Jak nazwać związki organiczne? Nazewnictwo związku organicznego

Ogólnie przyjętą nomenklaturą substancji organicznych jest nomenklatura systematyczna IUPAC.

Nazwa opiera się na nazwie głównego łańcucha węglowego cząsteczki, który może nie być najdłuższy, ale koniecznie musi zawierać wiązania wielokrotne (lub ich maksymalną liczbę) i największą Grupa funkcyjna(lub ich maksymalna liczba) połączeń. Do oznaczenia grup funkcyjnych w nazwach stosuje się odpowiednie przedrostki (przedrostki) lub przyrostki (patrz Załącznik A, tabele A.1 i A.2). Należy zapamiętać wzory i nazwy głównych grup funkcyjnych.

W nazwie substancji organicznej, jak w każdym słowie, można wyróżnić przedrostek, rdzeń, przyrostek i końcówkę. Każda część słowa niesie ze sobą swój ładunek semantyczny (tabela 2.1).

Tabela 2.1 – Nazywanie substancji organicznej

Nazwa substancji organicznej
KONSOLA	ŹRÓDŁO	PRZYROSTEK	KOŃCZĄCY SIĘ
Podstawniki (rodniki, młodsze grupy funkcyjne, starsze grupy funkcyjne, które nie są zawarte w głównym łańcuchu)	Liczba atomów węgla w łańcuchu głównym	Stopień nasycenia Połączenia CC w obwodzie głównym	Starszy Zespół Funkcjonalny
ü Porządek alfabetyczny zostaje zachowany. ü Za pomocą cyfr arabskich wskazane jest miejsce każdej grupy w głównym łańcuchu. ü W przypadku identycznych podstawników stosuje się przedrostki mnożące di-, tri-, tetra-, penta- itp.	Meth-Et-Prop-But-Pent-Hex-Hept-październik-nie-grudzień-(dec-)	1 do 2 do 3 do 4 do 5 do 6 do 7 do 8 do 9 do 10 do	ü-an (tylko wiązania pojedyncze); ü-ene (1 wiązanie podwójne); ü-dien (2 wiązania podwójne) ü-yne (1 wiązanie potrójne) itp. ü W przypadku wiązań wielokrotnych wskazane jest położenie w łańcuchu.	ü Cyfry arabskie wskazują położenie grupy funkcyjnej w łańcuchu (z wyjątkiem grup aldehydowych i karboksylowych). ü W przypadku identycznych grup stosuje się przedrostki mnożące di-, tri-, tetra-, penta- itp.

· Źródło Słowo odpowiada nazwie liczby atomów węgla głównego łańcucha węglowego.

· Przyrostek wskazuje stopień nasycenia głównego łańcucha. Tak, przyrostek -jakiś wskazuje na brak wiązań wielokrotnych w głównym łańcuchu węglowym. Wiązanie podwójne jest oznaczone przyrostkiem -en, potrójny – przyrostek -W. Aby oznaczyć kilka podobnych połączeń wielokrotnych, stosuje się cyfry greckie di-, tri-, tetra-, penta- itp. W przypadku wiązań wielokrotnych należy wskazać ich miejsce w łańcuchu głównym, stosując cyfry arabskie umieszczone po przyrostku.

· Kończący się odpowiada nazwie starszej grupy funkcyjnej wskazującej jej miejsce w głównym łańcuchu węglowym. Cyfry greckie służą do oznaczenia kilku grup funkcyjnych tego samego typu di-, tri-, tetra- itp.

· W przedrostek (przedrostek) Rodniki węglowodorowe i grupy funkcyjne niewymienione na końcu nazwy wymieniono w kolejności alfabetycznej, wskazując ich miejsce w głównym łańcuchu węglowym. Przedrostki mnożące są używane dla identycznych rodników lub grup funkcyjnych di-, tri-, tetra- itp.

Algorytm tworzenia nazwy systematycznej

materia organiczna

1. Określ starszą grupę funkcyjną i klasę związku. Jeżeli substancja nie zawiera grup funkcyjnych i składa się wyłącznie z atomów węgla i wodoru, to jest to węglowodór. Grupy funkcyjne w porządku malejącym według pierwszeństwa podano w Załączniku A (Tabela A.1).

2. Na podstawie obecności lub braku wiązań wielokrotnych pomiędzy atomami węgla określamy stopień nasycenia łańcucha węglowego.

3. Wybierz główny łańcuch węglowy.

· Główny łańcuch węglowy zaczyna się i kończy pierwotnym atomem węgla, tj. atom węgla, który tworzy wiązania tylko z jednym „sąsiadem” węgla.

· W przypadku nasyconych związków organicznych powinien być możliwie najdłuższy, a także powinien zawierać najwyższą grupę funkcyjną (lub maksymalną ich liczbę).

· W węglowodorach nasyconych wybierz najdłuższy łańcuch węglowy. Jeżeli takich łańcuchów jest kilka, wówczas wybieramy łańcuch najbardziej rozgałęziony, zawierający rodniki o mniejszej objętości.

· W przypadku związków nienasyconych łańcuch główny musi koniecznie zawierać wiązanie wielokrotne lub ich maksymalną liczbę, a także wyższą grupę funkcyjną (lub ich maksymalną liczbę).

· W węglowodorach nienasyconych łańcuch główny nie może być najdłuższy, ale musi zawierać wiązanie wielokrotne (lub ich maksymalną liczbę).

· W węglowodorach aromatycznych o rozgałęzionym łańcuchu bocznym, łańcuch główny wybieramy w rozgałęzieniu bocznym, uznając pierścień aromatyczny za rodnik.

· Struktury karbocykliczne i heterocykliczne są zwykle zawarte w łańcuchu głównym.

4. Ponumeruj wybrany główny łańcuch węglowy.

· Numerację atomów węgla zaczynamy od końca, do którego najbliżej znajduje się najwyższa grupa funkcyjna (lub ich maksymalna liczba).

· Jeżeli grupa funkcyjna jest w jednakowej odległości od końców łańcucha, to o kierunku numeracji decyduje położenie wiązania wielokrotnego węgiel-węgiel.

· W węglowodorach nasyconych numerację łańcucha zaczynamy od końca, do którego bliżej są rodniki strukturalne (lub ich maksymalna liczba), biorąc pod uwagę ich staż pracy. Im mniej atomów węgla zawiera rodnik i im mniej ma rozgałęzień, tym rodnik jest starszy.

· W węglowodorach nienasyconych o kierunku numeracji decyduje wiązanie wielokrotne, przy czym wiązanie podwójne jest starsze niż wiązanie potrójne.

· W arenach pierścień benzenowy numeruje się tak, aby podstawniki otrzymały najniższe możliwe numery. Początek numeracji wyznaczany jest przez najwyższy pierwiastek.

· W heterocyklu początek numeracji jest wyznaczany przez heteroatom.

5. Wymyśl nazwę substancji organicznej.

Pamiętać:

· Po przyrostkach wskazujących na obecność wielu wiązań węgiel-węgiel w łańcuchu głównym umieszcza się łącznik, po którym następują cyfry arabskie wskazujące ich położenie i oddzielane przecinkami.

· Pozycja starszych grup funkcyjnych jest oznaczona cyframi arabskimi, które umieszcza się po odpowiedniej końcówce i oddziela od niej łącznikiem.

· Po ukończeniu studiów -glin Lub -kwas ojowy liczby nie są potrzebne, ponieważ Numeracja głównego łańcucha zaczyna się od atomów węgla odpowiednich grup funkcyjnych.

· Liczba podstawników podana w nazwie musi pokrywać się z liczbą cyfr oznaczających ich położenie w łańcuchu.

Przedrostki mnożące są używane dla identycznych podstawników di-, tri-, tetra-, penta- itp.

Przykłady nazewnictwa

1) S – S – S – S – S – S – S – S

S – S – S S – S S S

Notatka. W w tym przykładzie Pokazano tylko szkielet węglowy cząsteczki. Przed zapisaniem nazwy związku należy do podanego wzoru dodać atomy H, biorąc pod uwagę fakt, że atom C w związkach organicznych jest 4-wartościowy.

CH 2 –CH 2 –CH–CH 2 –CH 2 –CH 2 –C–CH 3

CH 3 –CH –CH 3 CH 2 –CH 3 H 3 C CH 3

1. Substancja, której wzór strukturalny podano powyżej, jest węglowodorem.

2. Pomiędzy atomami węgla wszystkie wiązania są pojedyncze. Jest to zatem węglowodór nasycony – alkan.

3. Wybierz najdłuższy i najbardziej rozgałęziony łańcuch, zaczynając i kończąc na jego podstawowym atomie C.

4. Numerujemy wybrany łańcuch od końca, do którego bliżej są rodniki metylowe (rodnik metylowy jest starszy od rodnika etylowego).

CH 2 –CH 2 –CH–CH 2 –CH 2 –CH 2 –C–CH 3

10 CH 3 – 9 CH– CH 3 CH 2 –CH 3 H 3 C CH 3

Metyloetylometylometyl

radykałowie

5. Wymyśl nazwę węglowodoru:

2) CH 2 =C–CH 2 –CH–CH 2 –CH 3

C 2 H 5 CH 3

1. Ten związek jest węglowodorem.

2. W cząsteczce znajduje się 1 wiązanie podwójne. Dlatego jest alkenem.

3. Łańcuch główny dobieramy tak, aby zawierał wiązanie podwójne i był jak najdłuższy.

4. Numeracja łańcucha rozpoczyna się od strony, do której najbliżej znajduje się wiązanie wielokrotne.

CH 2 =C–CH 2 –CH–CH 2 –CH 3

Etyl C2H5CH3metyl

Nazwa związku opiera się na słowie oznaczającym nasycony węglowodór z tą samą liczbą atomów co łańcuch główny (na przykład met-, et-. pro p-, but-, pent-, hex- itp.). Po tym następuje przyrostek charakteryzujący stopień nasycenia, -an jeśli cząsteczka nie ma wiązań wielokrotnych, -en jeśli występują wiązania podwójne i -ni w przypadku wiązań potrójnych, na przykład pentan, penten. Jeżeli w cząsteczce znajduje się kilka wiązań wielokrotnych, to przyrostek wskazuje liczbę takich wiązań, np.: -dien, -trien, a po przyrostku należy wskazać pozycję wiązania wielokrotnego cyframi arabskimi (np. buten -1, buten-2, butadien-1,3):

CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 CH 3 -CH=CH-CH 3 CH 2 =CH-CH=CH 2
buten-1 buten-2 butadien-1,3

Następnie przyrostek zawiera nazwę najstarszej grupy charakterystycznej w cząsteczce, wskazując cyfrowo jej położenie. Inne podstawniki są oznaczone przedrostkami. Co więcej, są oni wymienieni nie według stażu pracy, ale alfabetycznie. Pozycję podstawnika wskazuje liczba przed przedrostkiem, na przykład: 3-metyl; 2-chloro itp. Jeśli cząsteczka ma kilka identycznych podstawników, ich liczba jest podana przed nazwą odpowiedniej grupy (na przykład dimetyl, trichloro itp.). Wszystkie liczby w nazwach cząsteczek oddziela się od słów łącznikiem, a od siebie przecinkami. Rodniki węglowodorowe mają swoje własne nazwy.

Nasycone rodniki węglowodorowe:

metyloetylopropyl izopropyl

Butyl sec-butyl

izobutylo-tert-butyl

Nienasycone rodniki węglowodorowe:

CH 2 = CH- HC - C- CH 2 = CH-CH 2 -

allil winyloetynylowy

Aromatyczne rodniki węglowodorowe:

fenylobenzen

Weźmy jako przykład następujące połączenie:

Wybór łańcucha jest jednoznaczny, dlatego w wyrazie umieszcza się rdzeń, po którym następuje przyrostek -en, wskazujący na obecność wiązania wielokrotnego; kolejność numeracji zapewnia, że najstarsza grupa (-OH) ma najmniejszy numer; pełna nazwa związku kończy się przyrostkiem wskazującym grupa seniorów(w tym przypadku przyrostek –ol wskazuje na obecność grupy hydroksylowej); Pozycję wiązania podwójnego i grupy hydroksylowej oznaczono liczbami.

Dlatego dany związek nazywa się penten-4-ol-2.

Trywialna nomenklatura to zbiór niesystematycznych, historycznie ustalonych nazw związków organicznych (na przykład: aceton, kwas octowy, formaldehyd itp.). Najważniejsze trywialne nazwy są wprowadzane w tekście, biorąc pod uwagę odpowiednie klasy związków.

Racjonalna nomenklatura pozwala na oparcie nazwy substancji na jej strukturze, przy czym jako prototyp wybiera się prostszy związek. Poniższe przykłady ilustrują sposób takiej konstrukcji:

kwas trimetylometanowo-acetyloacetonowo-fenylooctowy

TEMAT: Nazewnictwo związków organicznych .

Nomenklatura to język chemii organicznej, który służy do przekazywania struktury związków organicznych w nazwach; jest to system reguł, który pozwala na nadanie jednoznacznych nazw każdemu indywidualnemu połączeniu.

Istnieć różne systemy nazewnictwo związków organicznych: historyczne, racjonalne, współczesne lub międzynarodowe.

Główną z nich jest międzynarodowa nomenklatura systematyczna, czyli Genewa. Jej podstawowe zasady zostały przyjęte na kongresie międzynarodowym

chemików w Genewie w 1892 r. Później wprowadzono do niego zmiany i współczesna nomenklatura nosi skrót IUPAC.

Aby nazwać substancję, należy wybrać najdłuższy łańcuch, a następnie postępować zgodnie z nim następujące zasady:

CZĘŚĆ TEORETYCZNA.

Nazwy związków składają się z trzy części :

1. pierwsza część wskazuje liczbę atomów węgla w łańcuchu i jej

nazwa (patrz poniżej zmet - zanim grudzień -)

Jeżeli łańcuch węglowy zawiera określoną liczbę atomów węgla, wówczas nazwa łańcucha będzie zaczynać się zgodnie z poniższą tabelą; patrz odpowiednio końcówki nazw w paragrafie 2.

jeden atom węgla  meta- sześć atomy węgla klątwa-

dwa atom węgla =Ten- siedem atomy węgla hept-

trzy atom węgla =rekwizyt- osiem atomy węgla paź-

cztery atom węgla Ale- dziewięć atomy węgla nie-

pięć atomy węgla =zamknięty- dziesięć atomy węgla grudzień(gru-)

2. końcówka (cząstka na końcu nazwy) wskazuje na obecność wiązań pojedynczych lub wielokrotnych.

cząstka -jakiś- Oznacza to, że wszystkie połączenia w łańcuchu węglowympojedynczy,

B) - pl jedno wiązanie podwójne ,

G) -dien – oznacza, że łańcuch węglowy madwa wiązania podwójne,

D) - W – oznacza, że łańcuch węglowy majedno wiązanie potrójne.

Po wskazaniu krotności wiązania należy wskazać jego położenie w łańcuchu wpisując numer atomu węgla, od którego się ono zaczyna.

3. Jeśli substancja ma grupę funkcyjną, do jej nazwy dodaje się cząstki:

A) - Ol – oznacza grupę hydroksylową- ON

B) -amina – oznacza grupę aminową– N.H. 2 O

V) -glin – oznacza grupę karbonylową (aldehydy– S – N ),

G) -On oznacza grupę karbonylową (ketony– C = O ),

∣

D) -nowy kwas oznacza obecność grupy karboksylowej w łańcuchu–LICZ

Po wyznaczeniu grupy funkcyjnej należy wskazać jej położenie w łańcuchu wpisując numer atomu węgla, od którego się ona zaczyna.

4. Jeśli do łańcucha dołączone są rodniki, musisz je nazwać, dodając cząstkę– muł do nazwy liczby atomów węgla, które wchodzą w skład danego rodnika, wskazując numer atomu węgla, do którego jest on przyłączony.

Rodniki są zawsze wymienione przed nazwą łańcucha węglowego.

5. Numerując łańcuch pamiętaj, że od tego trzeba go zacząć

strona, do której jest bliżej (biorąc pod uwagę staż pracy):

a) grupa funkcyjna

b) połączenie wielokrotne

c) obecność rodnika

CZĘŚĆ PRAKTYCZNA

Przykłady nazw substancji

1) 1 kanał 3 - 2 dł - 3 CH 2 - 4 CH 3 lata 2 rodnik atomowy –2- metyl

| łańcuch 4 atomy węgla –Ale-

CH 3 wszystkie połączenia są pojedyncze --jakiś

żadnych grup funkcyjnych

2-met - muł ale-an

2-metylobutan

2) 1 kanał 3 - 2 dł - 3 dł - 4 CH 3 lata 2. i 3 atom dwa radykalny –

| | 2,3- dimet-yl

Łańcuch CH 3 CH 3 4 atomy węgla –Ale- wszystkie połączenia są pojedyncze --jakiś

Brak grup funkcyjnych

2,3-di – metylobutan

2,3-dimetylobutan

3) 1 kanał 3 - 2 dł - 3 CH 2 - 4 CH - 5 CH 3 lata 2 rodnik atomowy –2-met-yl

| | Na 4 rodnik atomowy –4-i-il

Łańcuch CH 3 C 2 H 5 5 atomy węgla –zamknięty-

Wszystkie połączenia są pojedyncze --jakiś

żadnych grup funkcyjnych

2 met-il 4 et - il pent-an

2-metylo-4-etylopentan

4) 1 kanał 3 - 2 sł  3 sł - 4 CH 2 - 5 CH 3 lata 4 rodnik atomowy –4. piętro – muł

| łańcuch 5 atomy węgla –zamknięty-

CH 2 jedno wiązanie podwójne na drugim atomie – -pl -2

| żadnych grup funkcyjnych

CH 3 4-et-ylpent - en-2

4-etylopenten-2

5) 1 kanał 3 - 2 dł - 3 CH 2 - 4CH 3 bez rodników

| łańcuch 4 atomy węgla –butelka -

OH, wszystkie połączenia są pojedyncze --jakiś

na drugim atomie funkcjonalna grupa hydroksylowa-–ol -2

ale-an –ol–2

Butanol –2

C3H7O

| //

6) 5 CH 3 - 4 C  3 CH – 2 CH 2 - 1 C - ON

o 4 t rodnik atomowy– 4 - podpórka - muł

łańcuch 5 atomy węgla –zamknięty-

jedno wiązanie podwójne przy trzecim atomie – -pl -2

istnieje funkcjonalna grupa karboksylowa –-kwas ojowy

4 – podpórka – muł pent – en - 3 - kwas ojowy

Kwas 4-propylopenteno-3-owy

Tworzenie wzorów na podstawie nazw substancji

Używanie nazwy substancji do komponowania wzór chemiczny wymagana jest następująca procedura:

1. podzielić nazwę substancji na części zgodnie z ust. 1 – 6 powyżej

2. utworzyć łańcuch węglowy zgodnie z podaną liczbą atomów

3. wejdź do grupy funkcjonalnej

4. Biorąc pod uwagę liczby, umieść w nich połączenia

5. Wprowadź rodniki zgodnie ze wskazanymi liczbami

6. uzupełnij brakujące atomy wodoru

Na przykład:

Narysuj reprezentację IUPAC następującej substancji: 2-metylo-3-etylobuten-2-ol-1

1) 2-metylo-3-etylo-but-en-2-ol-1

2) największa liczba oznaczaAle - oznacza łańcuch składający się z 6 atomów węgla

3) -ol-1 oznacza grupę hydroksylową przy pierwszym atomie węgla

4) -pl-2 oznacza podwójne wiązanie przy drugim atomie węgla

5) 2-metyl – 3-etyl znaczy dwa radykalny (pierwszy i drugi) drugi i trzeci atom węgla

Dlatego formuła wygląda następująco: 5 CH 3 - 4 CH 2 - 3 C = 2 C - 1 kanał 2 - ON

| |

C 2 H 5 CH 3

Zadania szkoleniowe:

1. Podaj następujące nazwy IUPAC:

1) CH 3 - C  C - CH 2 - CH 3 2) CH 2 = CH - CH = CH2

3) CH 3 - C = CH - CH - CH 3 4) CH 2  CH - Z - CH 3

| | ‖

CH3CH3O

5) CH 3 - CH - CH - CH 2 - CH = CH - Z - N

| |

kl CH 3

2. Narysuj następujące substancje zgodnie z IUPAC:

a) 4-etylopentyna-2 b) 3-propylobutanon

Nomenklatura - zbiór imion indywidualnych substancje chemiczne, ich grupy i klasy oraz zasady tworzenia ich nazw. Nazwa substancji musi odzwierciedlać nie tylko jej skład jakościowy i ilościowy, ale także wyraźnie ukazywać jej budowę chemiczną, nazwa musi odpowiadać jednemu wzorowi budowy.Naukowy rozwój nazewnictwa związków organicznych rozpoczął się w połowie XIX wieku , jego dalszy rozwój doprowadził do nowoczesnej nomenklatury opracowanej przez międzynarodową komisję zgodnie z nomenklaturą związków organicznych Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC).Strukturę cząsteczek związków organicznych wyraża się za pomocą złożonych słów-nazw, m.in. następujące fragmenty:
a) oznaczenie łańcuchów węglowych C n: C – „met”, C 2 – „eth”, C 3 – „prop”, C 4 – „ale”, C 5 i kolejnych – pierwiastki liczebników greckich – „pent” , „hex” ”, „hept”, „oct”, „non” itp.
b) oznaczenia łańcuchów bocznych - rodników węglowodorowych - składają się z powyższych nazw łańcuchów węglowych i końcówki „il” (metyl, etyl, propyl itp.).
c) oznaczenie charakteru wiązania między atomami - „an” - pojedyncze, „en” - podwójne, „in” - wiązanie potrójne
d) oznaczenie grup charakterystycznych, a nazwa tej samej grupy różni się w zależności od sposobu konstrukcji nazwy i starszeństwa grupy – starsza jest wymieniona w przyrostku, młodsza w przedrostku.
e) mnożenie przedrostków - „di”, „tri”, „tetra” i ich zmodyfikowanych form - „bis”, „tris” itp., pokazujących liczbę identycznych elementów konstrukcyjnych
f) lokanty - cyfry lub litery określające kolejność artykulacji składniki Cząsteczki
I) separatory– łączniki, przecinki, kropki, nawiasy.
Zestawiając nazwę według nomenklatury IUPAC (a także konstruując wzór strukturalny nazwy), konsekwentnie przestrzegamy następujących zasad:
1) Znajdź grupę cech starszych i wybierz dla niej oznaczenie w przyrostku (tabela 1).
2) Zidentyfikowano i nazwano główny łańcuch lub główną strukturę cykliczną, do której przylega główna grupa charakterystyczna. W tym przypadku kierują się następującą starszeństwem fragmentów strukturalnych: grupy charakterystyczne w kolejności malejącego pierwszeństwa (te, o których mowa w przyrostku), wiązanie podwójne, wiązanie potrójne, inne podstawniki przedrostkowe w kolejności alfabetycznej.
3) Określ wielokrotność wiązań, używając przyrostków „an”, „en” i „in”, aby to wskazać, a w szeregu karbo- lub heterocyklicznym - przedrostki „dihydro”, „tetrahydro” itp.
4) Określ charakter podstawników (łańcuchy boczne i podstawniki młodsze) i uporządkuj ich oznaczenia w kolejności alfabetycznej w przedrostkowej części nazwy.
5) Zdefiniuj przedrostki mnożące, biorąc pod uwagę, że nie wpływają one na kolejność alfabetyczną przedrostków.
6) Główny łańcuch lub główna struktura cykliczna jest numerowana, przy czym główna grupa charakterystyczna ma najniższy numer. Lokanty umieszcza się przed nazwą struktury głównej (2-butanol, 3-heksanol), przed przedrostkami (3-chlorobutanol-1), przed lub po przyrostku, do którego się odnoszą (3-heksen-2-on, 3- heksanon-2).
7) Ułóż nazwę z powyższych składników, stosując niezbędne separatory.

Tabela 1.

KLASY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH I NAZWY
GRUPY CHARAKTERYSTYCZNE
(w kolejności malejącej pierwszeństwa)

KLASA	GRUPA FUNKCYJNA	NAZWA
KLASA	GRUPA FUNKCYJNA	w przedrostku	w sufiksie
Kationy	-X+	są o	ten
Kwasy karboksylowe	-LICZ -(C)ONZ *	karboksy -	kwas karboksylowy kwas ojowy
Kwasy sulfonowe	-SO3H	sulfo	kwas sulfonowy
Amidy	-CONH 2 -(C)ONH2	karbamoil -	karboksyamid amid
Nitryle	-CN -(C)N	cyjano -	karbonitryl nitryl
Aldehydy	-SN -(C)ALE	uformowany okso	karbaldehyd glin
Ketony	C=O	okso	On
Alkohole, fenole	-ON	hydroksy	Ol
Tiole	-CII	merkapto	tiol
Aminy	-NH2	amino	amina
Podwójne wiązanie	=	-	pl
Potrójne wiązanie		-	W
Etery**	-LUB	alkoksy, aroksy	-
Pochodne halogenowe	-F -Kl -Br -I	fluor chlor brom jod	- - - -
Związki nitrozowe	-NIE	nitrozowy	-
Związki nitrowe	-NIE 2	nitro	-
Związki diazowe	-N 2	diazo	-
Azydzi	-N 3	azydo	-

*Atom węgla w nawiasach jest zawarty w nazwie związku macierzystego
** Charakterystyczne grupy eterów i kolejne klasy są wymienione w przedrostkach alfabetycznie, a nie według pierwszeństwa

Przykład 1.

Wyznaczamy najdłuższy łańcuch atomów węgla (będzie on głównym) i numerujemy atomy węgla. Związek ten posiada charakterystyczną grupę aminową oraz łańcuch boczny zawierający jeden atom węgla. Przedrostek nazwy, biorąc pod uwagę, że grupa aminowa jest starsza niż łańcuch boczny: 2-metylo-3-amino-... Główny łańcuch zawiera 5 atomów węgla, więc główna część nazwy to „pent” ( pięć): 2-metylo-3-aminopenten... Obecność podwójnego wiązania oznaczonego przyrostkiem „en”: 2-metylo-3-aminopenten-... Podwójne wiązanie zaczyna się przy atomie węgla głównego łańcucha z numer seryjny 1, zatem ostatecznie: 2-metylo-3-aminopenten-1.

Nomenklatura to zbiór nazw poszczególnych substancji chemicznych, ich grup i klas oraz zasady zestawiania ich nazw. Nazwa substancji powinna odzwierciedlać nie tylko jej skład jakościowy i ilościowy, ale także wyraźnie go wskazywać struktura chemiczna nazwa musi odpowiadać jednemu wzorowi budowy.Naukowy rozwój nazewnictwa związków organicznych rozpoczął się w połowie XIX w., jego dalszy rozwój doprowadził do nowoczesnej nomenklatury opracowanej przez Międzynarodową Komisję ds. Nomenklatury Związków Organicznych Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC) Strukturę cząsteczek związków organicznych wyraża się za pomocą złożonych słów-nazw, obejmujących następujące fragmenty:
a) oznaczenie łańcuchów węglowych Cn: C – „met”, C2 – „eth”, C3 – „prop”, C4 – „ale”, C5 i kolejnych – pierwiastki cyfr greckich – „pent”, „hex”, „hept”, „oct”, „non” itp.
b) oznaczenia łańcuchów bocznych - rodników węglowodorowych - składają się z powyższych nazw łańcuchów węglowych i końcówki „il” (metyl, etyl, propyl itp.).
c) oznaczenie charakteru wiązania między atomami - „an” - pojedyncze, „en” - podwójne, „in” - wiązanie potrójne
d) oznaczenie grup charakterystycznych, a nazwa tej samej grupy różni się w zależności od sposobu konstrukcji nazwy i starszeństwa grupy – starsza jest wymieniona w przyrostku, młodsza w przedrostku.
e) mnożenie przedrostków - „di”, „trzy”, „tetra” i ich zmodyfikowanych form - „bis”, „tris” itp., pokazując liczbę identycznych elementy konstrukcyjne
e) lokanty - cyfry lub litery wskazujące kolejność artykulacji części składowych cząsteczki
g) separatory – łączniki, przecinki, kropki, nawiasy.
Zestawiając nazwę według nomenklatury IUPAC (a także konstruując wzór strukturalny nazwy), konsekwentnie przestrzegamy następujących zasad:
1) Znajdź grupę cech starszych i wybierz dla niej oznaczenie w przyrostku (tabela 1).
2) Zidentyfikowano i nazwano główny łańcuch lub główną strukturę cykliczną, do której przylega główna grupa charakterystyczna. W tym przypadku kierują się następującą starszeństwem fragmentów strukturalnych: grupy charakterystyczne w kolejności malejącego pierwszeństwa (te, o których mowa w przyrostku), wiązanie podwójne, wiązanie potrójne, inne podstawniki przedrostkowe w kolejności alfabetycznej.
3) Określ wielokrotność wiązań, używając przyrostków „an”, „en” i „in”, aby to wskazać, a w szeregu karbo- lub heterocyklicznym - przedrostki „dihydro”, „tetrahydro” itp.
4) Określ charakter podstawników (łańcuchy boczne i podstawniki młodsze) i uporządkuj ich oznaczenia w kolejności alfabetycznej w przedrostkowej części nazwy.
5) Zdefiniuj przedrostki mnożące, biorąc pod uwagę, że nie wpływają one na kolejność alfabetyczną przedrostków.
6) Główny łańcuch lub główna struktura cykliczna jest numerowana, przy czym główna grupa charakterystyczna ma najniższy numer. Lokanty umieszcza się przed nazwą struktury głównej (2-butanol, 3-heksanol), przed przedrostkami (3-chlorobutanol-1), przed lub po przyrostku, do którego się odnoszą (3-heksen-2-on, 3- heksanon-2).
7) Ułóż nazwę z powyższych składników, stosując niezbędne separatory.

Tabela 1.

KLASY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH I NAZWY
GRUPY CHARAKTERYSTYCZNE
(w kolejności malejącej pierwszeństwa)

KLASA	GRUPA FUNKCYJNA	NAZWA
w przedrostku	w sufiksie
Kationy	-X+	są o	ten
Kwasy karboksylowe	-LICZ -(C)ONZ*	karboksy —	kwas karboksylowy kwas ojowy
Kwasy sulfonowe	-SO3H	sulfo	kwas sulfonowy
Amidy	-CONH2 -(C)ONH2	karbamoil —	karboksyamid amid
Nitryle	-CN -(C)N	cyjano —	karbonitryl nitryl
Aldehydy	-SN -(C)ALE	uformowany okso	karbaldehyd glin
Ketony	C=O	okso	On
Alkohole, fenole	-ON	hydroksy	Ol
Tiole	-CII	merkapto	tiol
Aminy	-NH2	amino	amina
Podwójne wiązanie	=	—	pl
Potrójne wiązanie		—	W
Etery**	-LUB	alkoksy, aroksy	—
Pochodne halogenowe	-F -Kl -Br -I	fluor chlor brom jod	— — — —
Związki nitrozowe	-NIE	nitrozowy	—
Związki nitrowe	-NO2	nitro	—
Związki diazowe	-N2	diazo	—
Azydzi	-N3

azydo —

*Atom węgla w nawiasach jest zawarty w nazwie związku macierzystego
** Charakterystyczne grupy eterów i kolejne klasy są wymienione w przedrostkach alfabetycznie, a nie według pierwszeństwa

Przykład 1.

Korolenko M.V., 2009-2016 *615*160*460*

Czy ta strona pomogła? Pokaż to swoim znajomym!

Nazwy związków organicznych to Trudne słowa, NA

krzyczeć:

oznaczenie łańcuchów węglowych; 2. oznaczenie łańcuchów bocznych; 3. wyznaczanie krotności wiązań między atomami; 4.

Dodatkowe opcje

oznaczenie grup charakterystycznych; 5. przedrostki numeryczne (przedrostki mnożące); 6. cyfry lub litery (lokanty); 7. separatory (myślniki, przecinki, kropki, nawiasy).

Nazwy łańcuchów węglowych

C metetyl

C2 i etyl

Cięcie podpory C3

C4 butylobutyl

Pentyl C5

C6 szesnastkowo-heksylowy

C7 heptyl

C9 nienonylowy

С-С С=С С≡С (tutaj jest potrójne wiązanie między atomami)

Kwasy karboksylowe -COOH kwas karboksykarboksylowy

Kwasy karboksylowe -(C)OOH - kwas ojowy

Kwasy sulfonowe -SO3H kwas sulfosulfonowy

Aldehydy -CHO formylokarbaldehyd

Aldehydy -(C)HO okso al

Ketony >(C)=O okso he

Alkohole -OH hydroksyol

Fenole -OH hydroksyol

Tiole -SH merkaptotiol

Aminy -NH2 aminoamina

Etery -LUB alkoksy, aroksy -

Pochodne halogenowe -F, -Cl, -Br, -I fluor, chlor, brom, jod -

Związki nitrowe -NO2 nitro -

Atom węgla zawarty w nawiasach jest częścią nazwy głównego łańcucha węglowego.

CH3-OH-COOH

C6H6 C6H5CH3 C6H5OH C6H5COOH

benzen toluen fenol kwas benzoesowy

(CH3)2CH- CH3CH2 (CH3)CH- (CH3)2CHCH2- (CH3)3C-

izopropyl wtorek-butyloizobutyl pociera-butyl

CH2=CH- CH2=CH-CH2-HC≡C- (z potrójnym wiązaniem)

winyl allil etynyl

fenylobenzyl

Przedrostki numeryczne

(wskazać liczbę identycznych elementów konstrukcyjnych)

1 monotlenek

3 trzy tris

4 tetratetraki

5 penta pentaki

6 heksaheksaki

Na komponowanie nazwy Substancje według niego formuła strukturalna

grupa charakterystyczna

2. Znajdź główny łańcuch węglowy (cykl ponumeruj to

a) inne charakterystyczne grupy (według starszeństwa); b) wiązanie podwójne; c) wiązanie potrójne; d) inne podstawniki (w kolejności alfabetycznej).

3. Do nazwy obwodu głównego dodaj przyrostek, oznaczający stopień nasycenia połączeń. Jeżeli w cząsteczce znajduje się kilka wiązań wielokrotnych, należy w przyrostku podać ich liczbę, a po przyrostku podać cyframi arabskimi ich pozycję w łańcuchu węglowym.

4. Z konsole (przedrostki) wyznaczyć posłowie

5. Uporządkuj cyfrowe dekodery

6. Uporządkuj znaki interpunkcyjne

Informator

Nazewnictwo substancji organicznych

Nazwy związków organicznych są wyrazami złożonymi i obejmują:

wyznaczanie krotności wiązań między atomami;
4. oznaczenie grup charakterystycznych;
5. przedrostki numeryczne (przedrostki mnożące);
6. cyfry lub litery (lokanty);
7. separatory (myślniki, przecinki, kropki, nawiasy).

Nazwy łańcuchów węglowych

Strona główna łańcucha (rodnik węglowodorowy) C met metyl C2 etyl C3 propyl C4 butyl C5 pentyl C6 heksheksyl C7 hept heptyl C8 oktoktyl C9 nonnonyl C10 dec decyl

Oznaczenie stopnia nasycenia wiązań

С-С С=С С≡С (tutaj jest potrójne wiązanie między atomami) an en in

Nazwy charakterystycznych grup związków organicznych

Klasa złożona Grupa charakterystyczna Przedrostek Przyrostek
Kwasy karboksylowe -COOH kwas karboksykarboksylowy Kwasy karboksylowe -(C)OOH - kwas ojowy Kwasy sulfonowe -SO3H kwas sulfosulfonowy Aldehydy -CHO formylokarbaldehyd Aldehydy -(C)HO okso al Ketony >(C)=O oksoone Alkohole -OH hydroksy ol Fenole -OH hydroksyol Tiole -SH merkaptotiol Aminy -NH2 aminoamina Etery -OR alkoksy, aroksy —
Pochodne halogenowe -F, -Cl, -Br, -I fluor, chlor, brom, jod - Związki nitrowe -NO2 nitro - Atom węgla zawarty w nawiasie zawarty jest w nazwie głównego łańcucha węglowego.
Strzałka pokazuje wzrost stażu pracy charakterystycznych grup.

Nazwy związków aromatycznych

CH3-OH -COOH C6H6 C6H5CH3 C6H5OH C6H5COOH benzen toluen fenol kwas benzoesowy

Nazwy niektórych rodników węglowodorowych

(CH3)2CH- CH3CH2(CH3)CH- (CH3)2CHCH2- (CH3)3C- izopropyl wtorek-butyloizobutyl pociera-butyl
CH2=CH- CH2=CH-CH2- HC≡C- (z potrójnym wiązaniem) winyl allil etynyl
— -CH2fenylobenzyl

Przedrostki numeryczne

(wskazać liczbę identycznych elementów konstrukcyjnych) 1 mono monokis 2 di bis 3 tri tris 4 tetra tetraki 5 penta pentakis 6 hexa hexakis

Na komponowanie nazwy Substancje zgodnie ze swoim wzorem strukturalnym(i odwrotnie), należy po kolei wykonać następujące kroki:

Znajdź głównego (według stażu pracy) grupa charakterystyczna i wybierz dla niego oznaczenie w przyrostku.

2. Znajdź główny łańcuch węglowy (cykl), w tym główną grupę charakterystyczną, oraz ponumeruj to od końca łańcucha, bliżej którego znajduje się grupa seniorów.

Zasady nazewnictwa IUPAC dla związków organicznych

Jeśli istnieje kilka takich możliwości, należy wziąć pod uwagę obecność:

3. Do nazwy obwodu głównego dodaj przyrostek, oznaczający stopień nasycenia połączeń.

Jeżeli w cząsteczce znajduje się kilka wiązań wielokrotnych, należy w przyrostku podać ich liczbę, a po przyrostku podać cyframi arabskimi ich pozycję w łańcuchu węglowym. Następnie przyrostek zawiera nazwę starszej grupy charakterystycznej, wskazując jej położenie cyframi arabskimi.

4. Z konsole (przedrostki) wyznaczyć posłowie(łańcuchy boczne, mniejsze grupy charakterystyczne) i uporządkuj je alfabetycznie.

Pozycję podstawnika należy wskazać liczbą przed przedrostkiem.

5. Uporządkuj cyfrowe dekodery, wskazujące liczbę powtarzających się elementów konstrukcyjnych (nie są one brane pod uwagę przy alfabetyzacji przedrostków).

6. Uporządkuj znaki interpunkcyjne: wszystkie liczby oddzielamy od słów łącznikiem, a od siebie przecinkami.

Materiał ten został uprzejmie udostępniony ALCHEMIŚCIE przez autorów E.V. Savinkinę i G.P. Loginovą i można go przeczytać w całości w ich książce „Chemia”, klasy 8-11 (Pełna kurs szkolny) - M.: AST-PRESS, 2000.

Mapa witryny

Nietypowe wyszukiwanie

W nazwach związków organicznych często spotyka się przedrostki liczbowe.

Jak nazywają się związki organiczne?

Wszystkie powstają z nazw cyfr greckich (w przeciwieństwie do imion duże liczby, które są utworzone z cyfr łacińskich). Również nazwy alkanów (z wyjątkiem pierwszych czterech) pochodzą od nazw cyfr greckich.

Lista nazw przedrostków liczebników stosowanych w chemii organicznej: