Οι φαινόλες μπορούν να αντιδράσουν τόσο στην ομάδα υδροξυλίου όσο και στον δακτύλιο βενζολίου.
1. Αντιδράσεις στην ομάδα υδροξυλίου
Ο δεσμός άνθρακα-οξυγόνου στις φαινόλες είναι πολύ ισχυρότερος από ό,τι στις αλκοόλες. Για παράδειγμα, η φαινόλη δεν μπορεί να μετατραπεί σε βρωμοβενζόλιο με τη δράση υδροβρωμίου σε αυτήν, ενώ η κυκλοεξανόλη μετατρέπεται εύκολα σε βρωμοκυκλοεξάνιο όταν θερμαίνεται με υδροβρωμίδιο:
Όπως τα αλκοξείδια, τα φαινοξείδια αντιδρούν με αλκυλαλογονίδια και άλλα αλκυλιωτικά αντιδραστήρια για να σχηματίσουν μεικτούς εστέρες:
(23)
Fenetol
(24)
Anizol
Η αλκυλίωση των φαινολών με αλογονάνθρακες ή θειικό διμεθυλεστέρα σε αλκαλικό μέσο είναι μια τροποποίηση της αντίδρασης Williamson. Με την αντίδραση αλκυλίωσης φαινολών με χλωροοξικό οξύ, λαμβάνονται ζιζανιοκτόνα όπως το 2,4-διχλωροφαινοξυοξικό οξύ (2,4-D).
(25)
2,4-Διχλωροφαινοξυοξικό οξύ (2,4-D)
και 2,4,5-τριχλωροφαινοξυοξικό οξύ (2,4,5-Τ).
(26)
2,4,5-τριχλωροφαινοξυοξικό οξύ (2,4,5-Τ)
Η αρχική 2,4,5-τριχλωροφαινόλη λαμβάνεται σύμφωνα με το σχήμα:
(27)
1,2,4,5-τετραχλωροφαινόλη 2,4,5-τριχλωροφαινοξείδιο νατρίου 2,4,5-τριχλωροφαινόλη
Όταν υπερθερμανθεί στο στάδιο λήψης 2,4,5-τριχλωροφαινόλης, μπορεί να σχηματιστεί αντ' αυτού πολύ τοξική 2,3,7,8-τετραχλωροδιβενζοδιοξίνη:
2,3,7,8-Τετραχλωροδιβενζοδιοξίνη
Οι φαινόλες είναι πιο αδύναμα πυρηνόφιλα από τις αλκοόλες. Για το λόγο αυτό, σε αντίθεση με τις αλκοόλες, δεν εισέρχονται σε αντίδραση εστεροποίησης. Τα χλωρίδια και οι ανυδρίτες οξέων χρησιμοποιούνται για τη λήψη εστέρων φαινολών:
Οξεικός φαινυλεστέρας
ανθρακικό διφαινύλιο
Άσκηση 17.Η θυμόλη (3-υδροξυ-4-ισοπροπυλοτολουόλιο) βρίσκεται στο θυμάρι και χρησιμοποιείται ως αντισηπτικό μέτριας ισχύος σε οδοντόκρεμες και στοματικά διαλύματα. Λαμβάνεται με αλκυλίωση Friedel-Crafts
Μ-κρεσόλη με 2-προπανόλη παρουσία θειικού οξέος. Γράψτε αυτή την αντίδραση.
2. Αντικατάσταση στο ρινγκ
Η υδροξυομάδα της φαινόλης ενεργοποιεί πολύ έντονα τον αρωματικό δακτύλιο σε σχέση με τις αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης. Τα ιόντα οξωνίου πιθανότατα σχηματίζονται ως ενδιάμεσες ενώσεις:
Κατά τη διεξαγωγή μιας αντίδρασης ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης στην περίπτωση των φαινολών, πρέπει να λαμβάνονται ειδικά μέτρα για την πρόληψη της πολυυποκατάστασης και της οξείδωσης.
3. Νίτρωση
Η φαινόλη νιτρώνεται πολύ πιο εύκολα από το βενζόλιο. Κάτω από τη δράση του συμπυκνωμένου νιτρικού οξέος σε αυτό, σχηματίζεται η 2,4,6-τρινιτροφαινόλη (πικρικό οξύ):
Πικρικό οξύ
Η παρουσία τριών νιτροομάδων στον πυρήνα αυξάνει απότομα την οξύτητα της ομάδας της φαινόλης. Το πικρινικό οξύ είναι, σε αντίθεση με τη φαινόλη, ήδη ένα αρκετά ισχυρό οξύ. Η παρουσία τριών νιτροομάδων καθιστά το πικρικό οξύ εκρηκτικό, χρησιμοποιείται για την παρασκευή μελινίτη. Για τη λήψη μονονιτροφαινολών, είναι απαραίτητο να χρησιμοποιήσετε αραιό νιτρικό οξύ και να πραγματοποιήσετε την αντίδραση σε χαμηλές θερμοκρασίες:
Αποδεικνύεται ένα μείγμα Ο-και Π-νιτροφαινόλες με υπεροχή Ο-ισομέρεια. Αυτό το μείγμα διαχωρίζεται εύκολα λόγω του ότι μόνο Ο-το ισομερές είναι πτητικό με υδρατμούς. Μεγάλη αστάθεια Ο-η νιτροφαινόλη εξηγείται από το σχηματισμό ενδομοριακού δεσμού υδρογόνου, ενώ στην περίπτωση
Π-νιτροφαινόλη, εμφανίζεται ένας διαμοριακός δεσμός υδρογόνου.
4. Σουλφονίωση
Η σουλφόνωση της φαινόλης πραγματοποιείται πολύ εύκολα και οδηγεί στο σχηματισμό, ανάλογα με τη θερμοκρασία, κυρίως ορθο- ή ζεύγος-φαινολοσουλφονικά οξέα:
5. Αλογόνωση
Η υψηλή αντιδραστικότητα της φαινόλης οδηγεί στο γεγονός ότι ακόμη και όταν υποβάλλεται σε επεξεργασία με βρωμιούχο νερό, αντικαθίστανται τρία άτομα υδρογόνου:
(31)
Για τη λήψη μονοβρωμοφαινόλης πρέπει να ληφθούν ειδικά μέτρα.
(32)
Π- Βρωμοφαινόλη
Άσκηση 18. 0,94 g φαινόλης υποβάλλονται σε επεξεργασία με μικρή περίσσεια βρωμιούχου νερού. Τι προϊόν και σε ποια ποσότητα σχηματίζεται;
6. Αντίδραση Κόλμπε
Το διοξείδιο του άνθρακα προστίθεται στο φαινοξείδιο του νατρίου με την αντίδραση Kolbe, η οποία είναι μια ηλεκτρόφιλη αντίδραση υποκατάστασης στην οποία το διοξείδιο του άνθρακα είναι το ηλεκτρόφιλο
(33)
Φαινόλη Φαινοξείδιο του νατρίου Σαλικυλικό νάτριο Σαλικυλικό οξύ
Μηχανισμός:
(Μ 5)
Η ασπιρίνη λαμβάνεται με τη δράση του οξικού ανυδρίτη στο σαλικυλικό οξύ:
(34)
Ακετυλοσαλυκιλικό οξύ
Αν και τα δύο ορθο- οι θέσεις είναι κατειλημμένες, τότε η αντικατάσταση γίνεται σύμφωνα με ζεύγος-θέση:
(35)
Η αντίδραση εξελίσσεται σύμφωνα με τον ακόλουθο μηχανισμό:
(Μ 6)
7. Συμπύκνωση με ενώσεις που περιέχουν καρβονύλιο
Όταν η φαινόλη θερμαίνεται με φορμαλδεΰδη παρουσία οξέος, σχηματίζεται ρητίνη φαινόλης-φορμαλδεΰδης:
(36)
Ρητίνη φαινόλης-φορμαλδεΰδης
Η συμπύκνωση της φαινόλης με ακετόνη σε όξινο μέσο δίνει 2,2-δι(4-υδροξυφαινυλ)προπάνιο, το οποίο έλαβε τη βιομηχανική ονομασία δισφαινόλη Α:
Δισφαινόλη Α
2,2-δι(4-υδροξυφαινυλ)προπάνιο
δι(4-υδροξυφαινυλ)διμεθυλμεθάνιο
Με την επεξεργασία της δισφαινόλης Α με φωσγένιο σε πυριδίνη, λαμβάνεται lexan:
Παρουσία θειικού οξέος ή χλωριούχου ψευδαργύρου, η φαινόλη συμπυκνώνεται με φθαλικό ανυδρίτη για να σχηματίσει φαινολοφθαλεΐνη:
(39)
Φθαλικός ανυδρίτης Φαινολοφθαλεΐνη
Όταν ο φθαλικός ανυδρίτης συντήκεται με ρεσορκινόλη παρουσία χλωριούχου ψευδαργύρου, εμφανίζεται παρόμοια αντίδραση και σχηματίζεται φλουορεσκεΐνη:
(40)
Ρεσορκινόλη Φλουορεσκεΐνη
Άσκηση 19.Σχεδιάστε ένα διάγραμμα της συμπύκνωσης της φαινόλης με τη φορμαλδεΰδη. Ποια είναι η πρακτική σημασία αυτής της αντίδρασης;
8. Αναδιάταξη Claisen
Οι φαινόλες εισέρχονται σε αντιδράσεις αλκυλίωσης Friedel-Crafts. Για παράδειγμα, όταν η φαινόλη αντιδρά με το αλλυλοβρωμίδιο παρουσία χλωριούχου αργιλίου, σχηματίζεται 2-αλλυλοφαινόλη:
(41)
Το ίδιο προϊόν σχηματίζεται επίσης όταν ο αλλυλφαινυλαιθέρας θερμαίνεται ως αποτέλεσμα μιας ενδομοριακής αντίδρασης που ονομάζεται από την αναδιάταξη Claisen:
 |
 |
Αλλυλφαινυλαιθέρας 2-Αλλυλφαινόλη
Αντίδραση
(43)
Διέρχεται από τον ακόλουθο μηχανισμό:
(44)
Η αναδιάταξη Claisen συμβαίνει επίσης όταν θερμαίνεται ο αλλυλβινυλαιθέρας ή το 3,3-διμεθυλ-1,5-εξαδιένιο:
(45)
Αλλυλβινυλαιθέρας 4-Πεντενάλης
(46)
3,3-Διμεθυλ-2-Μεθυλ-2,6-
1,5-εξαδιένιο εξαδιένιο
Άλλες αντιδράσεις αυτού του τύπου είναι γνωστές, για παράδειγμα, η αντίδραση Diels-Alder. Καλούνται περικυκλικές αντιδράσεις.
Η φλουορεσκεΐνη είναι μια φωτεινή χημική βαφή που λάμπει κάτω από το υπεριώδες φως. Αυτό το υλικό είναι αφιερωμένο στην απόκτηση αυτής της συγκεκριμένης χημικής ουσίας, η οποία σίγουρα θα είναι κατατοπιστική και θα ενδιαφέρει τους λάτρεις της χημείας και των όμορφων χημικών πειραμάτων.
Ας ξεκινήσουμε βλέποντας το βίντεο
Τι χρειαζόμαστε λοιπόν:
- φθαλικός ανυδρίτης.
- ρεσορκινόλη;
- μεταλλικό χωνευτήριο.
- αμμόλουτρο
- καυστήρας αερίου
- άνυδρο χλωριούχο ψευδάργυρο.
- υδροχλωρικό οξύ.
Πρώτα από όλα ζυγίζουμε σε μεταλλικό χωνευτήρι 3 γρ. φθαλικός ανυδρίτης.
Στη συνέχεια το πασπαλίζουμε με 4,5 γρ. ρεζορκινόλη.
Ανακατεύουμε αυτές τις ουσίες και τις βάζουμε σε ένα αμμόλουτρο και στη συνέχεια ανάβουμε έναν καυστήρα αερίου, με τον οποίο θερμαίνουμε το μείγμα σε σημείο τήξης, δηλαδή περίπου 180 βαθμούς Κελσίου.
Η θέρμανση είναι απαραίτητη για να λιώσει το μείγμα φθαλικού ανυδρίτη και ρεσορκινόλης.
Αφού λιώσει το μείγμα, προσθέτουμε δύο 2,1 γρ. άνυδρο χλωριούχο ψευδάργυρο. Όταν προστίθεται αυτό το συστατικό, εμφανίζεται μια αντίδραση συμπύκνωσης, κατά την οποία δύο μόρια ρεσορκινόλης και ένα μόριο φθαλικού ανυδρίτη συνδυάζονται για να σχηματίσουν ένα μεγάλο μόριο φλουορεσκεΐνης. Αυτό απελευθερώνει επίσης δύο μόρια νερού. Ο χλωριούχος ψευδάργυρος είναι καταλύτης και αναλαμβάνει το παραγόμενο νερό.
Μετά την προσθήκη χλωριούχου ψευδαργύρου, η θερμοκρασία πρέπει να αυξηθεί στους 220 βαθμούς Κελσίου και το μείγμα να θερμανθεί για άλλα 15 λεπτά.
Μετά από 15 λεπτά θέρμανσης, η φλουορεσκεΐνη που προκύπτει αφαιρείται από τη φωτιά και τίθεται να κρυώσει ώστε να σκληρύνει.
Αφού στερεοποιηθεί η φλουορεσκεΐνη, πρέπει να αφαιρεθεί από το μεταλλικό χωνευτήριο. Για αυτό μπορείτε να χρησιμοποιήσετε μια σμίλη.
Όλη η φλουορεσκεΐνη έχει αφαιρεθεί από το μεταλλικό χωνευτήριο, οπότε μπορείτε να προχωρήσετε στο επόμενο βήμα, το οποίο είναι η άλεση σε μικρά κονιάματα για να σπάσει τυχόν μεγάλους κρυστάλλους.
Μετά την άλεση, η φλουορεσκεΐνη πρέπει να ξεπλυθεί από το υπολειμματικό χλωριούχο ψευδάργυρο. Για να το κάνετε αυτό, ρίξτε το σε υδροχλωρικό οξύ 10% και ζεστάνετε μέχρι να βράσει ανακατεύοντας.
Διηθήστε την πλυμένη φλουορεσκεΐνη μέσω διήθησης κενού.
Μια οργανική ουσία από την ομάδα των φαινολών, μια απλή διατομική φαινόλη. Μεταξύ των χημικών, χρησιμοποιούνται επίσης τα ονόματα ρεσορκινόλη και 1,3-διυδροξυβενζόλιο. Ο τύπος της ρεσορκινόλης είναι παρόμοιος με τους τύπους της υδροκινόνης και της κατεχόλης, η διαφορά είναι στη δομή του μορίου. στο πώς συνδέονται οι ομάδες ΟΗ.
Ιδιότητες
Η ουσία είναι άχρωμοι κρύσταλλοι σε σχήμα βελόνας ή λευκή κρυσταλλική σκόνη με έντονη φαινολική οσμή. Μερικές φορές η σκόνη μπορεί να έχει ροζ ή κιτρινωπό χρώμα. Εάν έχει έντονο χρώμα, γίνει ροζ-πορτοκαλί ή καφέ, σημαίνει ότι το αντιδραστήριο αποθηκεύτηκε λανθασμένα και οξειδώθηκε. Η ρεσορκινόλη είναι εύφλεκτη. Διαλύεται καλά σε νερό, διαιθυλαιθέρα, αιθυλική αλκοόλη, ακετόνη. Μπορεί να διαλυθεί σε έλαια, γλυκερίνη. Σχεδόν αδιάλυτο σε χλωροφόρμιο, δισουλφίδιο του άνθρακα, βενζόλιο.
Το αντιδραστήριο εμφανίζει τις χημικές ιδιότητες των φαινολών. Ισχυρός αναγωγικός παράγοντας, που οξειδώνεται εύκολα. Αντιδρά με αλκάλια, σχηματίζοντας φαινολικά άλατα. με αμμωνία, αλογόνα, με ισχυρά οξέα (για παράδειγμα, με νιτρικό, θειικό, πικρικό, παγόμορφο οξικό).
Για τον ποιοτικό προσδιορισμό της ρεσορκινόλης, χρησιμοποιούνται οι ακόλουθες αντιδράσεις:
- με χλωριούχο σίδηρο - το διάλυμα γίνεται βαθύ μωβ, σχεδόν μαύρο.
- η σύντηξη με φθαλικό ανυδρίτη παρουσία καταλύτη οδηγεί στο σχηματισμό μιας χαρακτηριστικής έγχρωμης, φθορίζουσας πράσινης ουσίας - φλουορεσκεΐνης. Η ίδια η φλουορεσκίνη έχει ένα κιτρινοκόκκινο χρώμα του διαλύματος (η αντίδραση διακρίνει τη ρεσορκινόλη από άλλες φαινόλες).
Η σκόνη ρεσορκινόλης και ιδιαίτερα οι ατμοί της ερεθίζουν το δέρμα, τα αναπνευστικά όργανα και τους βλεννογόνους των ματιών. Η εισπνοή ατμών και σκόνης του αντιδραστηρίου προκαλεί βήχα, ναυτία, αίσθημα παλμών, ζάλη, επομένως πρέπει να εργαστείτε με ρεσορκινόλη χρησιμοποιώντας αναπνευστήρες ή μάσκες, γυαλιά, σε φόρμες, σε αεριζόμενο χώρο. Εάν υπάρχει υποψία δηλητηρίασης, το σημείο έκθεσης στο αντιδραστήριο θα πρέπει να πλυθεί με άφθονο νερό, το θύμα θα πρέπει να βγαίνει στον καθαρό αέρα και να καλείται γιατρός.
Αποθηκεύστε τη ρεσορκινόλη σε σφραγισμένο δοχείο, σε σκοτεινά, ξηρά, δροσερά δωμάτια, αυστηρά χωριστά από εύφλεκτες ουσίες.
Εφαρμογή
Η ρεσορκινόλη είναι σε ζήτηση στη χημική βιομηχανία ως πρώτη ύλη 
για την παραγωγή τεχνητών βαφών, φλουορεσκεΐνης, ρητινών ρεσορκινόλης-φορμαλδεΰδης, διαλυτών, σταθεροποιητών, πλαστικοποιητών και απορροφητών υπεριώδους ακτινοβολίας για πλαστικά.
- Στην αναλυτική χημεία, χρησιμοποιείται σε χρωματομετρικές μελέτες. Με τη βοήθειά του προσδιορίζεται η περιεκτικότητα σε ψευδάργυρο, μόλυβδο, υδατάνθρακες, φουρφουράλη, λιγνίνη κ.λπ.
- Στη βιομηχανία καουτσούκ.
- Στη βιομηχανία γούνας, ως βαφή για γούνες.
- Χρησιμοποιείται ευρέως στην ιατρική και τη φαρμακευτική. Χρησιμοποιείται ως απολυμαντικό, καυτηριαστικό, επουλωτικό πληγών, ανθελμινθικό. Περιλαμβάνεται στη σύνθεση διαλυμάτων και αλοιφών για τη θεραπεία διαφόρων, συμπεριλαμβανομένων μυκητιακών και πυωδών, δερματικών παθήσεων. ακμή, σμηγματόρροια, δερματίτιδα, έκζεμα, κηλίδες ηλικίας.
- Για την απόκτηση εκρηκτικών.
ΓΟΥΒΠΟ ΠΕΝΖΑ ΚΡΑΤΙΚΟ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ
ιατρικό ινστιτούτο
Ειδικότητα "Φαρμακείο"
Τελική Διαθεματική Εξέταση
Εισιτήριο εξετάσεων Νο 11
1. Οι φαρμακευτικές επιχειρήσεις και τα φαρμακεία λαμβάνουν φαρμακευτικά φυτικά υλικά που παρασκευάζονται από το φυτό Arctostaphyllosuva-ursi (L.) Spreng., fam. Ericaceae.
Κατά τον αναλυτικό έλεγχο των κριτηρίων ποιότητας των πρώτων υλών, διαπιστώθηκε ότι η περιεκτικότητα των πρώτων υλών σε δραστικές ουσίες ήταν 8%. υγρασία 10,5%; συνολική τέφρα 3,3%; τέφρα, αδιάλυτη σε διάλυμα υδροχλωρικού οξέος 10% 1%; καφετιά και σκουρόχρωμα φύλλα 2%. άλλα μέρη του φυτού (κλαδάκια, καρποί) 4%, οργανικές ακαθαρσίες 0,2%. ορυκτές ακαθαρσίες 0,1%.
Αναλύστε τα αποτελέσματα που προέκυψαν και βγάλτε συμπέρασμα για την ποιότητα της πρώτης ύλης και τη δυνατότητα περαιτέρω χρήσης της. Εξηγήστε την απόφασή σας.
Δώστε μια σύντομη περιγραφή του φυτού και των τύπων των πρώτων υλών. Τι μορφή ζωής έχει το φυτό, πού αναπτύσσεται (εμβέλεια, βιότοπος), ποια είναι τα χαρακτηριστικά της συλλογής των πρώτων υλών;
Αναφέρετε τη χημική σύνθεση των πρώτων υλών και τη φόρμουλα του κύριου δραστικού συστατικού. Σε ποια κατηγορία ουσιών ανήκει; Εξηγήστε ποιες φυσικές και χημικές ιδιότητες των δραστικών ουσιών χρησιμοποιούνται σε μεθόδους φαρμακοποιίας ποιοτικές και ποσοτικές φυσικός ορισμός.
Σε ποια φαρμακολογική ομάδα ανήκει η πρώτη ύλη; Ποια φάρμακα λαμβάνονται από τις πρώτες ύλες;
2. Κατά την αξιολόγηση της ποιότητας της ουσίας "3", σημειώθηκε ότι στα δείγματα μιας σειράς η εμφάνισή της δεν πληρούσε τις απαιτήσεις του RD στην ενότητα "Περιγραφή" - τα δείγματα ήταν υγρό και βρώμικο ροζ.
Να αιτιολογήσετε τους λόγους αλλαγής της ποιότητάς του για αυτόν τον δείκτη σύμφωνα με με ιδιότητες και δίνουν άλλες δοκιμές που χαρακτηρίζουν την ποιότητα αυτού του φαρμάκουουσίες:
Δώστε τη ρωσική, λατινική και λογική ονομασία του φαρμάκου. Περιγράψτε τις φυσικοχημικές ιδιότητες (εμφάνιση, διαλυτότητα, φασματικά και οπτικά χαρακτηριστικά) και χρήση για αξιολόγηση ποιότητας.
Προτείνετε σύμφωνα με τη χημική ιδιότητα αντιδράσειςμεθόδους αναγνώρισης και ποσοτικοποίησης. Γράφωαυτές οι εξισώσεις αντίδρασης.
Φαινόλες
Ιδιότητες οξέος
Οι φαινόλες εμφανίζουν πολύ μεγαλύτερη οξύτητα από τις αλκοόλες και το νερό, αλλά είναι πιο αδύναμες από τα ανθρακικά και καρβοξυλικά οξέα και δεν χρωματίζουν τη λακκούβα.
Οι τιμές pKa είναι οι εξής: φαινόλη - 9,89, οξικό οξύ - 4,76, ανθρακικό οξύ - 6,12.
Όσο πιο σταθερό είναι το ανιόν, τόσο ισχυρότερο είναι το οξύ.
Αποκαταστατικές ιδιότητες
Επομένως, οι φαινόλες οξειδώνονται εύκολα ακόμη και από το ατμοσφαιρικό οξυγόνοκατά την αποθήκευση, ενδέχεται να εμφανιστούν σκιές(ροζ, κίτρινο πήγαινε, καφέ ).
Ο- Βενζοκινόνη
Οι διυδρικές φαινόλες οξειδώνονται ταχύτερα από τις μονοϋδρικές.. Ο ρυθμός οξείδωσης εξαρτάται επίσης από το pH του μέσου. Σε ένα αλκαλικό περιβάλλον, η οξείδωση είναι ταχύτερη. Λόγω της ευκολίας οξείδωσης, φαρμακολογική Το peya εισάγει δείκτη: χρωματικότητα . Η εσορκινόλη οξειδώνεται για να σχηματίσει ένα μείγμα προϊόντων,αλλά χωρίς μ-κινόνες.Οι φαινόλες είναι ιδιαίτερα διαλυτές σε υδατικά διαλύματα αλκαλίων μεσχηματισμός φαινολικώνΩστόσο, αυτή η αντίδραση δεν μπορεί να χρησιμοποιηθεί για ποσοτικό προσδιορισμό λόγω της υδρόλυσης του προκύπτοντος άλατος.
Οι φαινόλες δεν αλληλεπιδρούν με διττανθρακικάαλκαλιμέταλλα, γιατί είναι πιο αδύναμα από το ανθρακικό οξύ και δεν μπορούν να το εκτοπίσουν. Ανάλογα με την αντίδραση της αλληλεπίδρασης με τα διττανθρακικά αλκαλιμέταλλα, οι φαινόλες και τα καρβοξυλικά οξέα διαφέρουν.
Χαρακτηριστική ποιοτική αντίδραση στις φαινόλες είναι σχηματισμός έγχρωμων συμπλεγμάτων [ Fe ( Ή ) 6 ] 3 ~ με άλατα τρεχβά σίδερο ταινίας . Το χρώμα εξαρτάται από τον αριθμό των υδροξυλομάδων, τη θέση τους και την παρουσία άλλων λειτουργικών ομάδων.
Χρωματισμός συμπλοκών παραγώγων φαινόλης και χλωριούχου σιδήρου (III).
Αλογόνωση
Με περίσσεια βρωμιούχου νερού, σχηματίζεται κίτρινη 2,4,4,6-τετρα-βρωμοκυκλοεξαδιεν-2,5-όνη:Η αλογόνωση των φαινολών συμβαίνει πιο εύκολα σε ένα αλκαλικό μέσο, αλλά η φαινόλη οξειδώνεται σε ένα ισχυρά αλκαλικό μέσο. Η ρεσορκινόλη βρωμιώνεται σε όξινο περιβάλλον, σχηματίζοντας τριβρωμοροσορκινόλη, η οποία είναι διαλυτή στο νερό. Εάν μια από τις θέσεις είναι κατειλημμένη (όπως στη θυμόλη), σχηματίζεται ένα διβρωμοπαράγωγο:
Οι αντιδράσεις αλογόνωσης χρησιμοποιούνται επίσης για ποσοτικέςnogo προσδιορισμός των φαινολών 
.
Νίτρωση (νιτροαντίδραση Lieberman)
Μια τέτοια αντίδραση γνησιότητας όπως η δοκιμή ινδοφαινόλης βασίζεται στην ικανότητα των φαρμάκων να οξειδώνονται. Ως οξειδωτικός παράγοντας χρησιμοποιήστε χλωρίνη, χλωραμίνη, βρωμιούχο νερό:
Οι αντιδράσεις φυσούν εύκολα αν Ο-και οι ν-θέσεις δεν είναι κατειλημμένες.
Η ομάδα υδροξυλίου που σχετίζεται με τον αρωματικό πυρήνα σε ένα αλκαλικό διάλυμα είναι ο ισχυρότερος ορθο- και παρα-προσανατολιστής. Από αυτή την άποψη, για τις φαινόλες, οι αντιδράσεις αλογόνωση, nitροζ, νιτροποίηση κ.λπ..
Η νιτροζο ομάδα ενισχύει την κινητικότητα υδρογόνου της φαινόληςυδροξύλιο, λαμβάνει χώρα ισομερισμός. Η αναδυόμενη κινόνηη οξίμη συμπυκνώνεται με φαινόλη:
Τα δεδομένα για το χρώμα των ινδοφαινολών που σχηματίστηκαν κατά τη διάρκεια της νιτροαντίδρασης Lieberman παρουσιάζονται στον Πίνακα 1.
Πίνακας 37. Χρωματισμός ινδοφαινολών (που λαμβάνεται με νιτροποίηση)
Περιέχων άζωτον
Οι φαινόλες νιτρώνονται με νιτρικό οξύ αραιωμένο σε θερμοκρασία δωματίου, με εκπαίδευσηΟ- και π-νιτροφαινόλη:
Προσθήκη διαλύματος υδροξείδιο του νατρίου ενισχύει το χρώμαλόγω του σχηματισμού ενός καλά διαχωρισμένου άλατος:
Σύζευξη φαινολών με άλας διαζωνίου σε αλκαλικό μέσο
Οι φαινόλες αντιδρούν εύκολα με υποκατάσταση με άλατα διαζωνίου σε αλκαλικό περιβάλλον για να σχηματίσουν αζωχρώματα, τα οποία σε αυτό το μέσο έχουν χρώμα από πορτοκαλί έως κόκκινο κερασιού:
Αυτή είναι μια γενική αντίδραση σε φαινόλες που δεν έχουν υποκαταστάτες στις θέσεις ορθο και παρά. Η ευκολότερη σύζευξη συμβαίνει στη θέση para λόγω του σχηματισμού μιας μακράς αλυσίδας συζευγμένων δεσμών.
Το άλας διαζωνίου, λόγω αστάθειας, παρασκευάζεται αμέσως πριν από την αντίδραση, χρησιμοποιώντας ενώσεις με πρωτογενή αρωματική αμινομάδα:
Όταν σχηματίζεται μια αζωχρωστική ουσία, το pH του μέσου δεν πρέπει να είναι υψηλότερο από 9,0-10,0, καθώς σε ένα έντονα αλκαλικό μέσο, το άλας διαζωνίου σχηματίζει μια διαζωένυδρη ρίζα ανίκανη αζωσύζευξης:
^ DiazohydrateΑντιδράσεις οξείδωσης και συμπύκνωσης
Ο σχηματισμός χρωστικών αρυλομεθανίου συμβαίνει κατά τη συμπύκνωση των φαινολών με αλδεΰδη
Αρυλομεθάνιοβαφή(το κόκκινοχρωματιστά
Για τη θυμόλη, προτείνεται μια αντίδραση συμπύκνωσης με χλωροφόρμιο σε αλκαλικό μέσο. Το προϊόν της αντίδρασης είναι χρωματισμένο κόκκινο-ιώδες:
Για φαινόλες με ελεύθερη θέση p, είναι χαρακτηριστική αντίδραση συμπύκνωσης με χλωριμίδιο 2,6-διχλωροκινόνης, με σχηματισμό ινδοφαινόλης:
Ο σχηματισμός ενός παραγώγου ινδοφαινόλης είναι δυνατός όταν η θυμόλη νιτρώνεται σε περιβάλλον οξικού ανυδρίτη και πυκνού θειικού οξέος:
Συχνά χρησιμοποιούνται αντιδράσεις συμπύκνωσης φαινολών με λακτόνες (φθαλικός ανυδρίτης). Με τη φαινόλη, το προϊόν συμπύκνωσης ονομάζεται φαινολοφθαλεΐνη και χρησιμοποιείται ως δείκτηςτοπικό περιβάλλον χρώμα βατόμουρου:
Με τη θυμόλη, σχηματίζεται θυμολφθαλεΐνη - ένας δείκτης, έγχρωμοςσε αλκαλικό περιβάλλον σε μπλε χρώμα:
Η ρεσορκινόλη συντήκεταισε ένα χωνευτήριο από πορσελάνη με περίσσεια φθαλικής ανυδρίτη παρουσία μερικών σταγόνων συμπυκνωμένουH 2 μικρό0 4 . Λήφθηκε λιώσει κιτρινοκόκκινοαφού κρυώσει, χύστε σε αραιό διάλυμα αλκαλίου. Εμφανίζεται έντονα πράσινος καπναγωγόςο ορισμός της φλουορεσκεΐνης που σχηματίζεται ως αποτέλεσμα της αντίδρασης:
Ανάλυση καθαρότητας
V ρεζορκινόλη προσδιορίστε την ακαθαρσίακατηχολ με αντίδραση με π.μμολυβδαινικό.Παρουσία ακαθαρσιών εμφανίζεται χρώμα, του οποίου η ένταση σε σύγκριση με το πρότυπο.
Άλλη ακαθαρσίασε προετοιμασία ρεζορκινόλη -φαινόλη . Προσδιορίζεται η πρόσμιξη φαινόλης από μυρωδιά, για αυτό το παρασκεύασμα με μικρή ποσότητα Το νερό θερμαίνεται σε λουτρό νερού σε θερμοκρασία 40-50 ° C.
V θυμόλη προσδιορίστε την ακαθαρσίαφαινόλη με αντίδραση με σίδηρο (III) χλωριούχο. Με κατάσταση της μεθοδολογίας GFσυγκέντρωση θυμόληεξαιτίας η χαμηλή του διαλυτότητα είναι 0,085%. Χρωστικόςσύμπλοκο θυμόλης με χλωριούχο σίδηρο σε αυτή τη συγκέντρωση όχι vos δεκτός, και εάν είναι διαθέσιμοακαθαρσίες φαινόλης εμφανίζεται μωβχρωματίζω. Η ανάμειξη φαινόλης στο παρασκεύασμα είναι απαράδεκτη.
ποσοτικοποίηση
Για χρησιμοποιείται ποσοτικός προσδιορισμός των φαινολώνβρωματομετρία: ως άμεση(θυμόλη), και αντίστροφη (φαινόλη, ρεζορ-
qin, sinestrol) μέθοδος.Το παρασκεύασμα, περίσσεια τιτλοδοτημένου διαλύματος βρωμιούχου καλίου και βρωμιούχου καλίου, τοποθετείται σε φιάλη με αλεσμένο πώμα. Οξινισμένο με θειικό οξύ:
Η αντίδραση προχωρά εντός 10-15 λεπτών. για αυτή τη φορά, το μπουκάλι αφήνεται σε σκοτεινό μέρος. Στη συνέχεια, ένα διάλυμα ιωδιούχου καλίου προστίθεται στο μείγμα και αφήνεται για άλλα 5 λεπτά:
απευθείας τιτλοδότησηαποδεκτό από το Παγκόσμιο Ταμείο για ποσοτικό προσδιορισμό θυμόλη.Στην άμεση τιτλοδότηση, μια υπερβολική σταγόνα ιωδίου αλλάζει το χρώμα των δεικτών. (πορτοκαλί μεθυλίου, κόκκινο του μεθυλίουπόδι). V αντίστροφη τιτλοδότησητο απελευθερωμένο ιώδιο τιτλοδοτείται με διάλυμα θειοθειικό νάτριο. Δείκτης - άμυλο.
Θα πρέπει να θυμόμαστε ότι οι συνθήκες προσδιορισμού επηρεάζουν τη διαδικασία βρωμίωσης: η διάρκεια της αντίδρασης, η συγκέντρωση του οξέος.
Ισοδύναμα μοριακής μάζας, που συμβολίζονται ωςΜ(μεγάλο/ z) ίχνοςing:
φαινόλη-1/6,
ρεζορκινόλη-1/6,
θυμόλη-1/4,
Με τον αντίθετο τρόπο, πραγματοποιείται αναγκαστικά ένα πείραμα ελέγχου..
Resorcinum Resorcinum
m-Διοξυβενζόλιο
Η ρεσορκινόλη είναι μια διυδρική φαινόλη και είναι μια άχρωμη ή ελαφρώς ροζ ή κίτρινη βελονοειδής κρύσταλλοι ή κρυσταλλική σκόνη. Μερικές φορές το χρώμα των κρυστάλλων είναι σχεδόν καφέ. Αυτό οφείλεται σε ακατάλληλη αποθήκευση της ρεσορκινόλης, η οποία οξειδώνεται πολύ εύκολα. Σε αντίθεση με άλλες φαινόλες, η ρεσορκινόλη είναι πολύ εύκολα διαλυτή στο νερό, το αλκοόλ και εύκολα στον αιθέρα. Διαλυτό σε λιπαρά έλαια και γλυκερίνη. Είναι δύσκολο να διαλυθεί σε χλωροφόρμιο. Όταν θερμαίνεται, εξατμίζεται τελείως.
Η ρεζορκινόλη είναι αναπόσπαστο μέρος πολλών ρητινών και τανινών, αλλά λαμβάνεται συνθετικά - από βενζόλιο με τη μέθοδο της σουλφόνωσης και της αλκαλικής τήξης. Το βενζόλιο υποβάλλεται σε επεξεργασία με πυκνό θειικό οξύ για να δώσει το βενζόλιο μεταδι-σουλφονικό οξύ I.
Στη συνέχεια το μίγμα της αντίδρασης υποβάλλεται σε επεξεργασία με ασβέστη: το σουλφο-οξύ υπό αυτές τις συνθήκες σχηματίζει ένα υδατοδιαλυτό άλας ασβεστίου (II), η περίσσεια του θειικού οξέος απομακρύνεται με τη μορφή θειικού ασβεστίου:
Η προκύπτουσα ρεσορκινόλη καθαρίζεται με απόσταξη.
Η ρεσορκινόλη, όπως και άλλες φαινόλες, οξειδώνεται εύκολα και είναι η ίδια αναγωγικός παράγοντας. Μπορεί να ανακτήσει ασήμι από διάλυμα αμμωνίας νιτρικού αργύρου.
Η ρεσορκινόλη δίνει όλες τις αντιδράσεις που είναι χαρακτηριστικές των φαινολών, συμπεριλαμβανομένων εκείνων με φορμαλίνη-θειικό οξύ (ένα κόκκινο ίζημα σχηματίζεται στον πυθμένα του δοκιμαστικού σωλήνα). Μια ειδική αντίδραση στη ρεσορκινόλη, η οποία τη διακρίνει από όλες τις άλλες φαινόλες, είναι η αντίδραση της σύντηξής της με φθαλικό ανυδρίτη παρουσία πυκνού θειικού οξέος για να σχηματιστεί φλουορεσκεΐνη, ένα κιτρινοκόκκινο διάλυμα με πράσινο φθορισμό (αντίδραση φαρμακοποιίας).
Η αντισηπτική δράση της ρεσορκινόλης είναι πιο έντονη από αυτή της μονοϋδρικής φαινόλης. Αυτό οφείλεται στις ισχυρότερες αποκαταστατικές του ιδιότητες.
Η αναγωγική ικανότητα της ρεσορκινόλης εκδηλώνεται ιδιαίτερα σε ένα αλκαλικό μέσο.
Εφαρμόζεται εξωτερικά για δερματικές παθήσεις (έκζεμα, μυκητιασικές παθήσεις κ.λπ.) σε μορφή υδατικών και αλκοολούχων διαλυμάτων 2-5% και αλοιφών 5-10-20%.
Φυλάσσετε σε καλά κλεισμένα πορτοκαλί γυάλινα βάζα (το φως διεγείρει την οξείδωση).
