Περιορίστε τους υδρογονάνθρακες - Αυτά είναι υδρογονάνθρακες, στα μόρια των οποίων υπάρχουν μόνο απλά (ενιαία) συνδέσμοι (- σύνδεση). Οι περιορισμένοι υδρογονάνθρακες είναι αλκάνια και κυκλοαλκάνια.
Τα άτομα άνθρακα στους οριακούς υδρογονάνθρακες βρίσκονται σε κατάσταση SP 3-υβριδισμού.
Αλκάνα - περιορίζουν τους υδρογονάνθρακες των οποίων η σύνθεση εκφράζεται από τον γενικό τύπο C Ν. Η. 2n + 2. . Οι Alkans είναι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες.
Ισομερή και ομόλογα
| ΣΟΛ. | Ch 4. μεθάνιο |
||||
| CH 3 -CH 3 αιθάνιο |
|||||
| CH 3 -CH 2 -CH 3 προπάνιο |
|||||
| CH 3 - (CH2) 2 -CH 3 βουτάνιο |
2-μεθυλοπροπάν |
||||
| CH 3 - (CH2) 3 -CH 3 πεντάνιος |
2-μεθυλβουτάν |
2,2-διμεθυλοπροπάνιο |
|||
| CH 3 - (CH2) 4 -CH 3 εξάνιο |
2-μεθυλπηνάν |
2,2-διμεθυλβουτάν |
2,3-διμεθυλβουτάν |
3-μεθυλπηνάν |
|
| και z o m e r s | |||||
Φυσικές ιδιότητες του Alkanov
Σε θερμοκρασία δωματίου με 1 -C 4 - αέρια, C5-C 15 - υγρά, C 16 και τα ακόλουθα - Στερεά; αδιάλυτο στο νερό. πυκνότητα μικρότερη από 1 g / cm 3; Υγρό - με τη μυρωδιά της βενζίνης.
Με αύξηση του αριθμού των ατόμων άνθρακα στο μόριο, το σημείο βρασμού αυξάνεται.
Χημικές ιδιότητες του Alkanov
Lowctive υπό κανονικές συνθήκες, δεν αντιδρούν με όξινα διαλύματα και αλκάλια, μην αποχρωματίζετε το διάλυμα KMNO4 και το νερό βρωμίου.
>Απόκτηση αλκανίων
>>Κυκλοαλακάνοι - περιορίζουν τους υδρογονάνθρακες των οποίων η σύνθεση εκφράζεται από τον τύπο C Ν. Η2. Ν. . Η σύνθεση των μορίων κυκλοαλκάνοφ περιλαμβάνει κλειστές αλυσίδες άνθρακα (κύκλοι).
Ισομερή και ομόλογα
| ΣΟΛ. | Κυκλοπροπίνη C 3Η 6 ή |
||||
| Cyclobutane C 4 H 8 ή |
Μεθυλοκυκλοπροπανικός |
||||
| Cyclopentane C 5H 10 ή |
Μεθυλο-κυκλοβουτάνιο μεθυλεστέρα |
1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνη |
1,2-διμεθυλοκυκλοπροπανία |
Αιθυλοκυκλοπροπάνιο |
|
| και z o m e r s | |||||
Ένας απλοποιημένος κύκλος υδρογονάνθρακα απεικονίζεται συχνά από το σωστό πολύγωνο με τον αντίστοιχο αριθμό γωνιών.
Οι φυσικές ιδιότητες διαφέρουν ελάχιστα από τις ιδιότητες των αλκανίων.
Χημικές ιδιότητες
Με εξαίρεση τα κυκλοπροπάνιο και κυκλοβουτάνα κυκλοαλκάνους, καθώς και τα αλκάνια, είναι ανενεργές υπό κανονικές συνθήκες.
Γενικές ιδιότητες των κυκλοαλακών (στο παράδειγμα κυκλοεξανίου):
>Ειδικές ιδιότητες κυκλοπροπανίου και κυκλοβούτου (τάση αντιδράσεων προσάρτησης):
Μέθοδοι απόκτησης κυκλοαλακών
Αλγόριθμος για την κατάρτιση των ονομάτων των οριακών υδρογονανθράκων
- Βρείτε την κύρια αλυσίδα άνθρακα: Αυτή είναι η μεγαλύτερη αλυσίδα ατόμων άνθρακα.
- Τα άτομα άνθρακα Prix στην κύρια αλυσίδα, ξεκινώντας από το τέλος στο οποίο η διακλάδωση είναι πιο κοντά.
- Καθορίστε τον αριθμό ατόμου άνθρακα στην κύρια αλυσίδα, η οποία έχει υποκαταστάτη και δώστε το όνομα στον υποκαταστάτη. Εάν οι υποκαταστάτες είναι κάπως, τα τοποθετήστε τα αλφαβητικά. Πριν από το όνομα των ίδιων υποκαταστατών, καθορίζουν τους αριθμούς όλων των ατόμων άνθρακα με τις οποίες συνδέονται και χρησιμοποιούν πολλαπλασιαστικές κονσόλες (DI-, TRI-, TETRA-).
- Γράψτε το όνομα της κύριας αλυσίδας με κατάληξη -an. Τίτλοι ρίζας της κύριας αλυσίδας: C 1-Meth, από 2 - Et, με 3 - Prop, C 4 - Booth, C 5 - PENT, C 6 - HEX, με 7 - HEPT, C 8 - Οκτ, από 9 - Μη, C 10 - Δεκεμβρίου. Τα ονόματα των μη υποκατεστημένων κυκλοαλακανών σχηματίζονται από το όνομα του ορίου υδρογονάνθρακα με την προσθήκη του κυκλοφορικού προθέματος. Εάν υπάρχουν υποκαταστάτες στην κυκλοφορία, τότε τα άτομα άνθρακα στον κύκλο αριθμούνται από τον απλούστερο υποκαταστάτη (το παλαιότερο, μεθύλιο) σε έναν πιο περίπλοκο συντομότερο τρόπο και οι θέσεις των υποκαταστατών υποδεικνύονται με τον ίδιο τρόπο όπως στα αλκάνια.
Εργασίες και δοκιμές στο θέμα "Θέμα 1." Περιορίστε τους υδρογονάνθρακες "."
- Υδρογονάνθρακες. Πολυμερή - οργανικές ουσίες 8-9 τάξη
Μαθήματα: 7 Εργασίες: 9 Δοκιμές: 1
- - Ο άνθρωπος στον κόσμο των ουσιών, των υλικών και των υλικών Χημικές αντιδράσεις 8-9 τάξη
Μαθήματα: 2 Εργασίες: 6 Δοκιμές: 1
- Ταξινόμηση των ουσιών - Μαθήματα δεν Οργανικές ουσίες 8-9 τάξη
Μαθήματα: 2 Εργασίες: 9 Δοκιμές: 1
ΑΛΛΑ. Το χαρακτηριστικό μιας μόνο ουσίας που συμμετέχει στην αντίδραση (μάζα, όγκος, ποσότητα ύλης) χορηγείται, πρέπει να βρείτε το χαρακτηριστικό μιας άλλης ουσίας.Παράδειγμα. Προσδιορίστε τη μάζα χλωρίου που απαιτείται για χλωρίωση στο πρώτο στάδιο 11,2 λίτρων μεθανίου.
Απάντηση: Μ.(CL 2) \u003d 35,5 g
ΣΙ. Υπολογισμοί χρησιμοποιώντας τους κανόνες των ογκομετρικών αερίων.
Παράδειγμα. Προσδιορίστε ποιο όγκο οξυγόνου που μετρήθηκε υπό κανονικές συνθήκες (n. Y), θα είναι απαραίτητο για την πλήρη καύση 10 m3 προπανίου (n. Y).
Απάντηση: V.(O 2) \u003d 50 m 3.Αφού βεβαιωθείτε ότι όλα όσα χρειάζεστε θα μάθουν, προχωρήστε στα καθήκοντα του θέματος 1. Σας ευχόμαστε επιτυχία.
Συνιστώμενη λογοτεχνία:- Ο. Σ. Gabrielyan και άλλοι. Χημεία 10 cl. Μ., Drop, 2002;
- L. S. Guzey, R. P. Suravtseva, G. G. Lysova. Χημεία 11 CL. Drop, 1999.
- Γ. Γ. Λύσβα. Υποστήριξη περιλήψεων και δοκιμών Οργανική χημεία. Μ., LLC "Glick Plus", 1999.
Οι υδρογονάνθρακες διαφορετικών τάξεων (αλκάνια, αλκένια, αλκίδες, αλκοδάντια, αρένα) μπορούν να ληφθούν με διάφορους τρόπους.
Απόκτηση αλκανίων
Cracking Alkanov με αρχικά B σχετικά μεΒιασύνη μακριά αλυσίδα
Η διαδικασία που χρησιμοποιείται στη βιομηχανία προχωρά στην περιοχή θερμοκρασίας των 450-500 ο C παρουσία καταλύτη και σε θερμοκρασία 500-700 o C απουσία καταλύτη:
Η σημασία της βιομηχανικής διαδικασίας πυρόλυσης είναι ότι σας επιτρέπει να αυξήσετε την απόδοση βενζίνης από σοβαρά κλάσματα πετρελαίου, τα οποία δεν αντιπροσωπεύουν ουσιαστική αξία από μόνα τους.
Υδρογόνωση ακόρεστων υδρογονανθράκων
- Αλκένια:
- alkinov και Alkadienov:
Ακτινοποίηση του πέτρινου άνθρακα
Στην παρουσία ενός καταλύτη νικελίου σε αυξημένες θερμοκρασίες και μπορεί να χρησιμοποιηθεί πίεση για να ληφθεί μεθανίου:
Fisher-Tropsch διαδικασία
Χρησιμοποιώντας αυτή τη μέθοδο, μπορούν να ληφθούν οι οριακοί υδρογονάνθρακες της κανονικής δομής, δηλ. Αλκάνα. Σύνθεση αλκανίων διεξάγονται χρησιμοποιώντας αέριο σύνθεσης (μείγματα μονοξειδίου του άνθρακα και υδρογόνου Η2), η οποία διέρχεται από καταλύτες σε υψηλή θερμοκρασία και πίεση:
Αντίδραση του Würtz
Με αυτή την αντίδραση, μπορούν να ληφθούν υδρογονάνθρακες με σχετικά μεΤον αριθμό των ατόμων άνθρακα στο κύκλωμα από τους αρχικούς υδρογονάνθρακες. Η αντίδραση προχωρά υπό δράση σε μεταλλικά αλουαϊκά νατρίου:
Αποκαρβοξυλίωση των αλάτων καρβοξυλικών οξέων
Η σύντηξη στερεών αλάτων καρβοξυλικού οξέος με αλκάλια οδηγεί σε αντίδραση αποκαρβοξυλίωσης, ενώ ο υδρογονάνθρακας σχηματίζεται με μικρότερο αριθμό ατόμων άνθρακα και ανθρακικό μέταλλο (αντίδραση DUMA):
Υδρόλυση καρβιδίου αλουμινίου
Η αλληλεπίδραση του αλουμινίου καρβιδίου με νερό, καθώς και μη οξειδωτικά οξέα οδηγεί σε σχηματισμό μεθανίου:
Al 4 C 3 + 12Η2 O \u003d 4al (OH) 3 + 3CH 4
Αλ 4 C 3 + 12HCl \u003d 4ALCl 3 + 3CH 4
Απόκτηση αλκένια
Ρωγμή αλκαλάνοφ
Η αντίδραση γενικά έχει ήδη εξεταστεί παραπάνω (απόκτηση αλκάνοφ). Παράδειγμα αντίδρασης ρωγμών:
Αφυδρογρογονοποίηση του Halolanellanov
Η αφυδρογρογεματική παραγωγή Halolanellanov προχωρεί υπό τη δράση λύσεων αλκαλικών οινοπνεύματος:
Αφυδάτωση αλκοόλ
Αυτή η διαδικασία προχωρά παρουσία πυκνού θειικού οξέος και θέρμανσης σε θερμοκρασία μεγαλύτερη από 140 o C:
Παρακαλείστε να σημειώσετε ότι στην περίπτωση αφυδάτωσης και στην περίπτωση αφυδρογγαλοποίησης, η διάσπαση ενός προϊόντος χαμηλού μοριακού βάρους (νερό ή αλογόνο) συμβαίνει σύμφωνα με τον κανόνα Zaitsev: το υδρογόνο διασπάται από ένα λιγότερο υδρογονωμένο άτομο άνθρακα.
Degalogenation του Vicinal Digohohgensellanov
Οι γειτονικές διολελεστές καλούν τέτοια παράγωγα υδρογονανθράκων στα οποία τα άτομα χλωρίου συνδέονται με τα γειτονικά άτομα αλυσίδας άνθρακα.
Η αφυδρογρογονογόνο των διαφημιστικών αλογόνων μπορεί να πραγματοποιηθεί χρησιμοποιώντας ψευδάργυρο ή μαγνήσιο:
Ανεχυριακές αλκάνοφ
Η μετάδοση αλκανίων πάνω από τον καταλύτη (ΝΙ, ΡΤ, Pd, α2Ο3 ή Cr2O3) σε υψηλή θερμοκρασία (400-600 o C) οδηγεί στο σχηματισμό των αντίστοιχων αλκένια:
Λήψη αλκιδενόφ
Μπουτάνιο και αφυδρογόνωση του Boothiene - 1
Επί του παρόντος, η κύρια μέθοδος παραγωγής βουταδιενίου-1.3 (διβινυλ) είναι η καταλυτική αφυδρογόνωση του βουτανίου, καθώς και η Boutenena-1 που περιέχεται σε αέρια ανακύκλωσης αερίου. Η διαδικασία διεξάγεται παρουσία καταλύτη βασισμένου σε οξείδιο χρωμίου (III) στους 500-650 ° C:
Η δράση υψηλών θερμοκρασιών παρουσία καταλυτών για ισοπεντάνιο (2-μεθυλοβουτάνα) λαμβάνεται βιομηχανικά σημαντικό προϊόν - ισοπρένιο (αρχικό υλικό για την απόκτηση του λεγόμενου "φυσικού" καουτσούκ):
Λειτουργία
Προηγουμένως (στη Σοβιετική Ένωση), βουταδιεναινε-1,3 ελήφθησαν με τη μέθοδο του Lebedev από την αιθανόλη:
Αφυδρογγαλογόνωση του διογονογόνου αλκάνοφ
Που ασκούνται στα παράγωγα αλκοολικού αλκοόλ αλκαλίων:
Λήψη αλκίνων
Να πάρει ακετυλένιο
Pyrolysis metha
Όταν θερμαίνεται σε θερμοκρασία 1200-1500O με μεθάνιο, η αντίδραση αφυδρογόνωσης υποβάλλεται σε ταυτόχρονες αλυσίδες άνθρακα διπλού τύπου - ακετυλένιο και υδρογόνο:
Υδρόλυση αλκαλικών και αλκαλικών μεταλλικών καρβιδίων
Η δράση σε καρβίδια αλκαλικών και αλκαλικών και μη οξειδωτικών οξέων στο εργαστήριο λαμβάνεται με ακετυλένιο. Το φθηνότερο και, ως αποτέλεσμα, το πιο προσβάσιμο για τη χρήση καρβιδίου ασβεστίου:
Αφυδρογρογεκαίνηση του DigohaleGanelelov
Να πάρει τους ομόλογους ακετυλένιο
Αφυδρογρογονογραφία του DigalogeneLovanov:
Αφυδρογόνωση αλκανίων και αλκένια:
Απόκτηση αρωματικών υδρογονανθράκων (αρένα)
Αποκαρβοξυλίωση αρωματικών καρβοξυλικών αλάτων
Η σύντηξη αλάτων αρωματικών καρβοξυλικών οξέων με αλκάλια είναι δυνατή η λήψη αρωματικών υδρογονανθράκων με μικρότερο αριθμό ατόμων άνθρακα στο μόριο σε σύγκριση με το άλας πηγής:
Τεκμηρίωση του ακετυλενίου
Όταν ο ακετυλενισμός διέρχεται σε θερμοκρασία 400 ° C πάνω σε ενεργό άνθρακα με καλή έξοδο, σχηματίζεται βενζόλιο:
Ομοίως, είναι δυνατόν να ληφθεί ένα συμμετρικό βενζόλιο υποκατεστημένο τριαντάφυλλο από ομόλογα ακετυλενίου. Για παράδειγμα:
Γομολογική αφυδρογόνωση κυκλοεξανίου
Κάτω από τη δράση των κυκλοαλακανών με το 6ο άτομο άνθρακα στον κύκλο υψηλής θερμοκρασίας παρουσία πλατίνας, η αφυδρογόνωση συμβαίνει με το σχηματισμό του αντίστοιχου αρωματικού υδρογονάνθρακα:
Δενευκοκυκλισμός
Είναι επίσης δυνατόν να ληφθούν αρωματικούς υδρογονάνθρακες από τους υδρογονάνθρακες της μη κυκλικής δομής παρουσία αλυσίδας άνθρακα με μήκος 6 ή περισσότερο άτομα άνθρακα (δεϋδροκυκλής). Η διαδικασία διεξάγεται σε υψηλές θερμοκρασίες παρουσία πλατίνας ή οποιουδήποτε άλλου καταλύτη υδρογόνωσης-υδρογόνωσης (PD, NI):
Αλκυλίωση
Αποκλεισμός γκολφολόγων βενζολικής αλκυλίωσης αρωματικών υδρογονανθράκων χλωροπρόθηκαν αλκάνι, αλκένια ή αλκοόλες.
Φυσικές ιδιότητες. Υπό κανονικές συνθήκες, τα πρώτα τέσσερα μέλη της ομόλογης σειράς αλκανικών (από 1 - με 4) είναι αέρια. Κανονικά αλκάνια από το πεντάνιο στο Heptadecan (C 5 - C 17 ) - Υγρά, ξεκινώντας από 18 και παραπάνω στερεά. Καθώς ο αριθμός των ατόμων άνθρακα αυξάνεται στην αλυσίδα, δηλ. Με την αύξηση του σχετικού μοριακού βάρους, η θερμοκρασία βρασμού και τήξης των αλκανίων αυξάνεται. Με τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα στο μόριο αλκαλισμένου αλκανικού με μια διακλαδισμένη δομή, υπάρχουν σημεία χαμηλότερου βρασμού από τα κανονικά αλκάνια.
Αλκάνα Πρακτικά αδιάλυτα στο νερό, καθώς τα μόρια τους είναι χαμηλά πολικά και δεν αλληλεπιδρούν με μόρια νερού, είναι καλά διαλυτά σε μη πολικούς οργανικούς διαλύτες, όπως βενζόλιο, τετραχλωρομεθάνιο κλπ. Τα υγρά αλκάνια αναμιγνύονται εύκολα μεταξύ τους.
Οι κύριες φυσικές πηγές του Alkanan - Oil και του φυσικού αερίου. Διάφορα κλάσματα πετρελαίου περιέχουν αλκάνια απόC 5H 12 έως 30 ώρες 62. Το φυσικό αέριο αποτελείται από μεθάνιο (95%) με μίγμα αιθανίου και προπανίου.
Του Συνθετικές μέθοδοι απόκτησηςΑλκάνοφ Μπορείτε να επιλέξετε τα εξής: /\u003e
ένας . Από τους ακόρεστες υδρογονάνθρακες. Η αλληλεπίδραση των αλκενίων ή των αλκίνων με υδρογόνο ("υδρογόνωση") συμβαίνει παρουσία μεταλλικών καταλυτών (/\u003e ni, pd ) Οπως και
Θέρμανση:
Ch w - C ≡sn + 2n 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3.
2. Βγάζω Αλογόνο. Κατά τη θέρμανση των μονογαλογόνων-υποκατεστημένων αλκανών με ένα μεταλλικό νάτριο, τα αλκάνια λαμβάνονται με ένα δίδυμο ατόμων άνθρακα (αντίδραση Würtz): /\u003e
C2H5 BR + 2 Na + BR - C2H5 → C2H5 - C2H5 + 2 Nabr..
Αυτή η αντίδραση δεν πραγματοποιείται με δύο διαφορετικά αντικαταστάτης αλογόνου Αλδικοί, επειδή αποδεικνύεται ένα μείγμα τριών διαφορετικών αλκανάνων
3. Απόκτηση άλατα καρβοξυλικού οξέος. Όταν ταιριάζουν άνυδρα άλατα καρβοξυλικού οξέος με αλκάλια, λαμβάνονται αλκάνια που περιέχουν ένα άτομο άνθρακα μικρότερο από την αλυσίδα άνθρακα των αρχικών καρβοξυλικών οξέων: /\u003e
4. Μεθανίου. Στο ηλεκτρικό τόξο καύση στην ατμόσφαιρα του υδρογόνου, σχηματίζεται σημαντική ποσότητα μεθανίου: /\u003e
C + 2N 2 → CH 4 .
Η ίδια αντίδραση έρχεται με θέρμανση άνθρακα σε ατμόσφαιρα υδρογόνου στους 400-500 ° C σε αυξημένη πίεση παρουσία καταλύτη.
Σε εργαστηριακές συνθήκες, το μεθάνιο λαμβάνεται συχνά από καρβίδιο αλουμινίου:
Ένα L4. C 3 + 12N 2 O \u003d ZSN 4 + 4Al (ΟΗ) 3.
Χημικές ιδιότητες. Υπό κανονικές συνθήκες, τα αλκανικά είναι χημικά αδρανή. Είναι ανθεκτικά σε πολλά αντιδραστήρια: μην αλληλεπιδρούν με συμπυκνωμένο θείο και νιτρικά οξέα, με συμπυκνωμένα και τετηγμένα αλκάλια, δεν οξειδώνονται από ισχυρά οξειδωτικά - υπερμαγγανικό κάλιοKmn.Περίπου 4, κλπ.
Η χημική σταθερότητα των αλκανίων οφείλεται σε υψηλή αντοχήs -Συνδέσεις SCH Και SN, καθώς και χωρίς ασθένεια. Οι μη πολικοί δεσμοί C-C και C-H στα αλκάνια δεν είναι επιρρεπείς σε ρήξη ιόντων, αλλά είναι σε θέση να χωρίσουν ομολογίες υπό την επίδραση των ενεργών ελεύθερων ριζών. Επομένως, οι ριζικές αντιδράσεις είναι χαρακτηριστικές των αλκανικών, ως αποτέλεσμα της οποίας λαμβάνονται ενώσεις, όπου τα άτομα υδρογόνου υποκαθίστανται με άλλα άτομα ή ομάδες ατόμων. Κατά συνέπεια, τα αλκάνια εισέρχονται στην αντίδραση που ρέει μέσω του μηχανισμού της ριζικής υποκατάστασης που δηλώνεται από το σύμβολοS r ( από τα ΑγγλικάΥποκατάσταση. Ριζοσπαστικός). Σύμφωνα με αυτόν τον μηχανισμό, αντικαθίστανται τα άτομα υδρογόνου στην τριτοταγή, στη συνέχεια σε δευτερεύοντα και πρωτογενή άτομα άνθρακα.
1. αλογόνωση. Όταν η αλληλεπίδραση των αλκανών με αλογόνα (χλώριο και βρώμιο) υπό τη δράση της ακτινοβολίας UV ή της υψηλής θερμοκρασίας, ένα μείγμα προϊόντων από μονο- Πολυαλογόνο-υποκατεστημένο Αλκανάνους. Το συνολικό διάγραμμα αυτής της αντίδρασης παρουσιάζεται στο παράδειγμα του μεθανίου: /\u003e
β) ανάπτυξη αλυσίδας. Η ρίζα του χλωρίου λαμβάνει ένα άτομο υδρογόνου στο μόριο αλκανίου:
Cl.· + CH4 → NA /\u003e L + CH 3 ·
Ταυτόχρονα, σχηματίζεται μια ρίζα αλκυλίου, η οποία λαμβάνει το άτομο χλωρίου στο μόριο χλωρίου:
CH 3 · + C L 2 → CH 3 με L + C ΜΕΓΑΛΟ.·
Αυτές οι αντιδράσεις επαναλαμβάνονται μέχρι να διακοπεί το κύκλωμα σύμφωνα με μία από τις αντιδράσεις:
Cl.· + Cl.· → με L /\u003e 2, CH3 · + CH3 · → C2H 6, CH3 · + Cl.· → CH 3 με L ·
Συνολική εξίσωση αντίδρασης:
| hv | ||
| CH 4 + SL 2 | → | CH3CI + HCl. |
Το σχηματισμό χλωρομεθάνιο μπορεί να υποβληθεί σε περαιτέρω χλωρίωση, δίνοντας ένα μείγμα προϊόντωνCH 2. Cl. 2, CHCl3, SS L4 σύμφωνα με το σύστημα (*).
Η ανάπτυξη της αλυσιδωτής θεωρίας Ελεύθερη ρίζα Οι αντιδράσεις σχετίζονται στενά με το όνομα του εξαιρετικού ρωσικού επιστήμονα, του Laureate βραβείο Νόμπελ Ν.Ι. Semenova (1896-1986).
2. Κακή (αντίδραση Konovalov). Υπό τη δράση του αραιού νιτρικού οξέος σε αλκάνια στους 140 ° C και η χαμηλή πίεση ρέει μια ριζική αντίδραση: /\u003e
Με ριζικές αντιδράσεις (αλογόνωση, νίτρωση), άτομα υδρογόνου στην τριτοταγή, στη συνέχεια σε δευτερεύοντα και πρωτογενή άτομα άνθρακα αναμιγνύονται. Αυτό εξηγείται από το γεγονός ότι ο αναπτήρας του τριτοταγούς άνθρακα με υδρογόνο (ενέργεια συγκόλλησης 376 (390 kJ / mol), και μόνο στη συνέχεια - πρωτεύουσα (415 kJ / mol), είναι τότε ευκολότερη.
3. Isomerization. Κανονικά αλκάνια υπό ορισμένες συνθήκες μπορούν να μετατραπούν σε αλκάνια με διακλαδισμένη αλυσίδα: /\u003e
4. Κλείδωση είναι μια αιμολυτική ρήξη συνδέσεων C-C, η οποία ρέει όταν θερμαίνεται και κάτω από τη δράση των καταλυτών.
Στη ρωγμή των υψηλότερων αλκανίων, σχηματίζονται αλκένια και κατώτερα αλκάνια, σχηματίζεται το ακετυλένιο κατά τη διάρκεια της ρωγμής του μεθανίου και αιθανίου: /\u003e
C /\u003e 8 H 18 → C4H 10 + C4N 8, /\u003e
2sh 4 → C2H2 + ZN 2,
C2H6 → C2H2 + 2N2.
Αυτές οι αντιδράσεις έχουν μεγάλη βιομηχανική αξία. Με αυτόν τον τρόπο, τα κλάσματα πετρελαίου υψηλής βρασμού (πετρέλαιο καυσίμου) μετατρέπονται σε βενζίνη, κηροζίνη και άλλα πολύτιμα προϊόντα.
5. Οξείδωση. Με την ήπια οξείδωση οξυγόνου μεθανίου παρουσία διαφόρων καταλυτών, μπορεί να ληφθεί μεθυλεστέρα, φορμαλδεΰδη, μυρμηκικό οξύ:
 |
Μαλακή καταλυτική οξείδωση του οξυγόνου βουτανίου αέρα - μία από τις βιομηχανικές μεθόδους παραγωγής οξικού οξέος:
Τ.°
2 C 4 /\u003e H /\u003e 10 + 5 o /\u003e 2 → 4 CH /\u003e 3 COOH /\u003e + 2N 2 O .
Γάτα.
Στο Air Alkana Καύση σε CO 2 και Η2Ο: /\u003e
Με n 2 n +2 + (s Ν.+1) / 2o 2 \u003d n με 2 + (n +1) Η2Ο.
Υδρογονάνθρακες - μια πολύ μεγάλη κατηγορία ενώσεων που σχετίζονται με οργανικά. Περιλαμβάνουν αρκετές σημαντικές ομάδες ουσιών, μεταξύ των οποίων σχεδόν κάθε επέκταση χρησιμοποιείται ευρέως στη βιομηχανία, την καθημερινή ζωή, τη φύση. Ιδιαίτερη σημασία είναι τα παράγωγα αλογόνου των υδρογονανθράκων, τα οποία θα συζητηθούν στο άρθρο. Δεν έχουν μόνο υψηλή βιομηχανική σημασία, αλλά και αποτελούν μια σημαντική πρώτη ύλη με πολλές χημικές σύνθετες, λαμβάνοντας φάρμακα και άλλες σημαντικές ενώσεις. Θα δώσουμε ιδιαίτερη προσοχή στη δομή των μορίων, των ιδιοτήτων και άλλων χαρακτηριστικών τους.
Παράγωγα αλογονογενίου: Γενικά χαρακτηριστικά
Από την άποψη της χημικής επιστήμης, αυτή η κατηγορία ενώσεων περιλαμβάνει όλους τους υδρογονάνθρακες στους οποίους ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου υποκαθίστανται σε ένα συγκεκριμένο αλογόνο. Πρόκειται για μια πολύ εκτεταμένη κατηγορία ουσιών, καθώς έχουν σημαντική βιομηχανική αξία. Για ένα αρκετά σύντομο χρονικό διάστημα, οι άνθρωποι έμαθαν να συνθέτουν σχεδόν όλα τα παράγωγα αλογόνου των υδρογονανθράκων, η χρήση των οποίων είναι απαραίτητη στην ιατρική, τη χημική βιομηχανία, Βιομηχανία τροφίμων και την καθημερινή ζωή.
Η κύρια μέθοδος λήψης αυτών των ενώσεων είναι μια συνθετική διαδρομή στο εργαστήριο και στη βιομηχανία, δεδομένου ότι στη φύση σχεδόν κανένας από αυτούς δεν συμβαίνει. Λόγω της παρουσίας ενός ατόμου αλογόνου, έχουν υψηλή αντιδραστικότητα. Αυτό καθορίζει σε μεγάλο βαθμό τους τομείς της χρήσης τους στη χημική σύνθεση ως ενδιάμεσα προϊόντα.
Δεδομένου ότι οι εκπρόσωποι των αλογόνων των υδρογονανθράκων έχουν πολλά, είναι συνηθισμένα να τα ταξινομούν σε διαφορετικά σημάδια. Η βάση της δομής της αλυσίδας και η πολλαπλότητα της επικοινωνίας και η διαφορά στα άτομα αλογόνου και η θέση της θέσης τους.
Τα παράγωγα αλογόνου των υδρογονανθράκων: ταξινόμηση
Η πρώτη επιλογή διαχωρισμού βασίζεται στις γενικά αποδεκτές αρχές που χρησιμοποιούνται για όλη την ταξινόμηση βασίζεται στη διαφορά στον τύπο της αλυσίδας άνθρακα, την κυκλικότητά της. Αυτή η λειτουργία διακρίνεται:
- περιορίζοντας τους υδρογονάνθρακες παραγωγής αλογόνου.
- απρόοπτος;
- αρωματικός;
- αλιφατικός;
- απεριοδικός.
Ο ακόλουθος διαχωρισμός βασίζεται στη μορφή ενός ατόμου αλογόνου και της ποσοτικής του περιεχομένου στη σύνθεση του μορίου. Έτσι, διαθέστε:
- μονο-παράγωγο;
- Εγγραφο;
- τρία-;
- Τετρα-
- pentaproducts και ούτω καθεξής.
Αν μιλάμε για τη μορφή αλογόνου, τότε το όνομα της υποομάδας αποτελείται από δύο λέξεις. Για παράδειγμα, παράγωγο μονοχλωρο, παράγωγο τριωδοφής, τετραβρωμίου και ούτω καθεξής.
Υπάρχει επίσης μια άλλη παραλλαγή της ταξινόμησης, σύμφωνα με την οποία διαχωρίζονται κατά κύριο λόγο τα παράγωγα αλογόνου των οριακών υδρογονανθράκων. Αυτός είναι ο αριθμός του ατόμου άνθρακα στον οποίο επισυνάπτεται το αλογόνο. Έτσι, διαθέστε:
- πρωτογενή παράγωγα ·
- δευτερεύων;
- Τριτογενής και ούτω καθεξής.
Κάθε ειδικός αντιπρόσωπος μπορεί να ταξινομηθεί σε όλα τα σημάδια και να καθορίσει την πλήρη θέση στο σύστημα οργανικών ενώσεων. Για παράδειγμα, μια ένωση με τη σύνθεση του CH3-CH2 -CH \u003d CH-CCI3 μπορεί να ταξινομηθεί ως. Αυτό είναι ένα ακόρεστο αλειφατικό τριχλωρο-παράγωγο Penten.
Τη δομή του μορίου
Η παρουσία ατόμων αλογόνου δεν μπορεί παρά να επηρεάσει τόσο τις φυσικές όσο και τις χημικές ιδιότητες και Γενικά βλασφημίαΑΗ η δομή του μορίου. Ο γενικός τύπος για αυτή την κατηγορία ενώσεων έχει τη μορφή R-HAL, όπου το R είναι μία ελεύθερη ρίζα υδρογονάνθρακα οποιασδήποτε δομής και το HAL είναι ένα άτομο αλογόνου, ένα ή περισσότερα. Η σχέση μεταξύ άνθρακα και αλογόνου είναι έντονα πολωμένη, ως αποτέλεσμα της οποίας το μόριο γενικά διατεθεί σε δύο εφέ:
- Αρνητικό επαγωγικό.
- mesometer θετικό.
Ταυτόχρονα, ο πρώτος εκφράζεται πολύ ισχυρότερος, επομένως το άτομο HAL παρουσιάζει πάντα τις ιδιότητες του υποκαταστάτη ηλεκτρονίων ηλεκτρονίων.
Διαφορετικά, όλα τα χαρακτηριστικά της δομής του μορίου δεν διαφέρουν από εκείνους στους συνηθισμένους υδρογονάνθρακες. Οι ιδιότητες εξηγούνται από τη δομή της αλυσίδας και της κλάδισής του, τον αριθμό των ατόμων άνθρακα, τη δύναμη των αρωματικών σημείων.
Ιδιαίτερη προσοχή αξίζει την ονοματολογία των παραγώγων αλογόνου των υδρογονανθράκων. Πώς να καλέσετε σωστά αυτές τις συνδέσεις; Για να το κάνετε αυτό, πρέπει να ακολουθήσετε αρκετούς κανόνες.
- Η αρίθμηση της αλυσίδας αρχίζει με την άκρη στην οποία το άτομο αλογόνου είναι πιο κοντά. Εάν υπάρχει κάποια πολλαπλή αφή, τότε η μέτρηση αρχίζει ακριβώς από αυτήν και όχι με έναν ηλεκτρονικό υποκαταστάτη.
- Το όνομα HAL υποδεικνύεται στο πρόθεμα, θα πρέπει επίσης να υποδεικνύεται από τον αριθμό ατόμου άνθρακα από το οποίο αφήνει.
- Το τελικό βήμα δίνει το όνομα της κύριας αλυσίδας ατόμων (ή δακτυλίου).
Ένα παράδειγμα ενός τέτοιου ονόματος: CH2 \u003d CHCl2-3-διχλωροπρόπη-1.
Επίσης, το όνομα μπορεί να χορηγηθεί και στην περίπτωση αυτή προφέρει το όνομα της ριζοσπαστικής και στη συνέχεια - αλογόνο με το επίθεμα. Παράδειγμα: CH3 -CH2 -CH2 BR - προπυλβρωμίδιο.
Όπως και άλλες κατηγορίες οργανικών ενώσεων, οι υδρογονάνθρακες της παραγωγής αλογόνου έχουν μια ειδική δομή. Αυτό επιτρέπει σε πολλούς εκπροσώπους να ορίσουν ιστορικά καθιερωμένα ονόματα. Για παράδειγμα, το φθοριοτάνιο CF 3 CBCLCLH. Η παρουσία τριών αλογόνων στη σύνθεση του μορίου παρέχει αυτή την ουσία ειδικές ιδιότητες. Χρησιμοποιείται στην ιατρική, οπότε είναι πιο πιθανό να χρησιμοποιήσετε το ιστορικά καθιερωμένο όνομα.
Μέθοδοι σύνθεσης
Οι μέθοδοι παραγωγής παραγώγων αλογόνου υδρογονανθράκων είναι αρκετά διαφορετικές. Οι πέντε κύριες μέθοδοι για τη σύνθεση αυτών των ενώσεων στο εργαστήριο και στη βιομηχανία μπορούν να διακριθούν.
- Αλογόνωση συμβατικών υδρογονανθράκων κανονικής δομής. Γενικό Σχήμα Αντίδρασης: R-Η + HAL 2 → R-HAL + HHAL. Τα χαρακτηριστικά των ροών διεργασίας είναι τα εξής: με χλώριο και βρώμιο, η υπεριώδης ακτινοβόληση πρέπει αναγκαστικά, με ιώδιο, η αντίδραση είναι σχεδόν αδύνατη ή πολύ αργή. Με το φθόριο, η αλληλεπίδραση είναι πολύ δραστική, οπότε είναι αδύνατο να χρησιμοποιηθεί αυτό το αλογόνο στην καθαρή του μορφή. Επιπλέον, με αλογόνωση αρωματικών παραγώγων, είναι απαραίτητο να χρησιμοποιηθούν ειδικοί καταλύτες διαδικασίας - οξέα Lewis. Για παράδειγμα, χλωριούχο σίδερο ή αλουμίνιο.
- Η παρασκευή παραγώγων αλογόνου υδρογονανθράκων διεξάγεται επίσης με υδροηλεδομοδοτική. Ωστόσο, γι 'αυτό, η αρχική ένωση πρέπει να είναι περιττό υδρογονάνθρακα. Παράδειγμα: R \u003d R-R + HHAL → R-R-RHAL. Τις περισσότερες φορές, αυτό χρησιμοποιείται για να αποκτήσει χλωροαιθυλένιο ή βινυλοχλωρίδιο, καθώς αυτή η ένωση είναι μια σημαντική πρώτη ύλη για τη βιομηχανική σύνθεση.
- Τις επιδράσεις των υδρολυογόνων σε αλκοόλες. Γενική άποψη της αντίδρασης: R-OH + HHAL → R-HAL + Η2Ο. Ένα χαρακτηριστικό είναι η υποχρεωτική παρουσία καταλύτη. Παραδείγματα επιταχυντών επεξεργασίας που μπορούν να χρησιμοποιηθούν: χλωρίδια φωσφόρου, θείο, ψευδάργυρο ή σίδηρο, θειικό οξύ, Λύση Β. υδροχλωρικό οξύ - Πραγματικότητα Lucas.
- Αποκαρβοξυλίωση των αλάτων οξέων με έναν οξειδωτικό παράγοντα. Ένα άλλο όνομα της μεθόδου είναι η αντίδραση του Borodin-hongsdicker. Η ουσία έγκειται στη διάσπαση του μορίου διοξειδίου του άνθρακα από παράγωγα αργύρου όταν εκτίθεται σε οξειδωτικό παράγοντα - αλογόνο. Ως αποτέλεσμα, σχηματίζονται παράγωγα αλογόνου υδρογονανθράκων. Οι αντιδράσεις γενικά μοιάζουν με αυτό: R-COOAG + HAL → R-HAL + CO 2 + Άγαλ.
- Σύνθεση αλογόδια. Με άλλα λόγια, αυτό λαμβάνει trigalog παράγει μεθάνιο. Ο ευκολότερος τρόπος παραγωγής τους είναι η επίδραση στην ακετόνη με ένα αλκαλικό διάλυμα αλογόνων. Ως αποτέλεσμα, εμφανίζεται ο σχηματισμός μορίων αλογόφων. Με τον ίδιο τρόπο, τα παράγωγα αλογόνου των αρωματικών υδρογονανθράκων συντίθενται στη βιομηχανία.
Ιδιαίτερη προσοχή πρέπει να δοθεί στη σύνθεση απρόβλεπτων εκπροσώπων της εξεταζόμενης τάξης. Η κύρια μέθοδος αποτελεί αντίκτυπο στα άλατα της Αλκίνας του υδραργύρου και του χαλκού παρουσία αλογόνων, η οποία οδηγεί στο σχηματισμό ενός προϊόντος με διπλή γραβάτα στην αλυσίδα.
Τα παράγωγα αλογόνου αρωματικών υδρογονανθράκων λαμβάνονται με τις αντιδράσεις αλογόνωσης της αρένα ή αλκυλάρης στην πλευρική αλυσίδα. Αυτά είναι σημαντικά βιομηχανικά προϊόντα, καθώς χρησιμοποιούνται ως εντομοκτόνα στη γεωργία.
Φυσικές ιδιότητες
Τα παράγωγα αλογόνου των υδρογονανθράκων εξαρτώνται άμεσα από τη δομή του μορίου. Σε θερμοκρασία βρασμού και τήξης, κατάσταση συγκέντρωσης Ο αριθμός των ατόμων άνθρακα στην αλυσίδα και πιθανά κλαδιά στο πλευρικό τμήμα επηρεάζονται. Αυτό που είναι περισσότερο, οι δείκτες γίνονται υψηλότερες. Σε γενικές γραμμές, μπορείτε να χαρακτηρίσετε τις φυσικές παραμέτρους σε διάφορα σημεία.
- Αθροιστική κατάσταση: Οι πρώτοι χαμηλότεροι αντιπροσώπους είναι αέρια, ακολουθώντας τα 12 - υγρά, πάνω από - στερεά σώματα.
- Έχετε μια απότομη δυσάρεστη ειδική μυρωδιά σχεδόν όλων των αντιπροσώπων.
- Πολύ κακώς διαλυτό στο νερό, αλλά οι ίδιοι είναι εξαιρετικοί διαλύτες. Σε οργανικές ενώσεις διαλύονται πολύ καλά.
- Οι θερμοκρασίες βρασμού και τήξης αυξάνονται με τον αυξανόμενο αριθμό ατόμων άνθρακα στην κύρια αλυσίδα.
- Όλες οι ενώσεις εκτός από τα παράγωγα φθορίου, βαρύτερο νερό.
- Όσο περισσότερη διακλάδωση στην κύρια αλυσίδα, όσο χαμηλότερα το σημείο βρασμού της ουσίας.
Είναι δύσκολο να ορίσετε πολλά παρόμοια γενικά χαρακτηριστικά, επειδή οι εκπρόσωποι διαφέρουν σημαντικά στη σύνθεση και τη δομή. Επομένως, είναι καλύτερο να δίνετε τιμές για κάθε συγκεκριμένη σύνδεση από Αυτή η σειρά υδρογονάνθρακες.
Χημικές ιδιότητες
Μία από τις σημαντικότερες παραμέτρους που λαμβάνεται απαραιτήτως υπόψη στη χημική βιομηχανία και οι αντιδράσεις σύνθεσης είναι Χημικές ιδιότητες Παράγωγα αλογόνου υδρογονανθράκων. Είναι άνισες για όλους τους αντιπροσώπους, καθώς υπάρχουν διάφοροι λόγοι που προκαλούνται από τη διαφορά.
- Τη δομή της αλυσίδας άνθρακα. Η ευκολότερη από την αντίδραση της υποκατάστασης (νουκλεοφιλικός τύπος) συμβαίνει από δευτερεύοντα και τριτοταγούς αλογονοαλκύλια.
- Η άποψη του ατόμου αλογόνου είναι επίσης σημαντική. Η σχέση μεταξύ άνθρακα και Hal είναι πολύ πολωμένη, η οποία παρέχει ένα ελαφρύ κενό με την απελευθέρωση των ελεύθερων ριζών. Ωστόσο, ο ευκολότερος σύνδεσμος είναι μεταξύ ιωδίου και άνθρακα, ο οποίος οφείλεται σε μια φυσική αλλαγή (μείωση) της ενέργειας επικοινωνίας σε μια σειρά: f-cl-br-i.
- Την παρουσία αρωματικών ριζοσπαστικών ή πολλαπλών δεσμών.
- Τη δομή και την κλάδο της ίδιας ριζοσπαστικής.
Γενικά, οι καλύτερες αλογονογόνες εισέρχονται στην αντίδραση της πυρηνόφιλης υποκατάστασης. Πράγματι, στο άτομο άνθρακα, αφού σπάσει τη σύνδεση με αλογόνο, συμπυκνώνεται μερικώς θετική φόρτιση. Αυτό επιτρέπει στη ρίζα ως σύνολο να γίνει ένας δέκτης των σωματιδίων αρνητικών ελενίων. Για παράδειγμα:
- ΕΙΝΑΙ ΑΥΤΟΣ - ;
- Έτσι 4 2-;
- Όχι 2 -;
- CN - και άλλοι.
Αυτό εξηγεί το γεγονός ότι από τα παράγωγα αλογόνου των υδρογονανθράκων μπορούν να μεταφερθούν σε σχεδόν οποιαδήποτε κατηγορία οργανικών ενώσεων, πρέπει μόνο να βρείτε το κατάλληλο αντιδραστήριο που θα παράσχει την επιθυμητή λειτουργική ομάδα.
Σε γενικές γραμμές, μπορούμε να πούμε ότι οι χημικές ιδιότητες των αλογόνων των υδρογονανθράκων καταλήγουν στην ικανότητα εισόδου στις ακόλουθες αλληλεπιδράσεις.
- Με πυρηνόφιλα σωματίδια διαφόρων ειδών - αντιδράσεις υποκατάστασης. Ως αποτέλεσμα, μπορεί να αποδειχθεί: αλκοόλες, απλές και νιτρο ενώσεις, αμίνες, νιτρίλια, καρβοξυλικά οξέα.
- Αντιδράσεις απομάκρυνσης ή αφυδρογγαλογόνο. Ως αποτέλεσμα των αποτελεσμάτων της αλκάλης αλκαλικής αλκοόλης, το μόριο αλογόνου διασπάται. Έτσι σχηματίζεται αλκεένιο, χαμηλού μοριακού βάρους υποπροϊόντων - αλατιού και νερού. Παράδειγμα αντίδρασης: CH3 -CH2-CH2 -CH2-CR + NaOH (αλκοόλη) → CH3 -CH2 -CH \u003d CH2 + NABR + Η2Ο. Αυτές οι διεργασίες είναι μία από τις κύριες μεθόδους σύνθεσης σημαντικών αλκένια. Η διαδικασία συνοδεύεται πάντα από τη δράση υψηλών θερμοκρασιών.
- Κανονική δομή σύμφωνα με τη σύνθεση του Würz. Η ουσία της αντίδρασης αποτελείται από την έκθεση στον υδρογονάνθρακα υποκατεστημένο αλογόνο (δύο μόρια) με μεταλλικό νάτριο. Ως έντονα ηλεκτροφωτικό ιόν, το νάτριο επιταχύνει τα άτομα αλογόνου από τη σύνδεση. Ως αποτέλεσμα, οι απελευθερωμένες ρίζες υδρογονάνθρακα θα κλείσουν μεταξύ τους με τη διαμόρφωση του Alkan της νέας δομής. Παράδειγμα: CH3-CH2CI + CH3-CH2CI + 2ΝΑ → CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3NACI.
- Σύνθεση ομόλογων αρωματικών υδρογονανθράκων σύμφωνα με τη μέθοδο του Friedel-Krafts. Η ουσία της μεθόδου είναι στις επιδράσεις του αλογονοαλκυλίου βενζολίου παρουσία χλωριούχου αργιλίου. Ως αποτέλεσμα της αντίδρασης υποκατάστασης, συμβαίνει ο σχηματισμός τολουολίου και χλωριδίου. Στην περίπτωση αυτή, είναι απαραίτητη η παρουσία ενός καταλύτη. Εκτός από το ίδιο το βενζένιο, αυτή η μέθοδος μπορεί να οξειδωθεί και τα ομόλογα της.
- Λαμβάνοντας ένα γεννημένο υγρό. Αυτό το αντιδραστήριο είναι ένας υδρογονάνθρακας υποκατεστημένου αλογόνου με ιόν μαγνησίου στη σύνθεση. Αρχικά, διεξάγονται οι επιδράσεις του μεταλλικού μαγνησίου στον αέρα σε παράγωγο αλογονογόνολο. Ως αποτέλεσμα, σχηματίζεται μια ολοκληρωμένη σχέση με τον γενικό τύπο Rmghal, αναφέρεται ως το αντιδραστήριο του λαιμού.
- Αντιδράσεις ανάκτησης στο αλκάνιο (αλκένιο, αρένα). Όταν εκτίθεται σε υδρογόνο. Ως αποτέλεσμα, σχηματίζεται υδρογονάνθρακα και υποπροϊόν - αλογόνο υδρογόνου νατρίου. Παράδειγμα Γενικά: R-HAL + Η2 → R-Η + HHAL.
Αυτές είναι οι κύριες αλληλεπιδράσεις που είναι σε θέση να ενταχθούν εύκολα στους υδρογονάνθρακες αλογόνου παράγωγο μιας διαφορετικής δομής. Φυσικά, υπάρχουν συγκεκριμένες αντιδράσεις που πρέπει να ληφθούν υπόψη για κάθε συγκεκριμένο αντιπρόσωπο.
Μόρια ισομεριών
Ο ισομερισμός των παραγώγων αλογόνου των υδρογονανθράκων είναι ένα εντελώς φυσικό φαινόμενο. Μετά από όλα, είναι γνωστό ότι τα περισσότερα άτομα άνθρακα στην αλυσίδα, τόσο μεγαλύτερη είναι η ποσότητα ισομερείς μορφές. Επιπλέον, οι ακόρεστο εκπρόσωποι έχουν πολλαπλούς συνδέσμους, οι οποίοι προκαλούν επίσης την εμφάνιση ισομερών.
Μπορείτε να επιλέξετε δύο κύριες ποικιλίες αυτού του φαινομένου για αυτή την κατηγορία ενώσεων.
- Ο ισομερισμός του σκελετού άνθρακα της ριζοσπαστικής και της κύριας αλυσίδας. Αυτό μπορεί επίσης να περιλαμβάνει τη θέση μιας πολλαπλής επικοινωνίας αν βρίσκεται στο μόριο. Όπως και με τους απλούς υδρογονάνθρακες, ξεκινώντας από τον τρίτο αντιπροσωπευτικό, είναι δυνατόν να καταγραφούν οι τύποι ενώσεων που έχουν ταυτόσημες μοριακές, αλλά διάφορες εκφράσεις δομικού τύπου. Επιπλέον, για υδρογονάνθρακες υποκατεστημένων αλογόνων, ο αριθμός των ισομερών μορφών είναι μια σειρά μεγέθους υψηλότερη από ό, τι για τα αντίστοιχα αλκάνια (αλκάνους, αλκίδες, arenaments και ούτω καθεξής).
- Η θέση του αλογόνου στη σύνθεση του μορίου. Η θέση του στον τίτλο υποδεικνύεται από έναν αριθμό, και ακόμη και αν αλλάξει μόνο από μία, οι ιδιότητες των ισομερών αυτών θα είναι εντελώς διαφορετικές.
Σχετικά με τον χωροταξικό ισομερισμό εδώ δεν είναι μια ερώτηση, αφού τα άτομα αλογόνου καθιστούν αδύνατη. Όπως όλες οι άλλες οργανικές ενώσεις, τα ισομερή αλογονοαλκυλίου διαφέρουν όχι μόνο στη δομή, αλλά και σε φυσικά και χημικά χαρακτηριστικά.
Ανεξάρτητα παράγωγα υδρογονανθράκων
Από αυτές τις ενώσεις, φυσικά, πολλά. Ωστόσο, μας ενδιαφέρουμε με ακρίβεια αλογόνους παράγωγα ακόρεστων υδρογονανθράκων. Μπορούν να χωριστούν σε τρεις κύριες ομάδες.
- Βινύλιο - Όταν το άτομο HAL βρίσκεται ακριβώς στο άτομο άνθρακα μιας πολλαπλής επικοινωνίας. Ένα παράδειγμα μορίου: CH2 \u003d CCl2.
- Με μια απομονωμένη θέση. Ένα άτομο αλογόνου και ένας πολλαπλός δεσμός βρίσκονται σε αντίθετα μέρη του μορίου. Παράδειγμα: CH2 \u003d CH-CH2 -CH2 -CL.
- Τα παράγωγα αλλυλίου - ένα άτομο αλογόνου βρίσκεται σε ένα διπλό δεσμό μέσω ενός ατόμου άνθρακα, δηλαδή, είναι σε θέση άλφα. Παράδειγμα: CH2 \u003d CH-CH2 -CL.
Μια ιδιαίτερη σημασία είναι μια τέτοια ένωση ως χλωριούχο βινύλιο CH2 \u003d chcl. Είναι ικανό να σχηματίζεται σημαντικά προϊόντα, όπως μονωτικά υλικά, αδιάβροχες ιστούς και ούτω καθεξής.
Ένας άλλος εκπρόσωπος των μη-πολύτιμων παραγώγων αλογόνου είναι το χλωροπρένιο. Τύπος του - CH2 \u003d CCl-CH \u003d CH2. Αυτή η ένωση είναι η αρχική πρώτη ύλη για τη σύνθεση των πολύτιμων τύπων καουτσούκ, οι οποίες διαφέρουν στην αντοχή στη φωτιά, μεγάλη διάρκεια ζωής, κακή διαπερατότητα για αέρια.
Το τετραφθοροαιθυλένιο (ή το τεφλόν) είναι ένα πολυμερές που έχει υψηλής ποιότητας τεχνικές παραμέτρους. Χρησιμοποιείται για να κάνει μια πολύτιμη επίστρωση τεχνικών λεπτομερειών, πιάτων, διαφόρων συσκευών. Τύπος - CF 2 \u003d CF 2.
Αρωματικοί υδρογονάνθρακες και τα παράγωγά τους
Οι αρωματικές κλήσεις είναι εκείνες οι ενώσεις που περιλαμβάνουν δακτύλιο βενζολίου. Μεταξύ αυτών υπάρχει επίσης μια ολόκληρη ομάδα παραγώγων αλογόνου. Μπορείτε να επιλέξετε δύο κύριους τύπους αυτών σε δομή.
- Εάν το άτομο HAL συσχετίζεται απευθείας με τον πυρήνα, δηλαδή ένας αρωματικός δακτύλιος, κατόπιν οι ενώσεις ονομάζονται σήματα αλογόνου.
- Το άτομο αλογόνου δεν συνδέεται με τον δακτύλιο, αλλά με πλευρική αλυσίδα ατόμων, δηλαδή μια ρίζα, αναχωρώντας στον πλευρικό κλάδο. Τέτοιες ενώσεις ονομάζονται αρυλαλκυλο-αλογονίδιο.
Μεταξύ των υπό εξέταση ουσίες μπορούν να ονομαστούν διάφορους εκπροσώπους της μεγαλύτερης πρακτικής σημασίας.
- Εξοχλωροβενζόλιο - με 6 CL 6. Από τις αρχές του 20ού αιώνα, ως ισχυρό μυκητοκτόνο, καθώς και το εντομοκτόνο χρησιμοποιήθηκε. Έχει ένα καλό απολυμαντικό αποτέλεσμα, οπότε χρησιμοποιήθηκε για το σπόρο πριν από την κατάσβεση. Έχει μια δυσάρεστη οσμή, το υγρό είναι αρκετό καυστικό, διαφανές, μπορεί να προκαλέσει σχίσιμο.
- Βρωμιούχο Βενζύλιο C 6Η 5 CH2 BR. Που χρησιμοποιείται ως ένα σημαντικό αντιδραστήριο στη σύνθεση μεταλλικών συνδέσεων.
- Χλωροβενζόλιο με 6 ώρες 5Cl. Υγρή άχρωμη ουσία που έχει μια συγκεκριμένη οσμή. Που χρησιμοποιούνται στην παραγωγή βαφών, φυτοφαρμάκων. Είναι ένας από τους καλύτερους οργανικούς διαλύτες.
Χρήση στη βιομηχανία
Παράγωγα αλογόνου υδρογονανθράκων Η χρήση του εαυτού τους στη βιομηχανία και τη χημική σύνθεση είναι πολύ ευρεία. Έχουμε ήδη πει για απρόβλεπτες και αρωματικούς αντιπροσώπους. Τώρα αμφισβητούμε γενικά την περιοχή της χρήσης όλων των ενώσεων αυτής της σειράς.
- Υπό κατασκευή.
- Ως διαλύτες.
- Στην παραγωγή ιστών, καουτσούκ, καουτσούκ, βαφές, πολυμερή υλικά.
- Για τη σύνθεση πολλών οργανικών ενώσεων.
- Τα παράγωγα φθορίου (Freons) είναι ψυγεία ψυκτικού μέσου.
- Χρησιμοποιούνται ως φυτοφάρμακα, εντομοκτόνα, μυκητοκτόνα, έλαια, Oleifes, ρητίνες, λιπαντικά.
- Πηγαίνετε στην κατασκευή μονωτικών υλικών κλπ.
Η παρασκευή οργανικών ενώσεων που σχετίζονται με διαφορετικές κατηγορίες είναι το κύριο έργο της οργανικής σύνθεσης, τόσο το κύριο όσο και το λεπτό. Στην καρδιά πολλών μεθόδων απόκτησης, βασίζονται οι καταχωρημένες αντιδράσεις, οι συνθήκες των οποίων πρέπει να θυμόμαστε, δεδομένου ότι οι συνθήκες προσδιορίζονται στην οργανική χημεία. Γενικά, όλες οι αντιδράσεις που στηρίζουν τις οργανικές ουσίες μπορούν να χωριστούν στους ακόλουθους τύπους:
1. Αντιδράσεις που αποσκοπούν στην επιμήκυνση της αλυσίδας (εποικοδομητικές αντιδράσεις), για παράδειγμα, αλκυλίωση, πολυμερισμό, (πολυ) συμπύκνωση
2. Αντιδράσεις που αποσκοπούν στη συντόμευση της αλυσίδας άνθρακα (αντίδραση διαχωρισμού)
3. Αντιδράσεις χορήγησης, αφαίρεσης ή αμοιβαίας περιπέτειας λειτουργικών ομάδων
4. Αντιδράσεις του σχηματισμού πολλαπλών σχέσεων
5. Αντιδράσεις κυκλοποίησης και αρωματισμού
Περαιτέρω, με τη μορφή υλικού αναφοράς που παρουσιάζεται Κύριες μέθοδοι Η απόκτηση υδρογονανθράκων και τα κύρια παράγωγα τους - αλκοόλες, αλδεΰδες, κετόνες, καρβοξυλικά οξέα, αμίνες, νιτρο και αλογόνους παράγωγα. Λεπτομέρειες σχετικά με τη λήψη μεθόδων θα εξεταστούν από τις σύνθετες κατηγορίες σε ξεχωριστά θέματα.
Μέθοδοι απόκτησης αλκανίων
1. Σύνθεση συμμετρικών κορεσμένων υδρογονανθράκων (επέκταση της αλυσίδας υδρογονανθράκων) με τη δράση του μεταλλικού νατρίου στα αλκυλαλογονίδια ( Αντίδραση του Würtz)
C 2 H 5 BR + CH3 BR + 2 NA → C 3H8 +2 NABR
2. Αποκατάσταση ακόρεστων υδρογονανθράκων (διπλή διπλή υδρογόνωση):
H3 C - CH \u003d CH2 + Η2 → Η3C - CH2 - CH 3
3. Παρασκευή μεθανίου με συγχώνευση άλατα καρβοξυλικού οξέος με στερεά αλκάλια:
t 0.
CH3 Coona + NaOH → NA 2 CO 3 + CH4
4. Παρασκευή μεθανίου - υδρόλυσης του καρβιδίου αλουμινίου (αλληλεπίδραση αλουμινίου καρβιδίου με νερό):
Al 4 C 3 +12 H2O→ 4 al (oh) 3 +3 ch 4
5. Η διόρθωση (ευθεία απόσταξη) του πετρελαίου αναλύεται λεπτομερώς στο θέμα "Οι αρχές της επεξεργασίας και η χρήση καυσίμων απολιθωμάτων"
Μέθοδοι απόκτησης αλκένης
1. Αφηγυλεστοποίηση (δράση διαλύματος αλκοόλης από αλκάλια στα παράγωγα μονογενογόνου)
Αλκοόλ NaOH.
H3 C - CH 2 - CH 2 BR→ H3 C - CH \u003d CH2 + NABR + Η2Ο
2. Αφυδάτωση αλκοολών (δράση σε αλκοόλες μέσων με βάση το νερό):
3. Δείξη (δράση μεταλλικού ZN ή mg σε παράγωγα διχαλογόνου με δύο άτομα αλογόνου στα γειτονικά άτομα):
4. Υδρογόνωση υδρογονανθράκων ακετυλενίου πάνω από μειωμένους καταλύτες δραστικότητας (FE)
3-μεθυλοβουτίνη-1 3-μεθυλβουτένιο-1
5. Πυρόλυση (αφυδρογόνωση) αλκανίων (αιθάνιο) (Βλέπε παράγραφο 2 "Μέθοδοι απόκτησης αλκίνων")
Μέθοδοι απόκτησης αλκίνων
Να πάρει ακετυλένιο:
1. Πυρόλυση μεθανίου - Διορθωώδη αφυδρογόνωση (βιομηχανική μέθοδος):
1500 ∘ C.
H - CH 3 + Η3 C - H→ H - C ≡ C - H + 2 H2
2. Πυρόλυση (αφυδρογόνωση) αιθανίου ή αιθυλενίου (βιομηχανική μέθοδος)
Τ. 0 c t 0 c
H3C - CH3 → H2C \u003d CH2 + Η2 → H - C ≡ C - H + H2
3. Υδρόλυση καρβιδίου ασβεστίου (αλληλεπίδραση καρβιδίου ασβεστίου με νερό):
CAC 2 + 2 H2O → HC ≡ CH + CA (OH) 2
Να πάρει τους ομόλογους ακετυλένιο
1. Αφυδρογγαλογόνο (η δράση των λύσεων αλκάλης αλκαλικής αλκοόλης στην έκπλυση και το οινόπνευμα και το αλκοόλ λαμβάνεται σε πλεόνασμα):
2. Εξάλειψη της αλυσίδας (αλκυλίωση ακετυλοϊνίδων) υπό δράση επί των ακετυλετυρικών αλκυλαλίδων:
Μέθοδοι απόκτησης αλκιδενόφ
Οι γενικές μέθοδοι για την απόκτηση των δινιένια είναι παρόμοιες με τις μεθόδους λήψης αλκένια.
1. Καταλυτική αφυδρογόνωση δύο σταδίων αλκανάνων (μέσω του σταδίου σχηματισμού αλκένια). Με αυτόν τον τρόπο επιτυγχάνεται στον κλάδο στη βιομηχανία από βουτάνιο που περιέχεται στα αέρια διύλισης πετρελαίου και στα περασμένα αέρια:
Στην βιομηχανία λαμβάνεται η καταλυτική αφυδρογόνωση του ισοπεντανίου (2-μεθυλβουτάν):
2. Σύνθεση βουταδιενίου (διβινύλιο) από αιθυλική αλκοόλη (Αντίδραση Lebedev):
3. Αφυδάτωση των γλυκόλης (Dug-in αλκοόλες ή αλκαλικούς):
4. Αφυδρογωτική αμαξοστοιχεία των παραγώγων της γηλικής διογκογόνου παρουσία λύσεων αλκάλης αλκοόλης:
Μέθοδοι απόκτησης βενζολίου και ομολόγων του (αρωματικά HC)
Οι κύριες μέθοδοι απόκτησης αρωματικών υδρογονανθράκων βασίζονται είτε σε διεργασίες κυκλοποίησης με επακόλουθη αφυδρογόνωση, εάν υπάρχουν περισσότερα από έξι άτομα άνθρακα στην αλυσίδα HC, σχηματίζονται γκολφ-αλυσίδες SIP. Η διαδικασία του τριμερή του ακετυλενίου χρησιμοποιείται στη σύνθεση του βενζολίου και, επομένως, επιβεβαιώνει τη δομή του.
1. Αφυδρογόνωση κυκλοεξανίου (παραλαβή βενζολίου)
2. Τρέξιμο ασετυλένιο (απόδειξη βενζολίου) Αντίδραση Zelinsky
3.Roforming (Αρωματικό λαδιού)
4. Κοκκίνηση άνθρακα - Θέρμανση χωρίς πρόσβαση στον αέρα στους 1000 ° C. Ένα μείγμα πτητικών ουσιών, σχηματίζεται μια ρητίνη άνθρακα και ένα στερεό υπόλειμμα - οπτάνθρακα. Ρητίνη - υγρό μίγμα οργανικών ουσιών από τις οποίες πολλοί ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ, συμπεριλαμβανομένης της αρένα.
Μέθοδοι για την απόκτηση αλκοολών:
Περιορίστε τις μονοστομικές, γλυκόλες, φαινόλες
1. αλκαλική υδρόλυση μονογενογόνου παραγώγων αλκανίων (νουκλεοφιλική υποκατάσταση)
Brometan αιθανόλη
2. Ενυδάτωση αιθυλενίου και ασύμμετρων αλκένια (προσθήκη ηλεκτροφιλίου) Κανόνας markovnikova
3. Αποκατάσταση (υδρογόνωση) αλδεΰδης (πρωτογενείς αλκοόλες) και κετόνες (δευτερεύουσες αλκοόλες)
Αιθανάτης
Ισοπροπύλιο διμεθυλο κετόνης
(ακετόνη) αλκοόλ
4.Spirt Ζύμωση φυτικών πρώτων υλών που περιέχουν υδατάνθρακες:
C 6H12O 6 → 2 C2H5H5OH + 2 CO 2 + 23,5 ⋅ 10 4 J
Να πάρει γλυκόλες (κυλινδρικές αλκοόλες.
1. Διπλής οξείδωσης (μόνο μαλακή οξείδωση!) Αντίδραση Wagner:
Σημειώστε ότι υπό τη δράση των άκαμπτων οξειδωτικών (οξινισμένο διάλυμα παραγωγικού καλίου ή όζοντος), σχηματίζονται καρβονυλικές ενώσεις (καρβοξυλικά οξέα και αλδεΰδες), καθώς η αντίδραση προχωρά με ένα διάλειμμα καιΣ - π - συνδέσεις.
Να πάρει φαινόλη (αρωματική αλκοόλη)
1. Μέθοδος που βασίζεται στη συνέχεια (κύρια βιομηχανική μέθοδος)
2. αλκαλική υδρόλυση του χλωροβενζολίου
3. Απομόνωση από μια ρητίνη άνθρακα - πρόσληψη άνθρακα άνθρακα.
Μέθοδοι για την απόκτηση αλδεΰδης και κετόνων
Στην κατηγορία των υδρογονανθράκων που περιέχουν οξυγόνο Η αλδεΰδη καταλαμβάνει μια ενδιάμεση θέση στην γενετική αλυσίδα: Αλπραχές - Αλδεΰδες - Οξεία. Επομένως, οι βασικές μέθοδοι απόκτησης βασίζονται στην αποκατάσταση οξέων ή στην οξείδωση των αλκοολών.
1. Αποκατάσταση (αφυδρογόνωση) αλκοολών: πρωτεύουσα - σε αλδεΰδες, δευτεροβάθμια - έως κετόνες
Αιθανόλη αιθανόλη
Προπανόλη-2 προπανόνη-2 (ακετόνη)
2. Οξείδωση αλκοολών (υπό όρους οξειδωτικού παράγοντα -Cuo, kmno 4 , οξυγόνο αέρα παρουσία καταλύτη - pt, cu): πρωτεύον - σε αλδεΰδες, δευτεροβάθμια - έως κετόνες
Ακεταλδεΰδη αιθανόλης
Πρωτοταγής αλκοόλη
Ισοπροπανόλη διμεθυλκεττοντοντον
Δευτερογενή αλκοόλη
3. Επιλεκτική ανάκτηση καρβοξυλικών οξέων
4. Χλωριανυρανίδες αποκατάστασης (υδρογόνωσης) οξέος Από rosenmund(Catalyst - Platinum Mobile, Palladium)
5. Ξηρή απόσταξη αλάτων ασβεστίου και βαρίου των μονο-ανώμαλων οξέων: για όλα τα οξέα - κετόνες. Για φορμικό οξύ - Αλδεΰδη.
ΣΤΟ Βιομηχανία Οι αλδεΰδες λαμβάνονται με τους ακόλουθους τρόπους:
α) Καταλυτική οξείδωση των αλκανίων (μεθανίου):
β) Καταλυτική οξείδωση οξυγόνου αιθυλενίου με αέρα ( Διαδικασία Vacker):
γ) Ενυδάτωση ακετυλενίου παρουσία αλάτων υδραργύρου ( Η αντίδραση του Kucherov):
Μέθοδοι παραγωγής καρβοξυλικών οξέων
Τα καρβοξυλικά οξέα είναι η τελευταία σύνδεση των οξειδωτικών αλυσίδων "αλκοόλων - αλδεΰδης - οξέων", επομένως οι μέθοδοι για την απόκτηση τους βασίζονται σε αντιδράσεις οξείδωσης.
ΣΤΟ Βιομηχανία Τα καρβοξυλικά οξέα λαμβάνονται με ήπια καταλυτική οξείδωση αέρα Alkanov, αλκοόλες και αλδεΰδης. Ως καταλύτης, λευκόχρυσος, παλλάδιο, άλατος κασσίτερου και άλλοι χρησιμοποιούνται, οι αντιδράσεις διεξάγονται σε κανονική πίεση και200 0 C. . Η οξείδωση των αλδεΰδης εμφανίζεται το πιο εύκολα χωρίς επιπλέον θέρμανση.
1. Οξείδωση των αλκανίων:
2. Οξείδωση αλκοολών:
3. Οξείδωση της αλδεΰδης:
Ειδικές μέθοδοι Η σύνθεση των απλούστερων καρβοξυλικών οξέων (μορφοποιημένων και οξικών) είναι:
1. Σύνθεση καταλυτικής τυποποίησης οξικού οξέος της μεθανόλης (καταλύτης βολφραμίου, θερμοκρασία400 ∘ C πίεση
2. Σύνθεση μυρμηκικού οξέος από μονοξείδιο του άνθρακα και υδροξείδιο του νατρίου όταν θερμαίνεται ακολουθούμενη από αντίδραση ανταλλαγής με θειικό οξύ:
3. Σύνθεση μυρμηκικού οξέος από μονοξείδιο του άνθρακα και υδρατμούς (καταλύτης άλατος χαλκού, θείου ή φωσφορικού οξέος):
Π., T 0 C, Kat
CO + H 2 O → HCOOH
