Kwasy karboksylowe są pochodnymi węglowodorów, których cząsteczka zawiera jedną lub więcej grup karboksylowych

Ogólny wzór nasyconych jednozasadowych kwasów karboksylowych: Z N H 2n O 2

Klasyfikacja kwasów karboksylowych.

1. Według liczby grup karboksylowych:

Podstawa pojedyncza (monocarbon)

Wielozasadowe (diwęglanowe, trójwęglowe itp.).

Zgodnie z naturą rodnika węglowodorowego:

Limit CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH; kwas butanowy.

Nieograniczony CH 2 =CH-CH 2 -COOH; kwas buteno-3-owy.

Aromatyczny

kwas para-metylobenzoesowy

Nazwy kwasów karboksylowych.

Nazwa
		jego sole i
Mrówka	metan
ocet	etan
propionowy	propan	propionian
olej	butan		CH3(CH2)2COOH
waleriana	pentan		CH3(CH2)3COOH
nylon	heksan	heksanian	CH3(CH2)4COOH
palmitynowy	heksadekan	palmitynian	C15H31COOH
stearynowy	oktadekan		C17H35COOH
akryl	propen
oleinowy			CH 3 (CH 2) 7 CH=CH (CH 2) 7 COOH
benzoes	benzoes
szczaw	etan		NOOS - COOH

IZOMERIA KWASKÓW KARBOKSYLOWYCH.

2. Izomeria położenia wiązania wielokrotnego w kwasach nienasyconych, Na przykład:

CH 2 =CH-CH 2 -COOH CH 3 -CH=CH-COOH

Kwas buteno-3-owy Kwas buteno-2-owy

(kwas winylooctowy) (kwas krotonowy)

3. Izomeria cis-, trans w kwasach nienasyconych, Na przykład:

4. Izomeria międzyklasowa: Kwasy karboksylowe są izomerami estrów:

Kwas octowy CH 3 -LICZ i mrówczan metylu N-SOOSN 3

5. Izomeriapozycje grup funkcyjnych Na heterofunkcyjny kwasy .

Na przykład istnieją trzy izomery kwasu chloromasłowego: kwas 2-chlorobutanowy, kwas 3-chlorobutanowy i kwas 4-chlorobutanowy.

Struktura grupy karboksylowej.

Grupa karboksylowa łączy w sobie dwie grupy funkcyjne – karbonylową i hydroksylową, które wzajemnie na siebie wpływają

Kwasowe właściwości kwasów karboksylowych wynikają zprzesunięcie gęstości elektronowej na tlen karbonylowy i wynikająca z tego dodatkowa (w porównaniu z alkoholami) polaryzacja wiązania O – H. W roztwór wodny kwasy karboksylowe dysocjują na jony:

Rozpuszczalność w wodzie i wysokie temperatury wrzenia kwasów są spowodowane tworzeniem się międzycząsteczkowe wiązania wodorowe. Wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej rozpuszczalność kwasów w wodzie maleje.

POCHODNE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH– w nich grupę hydroksylową zastępuje się innymi grupami. Wszystkie z nich tworzą kwasy karboksylowe w wyniku hydrolizy.

	Estry	Halogenki kwasowe	Bezwodniki

Otrzymywanie kwasów karboksylowych.

1. Utlenianie alkoholi w trudnych warunkach - po podgrzaniu roztworem nadmanganianu lub dwuchromianu potasu w kwaśnym środowisku.
2.Utlenianie aldehydów: roztwór nadmanganianu lub dichromianu potasu w środowisku kwaśnym po podgrzaniu, reakcja srebrnego lustra, wodorotlenek miedzi po podgrzaniu.
3. Alkaliczna hydroliza trichlorków:	R-CCl3 + 3NaOH  + 3NaCl niestabilna substancja  RCOOH + H 2 O
4. Hydroliza estrów.	R-COOR 1 + KOH  RCOOK + R 1 OH RCOOK + HCl  R-COOH + KCl
5. Hydroliza nitryli, bezwodników, soli.	1)nitryl: R-CN + 2H 2O –(H +) RCOOH 2) bezwodnik: (R-COO) 2 O + H 2 O  2RCOOH 3) sól sodowa: R-COONa+HClR-COOH + NaCl
6. Interakcja odczynnika Grignarda zWSPÓŁ 2 :	R-MgBr + CO 2  R-COO-MgBr R-COO-MgBr -(+H 2 O) R-COOH +Mg(OH)Br
7. Kwas mrówkowy Dostawać ogrzewanie tlenku węgla(II) za pomocą wodorotlenku sodu pod presją:	NaOH + CO –(200 o C,p) HCOONa 2HCOONa+ H 2 SO 4 2HCOOH + Na 2 SO 4
8. Kwas octowy Dostawać katalityczne utlenianie butanu:	2C 4 H 10 + 5O 2  4CH 3 -COOH + 2H 2 O
9. Otrzymywać kwas benzoesowy może być użyte utlenianie monopodstawionych homologów benzenu kwaśny roztwór nadmanganianu potasu:	5C 6 H 5 –CH 3 +6KMnO 4 +9H 2 SO 4 5C 6 H 5 -COOH+3K 2 SO 4 + MnSO 4 + 14H 2 O

WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE KWASKÓW KARBOKSYLOWYCH.

KWASY KARBOKSYLOWE.

Kwasy karboksylowe są pochodnymi węglowodorów, których cząsteczka zawiera jedną lub więcej grup karboksylowych

Ogólna formuła ograniczyć jednozasadowe kwasy karboksylowe: Z N H 2n O 2

Klasyfikacja kwasów karboksylowych.

1. Według liczby grup karboksylowych:

Podstawa pojedyncza (monocarbon)

Wielozasadowe (diwęglanowe, trójwęglowe itp.).

Zgodnie z naturą rodnika węglowodorowego:

Limit CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH; kwas butanowy.

- Nieograniczony CH 2 =CH-CH 2 -COOH; kwas buteno-3-owy.
- aromatyczny

kwas para-metylobenzoesowy
NAZWY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH.

Nazwa			Formuła kwasy
kwasy		jego sole i (etery)	Formuła kwasy
Mrówka	metan	mrówczan	HCOOH
ocet	etan	octan	CH3COOH
propionowy	propan	propionian	CH3CH2COOH
olej	butan	maślan	CH3(CH2)2COOH
waleriana	pentan	walerować	CH3(CH2)3COOH
nylon	heksan	heksanian	CH3(CH2)4COOH
palmitynowy	heksadekan	palmitynian	C15H31COOH
stearynowy	oktadekan	stearynian	C17H35COOH
akryl	propen	akrylan	CH2 =CH–COOH
oleinowy	cis-9-oktadecen	oleinian	CH 3 (CH 2) 7 CH=CH (CH 2) 7 COOH
benzoes	benzoes	benzoesan	C6H5-COOH
szczaw	etan	szczawian	NOOS - COOH

IZOMERIA KWASKÓW KARBOKSYLOWYCH.

1. Izomeria łańcucha węglowego. Zaczyna się z kwasem butanowym (Z 3 N 7 UNS) , który występuje w postaci dwóch izomerów: kwasu masłowego (butanowego) i izomasłowego (2-metylopropanowego).
2. Izomeria położenia wiązania wielokrotnego w kwasach nienasyconych, Na przykład:

CH2=CH-CH2-COOH CH3-CH=CH-COOH

Kwas buteno-3-owy Kwas buteno-2-owy

(kwas winylooctowy) (kwas krotonowy)
3. Izomeria cis-, trans w kwasach nienasyconych, Na przykład:

4. Izomeria międzyklasowa: Kwasy karboksylowe izomeryczny do estrów:

Kwas octowy CH 3 -LICZ i mrówczan metylu N-SOOSN 3

5. Izomeria pozycje grup funkcyjnych Na heterofunkcyjny kwasy .

Na przykład istnieją trzy izomery kwasu chloromasłowego: kwas 2-chlorobutanowy, kwas 3-chlorobutanowy i kwas 4-chlorobutanowy.

STRUKTURA GRUPY KARBOKSYLOWEJ.

Grupa karboksylowa łączy w sobie dwie grupy funkcyjne – karbonylową i hydroksylową, które wzajemnie na siebie wpływają

Właściwości kwasu powstają kwasy karboksyloweprzesunięcie gęstości elektronowej na tlen karbonylowy i wynikająca z tego dodatkowa (w porównaniu z alkoholami) polaryzacja wiązania O – H.
W roztworze wodnym kwasy karboksylowe dysocjują na jony:

POCHODNE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH – w nich grupę hydroksylową zastępuje się innymi grupami. Wszystkie z nich tworzą kwasy karboksylowe w wyniku hydrolizy.

Sole	Estry	Halogenki kwasowe	Bezwodniki	Amidy.

Otrzymywanie kwasów karboksylowych.

1. Utlenianie alkoholi w trudnych warunkach - po podgrzaniu roztworem nadmanganianu lub dwuchromianu potasu w kwaśnym środowisku.
2.Utlenianie aldehydów: roztwór nadmanganianu lub dichromianu potasu w środowisku kwaśnym po podgrzaniu, reakcja srebrnego lustra, wodorotlenek miedzi po podgrzaniu.
3. Alkaliczna hydroliza trójchlorków:	R-CCl3 + 3NaOH  + 3NaCl niestabilna substancja  RCOOH + H 2 O
4. Hydroliza estrów.	R-COOR 1 + KOH  RCOOK + R 1 OH RCOOK + HCl  R-COOH + KCl
5. Hydroliza nitryli, bezwodników, soli.	1)nitryl: R-CN + 2H 2O –(H +) RCOOH 2) bezwodnik: (R-COO) 2 O + H 2 O  2RCOOH 3) sól sodowa: R-COONa+HClR-COOH + NaCl
6. Oddziaływanie odczynnika Grignarda z CO 2:	R-MgBr + CO 2  R-COO-MgBr R-COO-MgBr -(+H 2 O) R-COOH +Mg(OH)Br
7. Kwas mrówkowy Dostawać ogrzewanie tlenku węgla(II) za pomocą wodorotlenku sodu pod presją:	NaOH + CO –(200 o C,p) HCOONa 2HCOONa+ H 2 SO 4 2HCOOH + Na 2 SO 4
8. Kwas octowy Dostawać katalityczne utlenianie butanu:	2C 4 H 10 + 5O 2  4CH 3 -COOH + 2H 2 O
9. Otrzymywać kwas benzoesowy może być użyte utlenianie monopodstawionych homologów benzenu kwaśny roztwór nadmanganianu potasu:	5C 6 H 5 –CH 3 +6KMnO 4 +9H 2 SO 4 5C 6 H 5 -COOH+3K 2 SO 4 + MnSO 4 + 14H 2 O

WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE KWASKÓW KARBOKSYLOWYCH.

1. Właściwości kwasu - zastąpienie atomu H w grupie karboksylowej jonem metalu lub amonem.

1. Oddziaływanie z metalami	2CH 3 COOH+Ca (CH 3 COO) 2 Ca+H 2 octan wapnia
2. Oddziaływanie z tlenkami metali	2CH 3 COOH+BaO (CH 3 COO) 2 Ba+H 2 O
3. Reakcja zobojętniania wodorotlenkami metali	2CH 3 COOH+Cu(OH) 2  (CH 3 COO) 2 Cu + 2H 2 O
4. Oddziaływanie z solami słabszych i lotnych (lub nierozpuszczalnych) kwasów	2CH 3 COOH+CaCO 3  (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O + CO 2
*4. Jakościowa reakcja na kwasy karboksylowe: interakcja z sodą (wodorowęglan sodu) lub inne węglany i wodorowęglany.** W efekcie wydziela się dwutlenek węgla. 2CH 3 COOH+Na 2 CO 3 do 2CH 3 COONa+H 2 O+CO 2 
2. Podstawienie grupy hydroksylowej:
5.Reakcja estryfikacji
6. Tworzenie bezwodników halogenowych - za pomocą chlorków fosforu (III) i (V).
7. Tworzenie amidów:
8. Wytwarzanie bezwodników.	Stosując P2O5, kwas karboksylowy można odwodnić, otrzymując bezwodnik. 2CH 3 – COOH + P 2 O 5  (CH 3 CO) 2 O + HPO 3
3. Podstawienie atomu wodoru przy atomie węgla najbliższym grupie karboksylowej (atom węgla)
9.Halogenowanie kwasów– reakcja zachodzi w obecności czerwonego fosforu lub w świetle.	CH 3 -COOH+Br 2 –(P cr) CH 2 -COOH + HBr
Właściwości kwasu mrówkowego.
1. Rozkład podczas ogrzewania.	H-COOH –(H 2 SO 4 stęż.,t) CO + H 2 O
2. Reakcja zwierciadła srebrnego z wodorotlenkiem miedzi(II) – kwas mrówkowy wykazuje właściwości aldehydów.	H-COOH+2OH(NH 4) 2 CO 3 +2 Ag +2NH 3 +H 2 O H-COOH + Cu(OH) 2 –t CO 2 + Cu 2 O + H 2 O
3. Utlenianie chlorem i bromem oraz kwasem azotowym.	H-COOH + Cl 2  CO 2 + 2HCl
Właściwości kwasu benzoesowego.
1. Rozkład po podgrzaniu - dekarboksylacja.	P Po podgrzaniu kwas benzoesowy rozkłada się na benzen i dwutlenek węgla:
2. Reakcje podstawienia w pierścieniu aromatycznym.	Grupa karboksylowa odciąga elektrony, zmniejsza gęstość elektronów pierścienia benzenowego i tak jest metaorientator. + HNO 3 –(H 2 SO 4) +H 2 O
Właściwości kwasu szczawiowego.
1. Rozkład cieplny
2. Utlenianie nadmanganianem potasu.
Właściwości kwasów nienasyconych (akrylowego i oleinowego).
1. Reakcje addycji.	Dodanie wody i bromowodoru do kwasu akrylowego następuje wbrew regule Markownikowa, ponieważ Grupa karboksylowa odciąga elektrony: CH 2 = CH-COOH + HBr  Br-CH 2 -CH 2 -COOH Do nienasyconych kwasów można również dodawać halogeny i wodór: C 17 H 33 -COOH + H 2  C 17 H 35 -COOH (stearynowy)
2. Reakcje utleniania	Podczas łagodnego utleniania kwasu akrylowego powstają 2 grupy hydroksylowe: 3CH 2 = CH-COOH + 2KMnO 4 + 2H 2 O  2CH 2 (OH)-CH(OH)-COOOK + CH 2 (OH)-CH(OH)-COOH + 2MnO 2

Właściwości soli kwasów karboksylowych.

Właściwości halogenków kwasowych

ESTRY

– Są to związki zawierające grupę karboksylową połączoną z dwoma rodnikami alkilowymi.

Ogólny wzór estrów jest taki sam jak kwasów karboksylowych: C n H 2 n O 2

NOMENKLATURA ESTRÓW. Nazwy estrów są określone przez ich nazwy kwas i alkohol, z którego powstają.

Otrzymywanie estrów.

1) Można przygotować estry podczas interakcjikwasy karboksylowe z alkoholami(reakcja estryfikacji ). Katalizatorami są kwasy mineralne.

2) Estry fenoli nie można otrzymać przez estryfikację, aby je otrzymać, skorzystaj z reakcji fenolan z halogenkiem kwasowym:

C 6 H 5 -O - Na + + C 2 H 5 –C=O  NaCl + C 6 H 5 –O-C=O

Cl C 2 H 5

Ester fenylowy kwasu propionowego (fenylopropanian)

Rodzaje izomerii estrów.

1. Izomeria łańcuch węglowy zaczyna się od kwasu butanowego w jego reszcie kwasowej i alkoholu propylowego w jego reszcie alkoholowej; na przykład butanian etylu jest izomeryczny z izobutanianem etylu, octanem propylu i octanem izopropylu.

2. Izomeriapozycja grupy estrowej -TAK-O-. Ten typ izomerii zaczyna się od estrów, których cząsteczki zawierają co najmniej 4 atomy węgla, takich jak octan etylu i propionian metylu.

3. Izomeria międzyklasowa z kwasami karboksylowymi.
WŁAŚCIWOŚCI ESTRÓW.
1. Hydroliza estrów.

Reakcja estryfikacji jest odwracalna. Proces odwrotny – rozszczepienie estru pod działaniem wody z wytworzeniem kwasu karboksylowego i alkoholu – nazywany jest hydrolizą estrów.

Hydroliza kwasowa odwróćmy:

Hydroliza alkaliczna przebiega nieodwracalnie:

Ta reakcja nazywa się zmydlanie ester.

2. Reakcja regeneracji. Redukcja estrów wodorem powoduje powstanie dwóch alkoholi:

1. Kwasy karboksylowe dysocjują w roztworze wodnym z eliminacją protonów H +, powodując kwaśne środowisko roztworu:

Wodne roztwory kwasów karboksylowych zmieniają barwę wskaźników i są elektrolitami. W porównaniu do mocnych kwasów mineralnych (H 2 SO 4, HNO 3, HCl) są to słabe kwasy.

2. Kwasy karboksylowe reagują z aktywnymi metalami(w przybliżeniu od Li do Fe w szeregu napięć metali), uwalniając wodór:

3. Kwasy reagują z tlenkami zasadowymi:

4. Kwasy reagują z powodów:

5. Kwasy reagują z amoniakiem na zimno z tworzeniem się soli amonowych:

Sole amonowe kwasów karboksylowych są związkami niestabilnymi termicznie, po podgrzaniu oddzielają wodę i przekształcają się w amidy kwasowe:

Podczas ogrzewania amidów ze środkami usuwającymi wodę (na przykład pięciotlenkiem fosforu P 2 O 5), nitryle kwasów karboksylowych:

6. Kwasy karboksylowe reagują z solami słabszych i lotnych kwasów:

7. Reakcja kwasów RCOOH z alkoholami R"OH (reakcja estryfikacji) z utworzeniem estrów RCOOR”. To reakcja odwracalna:

8. Kwasy reagują z chlorkami fosforu PCl 3, PCl 5, a także z chlorkiem tionylu SOCl 2, wymieniając grupę hydroksylową na atom chloru:

9. Ze względu na efekt odciągania elektronów przez grupę karboksylową COOH, atomy wodoru przy węglu w pozycji - są dość ruchliwe i można je zastąpić atomami chloru lub bromu:

Kwas mrówkowy HCOOH różni się nieco właściwościami chemicznymi od innych kwasów karboksylowych. Zatem chlorek i bezwodnik kwasowy są dla niego nieznane. W obecności środków usuwających wodę (PCl 5, SOCl 2, H 2 SO 4 (stęż.)) kwas mrówkowy oddziela wodę uwalniając tlenek węgla (II):

Dzięki obecności protonu aldehydowego w cząsteczce H–COOH kwas mrówkowy łatwo ulega utlenieniu, w szczególności daje reakcję „srebrnego lustra”:

Bezwodniki kwasów karboksylowych RC(O) –O –C(O)R wytwarza się w reakcji halogenków kwasowych z solami kwasów karboksylowych:

Zadanie. Aby zneutralizować mieszaninę dwóch sąsiadujących ze sobą terminów szereg homologiczny dwuzasadowe nasycone kwasy karboksylowe wymagały 333 ml roztworu wodorotlenku baru o stężeniu 0,09 mol/l, w wyniku czego powstała mieszanina soli o łącznej masie 7,31 g. Określ, jakie substancje i w jakiej ilości znalazły się w mieszaninie .

Rozwiązanie

Napiszmy dwa równania reakcji kwasów dikarboksylowych z wodorotlenkiem baru ogólna perspektywa:

Tutaj M 1 = A– masa molowa pierwszego kwas dikarboksylowy I M 2 = A+ 14 – masa molowa najwyższego homologu (+CH 2) tego kwasu.
Masy molowe sole baru pierwszego i drugiego kwasu są równe (g/mol):

M = A+ 137 – 2 i M = A + 14 + 137 – 2.

Wskazana jest ilość substancji niższego homologu kwasu dikarboksylowego X kret. Te same ilości substancji = X mole innych substancji biorących udział w reakcji (1) - Ba(OH) 2 i (CH 2) N(SOO) 2 wa. Podobnie w reakcji (2):

(NOOS(CH2) N+1 COOH) = (Ba(OH) 2) = ((CH 2) N+1 (COO) 2 Va) = Na kret.

Obliczmy objętość substancji wodorotlenku baru V= 333 ml (1/3 l) roztworu o stężeniu C mol = 0,09 mol/l:

(Ba(OH)2) = C Mówią V= 0,09 1/3 = 0,03 mola.

Zużycie zasady Ba(OH) 2 w reakcjach (1) i (2) wynosi:

x + Na= 0,03 mola.

Gdzie X = 0,03 – Na.

W reakcji (1) masa powstałej soli wynosi:

m 1 = M = X (A+ 135).

W reakcji (2) masa utworzonej soli wynosi:

m 2 = Na (A + 149).

X ( A + 135) + Na (A + 149) = 7,31.

Zastępowanie X = 0,03 – Na, rozwiążmy to równanie dla Na:

(0,03 – Na) (A + 135) + Na (A+ 149) = 7,31,

y = (3,26 – 0,03 A)/14.

Dalsze rozwiązanie następuje poprzez wybór wariantów wartości mas molowych M = A możliwe kwasy dikarboksylowe:

Jeśli M = A= 90, zatem Na= (3,26 – 0,03·90)/14 = 0,56/14 = 0,04 mol, co nie odpowiada warunkom zadania, gdzie X + Na= 0,03 mola.

Jeśli M = A= 104, zatem Na= (3,26 – 0,03·104)/14 = 0,01 mol.
To rozwiązanie:
A= 104 g/mol, tj. kwasy – malonowy NOOCCH 2 COOH ( X= 0,02 mol) i bursztynowy NOOCCH 2 CH 2 COOH ( Na= 0,01 mola) – spełnia wszystkie wymagania.

Następny homolog: M = A= 118 g/mol nie jest odpowiednie, ponieważ następnie ilość substancji Na= (3,26 – 0,03 · 118)/14 = –0,02 mol – wartość ujemna.

Odpowiedź. W skład mieszaniny wchodziły kwasy HOOCCH 2 COOH (0,02 mol) i HOOCCH 2 CH 2 COOH
(0,01 mola).

ĆWICZENIA.

1. Zapisz równania reakcji kwasu benzoesowego C6H5COOH z następującymi odczynnikami:
A) KON; B) Glin; V) CaO; G) Na2CO3; D) NH 3 (wodny). (Reakcje przebiegają z zastąpieniem protonu grupy karboksylowej.)

2. Zapisz równania reakcji kwasu benzoesowego, w których następuje rozerwanie wiązania
MARZENIE w grupie karboksylowej. Użyj odczynników: a) PCl5; B) SOCl2; c) 1-propanol w obecności kwasu mineralnego HCl.

3. Zapisz równania reakcji z wykorzystaniem kwasu izobutanowego(CH 3) 2 CHCOUN można przekształcić w następujące związki: a) izomaślan sodu(CH3)2CHCOONa ;
B) izomaślan etylu (ester); c) chlorek izobutyrylu(CH3)2SHC(O)Cl; d) izobutyramid
(CH3)2SHC(O)NH2.

4. Zapisz równania reakcji: a) dekarboksylacja kwasu benzoesowego C6H5COOH do benzenu pod wpływem gorącego roztworu KMnO4; b) redukcja pierścienia benzenowego kwasu benzoesowego(H2, Ni, 20 ° C, 1 atm) z utworzeniem kwasu cykloheksanokarboksylowego;
c) bromowanie kwasu benzoesowego w pozycji meta pierścienia benzenowego pod wpływem Br 2 w obecności Fe ; d) nitrowanie kwasu benzoesowego do pozycji meta pod działaniem mieszaniny stężonych kwasów HNO3/H2SO4.

5. Nieznanym kwasem może być kwas orto-nitrobenzoesowy (t mł = 147°C) lub kwas ortoaminobenzoesowy (antranilowy) (tpl = 146°C). Podczas zobojętniania 0,201 g próbki tego kwasu zużywa się 12,4 ml roztworu alkalicznego o stężeniu 0,098 mol/l NaOH. Co to za kwas?

6. Do 24,4 g mieszaniny kwasu octowego i mrówkowego dodano 227,3 ml 10% roztworu wodorotlenku sodu (gęstość - 1,1 g/ml). Aby związać nadmiar alkaliów i utworzyć kwaśna sól potrzebne było 2,8 litra (n.s.) tlenku siarki(IV). Określ skład początkowej mieszaniny kwasów.

7. Po kalcynacji soli sodowej kwasu propionowego RCONa Otrzymano białą pozostałość, rozpuszczalną w wodzie. Pozostałość ta zmienia kolor mokrego czerwonego błękitu lakmusowego i reaguje z rozcieńczonym kwasem solnym, tworząc pęcherzyki gazu. Jaki jest możliwy skład pozostałości? Napisz równanie reakcji rozkładu termicznego sól sodowa kwas propionowy w wilgotnym powietrzu.

Odpowiedzi do ćwiczeń z tematu 2

Lekcja 27

a) C 6 H 5 COOH + KOH C 6 H 5 GOTOWAĆ + H 2 O;
b) 6C6H5COOH + 2Al2 (C6H5COO)3Al + 3H2;
c) 2C 6 H 5 COOH + CaO (C 6 H 5 COO) 2 Ca + H 2 O;
d) 2C 6 H 5 COOH + Na 2 CO 3 2C 6 H 5 COONa + H 2 O + CO 2;
e) C 6 H 5 COOH + NH 3 C 6 H 5 COOH 4.

5. Znajdźmy objętość substancji NaOH V= 12,4 ml (0,0124 l) roztworu o stężeniu molowym C mol (NaOH) = 0,098 mol/l:

(NaOH) = C Mówią V= 0,098 0,0124 = 1,215 10 –3 mol.

Ilości jednozasadowego kwasu RCOOH i alkalicznego NaOH zużyte w reakcji neutralizacji są takie same, tj. (RCOOH) = 1,215 · 10 –3 mol. Oznacza to, że masa molowa nieznanego kwasu wynosi M(RCOOH) = M/ = 0,201/1,215 10 –3 = 165 g/mol.
Masy molowe możliwych kwasów są następujące:

Odpowiedź. orto-Kwas nitrobenzoesowy.

6. Masa NaOH zawarta w danej objętości V= 227,3 ml ze stężeniem C(NaOH) = 10% i gęstość = 1,1 g/ml wynosi:
M(NaOH) = C(%) (NaOH) V/100(%) = 10 1,1 227,3/100 = 25 g.

Nadmiar alkaliów ( M*) z równania reakcji dowiadujemy się:

W reakcji z mieszaniną kwasów HCOOH i CH3COOH zużyto 20 g NaOH.
Oznaczmy ilości kwasu octowego i kwasu mrówkowego:

(CH3COOH) = Na mol, (HCOOH) = z kret.

Zapiszmy równania reakcji:

Zużycie ilości substancji alkalicznej w reakcjach (1) i (2) jest takie samo jak w przypadku kwasów. Znając całkowitą masę mieszaniny kwasów ( M(mieszanina) = 24,4 g) i zużycie alkaliów (20 g), utworzymy układ dwóch równań z dwiema niewiadomymi:

Rozwiązując układ znajdujemy: Na= 0,1 mola, z= 0,4 mola.

Wagowo to wynosi:

m(CH3COOH) = 0,1 · 60 = 6 g,
M(HCOOH) = 0,4 · 46 = 18,4 g.

Stężenie w procentach wagowych:

c(CH3COOH) = (6/24,4) 100(%) = 24,6%.

Odpowiedź. Skład początkowej mieszaniny kwasów wynosi 6 g (24,6%) CH3COOH i 18,4 g (75,4%) HCOOH.

7. Równanie reakcji rozkładu termicznego soli sodowej kwasu propionowego w wilgotnym powietrzu:

Białą pozostałością po kalcynacji jest soda Na2CO3. Soda rozpuszcza się i hydrolizuje w wodzie:

Na2CO3 + H2O = NaHCO3 + NaOH.

Powstały alkaliczny NaOH zmienia kolor na czerwony lakmusowy.

Soda reaguje z kwaśnym HCl wydzielając gazowy CO2.

Związki chemiczne oparte na jednej lub większej liczbie grup COOH definiuje się jako kwasy karboksylowe.

Związki oparte są na grupie COOH, która ma dwa składniki - karbonyl i hydroksyl. Grupa atomów COOH nazywana jest grupą karboksylową (karboksyl). Oddziaływanie pierwiastków zapewnia połączenie dwóch atomów tlenu i atomu węgla.

W kontakcie z

Koledzy z klasy

Struktura kwasów karboksylowych

Rodnik węglowodorowy w jednozasadowym nasyconym kwasy łączą się z jedną grupą COOH. Ogólny wzór kwasów karboksylowych wygląda następująco: R-COOH.

Wpływ ma struktura grupy węglowej Właściwości chemiczne.

Nomenklatura

W nazwach związków węgla atom węgla grupy COOH jest numerowany jako pierwszy. Liczbę grup karboksylowych oznacza się przedrostkami di-; trzy-; tetra-.

Na przykład CH3-CH2-COOH jest wzorem kwasu propionowego.

Związki węgla mają i znane nazwy: mrówkowy, octowy, cytrynowy... Wszystko to są nazwy kwasów karboksylowych.

Nazwy soli związków węglowych otrzymuje się od nazw węglowodorów z dodatkiem przyrostka „-owies” (COOC)2-etanodiot potasowy.

Klasyfikacja kwasów karboksylowych

Klasyfikacja kwasów karboksylowych.

Ze względu na charakter węglowodoru:

limit;
nienasycone;
aromatyczny.

Według liczby grup COUN istnieją:

jednozasadowy (kwas octowy);
dwuzasadowy (kwas szczawiowy);
wielozasadowy (kwas cytrynowy).

Nasycone kwasy karboksylowe- związki, w których rodnik jest połączony z jednym karbonylem.

Klasyfikacja kwasów karboksylowych dzieli je również ze względu na strukturę rodnika, z którym związany jest karbonyl. Według tego kryterium związki są alifatyczne i alicykliczne.

Właściwości fizyczne

Weźmy pod uwagę kwasy karboksylowe właściwości fizyczne.

Związki węgla mają różną liczbę atomów węgla. W zależności od tej liczby różnią się właściwości fizyczne tych związków.

Za niższe uważa się związki zawierające od jednego do trzech atomów węgla. Są to bezbarwne ciecze o ostrym zapachu. Niższe związki łatwo rozpuszczają się w wodzie.

Związki zawierające od czterech do dziewięciu atomów węgla to oleiste ciecze o nieprzyjemnym zapachu.

Związki zawierające więcej niż dziewięć atomów węgla są uważane za lepsze, a właściwości fizyczne tych związków są następujące : oni są ciała stałe , nie można ich rozpuścić w wodzie.

Temperatury wrzenia i topnienia zależą od masy cząsteczkowej substancji. Im wyższa masa cząsteczkowa, tym wyższa temperatura wrzenia. Wrzenie i topienie wymagają wyższej temperatury niż alkohole.

Istnieje kilka sposobów otrzymywania kwasów karboksylowych.

Na reakcje chemiczne pojawiają się następujące właściwości:

Zastosowanie kwasów karboksylowych

Związki węgla są powszechne w przyrodzie, dlatego znajdują zastosowanie w wielu dziedzinach: w przemyśle (lekkim i ciężkim) , w medycynie i rolnictwo , a także w Przemysł spożywczy i kosmetologia.

Aromatyczny w duże ilości występujący w jagodach i owocach.

W medycynie stosuje się kwas mlekowy, winowy i askorbinowy. Nabiał stosuje się jako środek kauteryzujący, a kamień nazębny jako łagodny środek przeczyszczający. Kwas askorbinowy wzmacnia układ odpornościowy.

W kosmetologii wykorzystuje się owoce i aromaty. Dzięki nim komórki odnawiają się szybciej. Aromat owoców cytrusowych może działać tonizująco i uspokajająco na organizm. Benzoina występuje w balsamach i olejki eteryczne, dobrze rozpuszcza się w alkoholu.

W dietetyce spotykane są związki nienasycone o dużej masie cząsteczkowej. Na tym obszarze najpowszechniej występuje oleinowy.

Wielonienasycone wiązaniami podwójnymi (linolowy i inne) wykazują aktywność biologiczną. Nazywa się je również aktywnymi kwasami tłuszczowymi. Biorą udział w metabolizmie, wpływają na funkcje wzroku i odporność, a także system nerwowy. Brak tych substancji w żywności lub ich niedostateczne spożycie hamuje rozwój zwierząt i wpływa negatywnie Negatywny wpływ na ich funkcję rozrodczą.

Kwas sorbinowy otrzymywany jest z jagód jarzębiny. Jest doskonałym konserwantem.

Akryl ma ostry zapach. Stosowany jest do produkcji włókien szklanych i syntetycznych.

W wyniku reakcji etyryfikacji syntetyzuje się tłuszcz, który wykorzystuje się do produkcji mydła i detergentów.

Formicidum jest stosowany w medycynie w pszczelarstwie, a także jako konserwanty.

Ocet jest bezbarwną cieczą o ostrym zapachu; łatwo miesza się z wodą. Jest powszechnie stosowany w przemyśle spożywczym jako przyprawa. Używa się go także do konserwacji. Ma również właściwości rozpuszczalnikowe. Dlatego też znajduje szerokie zastosowanie przy produkcji lakierów i farb oraz przy barwieniu. Na jego bazie powstają surowce do zwalczania owadów i chwastów.

Stearynowy i palmitynowy(wyższe związki jednozasadowe) są ciałami stałymi i nie rozpuszczają się w wodzie. Ale ich sole wykorzystuje się do produkcji mydła. Sprawiają, że kostki mydła stają się twarde.

Ponieważ związki te są w stanie nadawać jednorodność mas, są szeroko stosowane w produkcji leków.

Rośliny i zwierzęta również produkują związki węgla. Dlatego można bezpiecznie spożywać je wewnętrznie. Najważniejsze jest przestrzeganie dawkowania. Przekroczenie dawki i stężenia prowadzi do do oparzeń i zatruć.

Korozyjność związków jest korzystna w hutnictwie, a także dla restauratorów i producentów mebli. Mieszanki na ich bazie pozwalają wyrównać powierzchnie i usunąć rdzę.

Estry otrzymane w wyniku reakcji estryfikacji znalazły zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym. Wykorzystuje się je także jako składniki lakierów i farb oraz rozpuszczalniki. A także jako dodatki aromatyczne.

Kwasy karboksylowe - materia organiczna, których cząsteczki zawierają jedną lub więcej grup karboksylowych.

Grupa karboksylowa (w skrócie COOH) - Grupa funkcyjna kwasy karboksylowe – składają się z grupy karbonylowej i związanej z nią grupy hydroksylowej.

W zależności od liczby grup karboksylowych kwasy karboksylowe dzielą się na jednozasadowe, dwuzasadowe itp.

Ogólny wzór jednozasadowych kwasów karboksylowych to R-COOH. Przykładem kwasu dwuzasadowego jest kwas szczawiowy HOOC-COOH.

W zależności od rodzaju rodnika kwasy karboksylowe dzielą się na nasycone (na przykład kwas octowy CH 3 COOH), nienasycone [na przykład kwas akrylowy CH 2 = CH – COOH, kwas oleinowy CH 3 – (CH 2) 7 – CH =CH-(CH2)7-COOH] i aromatyczny (na przykład benzoesowy C6H5-COOH).

Izomery i homologi

Jednozasadowe nasycone kwasy karboksylowe R-COOH to izomery estrów (w skrócie R „-COOR”) o tej samej liczbie atomów węgla. Ogólny wzór obu to C N H 2 N O2.

G	HCOOH metan (mrówka)
	CH3COOH etan (octowy)		HCOOCH 3 ester metylowy kwasu mrówkowego
	CH3CH2COOH propan (propionowy)		HCOOCH 2 CH 3 kwas etylomrówkowy	CH 3 COOCH 3 ester metylowy kwasu octowego
	CH3(CH2)2COOH butan (olej)	2-metylopropan	HCOOCH 2 CH 2 CH 3 ester propylowy kwasu mrówkowego	CH 3 COOCH 2 CH 3 octan etylu	CH 3 CH 2 COOCH 3 ester metylowy kwasu propionowego
	izomery

Algorytm tworzenia nazw kwasów karboksylowych

Znajdź szkielet węglowy - jest to najdłuższy łańcuch atomów węgla, w tym atom węgla grupy karboksylowej.
Ponumeruj atomy węgla w głównym łańcuchu, zaczynając od karboksylowego atomu węgla.
Nazwij związek, korzystając z algorytmu dla węglowodorów.
Na końcu nazwy dodaj przyrostek „-ov”, końcówkę „-aya” i słowo „acid”.

W cząsteczkach kwasów karboksylowych P-elektrony atomów tlenu grupy hydroksylowej oddziałują z elektronami wiązania - grupy karbonylowej, w wyniku czego zwiększa się polarność wiązania O-H, wiązanie - w grupie karbonylowej wzmacnia się, ładunek cząstkowy (+) na atomie węgla maleje, a ładunek cząstkowy (+) na atomie wodoru rośnie.

Ten ostatni sprzyja tworzeniu silnych wiązań wodorowych pomiędzy cząsteczkami kwasu karboksylowego.

Właściwości fizyczne nasyconych jednozasadowych kwasów karboksylowych wynikają w dużej mierze z obecności silnych wiązań wodorowych między cząsteczkami (silniejszych niż między cząsteczkami alkoholu). Dlatego temperatury wrzenia i rozpuszczalność kwasów w wodzie są wyższe niż odpowiednich alkoholi.

Właściwości chemiczne kwasów

Wzmocnienie wiązania - w grupie karbonylowej prowadzi do tego, że reakcje addycji są nietypowe dla kwasów karboksylowych.

Spalanie:
CH3COOH + 2O 2 2CO 2 + 2H 2 O
Właściwości kwasowe.
Ze względu na wysoką polaryzację połączenia węgiel OH kwasy w roztworze wodnym zauważalnie dysocjują (a dokładniej reagują z nim odwracalnie):
HCOOH HCOO - + H + (dokładniej HCOOH + H 2 O HCOO - + H 3 O +)

Wszystkie kwasy karboksylowe są słabymi elektrolitami. Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla siła kwasów maleje (z powodu zmniejszenia polarności Połączenia O-H); wręcz przeciwnie, wprowadzenie atomów halogenu do rodnika węglowodorowego prowadzi do wzrostu mocy kwasu. Tak, z rzędu
HCOOH CH3COOH C2H5COOH

siła kwasów maleje i szeregowo
Wzrastający.
Kwasy karboksylowe wykazują wszystkie właściwości właściwe słabym kwasom:
Mg + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
CaO + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
NaOH + CH3COOH CH3COONa + H2O
K 2 CO 3 + 2CH 3 COOH 2CH 3 GOTOWAĆ + H 2 O + CO 2
Estryfikacja (reakcja kwasów karboksylowych z alkoholami prowadząca do powstania estru):

Może również obejmować reakcję estryfikacji alkohole wielowodorotlenowe np. gliceryna. Estry utworzone przez glicerol i wyższe kwasy karboksylowe (kwasy tłuszczowe) są tłuszczami.
Tłuszcze są mieszaninami trójglicerydów. Nasycone kwasy tłuszczowe (palmitynowy C 15 H 31 COOH, stearynowy C 17 H 35 COOH) tworzą tłuszcze stałe pochodzenia zwierzęcego, a nienasycone kwasy tłuszczowe (oleinowy C 17 H 33 COOH, linolowy C 17 H 31 COOH itp.) tworzą tłuszcze płynne (oleje) pochodzenia roślinnego.
Podstawienie w rodniku węglowodorowym:

Podstawienie następuje w pozycji -.
Osobliwością kwasu mrówkowego HCOOH jest to, że substancja ta jest związkiem dwufunkcyjnym; jest to zarówno kwas karboksylowy, jak i aldehyd:

Dlatego kwas mrówkowy reaguje między innymi z amoniakalnym roztworem tlenku srebra (reakcja srebrnego lustra; reakcja jakościowa):
HCOOH + Ag 2 O (roztwór amoniaku) CO 2 + H 2 O + 2Ag