Program do tworzenia wzorów chemicznych 3D online. Wzór strukturalny substancji. Cechy pisania wzoru strukturalnego

W substancjach atomy są połączone ze sobą w określonej kolejności, a pomiędzy parami atomów (między wiązaniami chemicznymi) istnieją pewne kąty. Wszystko to jest konieczne do scharakteryzowania substancji, ponieważ od tego zależą ich właściwości fizyczne i chemiczne. Informacje o geometrii wiązań w substancjach są częściowo (czasem całkowicie) odzwierciedlone we wzorach strukturalnych.

We wzorach strukturalnych połączenie między atomami jest reprezentowane przez linię. Na przykład:

Wzór chemiczny wody to H2O, a wzór strukturalny to H-O-H,

Wzór chemiczny nadtlenku sodu to Na2O2, a wzór strukturalny to Na-O-O–Na,

Wzór chemiczny kwas azotowy HNO2 i strukturalne H-O-N=O.

Podczas przedstawiania wzorów strukturalnych kreski zwykle pokazują stechiometryczną wartościowość pierwiastków. Czasami nazywane są wzorami strukturalnymi opartymi na wartościowościach stechiometrycznych graficzny.Takie wzory strukturalne niosą ze sobą informację o składzie i rozmieszczeniu atomów, ale nie zawierają prawidłowej informacji o wiązaniach chemicznych pomiędzy atomami.

Formuła strukturalna - to jest obraz graficzny struktura chemiczna cząsteczki substancji, która pokazuje kolejność połączeń między atomami i ich układ geometryczny. Ponadto wyraźnie pokazuje wartościowość atomów wchodzących w jego skład.

Aby poprawnie napisać wzór strukturalny substancji chemicznej, trzeba wiedzieć i dobrze rozumieć, jaka jest zdolność atomów do tworzenia określonej liczby par elektronów z innymi atomami. W końcu to wartościowość pomoże ci rysować wiązania chemiczne. Na przykład, biorąc pod uwagę wzór cząsteczkowy amoniaku NH3. Należy napisać wzór strukturalny. Należy pamiętać, że wodór jest zawsze jednowartościowy, więc jego atomy nie mogą być ze sobą związane, dlatego zostaną związane z azotem.

Poprawnie pisać wzory strukturalne związki organiczne, powtórz główne postanowienia teorii A.M. Butlerov, według którego istnieją izomery - substancje o tym samym składzie pierwiastkowym, ale o różnych właściwościach chemicznych. Na przykład izobutan i butan. Formuła molekularna mają to samo: C4H10, ale strukturalnie są inne.

We wzorze liniowym każdy atom jest zapisywany osobno, więc taki obraz zajmuje dużo miejsca. Jednak pisząc wzór strukturalny, możesz wskazać całkowitą liczbę atomów wodoru przy każdym atomie węgla. A pomiędzy sąsiadującymi atomami węgla narysuj wiązania chemiczne w postaci linii.

Zacznij pisać izomery z węglowodorem o normalnej budowie, czyli z nierozgałęzionym łańcuchem atomów węgla. Następnie skróć go o jeden atom węgla, który przyłączasz do innego, wewnętrznego węgla. Po wyczerpaniu wszystkich pisowni izomerów o danej długości łańcucha, skróć go o jeszcze jeden atom węgla. I ponownie przyłącz go do wewnętrznego atomu węgla łańcucha. Na przykład wzory strukturalne n-pentanu, izopentanu, tetrametylometanu. Zatem węglowodór o wzorze cząsteczkowym C5H12 ma trzy izomery. Dowiedz się więcej o zjawiskach izomerii i homologii w kolejnych artykułach!

Na podstawie tych pomysłów A. M. Butlerov opracował zasady konstruowania formuł graficznych substancje chemiczne. Aby to zrobić, musisz znać wartościowość każdego elementu, co jest przedstawione na rysunku jako odpowiednia liczba linii. Korzystając z tej reguły, łatwo jest ustalić, czy istnienie substancji o określonym wzorze jest możliwe, czy niemożliwe. Istnieje więc połączenie tzw metan i mający wzór CH 4. Związek o wzorze CH 5 jest niemożliwy, ponieważ węgiel nie ma już wolnej wartościowości dla piątego wodoru.

Rozważmy najpierw zasady budowy najprostszych związków organicznych. Nazywają się węglowodory, ponieważ zawierają tylko atomy węgla i wodoru (ryc. 138). Najprostszym z nich jest wspomniany wcześniej metan, który ma tylko jeden atom węgla. Dodajmy do tego kolejny podobny atom i zobaczmy, jak nazywa się cząsteczka substancji etan Każdy atom węgla ma jedną wartościowość zajmowaną przez inny atom węgla. Teraz musimy wypełnić pozostałe wartościowości wodorem. Każdemu atomowi pozostały trzy wolne wiązania walencyjne, do których dodamy jeden atom wodoru. Powstała substancja ma wzór C 2 H 6 . Dodajmy do tego kolejny atom węgla.

Ryż. 138. Pełne i skrócone wzory strukturalne związków organicznych

Teraz widzimy, że przeciętnemu atomowi pozostały tylko dwie wolne wartościowości. Dodamy do nich atom wodoru. A do zewnętrznych atomów węgla dodamy, jak poprzednio, trzy atomy wodoru. Dostajemy propan– związek o wzorze C 3 H 8. Łańcuch ten można kontynuować, uzyskując coraz więcej nowych węglowodorów.

Jednak atomy węgla w cząsteczce nie muszą być koniecznie ułożone liniowo. Powiedzmy, że chcemy dodać kolejny atom węgla do propanu. Okazuje się, że można to zrobić na dwa sposoby: przyłączyć go do najbardziej zewnętrznego lub środkowego atomu węgla propanu. W pierwszym przypadku otrzymujemy butan ze wzorem C 4 H 10. W drugim przypadku ogólny, tzw wzór empiryczny będzie taki sam, ale obraz na zdjęciu, tzw formuła strukturalna, będzie wyglądać inaczej. A nazwa substancji będzie nieco inna: nie butan, ale izobutan

Nazywa się substancje, które mają te same empiryczne, ale różne wzory strukturalne izomery, a zdolność substancji do istnienia w postaci różnych izomerów wynosi izomeria. Na przykład jemy różne substancje, mające ten sam wzór C 6 H 12 O 6, ale mają różne wzory strukturalne i noszą różne nazwy: glukoza, fruktoza lub galaktoza.

Węglowodory, które rozważaliśmy, nazywane są węglowodorami nasyconymi. Wszystkie atomy węgla w nich są ze sobą połączone wiązanie pojedyncze. Ale ponieważ atom węgla jest czterowartościowy i ma cztery elektrony walencyjne, teoretycznie może tworzyć wiązania podwójne, potrójne, a nawet poczwórne. Wiązania poczwórne między atomami węgla nie występują w przyrodzie, wiązania potrójne są rzadkie, natomiast wiązania podwójne występują w wielu substancjach organicznych, w tym w węglowodorach. Związki, w których pomiędzy atomami węgla występują wiązania podwójne lub potrójne, nazywane są wiązaniami podwójnymi lub potrójnymi Nieograniczony Lub nienasycone węglowodory. Weźmy ponownie cząsteczkę węglowodoru zawierającą dwa atomy węgla, ale połączmy je za pomocą wiązania podwójnego (patrz ryc. 138). Widzimy, że teraz każdemu atomowi węgla pozostały dwa wolne wiązania, z których do każdego może przyłączyć jeden atom wodoru. Powstały związek ma wzór C2H4 i nazywa się etylen. Etylen, w przeciwieństwie do etanu, ma mniej atomów wodoru przy tej samej liczbie atomów węgla. Dlatego węglowodory posiadające wiązanie podwójne nazywane są nienasyconymi w tym sensie, że nie są nasycone wodorem.

Cóż, aby uzupełnić naszą znajomość alkoholi, podam także formułę innej znanej substancji - cholesterolu. Nie każdy wie, że jest to alkohol jednowodorotlenowy!

|`/`\\`|<`|w>`\`/|<`/w$color(red)HO$color()>\/`|0/`|/\<`|w>|_q_q_q<-dH>:a_q|0<|dH>`/<`|wH>`\|dH; #a_(A-72)<_(A-120,d+)>-/-/<->`\

Na czerwono zaznaczyłem w nim grupę hydroksylową.

Kwasy karboksylowe

Każdy winiarz wie, że wino należy przechowywać bez dostępu powietrza. W przeciwnym razie zrobi się kwaśny. Ale chemicy znają powód – jeśli dodasz kolejny atom tlenu do alkoholu, otrzymasz kwas.
Przyjrzyjmy się wzorom kwasów otrzymywanych ze znanych nam już alkoholi:

Substancja			Formuła szkieletowa
Kwas metanowy (kwas mrówkowy)	H/C`\|O\|\OH	HCOOH	O//\OH
Kwas etanowy (kwas octowy)	H-C-C\OH; H\|#C\|H	CH3-COOH	/`\|O\|\OH
Kwas propanowy (kwas metylooctowy)	H-C-C-C\OH; H\|#2\|H; H\|#3\|H	CH3-CH2-COOH	\/`\|O\|\OH
Kwas butanowy (kwas masłowy)	H-C-C-C-C\OH; H\|#2\|H; H\|#3\|H; H\|#4\|H	CH3-CH2-CH2-COOH	/\/`\|O\|\OH
Uogólniona formuła	(R)-C\OH	(R)-COOH lub (R)-CO2H	(R)/`\|O\|\OH

Charakterystyczną cechą kwasów organicznych jest obecność grupy karboksylowej (COOH), która nadaje takim substancjom właściwości kwasowe.

Każdy, kto próbował octu, wie, że jest bardzo kwaśny. Powodem tego jest obecność w nim kwas octowy. Zazwyczaj ocet stołowy zawiera od 3 do 15% kwasu octowego, a resztę (głównie) wodę. Spożycie kwasu octowego w postaci nierozcieńczonej stwarza zagrożenie dla życia.

Kwasy karboksylowe mogą mieć wiele grup karboksylowych. W tym przypadku są to tzw.: dwuzasadowy, trójzasadowy itp...

Produkty spożywcze zawierają wiele innych kwasów organicznych. Oto tylko kilka z nich:

Nazwa tych kwasów odpowiada produktom spożywczym, w których są zawarte. Nawiasem mówiąc, należy pamiętać, że istnieją tutaj kwasy, które mają również grupę hydroksylową, charakterystyczną dla alkoholi. Takie substancje nazywane są kwasy hydroksykarboksylowe(lub hydroksykwasy).
Poniżej pod każdym z kwasów znajduje się znak określający nazwę grupy substancji organicznych, do której należy.

Radykałowie

Rodniki to kolejna koncepcja, która wpłynęła na wzory chemiczne. Samo słowo jest chyba znane każdemu, ale w chemii radykałowie nie mają nic wspólnego z politykami, rebeliantami i innymi obywatelami o aktywnej pozycji.
Tutaj są to tylko fragmenty cząsteczek. A teraz dowiemy się, co czyni je wyjątkowymi i zapoznamy się z nowym sposobem zapisywania wzorów chemicznych.

W tekście kilkakrotnie wspomniano już o uogólnionych wzorach: alkohole - (R)-OH i kwasy karboksylowe - (R)-COOH. Przypomnę, że -OH i -COOH są grupy funkcyjne. Ale R jest radykałem. Nie bez powodu jest przedstawiany jako litera R.

Mówiąc dokładniej, rodnik jednowartościowy jest częścią cząsteczki pozbawioną jednego atomu wodoru. Cóż, jeśli odejmiemy dwa atomy wodoru, otrzymamy rodnik dwuwartościowy.

Rodniki w chemii otrzymały własne nazwy. Niektóre z nich otrzymały nawet łacińskie oznaczenia podobne do oznaczeń pierwiastków. Poza tym czasami we wzorach rodniki można wskazać w formie skróconej, bardziej przypominającej formuły brutto.
Wszystko to pokazano w poniższej tabeli.

Nazwa	Formuła strukturalna	Przeznaczenie	Krótka formuła	Przykład alkoholu
Metyl	CH3-()	Ja	CH3	(Ja)-OH	CH3OH
Etyl	CH3-CH2-()	Et	C2H5	(Et)-OH	C2H5OH
Przeciąłem się	CH3-CH2-CH2-()	Pr	C3H7	(Pr)-OH	C3H7OH
Izopropyl	H3C\CH(`/H3C)-()	i-Pr	C3H7	(i-Pr)-OH	(CH3)2CHOH
Fenyl	`/`=`\//-\\-{}	Doktorat	C6H5	(Ph)-OH	C6H5OH

Myślę, że tutaj wszystko jest jasne. Chcę tylko zwrócić uwagę na rubrykę, w której podane są przykłady alkoholi. Niektóre rodniki są zapisane w formie przypominającej wzór brutto, ale grupę funkcyjną zapisuje się osobno. Na przykład CH3-CH2-OH zamienia się w C2H5OH.
W przypadku łańcuchów rozgałęzionych, takich jak izopropyl, stosuje się konstrukcje z nawiasami.

Istnieje również takie zjawisko jak wolne rodniki. Są to rodniki, które z jakiegoś powodu oddzieliły się od grup funkcyjnych. W tym przypadku naruszona zostaje jedna z zasad, od których rozpoczęliśmy badanie wzorów: liczba wiązań chemicznych nie odpowiada już wartościowości jednego z atomów. No cóż, albo możemy powiedzieć, że jedno z połączeń staje się otwarte na jednym końcu. Wolne rodniki zwykle żyją przez krótki czas, ponieważ cząsteczki mają tendencję do powrotu do stabilnego stanu.

Wprowadzenie do azotu. Aminy

Proponuję zapoznać się z innym pierwiastkiem, który wchodzi w skład wielu związków organicznych. Ten azot.
Jest to oznaczone literą łacińską N i ma wartościowość trzy.

Zobaczmy, jakie substancje otrzyma się, jeśli do znanych węglowodorów doda się azot:

Substancja	Rozszerzony wzór strukturalny	Uproszczony wzór strukturalny	Formuła szkieletowa
Aminometan (metyloamina)	H-C-N\H;H\|#C\|H	CH3-NH2	\NH2
Aminoetan (etyloamina)	H-C-C-N\H;H\|#C\|H;H\|#3\|H	CH3-CH2-NH2	/\NH2
Dimetyloamina	H-C-N<`\|H>-CH; H\|#-3\|H; H\|#2\|H	$L(1,3)H/N<_(A80,w+)CH3>\dCH3	/N<_(y-.5)H>\
Aminobenzen (Anilina)	H\N\|C\\C\|C<\H>`//C<\|H>`\C<`/H>`\|\|C<`\H>/	NH2\|C\\CH\|CH`//C<_(y.5)H>`\HC`\|\|HC/	NH2\|\\|`/`\`\|/_o
Trietyloamina	$nachylenie(45)H-C-C/N\C-C-H;H\|#2\|H; H\|#3\|H; H\|#5\|H;H\|#6\|H; #N`\|C<`-H><-H>`\|C<`-H><-H>`\|H	CH3-CH2-N<`\|CH2-CH3>-CH2-CH3	\/N<`\|/>\\|

Jak już zapewne zgadłeś z nazw, wszystkie te substancje są zjednoczone pod ogólną nazwą aminy. Nazywa się grupę funkcyjną ()-NH2 grupa aminowa. Oto kilka ogólnych wzorów amin:

Ogólnie rzecz biorąc, nie ma tu żadnych specjalnych innowacji. Jeśli te formuły są dla Ciebie jasne, możesz bezpiecznie zaangażować się w dalsze studiowanie chemii organicznej, korzystając z podręcznika lub Internetu.
Ale chciałbym także porozmawiać o formułach w chemia nieorganiczna. Przekonasz się, jak łatwo je zrozumieć, po przestudiowaniu struktury cząsteczek organicznych.

Racjonalne formuły

Nie należy tak sądzić Chemia organicznałatwiejsze niż organiczne. Oczywiście cząsteczki nieorganiczne wyglądają na znacznie prostsze, ponieważ nie mają tendencji do tworzenia złożonych struktur, takich jak węglowodory. Ale wtedy musimy przestudiować ponad sto pierwiastków tworzących układ okresowy. Elementy te mają tendencję do łączenia się zgodnie z ich właściwościami chemicznymi, ale z licznymi wyjątkami.

Więc nic ci nie powiem. Tematem mojego artykułu są wzory chemiczne. A dzięki nim wszystko jest stosunkowo proste.
Najczęściej stosowany w chemii nieorganicznej racjonalne formuły. A teraz dowiemy się, czym różnią się od tych, które już znamy.

Najpierw zapoznajmy się z innym pierwiastkiem - wapniem. Jest to również bardzo powszechny element.
Jest wyznaczony Ok i ma wartościowość dwa. Zobaczmy, jakie związki tworzy ze znanymi nam węglem, tlenem i wodorem.

Substancja	Formuła strukturalna	Racjonalna formuła
Tlenek wapnia	Ca=O	CaO
Wodorotlenek wapnia	H-O-Ca-O-H	Ca(OH)2
Węglan wapnia	$nachylenie(45)Ca`/O\C\|O`\|/O`\#1	CaCO3
Wodorowęglan wapnia	HO/`\|O\|\O/Ca\O/`\|O\|\OH	Ca(HCO3)2
Kwas węglowy	H\|O\C\|O`\|/O`\|H	H2CO3

Na pierwszy rzut oka widać, że formuła racjonalna jest czymś pomiędzy formułą strukturalną a brutto. Jednak nie jest jeszcze jasne, w jaki sposób są one uzyskiwane. Aby zrozumieć znaczenie tych wzorów, należy wziąć pod uwagę reakcje chemiczne, w których biorą udział substancje.

Wapń w czystej postaci jest miękkim białym metalem. Nie występuje w przyrodzie. Ale całkiem możliwe jest kupienie go w sklepie chemicznym. Zwykle przechowuje się go w specjalnych słoikach bez dostępu powietrza. Ponieważ w powietrzu reaguje z tlenem. Właściwie dlatego nie występuje w naturze.
Zatem reakcja wapnia z tlenem:

2Ca + O2 -> 2CaO

Liczba 2 przed wzorem substancji oznacza, że w reakcji biorą udział 2 cząsteczki.
Wapń i tlen wytwarzają tlenek wapnia. Substancja ta również nie występuje w przyrodzie, ponieważ reaguje z wodą:

CaO + H2O -> Ca(OH2)

Rezultatem jest wodorotlenek wapnia. Jeśli przyjrzysz się bliżej jego wzorowi strukturalnemu (w poprzedniej tabeli), zobaczysz, że składa się z jednego atomu wapnia i dwóch grup hydroksylowych, które już znamy.
Takie są prawa chemii: jeśli do substancji organicznej dodamy grupę hydroksylową, otrzymamy alkohol, a jeśli dodamy ją do metalu, otrzymamy wodorotlenek.

Jednak wodorotlenek wapnia nie występuje w przyrodzie ze względu na obecność dwutlenku węgla w powietrzu. Chyba każdy słyszał o tym gazie. Powstaje podczas oddychania ludzi i zwierząt, spalania węgla i produktów naftowych, podczas pożarów i erupcji wulkanów. Dlatego jest zawsze obecny w powietrzu. Ale rozpuszcza się również całkiem dobrze w wodzie, tworząc kwas węglowy:

CO2 + H2O<=>H2CO3

Podpisać<=>wskazuje, że reakcja może przebiegać w obu kierunkach w tych samych warunkach.

Zatem wodorotlenek wapnia rozpuszczony w wodzie reaguje z kwasem węglowym i zamienia się w słabo rozpuszczalny węglan wapnia:

Ca(OH)2 + H2CO3 -> CaCO3"|v" + 2H2O

Strzałka w dół oznacza, że w wyniku reakcji substancja wytrąca się.
Przy dalszym kontakcie węglanu wapnia z dwutlenkiem węgla w obecności wody następuje odwracalna reakcja tworzenia kwaśna sól- wodorowęglan wapnia, który jest dobrze rozpuszczalny w wodzie

CaCO3 + CO2 + H2O<=>Ca(HCO3)2

Proces ten wpływa na twardość wody. Gdy temperatura wzrasta, wodorowęglan zamienia się z powrotem w węglan. Dlatego w regionach o twardej wodzie w czajnikach tworzy się kamień.

Kreda, wapień, marmur, tuf i wiele innych minerałów składają się głównie z węglanu wapnia. Występuje także w koralowcach, muszlach mięczaków, kościach zwierząt itp.
Ale jeśli węglan wapnia zostanie podgrzany na bardzo dużym ogniu, zamieni się w tlenek wapnia i dwutlenek węgla.

Ten krótka historia dotyczące cyklu wapniowego w przyrodzie powinno wyjaśnić, dlaczego potrzebne są racjonalne formuły. Zatem racjonalne formuły są zapisywane w taki sposób, aby grupy funkcyjne były widoczne. W naszym przypadku jest to:

Ponadto poszczególne pierwiastki - Ca, H, O (w tlenkach) - są również niezależnymi grupami.

Jony

Myślę, że czas zapoznać się z jonami. To słowo jest chyba znane każdemu. Po przestudiowaniu grup funkcyjnych nic nie kosztuje nas ustalenie, czym są te jony.

Ogólnie rzecz biorąc, natura wiązań chemicznych jest taka, że niektóre pierwiastki oddają elektrony, a inne je zyskują. Elektrony to cząstki o ładunku ujemnym. Pierwiastek z pełnym zestawem elektronów ma ładunek zerowy. Jeśli oddał elektron, to jego ładunek staje się dodatni, a jeśli go przyjął, to staje się ujemny. Przykładowo wodór ma tylko jeden elektron, który dość łatwo oddaje, zamieniając się w jon dodatni. We wzorach chemicznych znajduje się specjalny wpis:

H2O<=>H^+ + OH^-

Tutaj widzimy tego jako rezultat dysocjacja elektrolityczna woda rozpada się na dodatnio naładowany jon wodoru i ujemnie naładowaną grupę OH. Jon OH^- nazywa się jon wodorotlenkowy. Nie należy jej mylić z grupą hydroksylową, która nie jest jonem, ale częścią pewnego rodzaju cząsteczki. Znak + lub - w prawym górnym rogu pokazuje ładunek jonu.
Ale kwas węglowy nigdy nie istnieje jako niezależna substancja. W rzeczywistości jest to mieszanina jonów wodorowych i jonów węglanowych (lub jonów wodorowęglanowych):

H2CO3 = H^+ + HCO3^-<=>2H^+ + CO3^2-

Jon węglanowy ma ładunek 2-. Oznacza to, że zostały do niego dodane dwa elektrony.

Nazywa się jony naładowane ujemnie aniony. Zazwyczaj obejmują one reszty kwasowe.
Dodatnio naładowane jony - kationy. Najczęściej są to wodór i metale.

I tutaj prawdopodobnie możesz w pełni zrozumieć znaczenie formuł wymiernych. Najpierw zapisywany jest w nich kation, a następnie anion. Nawet jeśli formuła nie zawiera żadnych opłat.

Pewnie już się domyślacie, że jony można opisać nie tylko wzorami wymiernymi. Oto wzór szkieletowy anionu wodorowęglanowego:

Tutaj ładunek jest wskazany bezpośrednio obok atomu tlenu, który otrzymał dodatkowy elektron i dlatego stracił jedną linię. Mówiąc najprościej, każdy dodatkowy elektron zmniejsza liczbę wiązań chemicznych przedstawionych we wzorze strukturalnym. Z drugiej strony, jeśli jakiś węzeł wzoru strukturalnego ma znak +, to ma dodatkowy drążek. Jak zawsze, fakt ten trzeba wykazać na przykładzie. Ale wśród znanych nam substancji nie ma ani jednego kationu składającego się z kilku atomów.
A taką substancją jest amoniak. Jego roztwór wodny często nazywany amoniak i znajduje się w każdej apteczce pierwszej pomocy. Amoniak jest związkiem wodoru i azotu i ma wymierny wzór NH3. Rozważmy reakcję chemiczną zachodzącą po rozpuszczeniu amoniaku w wodzie:

NH3 + H2O<=>NH4^+ + OH^-

To samo, ale używając wzorów strukturalnych:

H|N<`/H>\H + H-O-H<=>H|N^+<_(A75,w+)H><_(A15,d+)H>`/H + O`^-# -H

Po prawej stronie widzimy dwa jony. Powstały w wyniku przejścia jednego atomu wodoru z cząsteczki wody do cząsteczki amoniaku. Ale ten atom poruszał się bez elektronu. Anion jest nam już znany – jest to jon wodorotlenkowy. I nazywa się kation amon. Wykazuje właściwości podobne do metali. Na przykład może łączyć się z resztą kwasową. Substancja powstająca w wyniku połączenia amonu z anionem węglanowym nazywa się węglanem amonu: (NH4)2CO3.
Oto równanie reakcji oddziaływania amonu z anionem węglanowym, zapisane w postaci wzorów strukturalnych:

2H|N^+<`/H><_(A75,w+)H>_(A15,d+)H + O^-\C|O`|/O^-<=>H|N^+<`/H><_(A75,w+)H>_(A15,d+)H`|0O^-\C|O`|/O^-|0H_(A-15,d-)N^+<_(A105,w+)H><\H>`|H

Ale w tej formie równanie reakcji podano w celach demonstracyjnych. Zazwyczaj równania wykorzystują formuły wymierne:

2NH4^+ + CO3^2-<=>(NH4)2CO3

System wzgórz

Możemy więc założyć, że przestudiowaliśmy już wzory strukturalne i wymierne. Ale jest jeszcze jedna kwestia, którą warto rozważyć bardziej szczegółowo. Czym różnią się formuły brutto od racjonalnych?
Wiemy dlaczego formuła racjonalna kwas węglowy jest zapisywany jako H2CO3, a nie w żaden inny sposób. (Najpierw pojawiają się dwa kationy wodorowe, a po nich anion węglanowy.) Ale dlaczego we wzorze brutto zapisano CH2O3?

W zasadzie racjonalny wzór kwasu węglowego można uznać za prawdziwy wzór, ponieważ nie zawiera on powtarzających się elementów. W przeciwieństwie do NH4OH lub Ca(OH)2.
Jednak w przypadku formuł brutto bardzo często stosowana jest dodatkowa zasada, która określa kolejność elementów. Zasada jest dość prosta: najpierw umieszcza się węgiel, potem wodór, a na końcu pozostałe pierwiastki w kolejności alfabetycznej.
Wychodzi więc CH2O3 - węgiel, wodór, tlen. Nazywa się to systemem Hilla. Jest używany w prawie wszystkich podręcznikach chemicznych. I w tym artykule także.

Trochę o systemie easyChem

Zamiast podsumowania chciałbym poruszyć temat systemu easyChem. Został zaprojektowany tak, aby wszystkie formuły, które tutaj omówiliśmy, można było łatwo wstawić do tekstu. Właściwie wszystkie wzory w tym artykule zostały sporządzone przy użyciu programu easyChem.

Po co nam w ogóle jakiś system wyprowadzania formuł? Rzecz w tym, że standardowym sposobem wyświetlania informacji w przeglądarkach internetowych jest hipertekstowy język znaczników (HTML). Koncentruje się na przetwarzaniu informacji tekstowych.

Wzory wymierne i brutto można przedstawić za pomocą tekstu. Nawet niektóre uproszczone wzory strukturalne można również zapisać w tekście, na przykład alkohol CH3-CH2-OH. Chociaż w tym celu musiałbyś użyć następującego wpisu w HTML: CH ₃-CH ₂-OH.
To oczywiście stwarza pewne trudności, ale można z nimi żyć. Ale jak przedstawić wzór strukturalny? Zasadniczo możesz użyć czcionki o stałej szerokości:

HH | | H-C-C-O-H | | H H Oczywiście nie wygląda to zbyt ładnie, ale jest też wykonalne.

Prawdziwy problem pojawia się przy próbie narysowania pierścieni benzenowych i przy użyciu wzorów szkieletowych. Nie pozostaje nic innego, jak podłączyć obraz rastrowy. Rastry są przechowywane w oddzielnych plikach. Przeglądarki mogą zawierać obrazy w formacie gif, png lub jpeg.
Do tworzenia takich plików niezbędny jest edytor graficzny. Na przykład Photoshopa. Ale Photoshopa znam od ponad 10 lat i mogę z całą pewnością stwierdzić, że bardzo słabo nadaje się on do przedstawiania wzorów chemicznych.
Redaktorzy molekularni radzą sobie z tym zadaniem znacznie lepiej. Ale kiedy duże ilości formuły, z których każda jest przechowywana w osobnym pliku, dość łatwo się w nich pomylić.
Na przykład liczba formuł w tym artykule wynosi . Wyświetlane są w formie obrazów graficznych (reszta za pomocą narzędzi HTML).

System easyChem umożliwia przechowywanie wszystkich receptur bezpośrednio w dokumencie HTML w formie tekstowej. Moim zdaniem jest to bardzo wygodne.
Ponadto formuły brutto w tym artykule są obliczane automatycznie. Ponieważ easyChem działa w dwóch etapach: najpierw konwertowany jest opis tekstowy struktura informacji(wykres), a następnie możesz robić różne rzeczy z tą strukturą. Wśród nich można wyróżnić następujące funkcje: obliczanie masy cząsteczkowej, przeliczanie na wzór brutto, sprawdzanie możliwości wyprowadzenia w postaci tekstowej, graficznej i renderowanie tekstu.

Dlatego też, przygotowując ten artykuł, korzystałem wyłącznie z edytora tekstu. Co więcej, nie musiałem się zastanawiać, która z formuł będzie graficzna, a która tekstowa.

Oto kilka przykładów, które zdradzają sekret przygotowania tekstu artykułu: Opisy z lewej kolumny automatycznie zamieniają się w formuły w drugiej kolumnie.
W pierwszym wierszu opis wzoru wymiernego jest bardzo podobny do wyświetlanego wyniku. Jedyna różnica polega na tym, że współczynniki liczbowe są wyświetlane interliniowo.
W drugim wierszu rozwinięta formuła podana jest w postaci trzech oddzielnych łańcuchów oddzielonych symbolem; Myślę, że łatwo zauważyć, że opis tekstowy pod wieloma względami przypomina czynności, jakie wymagałoby zobrazowania formuły ołówkiem na papierze.
Trzecia linia demonstruje użycie ukośnych linii za pomocą symboli \ i /. Znak ` (tył) oznacza, że linia jest rysowana od prawej do lewej (lub od dołu do góry).

Znacznie bardziej szczegółową dokumentację dotyczącą korzystania z systemu easyChem można znaleźć tutaj.

Zakończę ten artykuł i życzę powodzenia w studiowaniu chemii.

Krótki słownik objaśniający terminów użytych w artykule

Węglowodory Substancje składające się z węgla i wodoru. Różnią się między sobą budową cząsteczek. Wzory strukturalne to schematyczne obrazy cząsteczek, w których atomy są oznaczone literami łacińskimi, a wiązania chemiczne myślnikami. Wzory strukturalne są rozwinięte, uproszczone i szkieletowe. Rozszerzone wzory strukturalne to wzory strukturalne, w których każdy atom jest reprezentowany jako oddzielny węzeł. Uproszczone wzory strukturalne to te wzory strukturalne, w których atomy wodoru są zapisane obok pierwiastka, z którym są powiązane. A jeśli do jednego atomu przyłączony jest więcej niż jeden wodór, wówczas ilość jest zapisywana jako liczba. Można też powiedzieć, że w uproszczonych formułach grupy pełnią rolę węzłów. Wzory szkieletowe to wzory strukturalne, w których atomy węgla są przedstawiane jako puste węzły. Liczba atomów wodoru związanych z każdym atomem węgla jest równa 4 minus liczba wiązań zbiegających się w tym miejscu. W przypadku węzłów utworzonych nie przez węgiel obowiązują zasady uproszczonych wzorów. Formuła brutto (inaczej formuła prawdziwa) - lista wszystkich pierwiastki chemiczne, które są częścią cząsteczki, wskazując liczbę atomów w postaci liczby (jeśli jest jeden atom, to jednostka nie jest zapisywana) System Hilla to reguła określająca kolejność atomów we wzorze brutto: najpierw umieszczany jest węgiel, potem wodór, a na końcu pozostałe pierwiastki w kolejności alfabetycznej. Jest to system, z którego korzysta się bardzo często. Wszystkie formuły brutto w tym artykule są zapisane zgodnie z systemem Hilla. Grupy funkcyjne Stabilne kombinacje atomów, które są konserwowane w procesie reakcje chemiczne. Często grupy funkcyjne mają swoje własne nazwy i wpływają na właściwości chemiczne i nazwę naukową substancji

Wykonajmy zadanie odwrotne. Wymyślmy nazwę związku organicznego na podstawie jego wzoru strukturalnego. (Przeczytaj zasady nazewnictwa związków organicznych. Utwórz nazwę związku organicznego, korzystając ze wzoru strukturalnego.)

4. Różnorodność związków organicznych.

Każdego dnia liczba substancji organicznych wydobytych i opisanych przez chemików wzrasta o prawie tysiąc. Obecnie znanych jest ich około 20 milionów (związków nieorganicznych jest kilkadziesiąt razy mniej).
Powodem różnorodności związków organicznych jest wyjątkowość atomów węgla, a mianowicie:
- dość wysoka wartościowość - 4;

Możliwość tworzenia pojedynczych, podwójnych i potrójnych wiązania kowalencyjne;

Możliwość łączenia ze sobą;

Możliwość tworzenia łańcuchów liniowych, rozgałęzionych i zamkniętych, które nazywane są cyklami.

Wśród substancji organicznych największymi związkami są węgiel i wodór; nazywane są węglowodorami. Nazwa ta pochodzi od dawnych nazw pierwiastków – „węgiel” i „wodór”.

Współczesna klasyfikacja związków organicznych opiera się na teorii budowy chemicznej. Klasyfikacja opiera się na cechach strukturalnych łańcucha węglowego węglowodorów, ponieważ mają one prosty skład i w większości znanych substancji organicznych rodniki węglowodorowe stanowią główną część cząsteczki.
5. Klasyfikacja węglowodorów nasyconych.
Związki organiczne można klasyfikować:
1) przez strukturę ramy z włókna węglowego. Klasyfikacja ta opiera się na czterech głównych klasach związków organicznych (związki alifatyczne, związki alicykliczne, związki aromatyczne i związki heterocykliczne);

2) według grup funkcyjnych.

Acykliczny ( związki niecykliczne, łańcuchowe) nazywane są także tłuszczowymi lub alifatycznymi. Nazwy te wynikają z faktu, że jednymi z pierwszych dobrze poznanych związków tego typu były naturalne tłuszcze.

Wśród różnorodnych związków organicznych można wyróżnić grupy substancji o podobnych właściwościach i różniących się od siebie grupą - CH2.

Ø Związki o podobnych właściwościach chemicznych i których skład różni się od siebie grupą - CH 2, nazywane są homologi.

Ø Tworzą się homologi, ułożone w kolejności rosnącej według ich względnej masy cząsteczkowej szereg homologiczny.

Ø Grupa - CH2 2, tzw różnica homologiczna.

Przykładem serii homologicznej może być seria węglowodorów nasyconych (alkanów). Jego najprostszym przedstawicielem jest metan CH 4. Kończący się - pl charakterystyczne dla nazw węglowodorów nasyconych. Następny jest etan C 2 H 6, propan C 3 H 8, butan C 4 H 10. Zaczynając od piątego węglowodoru, nazwa składa się z greckiej cyfry wskazującej liczbę atomów węgla w cząsteczce, a końcówki -jakiś. Są to pentan C 5 H 12, heksan C 6 H 14, heptan C 7 H 16, oktan C 8 H 18, nonan CdH 20, dekan C 10 H 22 itp.
Wzór dowolnego kolejnego homologu można otrzymać dodając różnicę homologiczną do wzoru poprzedniego węglowodoru.
Cztery Połączenia S-N, na przykład w metanie, są równoważne i są rozmieszczone symetrycznie (czworościan) pod kątem 109 0 28 względem siebie. Dzieje się tak, ponieważ jeden orbital 2s i trzy orbitale 2p łączą się, tworząc cztery nowe (identyczne) orbitale, które mogą tworzyć silniejsze wiązania. Orbitale te są skierowane w stronę wierzchołków czworościanu – taki układ, gdy orbitale są maksymalnie od siebie oddalone. Te nowe orbitale nazywane są sp 3 – hybrydyzowane orbitale atomowe.

Najwygodniejszą nomenklaturą, która pozwala nazwać dowolne związki, jestsystematycznieI nazewnictwo związków organicznych.
Najczęściej nazwy systematyczne opierają się na zasadzie podstawienia, to znaczy każdy związek jest uważany za nierozgałęziony węglowodór - acykliczny lub cykliczny, w cząsteczce którego jeden lub więcej atomów wodoru zastąpiono innymi atomami i grupami, w tym resztami węglowodorowymi . Wraz z rozwojem chemii organicznej nomenklatura systematyczna jest stale udoskonalana i uzupełniana, nad czym czuwa komisja ds. nomenklatury Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC).

Nazewnictwo alkanów i ich nazwy pochodne podano już pierwszych dziesięciu członków szeregu węglowodorów nasyconych. Aby podkreślić, że alkan ma prosty łańcuch węglowy, często do nazwy dodaje się słowo normalny (n-), na przykład:

Po usunięciu atomu wodoru z cząsteczki alkanu powstają cząstki jednowartościowe, które nazywane są rodniki węglowodorowe(w skrócie r.

Nazwy rodników jednowartościowych pochodzą od nazw odpowiednich węglowodorów z zastąpioną końcówką - pl NA -il (-il). Oto odpowiednie przykłady:

Kontrola wiedzy:

1. Czym zajmuje się chemia organiczna?
2. Jak odróżnić substancje organiczne od nieorganicznych?
3. Czy pierwiastek odpowiada za związki organiczne?
4. Rodzaje odosobnień reakcje organiczne.
5. Zapisz izomery butanu.

6. Jakie związki nazywane są nasyconymi?
7. Jakie nomenklatury znasz? Jaka jest ich istota?
8. Co to są izomery? Daj przykłady.
9. Jaki jest wzór strukturalny?
10. Zapisz szóstego przedstawiciela alkanów.
11. Jak klasyfikuje się związki organiczne?
12. Jakie znasz metody zrywania połączenia?

13. Rekolekcje reakcji organicznych.

PRACA DOMOWA

Pracuj przez: L1. Strona 4-6 L1. Strony 8-12, powtórzenie notatek z wykładów nr 8.

Wykład nr 9.

Temat: Alkany: szeregi homologiczne, izomeria i nazewnictwo alkanów. Właściwości chemiczne alkany (na przykładzie metanu i etanu): spalanie, podstawienie, rozkład i odwodornienie. Zastosowania alkanów ze względu na właściwości.

alkany, serie homologiczne alkanów, pękanie, homologi, różnica homologiczna, budowa alkanów: rodzaj hybrydyzacji - sp 3.

Plan studiowania tematu

1. Węglowodory nasycone: skład, budowa, nazewnictwo.

2. Rodzaje reakcji chemicznych charakterystycznych dla związków organicznych.

3.Właściwości fizyczne(na przykładzie metanu).

4. Otrzymywanie węglowodorów nasyconych.

5. Właściwości chemiczne.

6.Zastosowanie alkanów.

1. Węglowodory nasycone: skład, struktura, nazewnictwo.
Węglowodory- najprostsze związki organiczne składające się z dwóch pierwiastków: węgla i wodoru.

Alkany lub węglowodory nasycone (nazwa międzynarodowa) to węglowodory, w których cząsteczkach atomy węgla są połączone ze sobą prostymi (pojedynczymi) wiązaniami, a wartościowości atomów węgla, które nie biorą udziału we wzajemnym łączeniu, tworzą wiązania z atomami wodoru.

Alkany tworzą homologiczną serię związków odpowiadających wzorowi ogólnemu CnH2n+2, Gdzie: P - liczba atomów węgla.
W cząsteczkach węglowodorów nasyconych atomy węgla są połączone ze sobą wiązaniem prostym (pojedynczym), a pozostałe wartościowości są nasycone atomami wodoru. Alkany są również nazywane parafiny.

Aby wymienić węglowodory nasycone, stosuje się je głównie systematyczne i racjonalne nomenklatura.

Zasady nazewnictwa systematycznego.

Ogólna (ogólna) nazwa węglowodorów nasyconych to alkany. Nazwy pierwszych czterech członków homologicznej serii metanu są trywialne: metan, etan, propan, butan. Począwszy od piątego, nazwy pochodzą od cyfr greckich z dodatkiem przyrostka –an (podkreśla to podobieństwo wszystkich węglowodorów nasyconych do przodka tej serii – metanu). W przypadku najprostszych węglowodorów o izostrukturze zachowano ich niesystematyczne nazwy: izobutan, izopentan, neopentan.

Przez racjonalna nomenklatura Alkany są uważane za pochodne najprostszego węglowodoru - metanu, w cząsteczce którego jeden lub więcej atomów wodoru zastąpiono rodnikami. Te podstawniki (rodniki) nazywane są zgodnie z ich stażem pracy (od mniej złożonych do bardziej złożonych). Jeżeli te podstawniki są takie same, wskazana jest ich liczba. Nazwa opiera się na słowie „metan”:

Mają też swoją własną nomenklaturę radykałowie(rodniki węglowodorowe). Rodniki jednowartościowe nazywane są alkile i oznaczone literą R Lub Alka.
Ich ogólna formuła C nH 2n+ 1 .

Nazwy rodników tworzone są z nazw odpowiednich węglowodorów poprzez zastąpienie przyrostka -jakiś sufiks -il(metan - metyl, etan - etyl, propan - propyl itp.).

Rodniki dwuwartościowe są nazywane poprzez zastąpienie przyrostka -jakiś NA -iliden (wyjątek - rodnik metylenowy ==CH2).

Rodniki trójwartościowe mają przyrostek -ilidyna (wyjątek - rodnik metinowy ==CH).

Tabela pokazuje nazwy pierwszych pięciu węglowodorów, ich rodniki, możliwe izomery i odpowiadające im wzory.

Formuła	Nazwa
węglowodór	rodnik	węglowodór	rodnik
		metan	metyl
		etan	etyl
		propan	propyloizopropyl
		n-butan metylopropan (izobutan)	n-butylometylopropylo(izobutylo)tert-butyl
		n-pentan	n-pentyl
		metylobutan (izopentan)	metylobutyl (izopentyl)
		dimetylopropan (neopentan)	dimetylopropyl (neopentyl)

2.Rodzaje reakcji chemicznych charakterystycznych dla związków organicznych
1) Reakcje utleniania (spalania):

Takie reakcje są typowe dla wszystkich przedstawicieli serii homologicznej 2) Reakcje podstawienia:

Takie reakcje są typowe dla alkanów, arenów (pod pewnymi warunkami) i są możliwe również dla przedstawicieli innych szeregów homologicznych.

3) Reakcje eliminacji: Takie reakcje są możliwe w przypadku alkanów i alkenów.

4) Reakcje dodawania:

Takie reakcje są możliwe dla alkenów, alkinów i arenów.

Najprostszy materia organiczna - metan- ma wzór cząsteczkowy CH 4. Wzór strukturalny metanu:

Elektroniczna formuła metanu:

Cząsteczka metanu ma kształt czworościanu: w środku znajduje się atom węgla, na wierzchołkach atomy wodoru, związki są skierowane pod kątem w stronę wierzchołków czworościanu.

3. Właściwości fizyczne metanu . Gaz jest bezbarwny i bezwonny, lżejszy od powietrza, słabo rozpuszczalny w wodzie. W naturze metan powstaje, gdy resztki roślin gniją bez dostępu powietrza.

Metan jest głównym część integralna gazu ziemnego.

Alkany są praktycznie nierozpuszczalne w wodzie, ponieważ ich cząsteczki są niskopolarne i nie oddziałują z cząsteczkami wody, ale dobrze rozpuszczają się w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak benzen i czterochlorek węgla. Ciekłe alkany łatwo się ze sobą mieszają.

4.Produkcja metanu.

1) Z octanem sodu:

2) Synteza z węgla i wodoru (400-500 i wysokie ciśnienie):

3) Z węglikiem glinu (w warunkach laboratoryjnych):

4) Uwodornienie (dodawanie wodoru) węglowodorów nienasyconych:

5) Reakcja Wurtza, która służy wydłużeniu łańcucha węglowego:

5. Właściwości chemiczne metanu:

1) Nie ulegają reakcjom addycji.
2) Zapal się:

3) Rozkłada się pod wpływem ogrzewania:

4) Reagują halogenowanie (reakcje podstawienia):

5) Po podgrzaniu i pod wpływem katalizatorów Pękanie- pęknięcie hemolityczne Połączenia CC. W tym przypadku powstają alkany i niższe alkany, na przykład:

6) Podczas odwodornienia metanu i etylenu powstaje acetylen:

7) Spalanie: - przy wystarczającej ilości tlenu powstaje dwutlenek węgla i woda:

- przy niedoborze tlenu powstaje tlenek węgla i woda:

- lub węgiel i woda:

Mieszanka metanu i powietrza jest wybuchowa.
8) Rozkład termiczny bez dostępu tlenu na węgiel i wodór:

6.Zastosowanie alkanów:

Metan jest zużywany w dużych ilościach jako paliwo. Otrzymuje się z niego wodór, acetylen i sadzę. Wykorzystywany jest w syntezach organicznych, w szczególności do produkcji formaldehydu, metanolu, kwas mrówkowy i inne produkty syntetyczne.

W normalnych warunkach pierwszymi czterema członkami homologicznego szeregu alkanów są gazy.

Normalne alkany, od pentanu do heptadekanu, są cieczami, powyżej i powyżej są ciałami stałymi. Wraz ze wzrostem liczby atomów w łańcuchu, tj. Wraz ze wzrostem względnej masy cząsteczkowej wzrastają temperatury wrzenia i topnienia alkanów.

Dolne elementy szeregu homologicznego stosuje się do otrzymania odpowiednich związków nienasyconych w reakcji odwodornienia. Jako paliwo w gospodarstwach domowych stosowana jest mieszanina propanu i butanu. Środkowi członkowie serii homologicznej są wykorzystywani jako rozpuszczalniki i paliwa silnikowe.
Duże znaczenie przemysłowe ma utlenianie wyższych węglowodorów nasyconych - parafin o liczbie atomów węgla 20-25. W ten sposób otrzymuje się syntetyczne kwasy tłuszczowe o różnej długości łańcucha, które wykorzystywane są do produkcji mydeł różnego rodzaju detergenty, smary, lakiery i emalie.

Jako paliwo wykorzystuje się węglowodory ciekłe (wchodzą w skład benzyny i nafty). Alkany są szeroko stosowane w syntezie organicznej.

Kontrola wiedzy:

1. Jakie związki nazywane są nasyconymi?
2. Jakie znasz nomenklatury? Jaka jest ich istota?
3. Co to są izomery? Daj przykłady.
4. Jaki jest wzór strukturalny?
5. Zapisz szóstego przedstawiciela alkanów.
6. Co to jest szereg homologiczny i różnica homologiczna.
7. Wymień zasady stosowane przy nazewnictwie związków.
8. Określ wzór parafiny, której 5,6 g (nr) ma masę 11 g.

PRACA DOMOWA:

Pracuj przez: L1. Strona 25-34, powtórzenie notatek z wykładów nr 9.

Wykład nr 10.

Temat: Alkeny. Etylen, jego przygotowanie (odwodornienie etanu i odwodnienie etanolu). Właściwości chemiczne etylenu: spalanie, reakcje jakościowe ( odbarwianie wody bromowej i roztworu nadmanganianu potasu), hydratacja, polimeryzacja. Polietylen , jego właściwości i zastosowanie. Zastosowania etylenu w oparciu o właściwości.

Alkiny. Acetylen, jego otrzymywanie metodą pirolizy metanu i metodą węglikową. Właściwości chemiczne acetylenu: spalanie, odbarwienie wody bromowej, dodanie chlorowodoru i uwodnienie. Zastosowanie acetylenu ze względu na właściwości. Reakcja polimeryzacja chlorku winylu. Polichlorek winylu i jego zastosowanie.

Podstawowe pojęcia i terminy na ten temat: alkeny i alkiny, szeregi homologiczne, pękanie, homologi, różnica homologiczna, budowa alkenów i alkinów: rodzaje hybrydyzacji.

Plan studiowania tematu

(lista pytań wymaganych do nauki):

1Węglowodory nienasycone: skład.

2.Właściwości fizyczne etylenu i acetylenu.

3.Budowanie.

4.Izomeria alkenów i alkinów.

5.Otrzymywanie węglowodorów nienasyconych.

6. Właściwości chemiczne.

1.Węglowodory nienasycone: skład:

Węglowodory o wzorze ogólnym СnH 2 n i СnH 2 n -2, w cząsteczkach, w których występuje wiązanie podwójne lub potrójne między atomami węgla, nazywane są nienasyconymi. Węglowodory z podwójnym wiązaniem należą do nienasyconej grupy etylenu (tzw węglowodory etylenowe lub alkeny), z potrójnego szeregu acetylenowego.

2. Właściwości fizyczne etylenu i acetylenu:

Etylen i acetylen są gazami bezbarwnymi. Słabo rozpuszczają się w wodzie, ale dobrze w benzynie, eterze i innych niepolarnych rozpuszczalnikach. Im wyższa jest ich masa cząsteczkowa, tym wyższa jest ich temperatura wrzenia. W porównaniu do alkanów, alkiny mają wyższą temperaturę wrzenia. Gęstość alkinów jest mniejsza niż gęstość wody.

3.Budowa węglowodorów nienasyconych:

Przedstawmy strukturalnie strukturę cząsteczek etylenu i acetylenu. Jeśli węgiel uważa się za czterowartościowy, to w oparciu o wzór cząsteczkowy etylenu nie wszystkie wartościowości są wymagane, podczas gdy acetylen ma cztery zbędne wiązania. Przedstawmy wzory strukturalne te cząsteczki:

Atom węgla zużywa dwa elektrony, tworząc wiązanie podwójne, i trzy elektrony, tworząc wiązanie potrójne. We wzorze jest to oznaczone dwiema lub trzema kropkami. Każda kreska to para elektronów.

formuła elektroniczna.

Udowodniono eksperymentalnie, że w cząsteczce z wiązaniem podwójnym jedno z nich ulega stosunkowo łatwemu rozerwaniu, odpowiednio w przypadku wiązania potrójnego łatwo rozrywają się dwa wiązania. Możemy to wykazać eksperymentalnie.

Demonstracja doświadczenia:

1. W probówce z piaskiem podgrzać mieszaninę alkoholu i H 2 SO 4. Przepuszczamy gaz przez roztwór KMnO 4, a następnie podpalamy.

Odbarwienie roztworu następuje w wyniku dodania atomów w miejscu zerwania wiązań wielokrotnych.

3CH 2 =CH 2 +2KMnO 4 +4H 2 O → 2MnO 2 +3C 2 H 4 (OH) 2 +2KOH

Elektrony tworzące wiązania wielokrotne ulegają parowaniu w momencie oddziaływania z KMnO 4, powstają elektrony niesparowane, które z łatwością oddziałują z innymi atomami posiadającymi niesparowane elektrony.

Na pierwszy ogień idą etylen i acetylen szereg homologiczny alkeny i alkiny.

Eten. Na płaskiej poziomej powierzchni, która ukazuje płaszczyznę nakładania się chmur hybrydowych (wiązania σ), znajduje się 5 wiązań σ. Niehybrydowe chmury P leżą prostopadle do tej powierzchni i tworzą jedno wiązanie π.

Etin. Ta cząsteczka ma dwa π -wiązania leżące w płaszczyźnie prostopadłej do płaszczyzny wiązania σ i wzajemnie prostopadłe do siebie. Wiązania π są kruche, ponieważ mieć mały obszar nakładania się.

4.Izomeria alkenów i alkinów.

W węglowodorach nienasyconych z wyjątkiem izomeria Przez szkielet węglowy pojawia się nowy rodzaj izomeria - izomeria przez pozycję wiązania wielokrotnego. Pozycję wiązania wielokrotnego wskazuje liczba znajdująca się na końcu nazwy węglowodoru.

Na przykład:
buten-1;
butina-2.

Atomy węgla są liczone po drugiej stronie do którego wiązanie wielokrotne jest bliżej.

Na przykład:
4-metylopenten-1

W przypadku alkenów i alkinów izomeria zależy od położenia wiązania wielokrotnego i struktury łańcucha węglowego. Dlatego w nazwie należy wskazać cyfrą pozycję łańcuchów bocznych i pozycję wiązania wielokrotnego.

Izomeria wiązań wielokrotnych: CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3
buten-1 buten-2
Węglowodory nienasycone charakteryzują się przestrzenną lub stereoizomerią. Nazywa się to izomerią cis-trans.

Zastanów się, który z tych związków może mieć izomer.

Izomeria Cistrans występuje tylko wtedy, gdy każdy atom węgla w wiązaniu wielokrotnym jest połączony różne atomy lub grupy atomów. Dlatego w cząsteczce chloroetenu (1) niezależnie od tego, jak obrócimy atom chloru, cząsteczka będzie taka sama. Inaczej sytuacja wygląda w cząsteczce dichloroetenu (2), gdzie położenie atomów chloru względem wiązania wielokrotnego może być inne.

Właściwości fizyczne węglowodoru zależą nie tylko od składu ilościowego cząsteczki, ale także od jej struktury.

Zatem izomer cis 2-butenu ma temperaturę topnienia 138°С, a jego izomer trans wynosi 105,5°С.

Eten i etyn: przemysłowe metody ich produkcji związane są z odwodornieniem węglowodorów nasyconych.

5.Otrzymywanie węglowodorów nienasyconych:

1. Kraking produktów naftowych . Podczas krakingu termicznego węglowodorów nasyconych wraz z powstawaniem alkanów następuje powstawanie alkenów.

2.Odwodornienie węglowodory nasycone. Gdy alkany przepuszcza się przez katalizator w wysokich temperaturach (400-600°C), cząsteczka wodoru zostaje wyeliminowana i powstaje alken:

3. Odwodnienie Z pirt (usuwanie wody). Działanie środków odwadniających (H2804, Al203) na alkohole jednowodorotlenowe w wysokich temperaturach prowadzi do eliminacji cząsteczki wody i powstania wiązania podwójnego:

Reakcja ta nazywana jest odwodnieniem wewnątrzcząsteczkowym (w przeciwieństwie do odwodnienia międzycząsteczkowego, które prowadzi do powstania eterów)

4.Dehydrohalogenacja mi(eliminacja halogenowodoru).

Kiedy haloalkan reaguje z zasadą w roztworze alkoholu, w wyniku eliminacji cząsteczki halogenowodoru powstaje podwójne wiązanie. Reakcja zachodzi w obecności katalizatorów (platyny lub niklu) i po podgrzaniu. W zależności od stopnia odwodornienia można otrzymać alkeny lub alkiny, a także przejście od alkenów do alkinów:

Należy zauważyć, że w tej reakcji powstaje głównie buten-2, a nie buten-1, co odpowiada Reguła Zajcewa: Wodór w reakcjach rozkładu oddziela się od atomu węgla, który ma najmniejszą liczbę atomów wodoru:

(Wodór jest oddzielany od, ale nie od).
5. Dehalogenacja. Kiedy cynk działa na dibromową pochodną alkanu, atomy halogenu znajdujące się przy sąsiednich atomach węgla są eliminowane i powstaje podwójne wiązanie:

6. W przemyśle produkowany jest głównie acetylen rozkład termiczny metanu:

6.Właściwości chemiczne.

Właściwości chemiczne węglowodorów nienasyconych związane są przede wszystkim z obecnością wiązań π w cząsteczce. Obszar nakładania się chmur jest przy tym niewielki, więc łatwo ulega rozbiciu, a węglowodory nasycają się innymi atomami. Węglowodory nienasycone charakteryzują się reakcjami addycji.

Etylen i jego homologi charakteryzują się reakcjami polegającymi na rozerwaniu jednego ze związków podwójnych i addycji atomów w miejscu rozerwania, czyli reakcjami addycji.
1) Spalanie (w wystarczającej ilości tlenu lub powietrza):

2) Uwodornienie (dodanie wodoru):

3) Halogenowanie (dodatek halogenów):

4) Hydrohalogenacja (dodatek halogenowodorów):

Jakościowa reakcja na węglowodory nienasycone:

1) są przebarwienia wody bromowej lub 2) roztworu nadmanganianu potasu.

Kiedy woda bromowa wchodzi w interakcję z nienasyconymi węglowodorami, brom łączy się w miejscu zerwania wielu wiązań i odpowiednio znika kolor, co jest spowodowane rozpuszczonym bromem:

Reguła Markownikowa : Wodór przyłącza się do atomu węgla, z którym jest związany duża liczba Atomy wodoru. Zasadę tę można wykazać w reakcjach hydratacji niesymetrycznych alkenów i hydrohalogenacji:

2-chloropropan

Kiedy halogenowodory oddziałują z alkinami, dodanie drugiej cząsteczki halogenowanej przebiega zgodnie z regułą Markownikowa:

Reakcje polimeryzacji są charakterystyczne dla związków nienasyconych.

Polimeryzacja jest sekwencyjną kombinacją cząsteczek substancji o niskiej masie cząsteczkowej, tworząc substancję o wysokiej masie cząsteczkowej. W tym przypadku połączenie cząsteczek następuje w miejscu rozerwania podwójnych wiązań. Na przykład polimeryzacja etenu:

Produkt polimeryzacji nazywany jest polimerem, a materiał wyjściowy, który reaguje, nazywa się monomer; Grupy powtarzające się w polimerze nazywane są strukturalny Lub linki elementarne; nazywa się liczbą jednostek elementarnych makrocząsteczki stopień polimeryzacji.
Nazwa polimeru składa się z nazwy monomeru i przedrostka poli-, na przykład polietylen, polichlorek winylu, polistyren. W zależności od stopnia polimeryzacji tych samych monomerów można otrzymać substancje o różnych właściwościach. Na przykład polietylen o krótkim łańcuchu jest cieczą mającą właściwości smarne. Polietylen o długości łańcucha 1500-2000 ogniw jest twardym, ale elastycznym tworzywem sztucznym stosowanym do produkcji folii, naczyń i butelek. Polietylen o długości łańcucha 5-6 tysięcy ogniw to solidny, z którego można przygotować wyroby odlewane i rury. W stanie stopionym polietylenowi można nadać dowolny kształt pozostający po utwardzeniu. Ta właściwość nazywa się termoplastyczność.

Kontrola wiedzy:

1. Jakie związki nazywane są nienasyconymi?

2. Narysuj wszystkie możliwe izomery węglowodoru z podwójnym wiązaniem o składzie C 6 H 12 i C 6 H 10. Nadaj im imiona. Napisz równanie reakcji spalania pentenu i pentyny.

3. Rozwiąż zadanie: wyznacz objętość acetylenu, którą można otrzymać z węglika wapnia o masie 100 g, ułamek masowy 0,96, jeśli wydajność wynosi 80%?

PRACA DOMOWA:

Pracuj przez: L1. Strona 43-47,49-53, L1. Strona 60-65, powtórzenie notatek z wykładów nr 10.

Wykład nr 11.

Temat: Jedność organizacji chemicznej organizmów żywych. Skład chemiczny organizmów żywych. Alkohole. Produkcja etanolu poprzez fermentację glukozy i uwodnienie etylenu. Grupa hydroksylowa jako grupa funkcyjna. Pojęcie wiązania wodorowego. Właściwości chemiczne etanolu : spalanie, interakcja z sodem, tworzenie prostych i estry, utlenianie do aldehydu. Zastosowanie etanolu w oparciu o właściwości. Szkodliwy wpływ alkoholi na organizm człowieka. Pojęcie granicy alkohole wielowodorotlenowe . Glicerol jako przedstawiciel alkoholi wielowodorotlenowych. Reakcja jakościowa NA alkohole wielowodorotlenowe . Zastosowanie gliceryny.

Aldehydy. Otrzymywanie aldehydów przez utlenianie odpowiednich alkoholi. Właściwości chemiczne aldehydów: utlenianie do odpowiedniego kwasu i redukcja do odpowiedniego alkoholu. Zastosowania formaldehydu i aldehydu octowego w oparciu o właściwości.

Podstawowe pojęcia i terminy

DEFINICJA

Formuła strukturalna to wzór chemiczny odzwierciedlający sposób wiązania atomów w cząsteczce.

Ma dwie odmiany: płaską (2D) i przestrzenną (3D) (ryc. 1). Przedstawiając wzór strukturalny, wiązania wewnątrzcząsteczkowe są zwykle oznaczane myślnikami (liczbami pierwszymi).

Ryż. 1. Wzór strukturalny alkohol etylowy: a) planarny; b) przestrzenny.

Planarne wzory strukturalne można przedstawić na różne sposoby. Atrakcja krótki formuła graficzna, w którym nie wskazano wiązań atomów z wodorem:

CH3 - CH2 - OH

szkieletowy wzór graficzny, który jest najczęściej stosowany przy obrazowaniu budowy związków organicznych; nie tylko nie wskazuje wiązań węgla z wodorem, ale także nie wskazuje wiązań łączących atomy węgla ze sobą i innymi atomami:

dla związków organicznych serii aromatycznej stosuje się specjalne wzory strukturalne przedstawiające pierścień benzenowy w postaci sześciokąta:

Przykłady rozwiązywania problemów

PRZYKŁAD 1

PRZYKŁAD 2

Ćwiczenia	Podaj wzory cząsteczkowe i strukturalne siarczanu magnezu oraz oblicz masę cząsteczkową tego związku.
Odpowiedź	Wzór cząsteczkowy siarczanu magnezu to MgSO4. Pokazuje, że w składzie tej cząsteczki znajduje się jeden atom magnezu (Ar = 24 amu), jeden atom siarki (Ar = 32 amu) i cztery atomy tlenu (Ar = 16 amu.m.). Przez wzór chemiczny Możesz obliczyć masę cząsteczkową siarczanu magnezu: Mr(MgSO4) = Ar(Mg) + Ar(S) + 4×Ar(O);