen, możliwe jest tworzenie różnych produktów, a skład zależy od warunków utleniania. Zatem podczas utleniania etylenu w łagodnych warunkach(utleniacz - nadmanganian potasu) wiązanie π zostaje zerwane i powstaje alkohol dwuwodorotlenowy - glikol etylenowy:

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.

Na poważne utlenianie etylen z wrzącym roztworem nadmanganianu potasu w środowisku kwaśnym, wraz z utworzeniem następuje całkowite zerwanie wiązania (wiązanie σ) kwas mrówkowy i dwutlenek węgla:

Utlenianie etylen tlen w temperaturze 200C w obecności CuCl2 i PdCl2 prowadzi do powstania aldehydu octowego:

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

Na przywrócenie Z etylenu powstaje etan, przedstawiciel klasy alkanów. Reakcja redukcji (reakcja uwodornienia) etylenu przebiega według mechanizmu rodnikowego. Warunkiem zajścia reakcji jest obecność katalizatorów (Ni, Pd, Pt) oraz ogrzewanie mieszaniny reakcyjnej:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.

Wchodzi etylen reakcja polimeryzacji. Polimeryzacja to proces tworzenia związku wielkocząsteczkowego – polimeru – poprzez łączenie się ze sobą przy wykorzystaniu głównych wartościowości cząsteczek pierwotnej substancji niskocząsteczkowej – monomeru. Polimeryzacja etylenu zachodzi pod działaniem kwasów (mechanizm kationowy) lub rodników (mechanizm rodnikowy):

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

Właściwości fizyczne etylenu

Etylen jest bezbarwnym gazem o słabym zapachu, słabo rozpuszczalnym w wodzie, rozpuszczalnym w alkoholu i dobrze rozpuszczalnym w eterze dietylowym. Po zmieszaniu z powietrzem tworzy mieszaninę wybuchową

Produkcja etylenu

Główne metody produkcji etylenu:

— odhydrohalogenowanie alkanów halogenowanych pod wpływem alkoholowych roztworów zasad

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H2O;

— dehalogenacja alkanów dihalogenowanych pod wpływem metali aktywnych

Cl-CH 2-CH 2-Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

— odwodnienie etylenu poprzez ogrzewanie go kwasem siarkowym (t >150 C) lub przepuszczenie jego par przez katalizator

CH 3-CH 2-OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

— odwodornienie etanu poprzez ogrzewanie (500C) w obecności katalizatora (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.

Zastosowania etylenu

Etylen jest jednym z najważniejsze połączenia produkowane na ogromną skalę przemysłową. Wykorzystywany jest jako surowiec do produkcji całej gamy różnorodnych związków organicznych (etanol, glikol etylenowy, kwas octowy itp.). Etylen służy jako surowiec do produkcji polimerów (polietylenu itp.). Stosowana jest jako substancja przyspieszająca wzrost i dojrzewanie warzyw i owoców.

Przykłady rozwiązywania problemów

PRZYKŁAD 1

PRZYKŁAD 2