Καρβοξυλικά οξέα - οργανική ύλητων οποίων τα μόρια περιέχουν μία ή περισσότερες καρβοξυλικές ομάδες.

Η ομάδα καρβοξυλίου (συντομογραφία - COOH) - η λειτουργική ομάδα καρβοξυλικών οξέων - αποτελείται από μια καρβονυλομάδα και μια ομάδα υδροξυλίου που σχετίζεται με αυτήν.

Σύμφωνα με τον αριθμό των καρβοξυλικών ομάδων, τα καρβοξυλικά οξέα χωρίζονται σε μονοβασικά, διβασικά κ.λπ.

Ο γενικός τύπος των μονοβασικών καρβοξυλικών οξέων είναι το R - COOH. Ένα παράδειγμα ενός διοξέος είναι το οξαλικό οξύ HOOC - COOH.

Με τον τύπο της ρίζας, τα καρβοξυλικά οξέα διαιρούνται σε κορεσμένα (για παράδειγμα, οξικό οξύ CH3COOH), ακόρεστα [για παράδειγμα, ακρυλικό οξύ CH2 \u003d CH - COOH, ελαϊκό οξύ CH3 - (CH2) 7 —CH \u003d CH— (CH 2) 7 —COOH] και αρωματικό (για παράδειγμα, βενζοϊκό C6H5 —COOH).

Ισομερή και ομόλογα

Τα μονοβασικά κορεσμένα καρβοξυλικά οξέα R - COOH είναι ισομερή εστέρων (συντετμημένο R "- COOR" ") με τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα. Ο γενικός τύπος και των δύο C ν Η 2 ν Ο 2.

ρ HCOOH
μεθάνιο (μυρμηκικό)
CH 3 COOH
αιθάνιο (οξικό)
HCOOCH 3
μεθυλεστέρας μυρμηκικού οξέος
CH 3 CH 2 COOH
προπάνιο (προπιονικό)
HCOOCH 2 CH 3
αιθυλεστέρας μυρμηκικού οξέος
CH 3 COOCH 3
μεθυλεστέρας οξικού οξέος
CH 3 (CH2) 2 COOH
βουτάνιο (λάδι)

2-μεθυλοπροπάνιο
HCOOCH 2 CH 2 CH 3
προπυλ μυρμηκικό οξύ
CH 3 COOCH 2 CH 3
οξικός αιθυλεστέρας
CH 3 CH 2 COOCH 3
μεθυλο προπιονικό οξύ
ΜΕΓΕΘΟΣ

Αλγόριθμος για τη σύνθεση των ονομάτων των καρβοξυλικών οξέων

  1. Βρείτε την κύρια αλυσίδα άνθρακα - αυτή είναι η μεγαλύτερη αλυσίδα ατόμων άνθρακα που περιλαμβάνει τον άνθρακα της καρβοξυλομάδας.
  2. Αριθμήστε τα άτομα άνθρακα στην κύρια αλυσίδα ξεκινώντας από το άτομο άνθρακα καρβοξυλίου.
  3. Ονομάστε την ένωση σύμφωνα με τον αλγόριθμο για τους υδρογονάνθρακες.
  4. Στο τέλος του ονόματος, προσθέστε το επίθημα "-ov", το τέλος "-th" και τη λέξη "acid".

Σε μόρια καρβοξυλικού οξέος Π- τα ηλεκτρόνια των ατόμων οξυγόνου της ομάδας υδροξυλίου αλληλεπιδρούν με τα ηλεκτρόνια του - δεσμού της καρβονυλομάδας, ως αποτέλεσμα της οποίας αυξάνεται η πολικότητα του δεσμού Ο - Η, ο δεσμός στην ομάδα καρβονυλίου, μειώνεται το μερικό φορτίο (+) στο άτομο άνθρακα και το μερικό φορτίο (+) στο άτομο υδρογόνου αυξάνεται ...

Το τελευταίο συμβάλλει στο σχηματισμό ισχυρών δεσμών υδρογόνου μεταξύ μορίων καρβοξυλικού οξέος.

Οι φυσικές ιδιότητες των κορεσμένων μονοβασικών καρβοξυλικών οξέων οφείλονται σε μεγάλο βαθμό στην παρουσία ισχυρών δεσμών υδρογόνου μεταξύ μορίων (ισχυρότερα από ό, τι μεταξύ μορίων αλκοόλης). Επομένως, τα σημεία βρασμού και η υδατοδιαλυτότητα των οξέων είναι υψηλότερα από αυτά των αντίστοιχων αλκοολών.

Χημικές ιδιότητες οξέα

Η ενίσχυση του β-δεσμού στην καρβονυλομάδα οδηγεί στο γεγονός ότι οι αντιδράσεις προσθήκης για καρβοξυλικά οξέα δεν είναι τυπικές.

  1. Καύση:

    CH 3 COOH + 2O 2 2CO 2 + 2H 2 O

  2. Όξινες ιδιότητες.
    Λόγω της υψηλής πολικότητας o-H επικοινωνία τα καρβοξυλικά οξέα σε ένα υδατικό διάλυμα διαχωρίζονται αισθητά (ακριβέστερα, αντιδρούν αντιστρεπτά με αυτό):

    HCOOH HCOO - + H + (πιο συγκεκριμένα HCOOH + H 2 O HCOO - + H 3 O +)


    Όλα τα καρβοξυλικά οξέα είναι αδύναμοι ηλεκτρολύτες. Με αύξηση του αριθμού ατόμων άνθρακα, η αντοχή των οξέων μειώνεται (λόγω της μείωσης της πολικότητας του δεσμού Ο-Η). Αντιθέτως, η εισαγωγή ατόμων αλογόνου στη ρίζα υδρογονάνθρακα οδηγεί σε αύξηση της αντοχής του οξέος. Έτσι, στη σειρά

    HCOOH CH 3 COOH C 2 H 5 COOH


    η αντοχή των οξέων μειώνεται και στη σειρά

    Αυξάνεται.

    Τα καρβοξυλικά οξέα εμφανίζουν όλες τις ιδιότητες των ασθενών οξέων:

    Mg + 2CH3 COOH (CH 3 COO) 2 Mg + H2
    CaO + 2CH3 COOH (CH3COO) 2 Ca + H2O
    NaOH + CH 3 COOH CH 3 COONa + Η2Ο
    K 2 CO 3 + 2CH 3 COOH 2CH 3 COOK + H 2 O + CO 2

  3. Εστεροποίηση (αντίδραση καρβοξυλικών οξέων με αλκοόλες, που οδηγεί στο σχηματισμό εστέρα):

    Οι πολυυδρικές αλκοόλες, για παράδειγμα, η γλυκερίνη, μπορούν επίσης να εισέλθουν στην αντίδραση εστεροποίησης. Οι εστέρες που σχηματίζονται από γλυκερίνη και ανώτερα καρβοξυλικά οξέα (λιπαρά οξέα) είναι λίπη.

    Τα λίπη είναι μείγματα τριγλυκεριδίων. Κορεσμένα λιπαρά οξέα (παλμιτικό C 15 H 31 COOH, στεατικό C 17 H 35 COOH) σχηματίζουν στερεά λίπη ζωικής προέλευσης και ακόρεστα λιπαρά οξέα (ελαϊκό C 17 H 33 COOH, λινελαϊκό C 17H 31 COOH, κ.λπ.) - υγρά λίπη (έλαια) φυτική προέλευση.

  4. Υποκατάσταση σε ρίζα υδρογονάνθρακα:

    Η αντικατάσταση λαμβάνει χώρα στη θέση.

    Η ιδιαιτερότητα του μυρμηκικού οξέος HCOOH είναι ότι αυτή η ουσία είναι μια διλειτουργική ένωση, είναι ταυτόχρονα ένα καρβοξυλικό οξύ και μια αλδεΰδη:

    Επομένως, το μυρμηκικό οξύ, μεταξύ άλλων, αντιδρά με ένα αμμωνιακό διάλυμα οξειδίου αργύρου (αντίδραση καθρέφτη αργύρου · ποιοτική αντίδραση)

    HCOOH + Ag 2 O (διάλυμα αμμωνίας) CO 2 + H 2 O + 2Ag

Λήψη καρβοξυλικών οξέων

Καρβοξυλικά οξέα αποκαλούμενες ενώσεις που περιέχουν μια καρβοξυλική ομάδα:

Τα καρβοξυλικά οξέα διακρίνονται:

  • μονοβασικά καρβοξυλικά οξέα.
  • διβασικά (δικαρβοξυλικά) οξέα (2 ομάδες UNSD).

Ανάλογα με τη δομή, διακρίνονται τα καρβοξυλικά οξέα:

  • αλιφατικός;
  • αλικυκλική;
  • αρωματικός.

Παραδείγματα καρβοξυλικών οξέων.

Λήψη καρβοξυλικών οξέων.

1. Οξείδωση των πρωτοταγών αλκοολών με υπερμαγγανικό κάλιο και διχρωμικό κάλιο:

2. Υδρόλυση αλογονωμένων υδρογονανθράκων που περιέχει 3 άτομα αλογόνου σε ένα άτομο άνθρακα:

3. Λήψη καρβοξυλικών οξέων από κυανίδια:

Όταν θερμαίνεται, το νιτρίλιο υδρολύεται για να σχηματίσει οξικό αμμώνιο:

Όταν οξινίζεται, το οξύ καθιζάνει:

4. Χρήση αντιδραστηρίων Grignard:

5. Υδρόλυση εστέρων:

6. Υδρόλυση των ανυδριτών οξέος:

7. Ειδικές μέθοδοι για την παραγωγή καρβοξυλικών οξέων:

Το μυρμηκικό οξύ λαμβάνεται με θέρμανση μονοξειδίου του άνθρακα (II) με κονιοποιημένο υδροξείδιο νατρίου υπό πίεση:

Το οξικό οξύ λαμβάνεται με καταλυτική οξείδωση βουτανίου με ατμοσφαιρικό οξυγόνο:

Το βενζοϊκό οξύ λαμβάνεται με οξείδωση μονοϋποκατεστημένων ομολόγων με διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου:

Η αντίδραση του Canniciaro... Η βενζαλδεΰδη υποβάλλεται σε επεξεργασία με διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου 40-60% σε θερμοκρασία δωματίου.

Χημικές ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων.

Σε ένα υδατικό διάλυμα, τα καρβοξυλικά οξέα διαχωρίζονται:

Το υπόλοιπο μετατοπίζεται έντονα προς τα αριστερά, γιατί τα καρβοξυλικά οξέα είναι ασθενή.

Οι υποκαταστάτες επηρεάζουν την οξύτητα λόγω επαγωγικού αποτελέσματος. Τέτοιοι υποκαταστάτες τραβούν την πυκνότητα ηλεκτρονίων προς τον εαυτό τους και προκύπτει αρνητικό επαγωγικό αποτέλεσμα (-I). Η απομάκρυνση της ηλεκτρονικής πυκνότητας οδηγεί σε αύξηση της οξύτητας. Οι υποκαταστάτες που δίνουν ηλεκτρόνια δημιουργούν ένα θετικό επαγωγικό φορτίο.

1. Σχηματισμός αλάτων. Αντίδραση με βασικά οξείδια, άλατα οξέων και ενεργά μέταλλα:

Τα καρβοξυλικά οξέα είναι αδύναμα, διότι τα ανόργανα οξέα τα εκτοπίζουν από τα αντίστοιχα άλατα:

2. Σχηματισμός λειτουργικών παραγώγων καρβοξυλικών οξέων:

3. Εστέρες κατά τη θέρμανση οξέος με αλκοόλη παρουσία θειικού οξέος - αντίδραση εστεροποίησης:

4. Σχηματισμός αμιδίων, νιτριλίων:

3. Οι ιδιότητες των οξέων προσδιορίζονται από την παρουσία ρίζας υδρογονάνθρακα. Εάν η αντίδραση προχωρήσει παρουσία ερυθρού φωσφόρου, σχηματίζει το ακόλουθο προϊόν:

4. Αντίδραση προσθήκης.

8. Αποκαρβοξυλίωση. Η αντίδραση πραγματοποιείται με τήξη αλκαλίου με αλάτι αλκαλι μέταλλο καρβοξυλικό οξύ:

9. Το διβασικό οξύ διασπάται εύκολα CO 2 κατά τη θέρμανση:

Πρόσθετα υλικά για το θέμα: Καρβοξυλικά οξέα.

Αριθμομηχανές χημείας

Χημεία online στον ιστότοπό μας για την επίλυση προβλημάτων και εξισώσεων.

Μέθοδοι απόκτησης... 1. Η οξείδωση των αλδεϋδών και των πρωτοταγών αλκοολών είναι μια κοινή μέθοδος για την παραγωγή καρβοξυλικών οξέων. Ως οξειδωτικά χρησιμοποιήθηκαν /\u003e K M n O 4 και K 2 C r 2 O 7.

2 Μια άλλη γενική μέθοδος είναι η υδρόλυση αλογονωμένων υδρογονανθράκων που περιέχει τρία άτομα αλογόνου σε ένα άτομο άνθρακα. Σε αυτήν την περίπτωση, οι αλκοόλες σχηματίζονται που περιέχουν ομάδες ΟΗ σε ένα άτομο άνθρακα - τέτοιες αλκοόλες είναι ασταθείς και διαχωρίζονται από το νερό για να σχηματίσουν ένα καρβοξυλικό οξύ: /\u003e

ZNaON
R-CCl 3 R - COOH + H 2 O
-3NaCl

3. Η παραγωγή καρβοξυλικών οξέων από κυανίδια (νιτρίλια) είναι μια σημαντική μέθοδος για τη δημιουργία μιας αλυσίδας άνθρακα στην παραγωγή του αρχικού κυανιδίου. Ένα πρόσθετο άτομο άνθρακα εισάγεται στο μόριο χρησιμοποιώντας την αντίδραση αντικατάστασης του αλογόνου στο αλογονωμένο μόριο υδρογονάνθρακα με κυανιούχο νάτριο, για παράδειγμα: /\u003e

CH 3 -B r + NaCN → CH 3 - CN + NaBr.

Το προκύπτον νιτρίλιο οξικού οξέος (μεθυλοκυανίδιο) όταν θερμαίνεται εύκολα υδρολύεται για να σχηματίσει οξικό αμμώνιο:

CH 3 CN + 2H 2 O → CH 3 COONH 4.

Όταν το διάλυμα οξινίζεται, το οξύ απελευθερώνεται:

CH 3 COONH 4 + ΗΟΙ → CH 3 COOH + NH 4 Κλ.

4. Χρησιμοποιώντας Αντιδραστήριο Grignard σύμφωνα με το σχήμα: /\u003e

Η 2 Ο
Ρ - MgBr + CO 2 → R - COO - MgBr→ R - COOH + Mg (OH) Br

πέντε. Υδρόλυση εστέρων: /\u003e

R - COOR 1 + KOH → R - COOK + Ρ 'ΟΗ,

R - ΜΑΓΕΙΡΕΙΟ + ΗΟΙ ΡCOOH + KCl .

6. Υδρόλυση των ανυδριτών οξέος: /\u003e

(RCO) 2 O + H 2 O → 2 RCOOH.

7. Για μεμονωμένα οξέα, υπάρχουν συγκεκριμένες μέθοδοι λήψης ./\u003e

Το μυρμηκικό οξύ παράγεται με θέρμανση του μονοξειδίου του άνθρακα (ΙΙ ) με κονιοποιημένο υδροξείδιο νατρίου υπό πίεση και επεξεργασία του προκύπτοντος μυρμηκικού νατρίου με ισχυρό οξύ:

Το οξικό οξύ λαμβάνεται με καταλυτική οξείδωση βουτανίου με ατμοσφαιρικό οξυγόνο:

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O.

Για να ληφθεί βενζοϊκό οξύ, μπορεί να χρησιμοποιηθεί οξείδωση μονοϋποκατεστημένων ομολόγων βενζολίου με όξινο διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου:

5C 6 H 5 -CH 3 + 6 ΚΜΝΟ 4 + 9 H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 3 K 2 SO 4 + 6 ΜΝΣΟ 4 + 14 Η 2 Ο.

Επιπλέον, το βενζοϊκό οξύ μπορεί να ληφθεί από τη βενζαλδεϋδη χρησιμοποιώντας Οι αντιδράσεις του Cannizzaro... Σε αυτήν την αντίδραση, η βενζαλδεϋδη υποβάλλεται σε επεξεργασία με διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου 40-60% σε θερμοκρασία δωματίου. Η ταυτόχρονη οξείδωση και μείωση οδηγεί στο σχηματισμό βενζοϊκό οξύ και, κατά συνέπεια, φαινυλομεθανόλη (βενζυλική αλκοόλη):

Χημικές ιδιότητες... Τα καρβοξυλικά οξέα είναι ισχυρότερα οξέα από τις αλκοόλες, καθώς το άτομο υδρογόνου στην καρβοξυλική ομάδα έχει αυξημένη κινητικότητα λόγω της επίδρασης της ομάδας CO. Σε ένα υδατικό διάλυμα, τα καρβοξυλικά οξέα διαχωρίζονται: /\u003e

RCOOH RCOO - + Η +

Ωστόσο, λόγω της ομοιοπολικής φύσης των μορίων άνθρακα οξύ, η παραπάνω ισορροπία διαχωρισμού είναι επαρκήςμετατοπίστηκε έντονα προς τα αριστερά. Έτσι, καρβοξυλικά οξέα - Αυτά είναι συνήθως ασθενή οξέα. Για παράδειγμα, αιθάνιο (οξικό)το οξύ χαρακτηρίζεται από τη σταθερά διαχωρισμού K a \u003d 1,7 * 10-5./>

Οι υποκαταστάτες που υπάρχουν στο μόριο καρβοξυλικού οξέος επηρεάζουν έντονα την οξύτητά του λόγω του επαγωγικό αποτέλεσμα... Υποκαταστάτες όπως ρίζα χλωρίου ή φαινυλίου τραβούν την πυκνότητα ηλεκτρονίων και επομένως έχουν αρνητικό επαγωγικό αποτέλεσμα (- /). Η απομάκρυνση της πυκνότητας ηλεκτρονίων από το άτομο υδρογόνου καρβοξυλίου οδηγεί σε αύξηση της οξύτητας του καρβοξυλικού οξύ. Αντιθέτως, υποκαταστάτες όπως αλκυλομάδες έχουν ιδιότητες δωρεάς ηλεκτρονίων και δημιουργούν θετικό επαγωγικό αποτέλεσμα, + Ι. Μειώνουν την οξύτητα. Επίδραση των υποκαταστατών στην οξύτητα των καρβοξυλικών οξέωνεκδηλώνεται με σαφήνεια στις τιμές των σταθερών διαχωρισμούΚ α για έναν αριθμό οξέων. Επιπλέον, η αντοχή του οξέοςεπηρεάζεται από την παρουσία μιας συζευγμένης πολλαπλής σύνδεσης.

Τύπος καρβοξυλικών οξέωνΚ α

Προπιονικό CH3CH2COOH 1,3 * 10 -5

Λάδι CH 3 CH 2 CH 2 COOH 1,5 * 10 -5

Οξεικό CH 3 COOH 1,7 * 10 -5

Crotonic CH 3 - CH \u003d CH - COOH 2,0 * 10-5

Βινυλοξεικό CH2 \u003d CH-CH2COOH 3,8 * 10 -5

Ακρυλικό CH2 \u003d CH-COOH 5,6 * 10 -5

Μορφή HCOOH 6,1 * 10 -4

Βενζοϊκό C 6 H 5 COOH 1,4 * 10-4

Χλωροοξικό CH2ClCOOH 2,2 * 10 -3

Tetron CH 3 - C ≡ C - COOH 1,3 * 10 -3

Διχλωροοξικό CHCl 2 COOH 5,6 * 10 -2

Oxalic HOOC - COOH 5,9 * 10 -2

ΤριχλωροοξικόCCl 3 COOH 2.2 * 10 -1

Η αμοιβαία επίδραση των ατόμων σε μόρια δικαρβοξυλικών οξέων οδηγεί στο γεγονός ότι είναι ισχυρότερα από τα μονοβασικά.

2. Σχηματισμός αλατιού. Τα καρβοξυλικά οξέα έχουν όλες τις ιδιότητες των κοινών οξέων. Αντιδρούν με ενεργά μέταλλα, βασικά οξείδια, βάσεις και άλατα ασθενών οξέων:

2 RCOOH + M g → (RCOO) 2 Mg + H 2,

2 RCOOH + CaO → (RCOO) 2 Ca + H 2 O,

RCOOH + ΝαΟΗRCOONa + Η 2 Ο,

RCOOH + NaHCO 3 → RCOONa + Η2Ο + CO 2.

Τα καρβοξυλικά οξέα είναι ασθενή, επομένως τα ισχυρά ανόργανα οξέα τα εκτοπίζουν από τα αντίστοιχα άλατα:

CH 3 ΚΟΝΑ + ΗΟΙ → CH 3 COOH + NaCl.

Άλατα καρβοξυλικού οξέος σε υδατικές λύσεις υδρολυμένο:

CH 3 SOOK + H 2 O CH 3 COOH + ΚΟΗ.

Η διαφορά μεταξύ καρβοξυλικών οξέων και ανόργανων οξέων έγκειται στην πιθανότητα σχηματισμού ενός αριθμού λειτουργικών παραγώγων.

3. Σχηματισμός λειτουργικών παραγώγων καρβοξυλικών οξέων. Όταν η ομάδα ΟΗ σε καρβοξυλικά οξέα αντικαθίσταται από διάφορες ομάδες (/\u003e Χ σχηματίζονται παράγωγα λειτουργικού οξέος που έχουν τον γενικό τύποR —CO— X; εδώ Ρ σημαίνει μια ομάδα αλκυλίου ή αρυλίου. Αν και τα νιτρίλια έχουν διαφορετικό γενικό τύπο (R - ΣΟ ), συνήθως θεωρούνται επίσης παράγωγα καρβοξυλικών οξέων, καθώς μπορούν να ληφθούν από αυτά τα οξέα.

Τα χλωριούχα οξέα λαμβάνονται με τη δράση του χλωριούχου φωσφόρου (V) για οξέα:

R-CO-OH + РС l 5 → R-CO- Cl +ROS l 3 + ΗΟΙ.

Παραδείγματα σύνδεσης

Οξύ

Αιθανικό (οξικό) βενζοϊκό οξύ

χλωριούχο οξύ

Χλωριούχο Etanoyl Benzoyl Chloride

(ακετυλοχλωρίδιο)

όξινο ανυδρίτη

Αιθάνιο (οξικός) βενζοϊκός ανυδρίτης

Ανυδρίτης

αστήρ

Αιθανοϊκός αιθυλεστέρας (οξικός αιθυλεστέρας) βενζοϊκός μεθυλεστέρας

amide

Αιθαναμίδιο (ακεταμίδιο) βενζαμίδιο

Νιτρίλιο

Αιθανόλη νιτρίλιο βενζονιτρίλιο

(ακετονιτρίλιο)

Οι ανυδρίτες σχηματίζονται από καρβοξυλικά οξέα με τη δράση αφυδατικών παραγόντων:

2 R - CO - OH + Р 2 О 5 → (R - CO -) 2 O + 2НРО 3.

Οι εστέρες σχηματίζονται με θέρμανση οξέος με αλκοόλ παρουσία θειικού οξέος ( αναστρέψιμη αντίδραση εστεροποίηση):

Ο μηχανισμός αντίδρασης εστεροποίησης έχει καθιερωθεί με τη μέθοδο "άτομα με ετικέτα".

Οι εστέρες μπορούν επίσης να ληφθούν με την αλληλεπίδραση χλωριδίων οξέος και αλκοολικών αλκαλικών μετάλλων:

R-CO-Cl + Na-O-R '→ R-CO-OR' + NaCl.

Οι αντιδράσεις των χλωριδίων καρβοξυλικού οξέος με αμμωνία οδηγούν στο σχηματισμό αμιδίων:

CH 3 -CO-C l + CH 3 → CH 3 -CO-CH 2 +ΗΟΙ.

Επιπλέον, αμίδια μπορούν να ληφθούν με θέρμανση αλάτων αμμωνίου καρβοξυλικών οξέων:

Όταν τα αμίδια θερμαίνονται παρουσία αφυδατικών παραγόντων, αφυδατώνουν για να σχηματίσουν νιτρίλια:

P 2 0 5
CH 3 - CO - NH 2

CH 3 - C ≡ N + H 2 O

Λειτουργικά παράγωγα κατώτερων οξέων είναι πτητικά υγρά. Όλα αυτά υδρολύονται εύκολα για να σχηματίσουν το αρχικό οξύ:

R-CO-X + H 2 O → R-CO-OH + HX.

Σε ένα όξινο περιβάλλον, αυτές οι αντιδράσεις μπορεί να είναι αναστρέψιμες. Η υδρόλυση σε αλκαλικό μέσο είναι μη αναστρέψιμη και οδηγεί στο σχηματισμό αλάτων καρβοξυλικών οξέων, για παράδειγμα:

R-CO-OR «+ NaOH → R-CO-ONa + R'OH.

4. Ένας αριθμός ιδιοτήτων καρβοξυλικών οξέων οφείλεται στην παρουσία ρίζας υδρογονάνθρακα. Έτσι, όταν τα αλογόνα δρουν στα οξέα παρουσία ερυθρού φωσφόρου, σχηματίζονται αλογόνο-υποκατεστημένα οξέα και ένα άτομο υδρογόνου αντικαθίσταται από ένα αλογόνο στο άτομο άνθρακα δίπλα στην καρβοξυλική ομάδα (α-άτομο):

σ. cr

CH 3 -CH 2 -COOH + Br2

CH 3 -CHBr-COOH + HBr

Τα ακόρεστα καρβοξυλικά οξέα είναι ικανά να προσθέσουν αντιδράσεις:

CH 2 \u003d CH-COOH + H 2 → CH 3-CH 2 -COOH,

CH 2 \u003d CH-COOH + C l 2 → CH 2 C l-CHC l-COOH,

CH2 \u003d CH-COOH + HCl → CH2C l -CH2 -COOH,

CH2 \u003d CH-COOH + Η2Ο → HO-CH 2 -CH 2 -COOH,

Οι δύο τελευταίες αντιδράσεις αντιτίθενται στον κανόνα του Markovnikov.

Τα ακόρεστα καρβοξυλικά οξέα και τα παράγωγά τους είναι ικανά αντιδράσεις πολυμερισμού.

πέντε. Οξειδωτικές αντιδράσεις καρβοξυλικών οξέων ./\u003e

Τα καρβοξυλικά οξέα υπό τη δράση αναγωγικών παραγόντων παρουσία καταλυτών είναι ικανά να μετατρέπονται σε αλδεϋδες, αλκοόλες και ακόμη και υδρογονάνθρακες:

Το μυρμηκικό οξύ HCOOH έχει μια σειρά χαρακτηριστικών, καθώς περιέχει μια ομάδα αλδεΰδης:

Το μυρμηκικό οξύ είναι ένας ισχυρός αναγωγικός παράγοντας και οξειδώνεται εύκολα σε CO2. Αυτή δίνει αντίδραση καθρέφτη αργύρου:

HCOOH + 2OH 2Ag + (NH 4) 2 CO 3 + 2NH 3 + H 2 O,

ή με απλοποιημένο τρόπο:

C H 3 HCOOH + Ag 2 O → 2Аg + СО 2 + Н 2 О.

Επιπλέον, το μυρμηκικό οξύ οξειδώνεται από χλώριο:

НСООН + Сl 2 → CO 2 + 2ΗΟΙ.

Σε ατμόσφαιρα οξυγόνου, τα καρβοξυλικά οξέα οξειδώνονται σε CO 2 και H2O:

CH 3 COOH + 2O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O.

6. Αντιδράσεις αποκωδικοποίηση... Κορεσμένα μη υποκατεστημένα μονοκαρβοξυλικά οξέα λόγω της υψηλής αντοχής τους επικοινωνία C-C αποκαρβοξυλιωμένο με δυσκολία όταν θερμαίνεται. Αυτό απαιτεί σύντηξη ενός άλατος αλκαλιμετάλλου ενός καρβοξυλικού οξέος με ένα αλκάλι: /\u003e

Προωθεί την εμφάνιση υποκατάστατων που δίνουν ηλεκτρόνια στη ρίζα υδρογονάνθρακα αντιδράσεις αποκαρβοξυλίωσης:

Τα διβασικά καρβοξυλικά οξέα απομακρύνουν εύκολα το CO 2 όταν θερμαίνονται:

Μείωση χλωριδίων καρβοξυλικού οξέος Τα καρβοξυλικά οξέα είναι δύσκολο να αναχθούν (δυσκολότερα από τις αλδεϋδες). Τα οξέα χλωρίδια είναι πολύ πιο εύκολο να ανακτηθούν: Αλληλεπίδραση παραγώγων καρβοξυλικού οξέος (άλατα, αιθέρες, αλογονίδια οξέος) με οργανομεταλλικές ενώσεις C ...
(ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ)
  • (ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ)
  • ΠΡΟΣΦΟΡΑ ΑΛΑΤΩΝ
    Λήψη μέσων αλάτων Οι μέθοδοι λήψης μέσων αλάτων είναι πολύ διαφορετικές. Ας εξετάσουμε μερικά από τα πιο σημαντικά. 1. Η αλληλεπίδραση ενός μετάλλου με ένα μη μέταλλο (εκτός οξυγόνου): 2. Η αντίδραση ενός άλατος με ένα μέταλλο: 3. Η αλληλεπίδραση ενός άλατος ανοξικού οξέος με ένα μη μέταλλο: 4. Μια αντίδραση μεταξύ της βάσης ...
  • Λήψη μέσων αλάτων
    Οι μέθοδοι λήψης μέσων αλάτων είναι πολύ διαφορετικές. Ας εξετάσουμε μερικά από τα πιο σημαντικά. 1. Η αλληλεπίδραση ενός μετάλλου με ένα μη μέταλλο (εκτός από το οξυγόνο): 2. Η αντίδραση ενός άλατος με ένα μέταλλο: 3. Η αλληλεπίδραση ενός άλατος ανοξικού οξέος με ένα μη μέταλλο: 4. Μια αντίδραση μεταξύ βασικών και οξέων οξέων
    (ΧΗΜΙΚΗ. ΣΕ 2 ΩΡΕΣ. ΜΕΡΟΣ 1. ΓΕΝΙΚΗ ΚΑΙ ΑΝΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ)
  • Ηλεκτρόλυση υδατικών διαλυμάτων ή τετηγμένων αλάτων διαφόρων μετάλλων
    Αυτή η μέθοδος χρησιμοποιείται για την παραγωγή λεπτών και καθαρών σκονών διαφόρων μετάλλων και κραμάτων. Για παράδειγμα, σκόνες σιδήρου, χαλκού, βολφραμίου με σπογγώδη, πορώδη μορφή σωματιδίων λαμβάνονται με ηλεκτρολυτική εναπόθεση από διαλύματα αλάτων και μετάλλων (Σχήμα 5.17). Εικόνα: 5.17. Διάγραμμα της διαδικασίας ηλεκτρόλυσης πορώδους και σπογγώδους σκόνης ...
    (Τεχνολογικές διαδικασίες στη μηχανολογία)
  • Εθνική συνιστώσα: Saul Bellow
    Η ανθρωπότητα παλεύει ενάντια στην οργανωμένη βία για την ελευθερία της και το άτομο ενάντια στον απάνθρωπο για την ψυχή του. Σ. Κάτω Ενας από ιδιαίτερα χαρακτηριστικά λογοτεχνία των Ηνωμένων Πολιτειών - του πολυεθνικός χαρακτήρας. Τον ΧΧ αιώνα. εκδηλώνεται με αναμφίβολα ανακούφιση: παρά τις φυγοκεντρικές διεργασίες, ...
  • Saul Bellow: ένας μοναχικός διανοούμενος σε έναν άψογο κόσμο
    Ο Saul Bellow (συντομογραφία του Solomon Whitebeard, 1915–2005), με τα λόγια του κριτικού Walter Allen, είναι «ένα από τα πιο γενναιόδωρα ταλέντα σύγχρονη λογοτεχνίαΉρθε από μια οικογένεια Εβραίων μεταναστών που μετακόμισαν από την Αγία Πετρούπολη, πρώτα στον Καναδά και μετά στις Ηνωμένες Πολιτείες. Η παιδική ηλικία του συγγραφέα, το μέλλον Ο βραβευμένος με Νόμπελ,...
    (Ιστορία ξένη λογοτεχνία δεύτερο μισό του ΧΧ - αρχές ΧΧΙ αιώνα)
  • Τραπέζι 19.10 μερικά ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣσχετίζονται με καρβοξυλικά οξέα. Χαρακτηριστικό στοιχείο καρβοξυλικά οξέα - η παρουσία καρβοξυλίου

    Πίνακας 19.10. Καρβοξυλικά οξέα

    (δείτε σάρωση)

    λειτουργική ομάδα. Μια ομάδα καρβοξυλίου αποτελείται από μια καρβονυλομάδα συνδεδεμένη με μια ομάδα υδροξυλίου. Τα οργανικά οξέα με μία καρβοξυλική ομάδα ονομάζονται μονοκαρβοξυλικά οξέα. Τα συστηματικά τους ονόματα έχουν το επίθημα -s Τα οργανικά οξέα με δύο καρβοξυλικές ομάδες ονομάζονται δικαρβοξυλικά οξέα. Τα συστηματικά τους ονόματα έχουν το επίθημα -diov (aya).

    Τα κορεσμένα αλειφατικά μονοκαρβοξυλικά οξέα σχηματίζουν μια ομόλογη σειρά, η οποία χαρακτηρίζεται από τον γενικό τύπο. Τα ακόρεστα αλειφατικά δικαρβοξυλικά οξέα μπορούν να υπάρχουν με τη μορφή διαφόρων γεωμετρικών ισομερών (βλ. Ενότητα 17.2).

    Φυσικές ιδιότητες

    Κάτω μέλη ομόλογη σειρά κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα υπό κανονικές συνθήκες είναι υγρά με χαρακτηριστική πικάντικη οσμή. Για παράδειγμα, το αιθανικό (οξικό) οξύ έχει μια χαρακτηριστική "οξική" μυρωδιά. Το άνυδρο οξικό οξύ είναι υγρό σε θερμοκρασία δωματίου. Καταψύχεται καθώς μετατρέπεται σε παγωμένη ουσία που ονομάζεται παγόμορφο οξικό οξύ.

    Όλα τα δικαρβοξυλικά οξέα αναφέρονται στον πίνακα. 19.10, σε θερμοκρασία δωματίου είναι λευκά κρυσταλλικές ουσίες... Τα κατώτερα μέλη της σειράς μονοκαρβοξυλικών και δικαρβοξυλικών οξέων είναι διαλυτά στο νερό. Η διαλυτότητα των καρβοξυλικών οξέων μειώνεται καθώς αυξάνεται το σχετικό μοριακό βάρος τους.

    Σε υγρή κατάσταση και σε μη υδατικά διαλύματα, τα μόρια μονοκαρβοξυλικών οξέων διμερίζονται ως αποτέλεσμα του σχηματισμού δεσμών υδρογόνου μεταξύ τους:

    Ο δεσμός υδρογόνου στα καρβοξυλικά οξέα είναι ισχυρότερος από ότι στις αλκοόλες. Αυτό οφείλεται στην υψηλή πολικότητα της καρβοξυλικής ομάδας, λόγω της έλξης ηλεκτρονίων από το άτομο υδρογόνου προς το άτομο οξυγόνου καρβονυλίου:

    Ως αποτέλεσμα, τα καρβοξυλικά οξέα έχουν σχετικά υψηλά σημεία βρασμού (Πίνακας 19.11).

    Πίνακας 19.11. Σημεία βρασμού οξικού οξέος και αλκοολών με στενές τιμές σχετικού μοριακού βάρους

    Εργαστηριακές μέθοδοι απόκτησης

    Τα μονοκαρβοξυλικά οξέα μπορούν να ληφθούν από πρωτοταγείς αλκοόλες και αλδεϋδες με οξείδωση χρησιμοποιώντας ένα οξινισμένο διάλυμα διχρωμικού καλίου που λαμβάνεται σε περίσσεια:

    Τα μονοκαρβοξυλικά οξέα και τα άλατά τους μπορούν να ληφθούν με υδρόλυση νιτριλίων ή αμιδίων:

    Η παρασκευή καρβοξυλικών οξέων με αντίδραση με αντιδραστήρια Grignard και διοξείδιο του άνθρακα περιγράφεται στο Sec. 19.1.

    Το βενζοϊκό οξύ μπορεί να ληφθεί με οξείδωση της πλευρικής αλυσίδας του μεθυλοβενζολίου μεθυλίου (βλέπε Ενότητα 18.2).

    Επιπλέον, το βενζοϊκό οξύ μπορεί να ληφθεί από βενζαλδεϋδη με την αντίδραση Canniscaro. Σε αυτήν την αντίδραση, η βενζαλδεϋδη υποβάλλεται σε επεξεργασία με διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου 40-60% σε θερμοκρασία δωματίου. Η ταυτόχρονη οξείδωση και αναγωγή οδηγεί στο σχηματισμό βενζοϊκού οξέος και, κατά συνέπεια, φαινυλομεθανόλης:

    Οξείδωση

    Η αντίδραση Cannizzaro είναι χαρακτηριστική των αλδεϋδών που δεν έχουν άτομα υδρογόνου. Αυτό είναι το όνομα των ατόμων υδρογόνου που συνδέονται με το άτομο άνθρακα δίπλα στην ομάδα αλδεϋδης:

    Δεδομένου ότι η μεθανάλη δεν έχει άτομα υδρογόνου, μπορεί να εισέλθει στην αντίδραση Cannizzaro. Οι αλδεϋδες που περιέχουν τουλάχιστον ένα άτομο υδρογόνου υφίστανται συμπύκνωση αλδόλης καταλυόμενης με οξύ παρουσία διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου (βλέπε παραπάνω).

    Χημικές ιδιότητες

    Αν και η ομάδα καρβοξυλίου περιέχει μια καρβονυλομάδα, τα καρβοξυλικά οξέα δεν υφίστανται μερικές από τις χαρακτηριστικές αντιδράσεις των αλδεϋδών και των κετονών. Για παράδειγμα, δεν υφίστανται αντιδράσεις προσθήκης ή συμπύκνωσης. Αυτό συμβαίνει επειδή το άτομο

    Ο άνθρακας στην ομάδα καρβοξυλίου έχει χαμηλότερο θετικό φορτίο από ό, τι στην ομάδα αλδεΰδης ή κετο.

    Οξύτητα. Η απομάκρυνση της πυκνότητας ηλεκτρονίων από το άτομο υδρογόνου καρβοξυλίου εξασθενεί o-N επικοινωνία... Ως αποτέλεσμα, η ομάδα καρβοξυλίου είναι σε θέση να διαχωρίσει (να χάσει) ένα πρωτόνιο. Επομένως, τα μονοκαρβοξυλικά οξέα συμπεριφέρονται σαν μονοβασικά οξέα. Σε υδατικά διαλύματα αυτών των οξέων, καθορίζεται η ακόλουθη ισορροπία:

    Το καρβοξυλικό ιόν μπορεί να θεωρηθεί ως ένα υβρίδιο δύο δομών συντονισμού:

    Διαφορετικά, μπορεί να θεωρηθεί ως

    Η μετεγκατάσταση των ηλεκτρονίων μεταξύ των ατόμων της καρβοξυλικής ομάδας σταθεροποιεί το καρβοξυλικό ιόν. Επομένως, τα καρβοξυλικά οξέα είναι πολύ πιο όξινα από τις αλκοόλες. Ωστόσο, λόγω της ομοιοπολικής φύσης των μορίων καρβοξυλικού οξέος, η παραπάνω ισορροπία μετατοπίζεται έντονα προς τα αριστερά. Έτσι, τα καρβοξυλικά οξέα είναι ασθενή οξέα. Για παράδειγμα, το αιθανικό (οξικό) οξύ χαρακτηρίζεται από μια σταθερά οξύτητας

    Οι υποκαταστάτες που υπάρχουν στο μόριο καρβοξυλικού οξέος επηρεάζουν έντονα την οξύτητά του λόγω του επαγωγικού τους αποτελέσματος. Υποκαταστάτες όπως το χλώριο τραβούν την πυκνότητα ηλεκτρονίων και, ως εκ τούτου, προκαλούν αρνητικό επαγωγικό αποτέλεσμα.Η απομάκρυνση της πυκνότητας ηλεκτρονίων από το άτομο υδρογόνου καρβοξυλίου οδηγεί σε αύξηση της οξύτητας του καρβοξυλικού οξέος. Αντίθετα, υποκαταστάτες όπως αλκυλομάδες έχουν ιδιότητες δωρεάς ηλεκτρονίων και δημιουργούν θετικό επαγωγικό αποτέλεσμα. Αποδυναμώνουν το καρβοξυλικό οξύ:

    Η επίδραση των υποκαταστατών στην οξύτητα των καρβοξυλικών οξέων εκδηλώνεται σαφώς στις τιμές για έναν αριθμό οξέων που αναφέρονται στον πίνακα. 19.12.

    Πίνακας 19.12. Τιμές καρβοξυλικού οξέος

    Σχηματισμός αλατιού. Τα καρβοξυλικά οξέα έχουν όλες τις ιδιότητες των κοινών οξέων. Αντιδρούν με αντιδραστικά μέταλλα, βάσεις, αλκάλια, ανθρακικά και διττανθρακικά άλατα για να σχηματίσουν τα αντίστοιχα άλατα (Πίνακας 19.13). Οι αντιδράσεις που φαίνονται σε αυτόν τον πίνακα είναι τυπικές τόσο για τα διαλυτά όσο και για τα αδιάλυτα καρβοξυλικά οξέα.

    Όπως και άλλα άλατα ασθενών οξέων, τα καρβοξυλικά άλατα (άλατα καρβοξυλικών οξέων) αντιδρούν με ανόργανα οξέα που λαμβάνονται υπερβολικά για να σχηματίσουν τα αρχικά καρβοξυλικά οξέα. Για παράδειγμα, όταν ένα διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου προστίθεται σε ένα εναιώρημα αδιάλυτου βενζοϊκού οξέος σε νερό, το οξύ διαλύεται λόγω του σχηματισμού βενζοϊκού νατρίου. Εάν στη συνέχεια προστεθεί θειικό οξύ στο προκύπτον διάλυμα, το βενζοϊκό οξύ καθιζάνει:

    Πίνακας 19.13. Σχηματισμός αλάτων από καρβοξυλικά οξέα

    Εστεροποίηση. Όταν ένα μείγμα καρβοξυλικού οξέος και αλκοόλης θερμαίνεται παρουσία συμπυκνωμένου ανόργανου οξέος, σχηματίζεται ένας εστέρας. Αυτή η διαδικασία, που ονομάζεται εστεροποίηση, απαιτεί την κατανομή των μορίων αλκοόλης. Υπάρχουν δύο δυνατότητες.

    1. Διάσπαση αλκοξυυδρογόνου. Σε αυτήν την περίπτωση, το άτομο αλκοολικού οξυγόνου (από την ομάδα υδροξυλίου) εισέρχεται στο μόριο του προκύπτοντος αιθέρα:

    2. Διάσπαση αλκυλυδροξυλίου. Όταν αυτός ο τύπος διαχωρισμού, το άτομο αλκοολικού οξυγόνου εισέρχεται στο μόριο του νερού:

    Ποια από αυτές τις περιπτώσεις πραγματοποιείται συγκεκριμένα, μπορεί να προσδιοριστεί πειραματικά πραγματοποιώντας την εστεροποίηση χρησιμοποιώντας αλκοόλη που περιέχει το ισότοπο 180 (βλέπε Ενότητα 1.3), δηλ. χρησιμοποιώντας μια ισοτοπική ετικέτα. Ο προσδιορισμός του σχετικού μοριακού βάρους του προκύπτοντος εστέρα χρησιμοποιώντας φασματομετρία μάζας δείχνει εάν υπάρχει η ισοτοπική σήμανση-οξυγόνο-18 σε αυτό. Με αυτόν τον τρόπο, διαπιστώθηκε ότι η εστεροποίηση με τη συμμετοχή πρωτογενών αλκοολών οδηγεί στο σχηματισμό επισημασμένων εστέρων:

    Αυτό δείχνει ότι το μόριο μεθανόλης υφίσταται διάσπαση μεθοξυ-υδρογόνου κατά τη διάρκεια αυτής της αντίδρασης.

    Αλογόνωση. Τα καρβοξυλικά οξέα αντιδρούν με πενταχλωριούχο φωσφόρο και οξείδιο θείου-διχλωριούχο για να σχηματίσουν χλωριούχα οξέα. για παράδειγμα

    Τόσο το βενζοϋλοχλωρίδιο όσο και το οξείδιο του τριχλωριούχου φωσφόρου είναι υγρά που πρέπει να διαχωρίζονται μεταξύ τους. Επομένως, για τη χλωρίωση των καρβοξυλικών οξέων, είναι πιο βολικό να χρησιμοποιείται οξείδιο του θείου-διχλωριούχο: αυτό καθιστά δυνατή την εύκολη απομάκρυνση αέριου υδροχλωρίου και διοξειδίου του θείου από το υγρό χλωριούχο καρβοξυλικό οξύ:

    Φυσώντας χλώριο μέσω ζέοντος οξικού οξέος παρουσία καταλυτών όπως ερυθρού φωσφόρου ή ιωδίου και έκθεση στο ηλιακό φως

    σχηματίζεται μονοχλωροαιθανικό (μονοχλωροοξικό) οξύ:

    Η περαιτέρω χλωρίωση οδηγεί στο σχηματισμό αποσυναρμολογημένων και τριϋποκατεστημένων προϊόντων:

    Ανάκτηση. Όταν αλληλεπιδράτε με λίθιο σε ξηρό διαιθυλαιθέρα, τα καρβοξυλικά οξέα μπορούν να αναχθούν στις αντίστοιχες αλκοόλες. Πρώτον, σχηματίζεται ένα ενδιάμεσο αλκοξείδιο, η υδρόλυση του οποίου οδηγεί στο σχηματισμό αλκοόλης:

    Τα καρβοξυλικά οξέα δεν μειώνονται από πολλούς κοινούς αναγωγικούς παράγοντες. Αυτά τα οξέα δεν μπορούν να αναχθούν αμέσως στις αντίστοιχες αλδεϋδες.

    Οξείδωση. Με εξαίρεση τα μεθανικά (μυρμηκικά) και αιθανικά (οξικά) οξέα, τα υπόλοιπα καρβοξυλικά οξέα είναι δύσκολα οξειδωμένα. Το μυρμηκικό οξύ και τα άλατά του (μυρμηκικά) οξειδώνονται με υπερμαγγανικό κάλιο. Το μυρμηκικό οξύ είναι ικανό να μειώσει το αντιδραστήριο Fehling και, όταν θερμανθεί σε μείγμα με υδατικό διάλυμα αμμωνίας νιτρικού αργύρου, σχηματίζει έναν «καθρέφτη αργύρου». Η οξείδωση του μυρμηκικού οξέος παράγει διοξείδιο του άνθρακα και νερό:

    Το αιθανοδιοϊκό (οξαλικό) οξύ οξειδώνεται επίσης από υπερμαγγανικό κάλιο, σχηματίζοντας διοξείδιο του άνθρακα και νερό:

    Αφυδάτωση. Η απόσταξη ενός καρβοξυλικού οξέος με κάποιο είδος αφυδατικού παράγοντα, για παράδειγμα, ένα οξείδιο, οδηγεί στην απομάκρυνση ενός μορίου νερού από δύο μόρια οξέος και στο σχηματισμό ενός ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος:

    Το μυρμηκικό και το οξαλικό οξύ είναι επίσης εξαιρέσεις σε αυτήν την περίπτωση. Η αφυδάτωση του μυρμηκικού οξέος ή του καλίου ή του νατρίου άλατος με συμπυκνωμένο θειικό οξύ οδηγεί στο σχηματισμό μονοξειδίου του άνθρακα και

    Η αφυδάτωση μεθανικού νατρίου (μυρμηκικού) με πυκνό θειικό οξύ είναι μια κοινή εργαστηριακή διαδικασία για την παραγωγή μονοξειδίου του άνθρακα. Η αφυδάτωση οξαλικού οξέος με θερμό πυκνό θειικό οξύ οδηγεί στο σχηματισμό ενός μείγματος μονοξειδίου του άνθρακα και διοξειδίου του άνθρακα:

    Καρβοξυλικά

    Τα άλατα νατρίου και καλίου των καρβοξυλικών οξέων είναι λευκές κρυσταλλικές ουσίες. Διαλύονται εύκολα στο νερό, σχηματίζοντας ισχυρούς ηλεκτρολύτες.

    Η ηλεκτρόλυση των καρβοξυλικών αλάτων νατρίου ή καλίου που διαλύονται σε μείγμα νερού-μεθανόλης οδηγεί στο σχηματισμό αλκανίων και διοξειδίου του άνθρακα στην άνοδο και υδρογόνο στην κάθοδο.

    Στην άνοδο:

    Στην κάθοδο:

    Αυτή η μέθοδος λήψης αλκανίων ονομάζεται ηλεκτροχημική σύνθεση Kolbe.

    Ο σχηματισμός αλκανίων συμβαίνει επίσης όταν ένα μείγμα καρβοξυλικών νατρίου ή καλίου θερμαίνεται με υδροξείδιο νατρίου ή ασβέστη σόδας. (Η σόδα ασβέστη είναι ένα μείγμα υδροξειδίου του νατρίου με υδροξείδιο του ασβεστίου.) Αυτή η μέθοδος χρησιμοποιείται, για παράδειγμα, για την απόκτηση μεθανίου σε εργαστηριακές συνθήκες:

    Τα αρωματικά καρβοξυλικά νάτριο ή κάλιο υπό παρόμοιες συνθήκες σχηματίζουν αρένες

    Όταν θερμαίνεται ένα μίγμα καρβοξυλικών νατρίου με χλωριούχα οξέα, σχηματίζονται ανυδρίτες των αντίστοιχων καρβοξυλικών οξέων:

    Τα καρβοξυλικά ασβέστιο είναι επίσης λευκές κρυσταλλικές ουσίες και είναι γενικά διαλυτά στο νερό. Όταν θερμαίνονται, ο σχηματισμός του

    χαμηλή απόδοση των αντίστοιχων κετονών:

    Όταν ένα μείγμα καρβοξυλικών ασβεστίου με μυρμηκικό ασβέστιο θερμαίνεται, σχηματίζεται αλδεΰδη:

    Τα άλατα αμμωνίου των καρβοξυλικών οξέων είναι επίσης λευκές κρυσταλλικές ουσίες, διαλυτές στο νερό. Όταν θερμαίνονται έντονα, σχηματίζουν τα αντίστοιχα αμίδια: