Fenole mogą reagować zarówno z grupą hydroksylową, jak i pierścieniem benzenowym.
1. Reakcje na grupie hydroksylowej
Wiązanie węgiel-tlen w fenolach jest znacznie silniejsze niż w alkoholach. Na przykład fenolu nie można przekształcić w bromobenzen pod wpływem bromowodoru, podczas gdy cykloheksanol po podgrzaniu z bromowodorem łatwo przekształca się w bromocykloheksan:
Podobnie jak alkoholany, fentlenki reagują z halogenkami alkilu i innymi odczynnikami alkilującymi, tworząc mieszane estry:
(23)
Fenetol
(24)
Anizol
Alkilowanie fenoli halowęglowodorami lub siarczanem dimetylu w środowisku alkalicznym jest modyfikacją reakcji Williamsona. W wyniku reakcji alkilowania fenoli kwasem chlorooctowym powstają herbicydy, takie jak kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy (2,4-D).
(25)
Kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy (2,4-D)
i kwas 2,4,5-trichlorofenoksyoctowy (2,4,5-T).
(26)
Kwas 2,4,5-trichlorofenoksyoctowy (2,4,5-T)
Wyjściowy 2,4,5-trichlorofenol otrzymuje się według następującego schematu:
(27)
1,2,4,5-tetrachlorofenol 2,4,5-trichlorofenolan sodu 2,4,5-trichlorofenol
W przypadku przegrzania na etapie wytwarzania 2,4,5-trichlorofenolu zamiast tego może powstać bardzo toksyczna 2,3,7,8-tetrachlorodibenzodioksyna:
2,3,7,8-Tetrachlorodibenzodioksyna
Fenole są słabszymi nukleofilami niż alkohole. Z tego powodu w odróżnieniu od alkoholi nie wchodzą w reakcję estryfikacji. Za zdobycie estry fenole wykorzystują chlorki kwasowe i bezwodniki kwasowe:
octan fenylu
Węglan difenylu
Ćwiczenie 17. Tymol (3-hydroksy-4-izopropylotoluen) występuje w tymianku i jest stosowany jako średnio silny środek antyseptyczny w pastach do zębów i płynach do płukania ust. Jest wytwarzany przez alkilowanie Friedela-Craftsa
M-krezol z 2-propanolem w obecności kwasu siarkowego. Napisz tę reakcję.
2. Podstawienie w pierścień
Grupa hydroksylowa fenolu bardzo silnie aktywuje pierścień aromatyczny w odniesieniu do reakcji podstawienia elektrofilowego. Jony oksoniowe najprawdopodobniej powstają jako związki pośrednie:
Podczas przeprowadzania reakcji podstawienia elektrofilowego w przypadku fenoli należy podjąć specjalne środki, aby zapobiec ponownemu podstawieniu i utlenieniu.
3. Nitrowanie
Azotany fenolu znacznie łatwiej niż benzen. Pod wpływem stężonego kwasu azotowego powstaje 2,4,6-trinitrofenol (kwas pikrynowy):
Kwas pikrynowy
Obecność trzech grup nitrowych w jądrze gwałtownie zwiększa kwasowość grupy fenolowej. Kwas pikrynowy w przeciwieństwie do fenolu jest już dość mocnym kwasem. Obecność trzech grup nitrowych powoduje, że kwas pikrynowy jest materiałem wybuchowym i służy do wytwarzania melinitu. Aby uzyskać mononitrofenole, należy użyć rozcieńczonego kwas azotowy i przeprowadzić reakcję w niskich temperaturach:
Okazuje się, że jest to mieszanina O- I P- nitrofenole z przewagą O- izomer. Mieszanka ta łatwo się rozdziela dzięki temu, że tylko O- izomer jest lotny z parą wodną. Duża zmienność O- nitrofenol tłumaczy się utworzeniem wewnątrzcząsteczkowego wiązania wodorowego, podczas gdy w tym przypadku
P- nitrofenol, powstaje międzycząsteczkowe wiązanie wodorowe.
4. Sulfonowanie
Sulfonowanie fenolu jest bardzo łatwe i prowadzi do powstania, głównie w zależności od temperatury orto- Lub para-kwasy fenolosulfonowe:
5. Halogenowanie
Wysoki reaktywność fenol prowadzi do tego, że nawet po potraktowaniu go wodą bromową zastępuje się trzy atomy wodoru:
(31)
Aby uzyskać monobromofenol, należy podjąć specjalne środki.
(32)
P-Bromofenol
Ćwiczenie 18. 0,94 g fenolu traktuje się niewielkim nadmiarem wody bromowej. Jaki produkt i w jakiej ilości powstaje?
6. Reakcja Kolbego
Dwutlenek węgla dodaje się do fentlenku sodu w reakcji Kolbego, która jest reakcją podstawienia elektrofilowego, w której elektrofilem jest dwutlenek węgla
(33)
Fenol Fenotlenek sodu Salicylan sodu Kwas salicylowy
Mechanizm:
(M 5)
W reakcji kwasu salicylowego z bezwodnikiem octowym otrzymuje się aspirynę:
(34)
Kwas acetylosalicylowy
Jeśli oba orto- stanowiska są zajęte, wówczas następuje wymiana wg para- pozycja:
(35)
Reakcja przebiega według następującego mechanizmu:
(M 6)
7. Kondensacja ze związkami zawierającymi karbonyl
Podczas ogrzewania fenolu z formaldehydem w obecności kwasu powstaje żywica fenolowo-formaldehydowa:
(36)
Żywica fenolowo-formaldehydowa
W wyniku kondensacji fenolu z acetonem w środowisku kwaśnym otrzymuje się 2,2-di(4-hydroksyfenylo)propan, przemysłowo nazwany bisfenolem A:
Bisfenol A
2,2-di(4-hydroksyfenylo)propan
di(4-hydroksyfenylo)dimetylometan
Działając na bisfenol A fosgenem w pirydynie, otrzymuje się Lexan:
W obecności kwasu siarkowego lub chlorku cynku fenol kondensuje z bezwodnikiem ftalowym, tworząc fenoloftaleinę:
(39)
Bezwodnik ftalowy Fenoloftaleina
Kiedy bezwodnik ftalowy łączy się z rezorcyną w obecności chlorku cynku, zachodzi podobna reakcja i powstaje fluoresceina:
(40)
Rezorcyna Fluoresceina
Ćwiczenie 19. Narysuj schemat kondensacji fenolu z formaldehydem. Jakie praktyczne znaczenie ma ta reakcja?
8. Przegrupowanie Claisena
Fenole ulegają reakcjom alkilowania Friedela-Craftsa. Na przykład, gdy fenol reaguje z bromkiem allilu w obecności chlorku glinu, powstaje 2-allilofenol:
(41)
Ten sam produkt powstaje również podczas ogrzewania eteru allilofenylowego w wyniku reakcji wewnątrzcząsteczkowej zwanej Przegrupowanie Claisena:
 |
 |
Eter allilofenylowy 2-allilofenol
Reakcja
(43)
Odbywa się to według następującego mechanizmu:
(44)
Przegrupowanie Claisena występuje również podczas ogrzewania eteru allilowo-winylowego lub 3,3-dimetylo-1,5-heksadienu:
(45)
Eter allilowo-winylowy 4-pentenal
(46)
3,3-dimetylo-2-metylo-2,6-
1,5-heksadien heksadien
Znane są również inne reakcje tego typu, na przykład reakcja Dielsa-Aldera. Nazywają się reakcje pericykliczne.
Fluoresceina to jasny barwnik chemiczny, który świeci w świetle ultrafioletowym. Dostaniesz dokładnie to substancja chemiczna Jest to materiał poświęcony, który z pewnością będzie miał charakter edukacyjny i zainteresuje miłośników chemii i pięknych eksperymentów chemicznych.
Rozpocznijmy doświadczenie od obejrzenia filmu
Czego więc potrzebujemy:
- Bezwodnik ftalowy;
- rezorcyna;
- tygiel metalowy;
- kąpiel piaskowa;
- palnik gazowy;
- bezwodny chlorek cynku;
- kwas chlorowodorowy.
Najpierw odważ 3 gramy do metalowego tygla. Bezwodnik ftalowy.
Następnie posyp 4,5 g. rezorcyna.
Mieszamy te substancje i umieszczamy je w kąpieli piaskowej, po czym zapalamy palnik gazowy, za pomocą którego podgrzewamy mieszaninę do temperatury topnienia, czyli około 180 stopni Celsjusza.
Aby stopić mieszaninę bezwodnika ftalowego i rezorcyny, konieczne jest ogrzewanie.
Po stopieniu mieszaniny dodać dwa 2,1 g. bezwodny chlorek cynku. Po dodaniu tego składnika zachodzi reakcja kondensacji, podczas której dwie cząsteczki rezorcyny i jedna cząsteczka bezwodnika ftalowego łączą się, tworząc duża cząsteczka fluoresceina. To również uwalnia dwie cząsteczki wody. Chlorek cynku działa jak katalizator i przejmuje powstałą wodę.
Po dodaniu chlorku cynku należy podnieść temperaturę do 220 stopni Celsjusza i mieszaninę ogrzewać przez kolejne 15 minut.
Po 15 minutach ogrzewania usuń powstałą fluoresceinę z ognia i pozostaw do ostygnięcia, aż stwardnieje.
Po stwardnieniu fluoresceiny należy ją wyjąć z metalowego tygla. Możesz do tego użyć dłuta.
Cała fluoresceina została wyjęta z metalowego tygla, dzięki czemu można przejść do następnego kroku, czyli rozdrobnienia jej na drobny moździerz w celu rozbicia dużych kryształów.
Po zmieleniu fluoresceinę należy umyć w celu usunięcia wszelkich pozostałości chlorku cynku. Aby to zrobić, wlej go do 10% kwas chlorowodorowy i mieszając doprowadzić do wrzenia.
Przesączyć przemytą fluoresceinę przez filtrację próżniową.
Substancja organiczna z grupy fenoli, prosty fenol dwuatomowy. Wśród chemików używane są również nazwy rezorcyna i 1,3-dihydroksybenzen. Wzór rezorcyny jest podobny do wzorów hydrochinonu i pirokatechiny, różnica polega na strukturze cząsteczki; w sposobie przyłączenia grup OH.
Nieruchomości
Substancja to bezbarwne kryształy w kształcie igieł lub biały krystaliczny proszek o ostrym, fenolowym zapachu. Czasami proszek może mieć różowawy lub żółtawy odcień. Jeśli zabarwi się mocno, różowo-pomarańczowo lub brązowo, oznacza to, że odczynnik nie był prawidłowo przechowywany i uległ utlenieniu. Rezorcynol stwarza zagrożenie pożarowe. Rozpuszczalny w wodzie, eterze dietylowym, alkohol etylowy, aceton. Można rozpuszczać w olejach, glicerynie. Prawie nierozpuszczalny w chloroformie, dwusiarczku węgla, benzenie.
Odczynnik wykazuje Właściwości chemiczne fenole. Silny środek redukujący, łatwo utleniający się. Reaguje z zasadami tworząc sole fenolanowe; z amoniakiem, halogenami, z mocne kwasy(na przykład z kwasem azotowym, siarkowym, pikrynowym, lodowatym kwasem octowym).
Dla definicja jakościowa rezorcynę stosuje się następujące reakcje:
- z chlorkiem żelaza - roztwór zmienia kolor na ciemnofioletowy, prawie czarny;
- fuzja z bezwodnikiem ftalowym w obecności katalizatora prowadzi do powstania charakterystycznie zabarwionej, fluorescencyjnej substancji zielony substancje - fluoresceina. Sama fluoresceina ma żółto-czerwony roztwór (reakcja odróżnia rezorcynę od innych fenoli).
Pył rezorcyny, a zwłaszcza jego opary, działają drażniąco na skórę, narządy oddechowe i błony śluzowe oczu. Wdychanie oparów i pyłów odczynników powoduje kaszel, nudności, szybkie bicie serca i zawroty głowy, dlatego należy pracować z rezorcyną przy użyciu respiratorów lub masek, okularów ochronnych, specjalnej odzieży i wentylowanego miejsca. W przypadku podejrzenia zatrucia miejsce narażenia na odczynnik przemyć dużą ilością wody i zabrać poszkodowanego do Świeże powietrze, zadzwon do doktora.
Przechowywać rezorcynę w szczelnym pojemniku, w ciemnych, suchych i chłodnych pomieszczeniach, ściśle oddzielonych od substancji łatwopalnych.
Aplikacja
Rezorcyna jest poszukiwanym surowcem w przemyśle chemicznym 
do produkcji sztucznych barwników, fluoresceiny, żywic rezorcynowo-formaldehydowych, rozpuszczalników, stabilizatorów, plastyfikatorów i absorberów UV do tworzyw sztucznych.
- W chemia analityczna stosowane w badaniach kolorymetrycznych. Służy do oznaczania zawartości cynku, ołowiu, węglowodanów, furfuralu, ligniny itp.
- W przemyśle gumowym.
- W przemyśle futrzarskim jako barwnik do futer.
- Bardzo szeroko stosowany w medycynie i farmacji. Stosowany jest jako środek dezynfekujący, kauteryzujący, gojący rany i przeciwrobaczy. Zawarte w roztworach i maściach do leczenia różnych chorób skóry, w tym grzybiczych i ropnych; trądzik, łojotok, zapalenie skóry, egzema, plamy starcze.
- Aby zdobyć materiały wybuchowe.
UNIWERSYTET PAŃSTWOWY GOVPO PENZA
Instytut Medyczny
Specjalność „Apteka”
Końcowy egzamin interdyscyplinarny
Karta egzaminacyjna nr 11
1. Przedsiębiorstwa farmaceutyczne i apteki otrzymują surowce roślin leczniczych otrzymywane z rośliny Arctostaphyllosuva-ursi (L.) Spreng., rodzina. Ericaceae.
Podczas analitycznego monitorowania kryteriów jakości surowców ustalono, że zawartość substancji aktywnych w surowcach wynosiła 8%; wilgotność 10,5%; popiół całkowity 3,3%; popiół nierozpuszczalny w 10% roztworze kwasu solnego 1%; liście zbrązowiałe i pociemniałe 2%; pozostałe części rośliny (gałązki, owoce) 4%, zanieczyszczenia organiczne 0,2%; zanieczyszczenie mineralne 0,1%.
Przeanalizuj uzyskane wyniki i wyciągnij wnioski dotyczące jakości surowca i możliwości jego dalszego wykorzystania. Wyjaśnij swoją decyzję.
Dawać krótki opis roślin i rodzajów surowców. Jaką formę życia ma roślina, gdzie rośnie (powierzchnia, siedlisko), jakie są cechy gromadzenia surowców?
Sprecyzować skład chemiczny surowce i formuła głównego składnika aktywnego. Do jakiej klasy substancji należy? Wyjaśnij co właściwości fizykochemiczne Substancje czynne stosowane są w metodach farmakopealnych jakościowych i ilościowych prawdziwa definicja.
Do jakiej grupy farmakologicznej należy surowiec? Jakie leki uzyskuje się z surowców?
2. Oceniając jakość substancji „3” stwierdzono, że w próbkach jednej serii jej wygląd nie odpowiadał wymaganiom RD w części „Opis” – próbki wilgotny i brudny róż.
Podaj uzasadnienie przyczyn zmian w jego jakości dla tego wskaźnika zgodnie o właściwościach i podać inne badania charakteryzujące jakość tego produktu leczniczego Substancje:
Podaj rosyjską, łacińską i racjonalną nazwę leku. Scharakteryzować właściwości fizykochemiczne (wygląd, rozpuszczalność, charakterystykę spektralną i optyczną) i zastosować je do oceny jakości.
Według właściwości chemicznych sugerują reakcjemetody identyfikacji i oznaczania ilościowego. Pisaćte równania reakcji.
Fenole
Właściwości kwasu
Fenole wykazują znacznie większą kwasowość niż alkohole i woda, są jednak słabsze od kwasów węglowego i karboksylowego i nie plamią lakmusu.
Wartości pKa kształtują się następująco: fenol – 9,89, kwas octowy – 4,76, kwas węglowy – 6,12.
Im bardziej stabilny anion, tym silniejszy kwas.
Właściwości regenerujące
Dlatego fenole łatwo utleniają się nawet pod wpływem tlenu atmosferycznegoPodczas przechowywania mogą pojawić się odcienie(różowy, żółty idź, brązowo ).
O- Benzochinon
Fenole dwuatomowe utleniają się szybciej niż jednowodorotlenowe. Szybkość utleniania zależy również od pH ośrodka. W środowisku zasadowym utlenianie zachodzi szybciej. Ze względu na łatwość utleniania farmakologicznego śpiew wprowadza wskaźnik: chroma . ezorcynol utlenia się, tworząc mieszaninę produktów,ale bez m-chinonów.Fenole są dobrze rozpuszczalne w wodne roztwory zasad zpowstawanie fenolanów jednakże tej reakcji nie można zastosować do oznaczania ilościowego ze względu na hydrolizę powstałej soli.
Fenole nie wchodzą w interakcje z węglowodorami metale alkaliczne, ponieważ są słabsze kwas węglowy i nie może go przesunąć. W zależności od reakcji interakcji z wodorowęglanami metali alkalicznych wyróżnia się fenole i kwasy karboksylowe.
Charakterystyczną jakościową reakcją na fenole jest tworzenie kolorowych kompleksów [ Fe ( LUB ) 6 ] 3 ~ z solami triva zdjąć żelazko . Kolor zależy od liczby grup hydroksylowych, ich umiejscowienia i obecności innych grup funkcyjnych.
Barwienie kompleksów pochodnych fenolu i chlorku żelaza(III).
Halogenowanie
Przy nadmiarze wody bromowej powstaje żółty 2,4,4,6-tetrabromocykloheksadien-2,5-on:Halogenowanie fenoli najłatwiej zachodzi w środowisku zasadowym, natomiast w środowisku silnie zasadowym następuje utlenianie fenolu. Rezorcyna ulega bromowaniu w środowisku kwaśnym, tworząc tribromoresorcynę, która jest rozpuszczalna w wodzie. Jeśli jedna z pozycji jest zajęta (jak w tymolu), powstaje pochodna dibromo:
Reakcje halogenowania są również stosowane w celach ilościowychdo oznaczania fenoli 
.
Nitrozowanie (reakcja nitro Liebermanna)
Reakcja autentyczności, taka jak test indofenolowy, opiera się na zdolności leków do utleniania. Jako środek utleniający użyj wybielacza, chloraminy, wody bromowej:
Reakcje są łatwe, jeśli O- i n-pozycje nie są zajęte.
Grupa hydroksylowa związana z pierścieniem aromatycznym jest najsilniejszym orto- i para-orientatorem w roztworze alkalicznym. Pod tym względem reakcje z fenolami są łatwe halogenowanie, nitróżowanie, nitrowanie itp..
Grupa nitrozowa zwiększa ruchliwość wodoru w fenoluhydroksylowy, następuje izomeryzacja. Powstające chinon oksym ulega kondensacji z fenolem:
Dane dotyczące barwy indofenoli powstających podczas nitrozoreakcji Liebermana przedstawiono w tabeli.
Tabela 37. Barwa indofenoli (otrzymanych przez nitrozowanie)
Nitrowanie
Fenole nitruje się kwasem azotowym, rozcieńczonym w temperaturze pokojowej, za pomocą EdukacjaO- i p-nitrofenol:
Dodawanie rozwiązania wodorotlenek sodu wzmacnia kolor w wyniku powstania dobrze zdysocjowanej soli:
Reakcja połączenia fenoli z solą diazoniową w środowisku zasadowym
Fenole łatwo ulegają reakcji substytucji solami diazoniowymi w środowisku zasadowym, tworząc barwniki azowe, które w określonym środowisku zabarwiają się od pomarańczowego do wiśniowo-czerwonego:
Jest to ogólna reakcja na fenole, które nie mają podstawników w pozycjach orto i para. Łatwiejsza kombinacja występuje w pozycji para ze względu na utworzenie długiego łańcucha wiązań sprzężonych.
Ze względu na swoją niestabilność sól diazoniową wytwarza się bezpośrednio przed reakcją przy użyciu związków z pierwszorzędową aromatyczną grupą aminową:
Podczas tworzenia barwnika azowego pH ośrodka nie powinno być wyższe niż 9,0-10,0, ponieważ w środowisku silnie zasadowym sól diazoniowa tworzy diazohydrat, który nie jest zdolny do sprzęgania azowego:
^ DiazohydratReakcje utleniania i kondensacji
Tworzenie barwników arylometanowych następuje podczas kondensacji fenoli z aldehydem
Arylmetanbarwnik(czerwonyzabarwienie
W przypadku tymolu proponuje się reakcję kondensacji z chloroformem w środowisku alkalicznym. Produkt reakcji zabarwia się na czerwono-fioletowo:
Fenole z wolną pozycją p charakteryzują się reakcją kondensacji z chlorimidem 2,6-dichlorochinonu, w wyniku której powstaje indofenol:
Tworzenie pochodnej indofenolu jest możliwe poprzez nitrowanie tymolu w bezwodniku octowym i stężonym kwasie siarkowym:
Często stosuje się reakcje kondensacji fenoli z laktonami (bezwodnikiem ftalowym). W przypadku fenolu produkt kondensacji nazywany jest fenoloftaleinę i jest stosowana jako wskaźnik posiadającylokalne środowisko w kolorze szkarłatnym:
Z tymolem tworzy się tymoloftaleina - kolorowy wskaźnikw środowisku zasadowym na niebiesko:
Rezorcyna ulega stopieniu w tyglu porcelanowym z nadmiarem kwasu ftalowego bezwodnik w obecności kilku kropli stężonego roztworuH 2 S0 4 . Powstały stop kolor żółto-czerwony po ochłodzeniu wlać do rozcieńczonego roztworu alkalicznego. Występuje intensywnie zielona grypaorescencja fluoresceiny powstająca w wyniku reakcji:
Analiza czystości
W rezorcyna określić nieczystośćpirokatechina przez reakcję z jestemMolibdenian mononu. Jeśli jest nieczystość pojawia się kolor, którego intensywność w porównaniu z referencją.
Inne nieczystości w przygotowaniu rezorcyna -fenol . Określa się zanieczyszczenie fenolem przez zapach, w tym celu lek z niewielką ilością Wodę podgrzewa się w łaźni wodnej o temperaturze 40-50°C.
W tymol określić nieczystośćfenol w reakcji z żelazem (III) chlorek. Przez warunek metodologii GF stężenie tymol wskutek jego niską rozpuszczalność wynosi 0,085%. Kolorowanie kompleks tymolu z chlorkiem żelaza w tym stężeniu nie vos przyjęty, i jeśli jest dostępnyzanieczyszczenia fenolowe pojawia się fioletowy Koloruję. Domieszka fenolu w preparacie jest niedopuszczalna.
oznaczenie ilościowe
Dla stosuje się ilościowe oznaczanie fenolibromatometria: bezpośrednia(tymol), i odwrotnie (fenol, resor-
metoda cin, sinestrol). Lek wraz z nadmiarem miareczkowanego roztworu bromianu potasu i bromku potasu umieścić w butelce z wbitym korkiem. Zakwaszać kwasem siarkowym:
Reakcja przebiega w ciągu 10-15 minut; W tym czasie butelkę należy pozostawić w ciemnym miejscu. Następnie do mieszaniny dodaje się roztwór jodku potasu i pozostawia na kolejne 5 minut:
Miareczkowanie bezpośrednie zaakceptowane przez Global Fund do oznaczania ilościowego tymol. W przypadku miareczkowania bezpośredniego nadmiar kropli jodu zmienia kolor wskaźników (oranż metylowy, czerwień metylowanie). W miareczkowanie wsteczne uwolniony jod miareczkuje się roztworem tiosiarczan sodu. Wskaźnik - skrobia.
Należy pamiętać, że na proces bromowania wpływają warunki oznaczania: czas trwania reakcji, stężenie kwasu.
Odpowiedniki masy molowej, oznaczone jakoM(l/ z) następnyobecny:
fenol-1/6,
rezorcyna-1/6,
tymol-1/4,
W w odwrotny sposób konieczne jest przeprowadzenie eksperymentu kontrolnego.
Rezorcyna Rezorcyna
m-dioksybenzen
Rezorcyna jest dwuatomowym fenolem i jest bezbarwna lub lekko różowa żółty kryształki igiełkowe lub krystaliczny proszek. Czasami kolor kryształów jest prawie brązowy. Dzieje się tak na skutek niewłaściwego przechowywania rezorcyny, która bardzo łatwo ulega utlenieniu. W przeciwieństwie do innych fenoli, rezorcyna bardzo łatwo rozpuszcza się w wodzie, alkoholu i łatwo w eterze. Rozpuszczalny w olejach tłuszczowych i glicerynie. Trudno rozpuszczalny w chloroformie. Po podgrzaniu całkowicie odparowuje.
Rezorcyna jest część integralna wiele żywic i garbników, ale otrzymuje się go syntetycznie - z benzenu metodą sulfonowania i topienia alkalicznego. Benzen traktuje się stężonym kwasem siarkowym, otrzymując benzenokwas metadisulfonowy I.
Następnie mieszaninę reakcyjną traktuje się wapnem: kwas sulfonowy tworzy w tych warunkach rozpuszczalną w wodzie sól wapniową (II), nadmiar kwasu siarkowego usuwa się w postaci siarczanu wapnia:
Powstały rezorcynę oczyszcza się przez destylację.
Rezorcynol, podobnie jak inne fenole, łatwo ulega utlenieniu i sam staje się czynnikiem redukującym. Może odzyskać srebro z amoniakalnego roztworu azotanu srebra.
Rezorcyna daje wszystkie reakcje charakterystyczne dla fenoli, w tym z kwasem formaldehydowo-siarkowym (na dnie probówki tworzy się czerwony osad). Specyficzną reakcją na rezorcynę, która odróżnia go od wszystkich innych fenoli, jest reakcja jego stopienia z bezwodnikiem ftalowym w obecności stężonego kwasu siarkowego z utworzeniem fluoresceiny – żółto-czerwonego roztworu z zieloną fluorescencją (reakcja farmakopealna).
Działanie antyseptyczne rezorcyny jest bardziej wyraźne niż fenolu jednowodorotlenowego. Dzieje się tak ze względu na jego silniejsze właściwości regenerujące.
Zdolność redukcyjna rezorcyny jest szczególnie widoczna w środowisku zasadowym.
Stosuje się go zewnętrznie przy chorobach skóry (egzema, choroby grzybicze itp.) w postaci 2-5% roztworów wodnych i alkoholowych oraz 5-10-20% maści.
Przechowywać w dobrze zamkniętych słoikach ze szkła pomarańczowego (światło stymuluje utlenianie).
