Fenollar gidroksil guruhida ham, benzol halqasida ham reaksiyaga kirishishi mumkin.

1. Gidroksil guruhidagi reaksiyalar

Fenollardagi uglerod-kislorod aloqasi spirtlarga qaraganda ancha kuchli. Masalan, fenol vodorod bromid ta'sirida bromobenzolga aylana olmaydi, siklogeksanol esa brom vodorod bilan qizdirilganda osonlik bilan bromotsiklogeksanga aylanadi:

Alkoksidlar singari, fenoksidlar ham alkilgalogenidlar va boshqa alkillashtiruvchi reagentlar bilan reaksiyaga kirishib, aralash efirlarni hosil qiladi:

(23)

Fenetol

(24)

Anizol

Fenollarning galogenlangan uglevodorodlar yoki dimetil sulfat bilan ishqoriy muhitda alkillanishi Uilyamson reaksiyasining modifikatsiyasi hisoblanadi. Fenollarning xlorosirka kislotasi bilan alkillanishi reaksiyasi natijasida 2,4-dixlorfenoksiasetik kislota (2,4-D) kabi gerbitsidlar olinadi.

(25)

2,4-diklorofenoksiasetik kislota (2,4-D)

va 2,4,5-triklorofenoksiasetik kislota (2,4,5-T).

(26)

2,4,5-triklorfenoksiasetik kislota (2,4,5-T)

Boshlang'ich 2,4,5-triklorofenol sxema bo'yicha olinadi:

(27)

1,2,4,5- tetraxlorfenol 2,4,5-natriy triklorfenoksid 2,4,5-triklorfenol

2,4,5-triklorofenolni olish bosqichida haddan tashqari qizib ketganda, uning o'rniga juda zaharli 2,3,7,8-tetraxlordibenzodioksin hosil bo'lishi mumkin:

2,3,7,8-Tetraxlordibenzodioksin

Fenollar spirtlarga qaraganda kuchsizroq nukleofillardir. Shu sababli, spirtli ichimliklardan farqli o'laroq, ular esterifikatsiya reaktsiyasiga kirmaydi. Fenollarning efirlarini olish uchun kislota xloridlari va angidridlari ishlatiladi:

Fenilatsetat

Difenil karbonat

17-mashq. Timol (3-gidroksi-4-izopropiltoluol) kekikda mavjud bo'lib, tish pastalari va og'iz yuvish vositalarida o'rtacha kuchli antiseptik sifatida ishlatiladi. U Friedel-Crafts alkilatsiyasi orqali olinadi

m-krezol sulfat kislota ishtirokida 2-propanol bilan. Ushbu reaktsiyani yozing.

2. Ringda almashtirish

Fenolning oksiguruhi elektrofil almashtirish reaktsiyalariga nisbatan aromatik halqani juda kuchli faollashtiradi. Oksoniy ionlari, ehtimol, oraliq moddalar sifatida hosil bo'ladi:

Fenollar holatida elektrofil o'rnini bosish reaktsiyasini o'tkazishda poli-almashtirish va oksidlanishni oldini olish uchun maxsus choralar ko'rish kerak.

3. Nitrlash

Fenol nitratlar benzolga qaraganda ancha oson. Konsentrlangan nitrat kislota ta'sirida 2,4,6-trinitrofenol (pikrik kislota) hosil bo'ladi:

Pikrik kislota

Yadroda uchta nitroguruhning mavjudligi fenolik guruhning kislotaliligini keskin oshiradi. Pikrik kislota, fenoldan farqli o'laroq, allaqachon juda kuchli kislotadir. Uchta nitroguruhning mavjudligi pikrik kislotani portlovchi qiladi, u melinitni tayyorlash uchun ishlatiladi. Monnitrofenollarni olish uchun suyultirilgan nitrat kislotadan foydalanish va past haroratlarda reaktsiyani o'tkazish kerak:

Bu aralash bo'lib chiqadi O- va P- nitrofenollar ustunlik qiladi O- izomer. Bu aralashmasi osonlik tufayli faqat, deb aslida ajratiladi O- izomeri suv bug'i uchuvchidir. Katta o'zgaruvchanlik O- nitrofenol molekulyar vodorod bog'lanishining hosil bo'lishi bilan izohlanadi.

P- nitrofenol, molekulalararo vodorod aloqasi paydo bo'ladi.

4. Sulfatsiyalash

Fenolning sulfonlanishi juda oson va haroratga qarab, asosan, hosil bo'lishiga olib keladi orto- yoki juft-fenolsulfonik kislotalar:

5. Galogenlash

Fenolning yuqori reaktivligi bromli suv bilan ishlov berilganda ham uchta vodorod atomi almashinishiga olib keladi:

(31)

Monbromofenolni olish uchun maxsus choralar ko'rish kerak.

(32)

P- Bromofenol

18-mashq. 0,94 g fenolga bromli suvning ozgina ortig'i bilan ta'sir ko'rsatiladi. Qanday mahsulot va qancha miqdorda hosil bo'ladi?

6. Kolbe reaksiyasi

Karbonat angidrid natriy fenoksidga Kolbe reaktsiyasi orqali qo'shiladi, bu elektrofil almashtirish reaktsiyasi bo'lib, karbonat angidrid elektrofildir.

(33)

Fenol Natriy fenoksidi Natriy salitsilat Salitsil kislotasi

Mexanizm:

(M 5)

Aspirin sirka angidrid salitsil kislotasi ta'sirida olinadi:

(34)

Asetilsalitsil kislotasi


Agar ikkalasi ham orto-pozitsiyalar egallanadi, keyin almashtirish davom etadi juft- pozitsiyasi:

(35)

Reaktsiya quyidagi mexanizm bo'yicha boradi:


(M 6)

7. Karbonil saqlovchi birikmalar bilan kondensatsiyalanish

Fenol kislota ishtirokida formaldegid bilan qizdirilganda fenol-formaldegid smolasi hosil bo'ladi:

(36)

Fenol formaldegid qatroni

Fenolning kislotali muhitda aseton bilan kondensatsiyasi sanoatda bisfenol A nomini olgan 2,2-di (4-gidroksifenil) propanni beradi:

Bisfenol a

2,2-di (4-gidroksifenil) propan

di (4-gidroksifenil) dimetilmetan

Bisfenol A ni piridindagi fosgen bilan davolash orqali Lexan olinadi:

Sulfat kislota yoki rux xlorid ishtirokida fenol ftalik angidrid bilan kondensatsiyalanib, fenolftalein hosil qiladi:

(39)

Ftalik angidrid Fenolftalein

Ftal angidrid sink xlorid ishtirokida rezorsinol bilan birlashtirilganda shunga o'xshash reaksiya sodir bo'ladi va flüoresan hosil bo'ladi:

(40)

Resorcinol floresein

19-mashq. Fenolning formaldegid bilan kondensatsiyasi diagrammasini chizing. Bu reaksiya qanday amaliy ahamiyatga ega?

8. Kleisenni qayta tashkil etish

Fenollar Fridel-Krafts alkillanish reaksiyalariga uchraydi. Masalan, fenol alyuminiy xlorid ishtirokida allil bromid bilan o'zaro ta'sirlashganda 2-alilfenol hosil bo'ladi:

(41)

Xuddi shu mahsulot allilfenil efir deb ataladigan molekula ichidagi reaksiya natijasida qizdirilganda ham hosil bo'ladi. Kleisenning qayta tashkil etilishi bilan:


Allilfenil efir 2-Alilfenol

Reaktsiya

(43)

U quyidagi mexanizm orqali amalga oshiriladi:

(44)

Alilvinil efir yoki 3,3-dimetil-1,5-geksadien qizdirilganda klaizenni qayta tashkil etish ham sodir bo'ladi:

(45)

Allil vinil efir 4-Pentenal

(46)

3,3-dimetil-2-metil-2,6-

1,5-geksadien geksadien

Ushbu turdagi boshqa reaktsiyalar ham ma'lum, masalan, Diels-Alder reaktsiyasi. Ular chaqiriladi peritsiklik reaktsiyalar.


Fluoressen - ultrabinafsha nurlar ostida porlaydigan yorqin kimyoviy rang beruvchi. Ushbu material ushbu kimyoviy moddani olishga bag'ishlangan bo'lib, u albatta ma'lumotga ega bo'ladi va kimyo va chiroyli kimyoviy tajribalarni sevuvchilarni qiziqtiradi.

Tajribani videoni tomosha qilishdan boshlaylik

Shunday qilib, bizga nima kerak:
- ftalik angidrid;
- rezorsinol;
- metall tigel;
- qum hammomi;
- gaz o'choq;
- suvsiz sink xlorid;
- xlorid kislotasi.


Avvalo, biz metall tigelga 3 g tortamiz. ftalik angidrid.


Keyin unga 4,5 g seping. rezorsinol.


Biz bu moddalarni aralashtiramiz va ularni qum hammomiga solamiz, shundan so'ng biz gaz gorelkasini yoqamiz, u bilan aralashmani erish haroratiga, ya'ni taxminan 180 daraja Selsiyga qizdiramiz.




Ftal angidrid / rezorsinol aralashmasini eritish uchun isitish kerak.


Aralashmani eritib bo'lgach, ikkita 2,1 gr qo'shing. suvsiz sink xlorid. Ushbu komponent qo'shilganda, kondensatsiya reaktsiyasi sodir bo'ladi, bunda rezorsinning ikkita molekulasi va bir molekula ftalik angidrid qo'shilib, katta floressein molekulasini hosil qiladi. Bu ham ikkita suv molekulasini chiqaradi. Sink xlorid katalizator vazifasini bajaradi va hosil bo'lgan suvni oladi.


Sink xlorid qo'shgandan so'ng, haroratni 220 darajaga ko'tarish kerak va aralashma yana 15 daqiqa davomida isitiladi.




15 daqiqa qizdirilgandan so'ng, hosil bo'lgan flüoresanni olovdan olib tashlang va qattiqlashishi uchun uni sovutib qo'ying.




Flüoresan qattiqlashgandan so'ng, uni metall tigeldan olib tashlash kerak. Buning uchun siz chiseldan foydalanishingiz mumkin.




Barcha flüoresan metall tigeldan olingan, shuning uchun siz keyingi bosqichga o'tishingiz mumkin, bu har qanday yirik kristallarni parchalash uchun mayda ohaklarga maydalanadi.

Silliqlashdan so'ng, floressein qoldiq sink xloriddan yuvilishi kerak. Buning uchun uni 10% li xlorid kislotaga quyib, aralashtirib, qaynatishgacha qizdiring.




Biz yuvilgan flüoresanni vakuum filtrlash orqali filtrlaymiz.

Fenollar guruhidan organik modda, oddiy ikki atomli fenol. Kimyogarlar orasida rezorsin va 1,3-dihidroksibenzol nomlari ham qo'llaniladi. Rezorsinning formulasi gidrokinon va pirokatexol formulalariga o'xshaydi, farq molekula tuzilishida; OH guruhlari qanday biriktirilganligida.

Xususiyatlari

Modda rangsiz igna kristallari yoki o'tkir fenolik hidli oq kristall kukun shaklida bo'ladi. Ba'zida kukun pushti yoki sarg'ish bo'lishi mumkin. Agar u kuchli rangga ega bo'lsa, pushti-to'q sariq yoki jigarrang rangga aylansa, bu reagent noto'g'ri saqlanganligini va oksidlanganligini anglatadi. Ressorcinol yong'inga xavflidir. Suvda, dietil efirda, etil spirtida, asetonda yaxshi eriydi. Yog'larda, glitserinda eritilishi mumkin. Xloroform, uglerod disulfidi, benzolda deyarli erimaydi.

Reagent fenollarning kimyoviy xossalarini ko'rsatadi. Kuchli qaytaruvchi vosita, oson oksidlanadi. Ishqorlar bilan reaksiyaga kirishib, fenolat tuzlarini hosil qiladi; ammiak, galogenlar, kuchli kislotalar bilan (masalan, nitrat, sulfat, pikrik, muzli sirka bilan).

Rezorsinni sifat jihatidan aniqlash uchun quyidagi reaktsiyalar qo'llaniladi:
- temir xlorid bilan - eritma quyuq binafsha rangga, deyarli qora rangga aylanadi;
- katalizator ishtirokida ftal angidrid bilan birlashishi xarakterli rangli, lyuminestsent yashil modda - flüoresan hosil bo'lishiga olib keladi. Flüoresanning o'zi eritmaning sariq-qizil rangiga ega (reaktsiya rezorsinni boshqa fenollardan ajratib turadi).

Rezorsinning changi va ayniqsa uning bug'lari terini, nafas olish organlarini, ko'zning shilliq pardalarini bezovta qiladi. Reagentning bug'lari va changini inhalatsiyalash yo'tal, ko'ngil aynishi, yurak urishi, bosh aylanishini keltirib chiqaradi, shuning uchun rezorsin bilan respirator yoki niqob, ko'zoynak, kombinezonlarda, ventilyatsiya qilingan xonada ishlash kerak. Agar siz zaharlanishdan shubhalansangiz, reaktiv ta'sir qilish joyini ko'p miqdorda suv bilan yuvishingiz, jabrlanuvchini toza havoga olib chiqishingiz, shifokorni chaqirishingiz kerak.

Rezorsinolni yopiq idishda, qorong'i, quruq, salqin xonalarda, yonuvchan moddalardan qat'iy ajratilgan joyda saqlang.

Ilova

Resorcinol kimyo sanoatida xom ashyo sifatida talabga ega sun'iy ranglar, floresin, rezorsin-formaldegid qatronlari, erituvchilar, stabilizatorlar, plastifikatorlar va plastmassa uchun UV absorberlar ishlab chiqarish uchun.
- Analitik kimyoda u kolorimetrik tadqiqotlarda qo'llaniladi. Uning yordami bilan sink, qo'rg'oshin, uglevodlar, furfural, lignin va boshqalarning tarkibi aniqlanadi.
- Kauchuk sanoatida.
- Mo'ynali kiyimlar sanoatida mo'yna uchun bo'yoq sifatida.
- U tibbiyot va farmatsevtikada keng qo'llaniladi. Dezinfektsiyalovchi, kuydiruvchi vosita, yarani davolovchi vosita, antigelmintik sifatida ishlatiladi. Bu turli xil, shu jumladan qo'ziqorin va yiringli teri kasalliklarini davolash uchun eritmalar va malhamlarning bir qismidir; akne, seboreya, dermatit, ekzema, yosh dog'lari.
- Portlovchi moddalarni olish uchun.

GOUVPO PENZA DAVLAT UNIVERSITETI

Tibbiyot instituti

Mutaxassisligi "Dorixona"

Yakuniy fanlararo imtihon

Imtihon bileti raqami 11

1. Farmatsevtika korxonalari va dorixonalar Arctostaphyllosuva-ursi (L.) Spreng., Family o'simlikidan olingan dorivor o'simlik xom ashyosini oladi. Ericaceae.

Xom ashyoning sifat mezonlarini tahliliy nazorat qilish jarayonida xom ashyo tarkibidagi faol moddalar miqdori 8% ni tashkil etganligi aniqlandi; namlik 10,5%; umumiy kul 3,3%; 10% xlorid kislota eritmasida erimaydigan kul 1%; jigarrang va qoraygan barglar 2%; o'simlikning boshqa qismlari (novdalar, mevalar) 4%, organik aralashmalar 0,2%; mineral aralashmalar 0,1%.

Olingan natijalarni tahlil qiling va xom ashyo sifati va undan keyingi foydalanish imkoniyatlari to'g'risida xulosa chiqaring. Qaroringizni tushuntiring.

    O'simlik va xom ashyo haqida qisqacha ma'lumot bering. O'simlik qanday hayot shakliga ega, u qayerda o'sadi (oraliq, yashash joyi), xom ashyoni yig'ish xususiyatlari qanday?

    Xom ashyoning kimyoviy tarkibini va asosiy faol moddaning formulasini ko'rsating. U qaysi moddalar sinfiga kiradi? Sifat va miqdoriy aniqlashning farmakopeya usullarida faol moddalarning qanday fizikaviy va kimyoviy xossalarini tushuntiring. tabiiy ta'rif.

    Xom ashyo qaysi farmakologik guruhga kiradi? Xom ashyodan qanday dorilar olinadi?

2. “3” moddaning sifatini baholashda bir qator namunalarida uning tashqi ko‘rinishi NDning “Tavsif” bo‘limi talablariga javob bermasligi qayd etildi – namunalar nam va iflos pushti.

ga muvofiq ushbu ko'rsatkich bo'yicha uning sifati o'zgarishi sabablarini asoslab bering xususiyatlariga ega va ushbu dori sifatini tavsiflovchi boshqa testlarni taqdim eting moddalar:

Preparatning rus, lotin va ratsional nomini bering. Sifatni baholash uchun fizik va kimyoviy xususiyatlarni (tashqi ko'rinishi, eruvchanligi, spektral va optik xususiyatlari) va loydan foydalanishni tavsiflang.

Kimyoviy xususiyatlarga ko'ra, taklif qiling reaktsiyalaridentifikatsiyalash va miqdoriy aniqlash usullari. Yozingbu reaksiya tenglamalari.

Fenollar

Kislota xossalari

Fenollar spirt va suvga qaraganda ancha yuqori kislotalilikni namoyon qiladi, lekin ular karbonat va karboksilik kislotalarga qaraganda zaifroq va lakmusni bo'yashmaydi.

pKa qiymatlari quyidagicha: fenol - 9,89, sirka kislotasi - 4,76, karbonat kislotasi - 6,12.

Anion qanchalik barqaror bo'lsa, kislota shunchalik kuchli bo'ladi.

Qayta tiklovchi xususiyatlar

Shuning uchun fenollar hatto atmosfera kislorodi bilan ham oson oksidlanadiularni saqlashda soyalar paydo bo'lishi mumkin(pushti, sariq bor, jigarrang ).

O- Benzokinon

Ikki atomli fenollar monohidrik fenollarga qaraganda tezroq oksidlanadi... Oksidlanish tezligi ham muhitning pH ga bog'liq. Ishqoriy muhitda oksidlanish tezroq kechadi. Farmako oksidlanish qulayligi tufayli peya ko'rsatkichni kiritadi: xromatiklik . esorcinol mahsulotlar aralashmasini hosil qilish uchun oksidlanadi;lekin m-kinonlarsiz.

Fenollar yaxshi eriydi bilan ishqorlarning suvli eritmalarifenolatlar hosil bo'lishi ammo hosil bo'lgan tuzning gidrolizlanishi tufayli bu reaksiya miqdoriy aniqlash uchun ishlatilmaydi.

Fenollar o'zaro ta'sir qilmaydi uglevodorodlar bilan ishqoriy metallar, chunki ular karbonat kislotadan kuchsizroq va uni siqib chiqara olmaydi. Fenollar va karboksilik kislotalar gidroksidi metall bikarbonatlari bilan o'zaro ta'sir qilish reaktsiyasi bilan ajralib turadi.

Fenollarga xarakterli sifatli reaktsiya rangli komplekslarning shakllanishi [ Fe ( YOKI ) 6 ] 3 ~ uchta tuz bilan lenta temir ... Rang gidroksil guruhlari soniga, ularning joylashishiga va boshqa funktsional guruhlarning mavjudligiga bog'liq.

Fenol hosilalari va temir (III) xlorid komplekslarini bo'yash

Galogenlash

Bromli suvning ortiqcha miqdori bilan sariq rangli 2,4,4,6-tetra-bromosiklogeksadien-2,5-bir hosil bo'ladi:

Fenollarning galogenlanishi ishqoriy muhitda oson kechadi, lekin fenol kuchli ishqoriy muhitda oksidlanadi. Rezorsinol kislotali muhitda bromlanadi, suvda eriydigan tribromrezorsinol hosil qiladi. Agar pozitsiyalardan biri (timol kabi) egallasa, dibromo hosilasi hosil bo'ladi:

Galogenlanish reaktsiyalari miqdoriy uchun ham qo'llaniladifenollarni aniqlash
.
Nitrozatsiya (Libermanning nitrosorektsiyasi)

Indofenol testi kabi haqiqiylik reaktsiyasi dorilarning oksidlanish qobiliyatiga asoslanadi. Oksidlovchi vosita sifatida oqartiruvchi, xloramin, bromli suvdan foydalaning:

Agar reaktsiyalar osongina puflanadi O- va n-pozitsiyalar band emas.

Elektrofil almashtirish reaksiyalari

Ishqoriy eritmadagi aromatik yadro bilan bog'langan gidroksil guruhi eng kuchli orto- va para-orientant hisoblanadi. Shu munosabat bilan reaksiyalar fenollar uchun oson kechadi. galogenlanish, nitqovurish, nitrlash va boshqalar..

Nitrozo guruhi fenolik tarkibidagi vodorodning harakatchanligini oshiradigidroksil, izomerlanish sodir bo'ladi. Rivojlanayotgan kinon oksim kondensatsiyalanadi fenol bilan:

Libermanning nitrosorektsiyasi paytida hosil bo'lgan indofenollarning rangi haqidagi ma'lumotlar jadvalda keltirilgan.

37-jadval. Indofenollarning ranglanishi (nitrozalash natijasida olingan)

Nitrlash

Fenollar nitrat kislota bilan nitratlanadi, xona haroratida suyultiriladi ta'limO- va p-nitrofenol:

Yechim qo'shish natriy gidroksidi rang berishni kuchaytiradi yaxshi dissotsilangan tuz hosil bo'lishi tufayli:

Ishqoriy muhitda fenollarning diazoniy tuzi bilan birikmasining reaksiyasi

Fenollar diazoniy tuzlari bilan ishqoriy muhitda azo bo'yoqlar hosil bo'lishi bilan osongina almashtirish reaktsiyasiga kirishadi, bu muhitda to'q sariqdan olcha qiziligacha rangga ega:

Bu orto va para pozitsiyalarida o'rinbosarlari bo'lmagan fenollarga umumiy reaktsiya. Eng oson kombinatsiya konjugatsiyalangan bog'lanishlarning uzun zanjiri shakllanishi tufayli para holatida sodir bo'ladi.

Beqarorlik tufayli diazonium tuzi birlamchi aromatik aminokislotalarga ega bo'lgan birikmalar yordamida reaktsiyadan oldin darhol tayyorlanadi:

Azo bo'yoq hosil bo'lganda, muhitning pH qiymati 9,0-10,0 dan yuqori bo'lmasligi kerak, chunki kuchli ishqoriy muhitda diazonium tuzi azo birlashmaga qodir bo'lmagan diazohidrat hosil qiladi:

^ DiazogidratOksidlanish va kondensatsiya reaksiyalari

Arilmetan bo'yoqlarining hosil bo'lishi fenollarning aldegid bilan kondensatsiyasi paytida sodir bo'ladi.

arilmetanbo'yoq(qizilranglar

Timol uchun ishqoriy muhitda xloroform bilan kondensatsiya reaksiyasi taklif etiladi. Reaktsiya mahsuloti qizil-binafsha rangga ega:

Erkin n-pozitsiyaga ega fenollar uchun 2,6-diklorokinonexlorimid bilan kondensatsiya reaktsiyasi xarakterlidir, indofenol hosil bo'ladi:

Indofenol hosilasining hosil bo'lishi timolni sirka angidrid va konsentrlangan sulfat kislota muhitida nitrlash orqali mumkin:

Ko'pincha fenollarni laktonlar (ftalik angidrid) bilan kondensatsiya qilish reaktsiyalari qo'llaniladi. Fenol bilan kondensatsiya mahsuloti deyiladi fenolftalein va ega bo'lgan indikator sifatida ishlatiladiMahalliy muhitda malina rangi:

Timol timolftalein hosil qiladi - rangli indikatorishqoriy muhitda ko'k rangda:

Rezorsinol sintezi ortiqcha ftalik bilan chinni tigelda konsentrlangan bir necha tomchi borligida angidridH 2 S0 4 ... Olingan eritma sariq-qizil sovutgandan keyin suyultirilgan ishqor eritmasiga quyiladi. Kuchli tarzda namoyon bo'ladi yashil grippreaksiya natijasida hosil bo'lgan flüoresanning oressensiyasi:

Tozalik tahlili

V rezorsinol nopoklikni aniqlangpirokatexol reaktsiya orqali men bilanmolibdat bilan monium. Nopoklik borligida rang paydo bo'ladi, uning intensivligi havola bilan solishtiring.

Yana bir nopoklik tayyorlashda rezorsin -fenol . Fenol nopokligi aniqlanadi hid bilan, buning uchun oz miqdorda preparat suv 40-50 ° S haroratda suv hammomida isitiladi.

V timol nopoklikni aniqlangfenol temir bilan reaksiyaga kirishish orqali (III) xlorid. tomonidan GF metodologiyasining holati diqqat timol sababli uning past eruvchanligi 0,085% ni tashkil qiladi. Rang berish bu konsentratsiyada timolning temir xlorid bilan kompleksi res emas qabul qilingan, va agar mavjud bo'lsafenol aralashmalari paydo bo'ladi binafsha Men rang beraman. Preparatdagi fenol aralashmasi qabul qilinishi mumkin emas.

miqdoriy aniqlash

Uchun fenollarni miqdoriy aniqlashdan foydalaniladibromatometriya: tekis(timol), va teskari (fenol, rezor-

qing, sinestrol) usuli. Kaliy bromat va kaliy bromidning titrlangan eritmasidan ortiqcha bo'lgan preparat maydalangan tiqin bilan shishaga solinadi. Sulfat kislota bilan kislotalangan:

Reaktsiya 10-15 daqiqa ichida sodir bo'ladi; bu vaqt uchun shisha qorong'i joyda qoldiriladi. Keyin aralashmaga kaliy yodid eritmasi qo'shiladi va yana 5 daqiqaga qoldiriladi:

To'g'ridan-to'g'ri titrlash miqdoriy aniqlash uchun GF tomonidan qabul qilingan timol. To'g'ridan-to'g'ri titrlashda yodning ortiqcha tomchisi indikatorlarning rangini o'zgartiradi (metil apelsin, metil qiziloyoq). V orqaga titrlash ajralib chiqqan yod eritma bilan titrlanadi natriy tiosulfat. Ko'rsatkich - kraxmal.

Shuni esda tutish kerakki, bromlanish jarayoniga aniqlash shartlari ta'sir qiladi: reaksiya davomiyligi, kislota konsentratsiyasi.

Molar massa ekvivalentlari sifatida belgilanadiM(l/ z) kuzatib boringo'lish:

fenol-1/6,

rezorsinol-1/6,

timol-1/4,

Aksincha, nazorat eksperimentini o'tkazish kerak..

Ressorcinol Resorcinum

m-dioksibenzol


Resorsinol ikki atomli fenol bo'lib, rangsiz yoki ozgina pushti yoki sariq igna kristallari yoki kristalli kukundir. Ba'zan kristallarning rangi deyarli jigarrang. Bu juda oson oksidlangan rezorsinolni noto'g'ri saqlash bilan bog'liq. Boshqa fenollardan farqli o'laroq, rezorsinol suvda, spirtda, efirda juda oson eriydi. Keling, yog'li yog'da va glitserinda eritamiz. Xloroformda erishi qiyin. Qizdirilganda u butunlay bug'lanadi.

Resorsinol ko'plab qatronlar va taninlarning ajralmas qismidir, lekin u sintetik ravishda benzoldan sulfonlanish va gidroksidi eritish orqali olinadi. Benzolga konsentrlangan sulfat kislota bilan ishlov berib, benzenemetadisulfonik kislota I olinadi.

Keyin reaksiya aralashmasi ohak bilan ishlanadi: bu sharoitda sulfo-kislota suvda eriydigan kaltsiy tuzini (II) hosil qiladi, ortiqcha sulfat kislota kaltsiy sulfat shaklida chiqariladi:


Olingan rezorsinol distillash orqali tozalanadi.

Rezorsinol, boshqa fenollar kabi, oson oksidlanadi va o'zi qaytaruvchi vositadir. U kumushni ammiakli kumush nitrat eritmasidan qaytarib olishi mumkin.

Resorsinol fenollarga xos bo'lgan barcha reaksiyalarni, shu jumladan formalin-sulfat kislota bilan (probirka tubida qizil cho'kma hosil bo'ladi) beradi. Rezorsinolga o'ziga xos reaktsiya, uni boshqa barcha fenollardan ajratib turadi, bu uning ftalik angidrid bilan konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida flüoresan hosil bo'lishi bilan birlashishi reaktsiyasi - yashil floresan bilan sariq-qizil eritma (farmako-peyn reaktsiyasi) .


Rezorsinolning antiseptik ta'siri monohidrik fenolga qaraganda ancha aniq. Bu uning kuchliroq qaytaruvchi xususiyatlari bilan bog'liq.

Rezorsinning regenerativ qobiliyati ayniqsa gidroksidi muhitda namoyon bo'ladi.

Teri kasalliklarida (ekzema, qo'ziqorin kasalliklari va boshqalar) 2-5% suv va spirtli eritmalar va 5-10-20% malham shaklida tashqaridan qo'llaniladi.

Yaxshi yopilgan to'q sariq rangli shisha idishlarda saqlang (yorug'lik oksidlanishni rag'batlantiradi).