Номенклатура органических веществ международная. Химическая номенклатура неорганических соединений. Принципы тривиальной и рациональной номенклатуры

Классификация органических соединений

Для классификации органических соединений по типам и построения их названий в молекуле органи­ческого соединения принято выделять углеродный скелет и функ­циональные группы.

Углеродный скелет представляет собой последовательность хи­мически связанных между собой атомов углерода. Функциональные группы представляют собой атомы других элементов (кроме водо­рода) или группы атомов, связанные с атомами углерода.

В зависимости от строения углеродного скелета органические соединения разделяют на ациклические и циклические .

Ациклические соединения – соединения с открытой (незамк­нутой) углеродной цепью; они могут быть насыщенными (алканы и их производные) и ненасыщенными (алкены, алкадиены, алкины и их производные).

Ациклические скелеты бывают неразветвленными (например, в н- пентане) и разветвленными (например, в 2,3-диметилбутане):

Циклические соединения – соединения с замкнутой цепью. В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода и делятся на две существенно различающиеся по химиче­ским свойствам группы: алифатические циклические (сокращенно алициклические) и ароматические соединения.

Простейшим представителем насыщенных алициклических угле­водородов (циклоалканов) служит циклопропан, содержащий трех­членный цикл. Число атомов углерода в циклах может быть различ­ным. Известны большие циклы (макроциклы), состоящие из 30 и более атомов углерода.

Родоначальником ароматических углеводородов (аренов) является бензол. Нафталин и фенантрен относятся к полициклическим аренам; они содержат бензольные кольца, имеющие общие связи (другое на­звание этих соединений – конденсированные арены.

Гетероциклические соединения содержат в цикле, кроме ато­мов углерода, один или несколько атомов других элементов – гетероатомов (от греч. heteros – другой, иной) – кислород, азот, серу и др.

В самих углеродных скелетах полезно классифицировать отдель­ные атомы углерода по числу химически связанных с ними атомов углерода. Если данный атом углерода связан с одним атомом угле­рода, то его называют первичным, с двумя – вторичным, тремя – третичным и четырьмя – четвертичным.

Поскольку атомы углерода могут образовывать между собой не только одинарные, но и кратные (двойные и тройные) связи, то со­единения, содержащие только одинарные связи углерод-углерод, называют насыщенными, соединения с кратными углерод-углерод­ными связями называют ненасыщенными. Соединения, в которых атомы углерода связаны только с атомами водорода, называют угле­водородами.

Углеводороды признаны в органической химии родоначалъными структурами. Разнообразные соединения рассматриваются как производные углеводородов, полученные введением в них функцио­нальных групп.

Функциональные группы – атомы или их груп­пировки, во многом определяющие химические и физические свойства органических соединений. Соединения, которые содержат несколько функциональных групп, называют полифункциональными.

Соединения, имеющие одинаковые функциональные группы, но различающиеся числом атомов углерода, обладают весьма похожими физическими и химическими свойствами. Гомологи – это со­единения, принадлежащие к одному классу, но отличающиеся друг от друга по составу на целое число групп СН 2 . Совокупность всех гомологов образует гомологический ряд.

В настоящее время признана системати­ческая номенклатура ИЮПАК (IUРАС – Международный союз теоретической и прикладной химии). Среди вариантов система­тических номенклатур, рекомендуемых ИЮПАК, наиболее рас­пространенной является заместительная номенклатура.

По правилам ИЮПАК название органического соединения строится из названия главной цепи, образующего корень слова, и названий функций, используемых в качестве приставок или суф­фиксов.

Для правильного построения названия необходимо провести вы­бор главной цепи и нумерацию атомов углерода в ней.

В заместительной номенклатуре название соединения представ­ляет собой составное слово, корень которого включает название родоначальной структуры. Названия заместителей обозначаются пре­фиксами (приставками) и суффиксами.

Заместитель – это любой атом или группа атомов, замещающих атом водорода в родоначальной структуре.

Функциональная группа – это атом или группа атомов неуглево­дородного характера, которые определяют принадлежность соеди­нения к определенному классу.

Характеристическая группа – это функциональная группа, свя­занная с родоначальной структурой. Для построения названия в пер­вую очередь определяют тип характеристической группы (если она присутствует) Когда характеристических групп в соединении не­сколько, то выделяют старшую характеристическую группу. Для характеристических групп условно установлен порядок старшинст­ва. В таблице эти группы приведены в порядке убывания старшин­ства. Затем определяют родоначальную структуру, в которую обяза­тельно должна входить старшая характеристическая группа.

Некоторые характеристические группы, а именно галогены, нитро- и алкоксигруппы, отражаются в общем на­звании только в виде префиксов, например, бромметан, этоксиэтан, нитробензол.

Нумерацию атомов углерода в главной цепи начинают с того конца цепи, ближе к которому расположена старшая группа. Если таких возможностей оказывается несколько, то нумерацию проводят таким образом, чтобы либо кратная связь, либо другой заместитель, имеющийся в молекуле, получили наименьший номер.

В карбоциклических соединениях нумерацию начинают от того атома углерода, при котором находится старшая характеристическая группа. Если при этом невозможно выбрать однозначную нумера­цию, то цикл нумеруют так, чтобы заместители имели наименьшие номера.

В группе циклических углеводородов особо выделяются арома­тические углеводороды, для которых характерно наличие в молеку­ле бензольного кольца. Некоторые широко известные представители ароматических углеводородов и их производных имеют тривиальные названия, использование которых разрешено правилами ИЮПАК: бензол, толуол, фенол, бензойная кислота.

Следует обратить внимание на то, что радикал С 6 Н 5 –, образо­ванный из бензола, называется фенил, а не бензил. Бензилом назы­вают радикал С 6 Н 5 СН 2 –, образованный из толуола.

Составление названия органического соединения. Основу на­звания соединения составляет корень слова, обозначающий пре­дельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь: например, один углеродный атом – мет-, два – эт-, три – проп-, четыре – бут-, пять – пент-, шесть – гекс- и т.д. Затем следует суффикс, характеризующий степень насыщенности, -ан, если в мо­лекуле нет кратных связей, -ен при наличии двойных связей и -ин для тройных связей, например, пентан, пентен, пентин. Если крат­ных связей в молекуле несколько, то в суффиксе указывается число таких связей, например: -диен, -триен, а после суффикса обязатель­но арабскими цифрами указывается положение кратной связи (на­пример, бутен-1, бутен-2, бутадиен-1,3):

Далее в суффикс выносится название самой старшей характери­стической группы в молекуле с указанием ее положения цифрой. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок. При этом они перечисляются не в порядке старшинства, а по алфавиту. Поло­жение заместителя указывается цифрой перед приставкой, напри­мер: 3-метил; 2-хлор и т.п. Если в молекуле имеется несколько оди­наковых заместителей, то перед названием соответствующей группы словом указывается их количество (например, диметил-, трихлор- и т.д.). Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми. Углеводородные радикалы имеют свои на­звания.

В качестве примера назовем следующее соединение:

1) Выбор цепи однозначен, следовательно, корень слова – пент; далее следует суффикс -ен, указывающий на наличие кратной связи;

2) порядок нумерации обеспечивает старшей группе (–ОН) наи­меньший номер;

3) полное название соединения заканчивается суффиксом, обо­значающим старшую группу (в данном случае суффикс -ол указыва­ет на наличие гидроксильной группы); положение двойной связи и гидроксильной группы указывается цифрами.

Следовательно, приведенное соединение называется пентен-4-ол-2.

Рационально-функциональная номенклатура используется для галогенопроизводных, спиртов, простых эфиров и, особенно, аминов:

Кроме того, по-прежнему широко используют исторически сло­жившиеся тривиальные названия органических соединений (напри­мер: ацетон, уксусная кислота, формальдегид и т.д.). Важнейшие тривиальные названия вводятся в тексте при рассмотрении соответ­ствующих классов соединений.

Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

• ациклические и циклические.
• предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).
• карбоциклические и гетероциклические.
• алициклические и ароматические.

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения - химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как C n H 2n+2 , где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов C n H 2n ,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов C n H 2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов C n H 2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу C n H 2n .

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу C n H m , тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид C n H m- X Hal X . Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу C n H 2n+1 Cl , дихлорпроизводные C n H 2n Cl 2 и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными , с тремя трехатомными и т.д. Например:

Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов C n H 2n+1 OH или C n H 2n+2 O. Общая формула предельных многоатомных спиртов C n H 2n+2 O x , где x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

бензиловый спирт

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов C n H 2n-6 O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы . Например, это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу C n H 2n-6 O.

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH 2 , называют первичными аминами .

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами . Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами . В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид C n H 2 n +3 N.

Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу C n H 2 n -5 N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например:

Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

пропанон		бутанон

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид C n H 2 n O

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой .

Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида C n H 2 n O 2

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C n H 2 n -8 O 2

Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. C n H 2 n +1 OH или C n H 2 n +2 О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

Например:

Нитросоединения

Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO 2 .

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH 2 и карбоксильную – COOH. Например,

NH 2 -CH 2 -COOH

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме .

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная .

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Количество атомов С в главной углеродной цепи	Корень названия
	проп-
	пент-
	гекс-
	гепт-
	дек(ц)-

Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);

3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

Рассмотрим еще один пример:

Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH 2 — , поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH 3 — ). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.

Формула	Название по систематической номенклатуре	Тривиальное название
Углеводороды
CH 4	метан	болотный газ
CH 2 =CH 2	этен	этилен
CH 2 =CH-CH 3	пропен	пропилен
CH≡CH	этин	ацетилен
CH 2 =CH-CH= CH 2	бутадиен-1,3	дивинил
	2-метилбутадиен-1,3	изопрен
	метилбензол	толуол
	1,2-диметилбензол	орто -ксилол (о -ксилол)
	1,3-диметилбензол	мета -ксилол (м -ксилол)
	1,4-диметилбензол	пара -ксилол (п -ксилол)
	винилбензол	стирол
Спирты
CH 3 OH	метанол	метиловый спирт, древесный спирт
CH 3 CH 2 OH	этанол	этиловый спирт
CH 2 =CH-CH 2 -OH	пропен-2-ол-1	аллиловый спирт
	этандиол-1,2	этиленгликоль
	пропантриол-1,2,3	глицерин
	фенол (гидроксибензол)	карболовая кислота
	1-гидрокси-2-метилбензол	орто -крезол (о -крезол)
	1-гидрокси-3-метилбензол	мета -крезол (м -крезол)
	1-гидрокси-4-метилбензол	пара -крезол (п -крезол)
	фенилметанол	бензиловый спирт
Альдегиды и кетоны
	метаналь	формальдегид
	этаналь	уксусный альдегид, ацетальдегид
	пропеналь	акриловый альдегид, акролеин
	бензальдегид	бензойный альдегид
	пропанон	ацетон
Карбоновые кислоты
(HCOOH)	метановая кислота	муравьиная кислота (соли и сложные эфиры — формиаты)
(CH 3 COOH)	этановая кислота	уксусная кислота (соли и сложные эфиры — ацетаты)
(CH 3 CH 2 COOH)	пропановая кислота	пропионовая кислота (соли и сложные эфиры — пропионаты)
C 15 H 31 COOH	гексадекановая кислота	пальмитиновая кислота (соли и сложные эфиры — пальмитаты)
C 17 H 35 COOH	октадекановая кислота	стеариновая кислота (соли и сложные эфиры — стеараты)
	пропеновая кислота	акриловая кислота (соли и сложные эфиры — акрилаты)
HOOC-COOH	этандиовая кислота	щавелевая кислота (соли и сложные эфиры — оксалаты)
	1,4-бензолдикарбоновая кислота	терефталевая кислота
Сложные эфиры
HCOOCH 3	метилметаноат	метилформиат, метиловый эфир мурвьиной кислоты
CH 3 COOCH 3	метилэтаноат	метилацетат, метиловый эфир уксусной кислоты
CH 3 COOC 2 H 5	этилэтаноат	этилацетат, этиловый эфир уксусной кислоты
CH 2 =CH-COOCH 3	метилпропеноат	метилакрилат, метиловый эфир акриловый кислоты
Азотсодержащие соединения
	аминобензол, фениламин	анилин
NH 2 -CH 2 -COOH	аминоэтановая кислота	глицин, аминоуксусная кислота
	2-аминопропионовая кислота	аланин

III . НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Для наименования органических соединений используется несколько систем, но ни одна из них не подходит для всех соединений. Сохранились многие тривиальные названия, которые либо применялись еще в начальный период органической химии и отражают источник получения или характерные качества, либо являются более новыми несистематическими названиями, которые используются по причине удобства. Так, спирт CH 3 OH иногда называют «древесным спиртом», потому что его когда-то получали сухой перегонкой дерева; систематическое название для этого спирта – метанол. Алкалоид морфин назван по его наркотическому действию, но в этом случае тривиальное название является единственным обычно используемым, поскольку систематическое название сложно и громоздко. Тривиальные названия часто дают промышленным продуктам, особенно в фармацевтической промышленности, где продукты продаются под патентованными названиями, причем одно и то же соединение различные фирмы могут выпустить под различными названиями. Часто используются квазисистематические названия, которые не могут адекватно описать структуру соединения без дополнительной информации. Например, инсектицид ДДТ иногда называют дихлордифенилтрихлорэтаном, чего недостаточно, чтобы написать единственную структуру этого соединения, поскольку название ничего не говорит о положении атомов хлора. Полное название для главного активного компонента – 2,2-ди(4-хлорфенил)-1,1,1-трихлорэтан.

Основные правила наименования соединений по системе ИЮПАК даны ниже:

1. Находят самую длинную непрерывную цепь углеродных атомов в молекуле. Название соответствующего углеводорода используют как основу названия соединения.

2. Атомам (иным, чем водород) и группам вдоль этой цепи даются наименования, и эти наименования пишут перед названием основного углеводорода.

3. Атомы углерода основной углеводородной цепи нумеруют последовательно, начиная с конца, выбранного так, чтобы атомы углерода, несущие заместители, получили наиболее низкие номера.

4. Положения заместителей указывают локантами – числами перед названиями заместителей, обозначающими порядковые номера атомов углерода, к которым они присоединены.

5. Если имеется несколько одинаковых групп, перед их названием ставится приставка «ди», «три», «тетра», «пента», «гекса» и т.д., обозначающая число присутствующих групп.

6. Двойные углерод-углеродные связи указывают суффиксом «ен» («диен», если их две, и т.п.), а тройные – суффиксом «ин» («диин» для двух и т.д.); при использовании этих суффиксов окончание «ан» опускают. Положение кратных связей обозначают порядковыми номерами углеродных атомов, подобно тому, как это делается для заместителей.

7. Все название пишется одним словом.

Несколько примеров иллюстрируют эти правила:

Наименование таких сложных радикалов, как CH 3 CHCH 2 Cl в последнем примере, осуществляется по следующим правилам:

1. Углеродный атом со «свободной» связью получает номер 1 ў . Самая длинная углеродная цепь, начиная с этого места, последовательно нумеруется и используется для основного названия (в приведенном примере – этан).

2. С заместителями вдоль этой цепи поступают, как описано выше при наименовании соединений.

3. Полное название сложного радикала заключают в скобки, чтобы избежать путаницы с номерами для остальной части молекулы.

Названия по системе ИЮПАК и обычные названия для нескольких часто встречающихся сложных радикалов даны в табл. 2.

Циклические углеводороды называют, прибавляя к названию углеводорода с прямой цепью приставку «цикло». Для указания положения заместителей атомы кольца нумеруют последовательно, начиная с главного заместителя (табл. 3).

Отметим, что в последнем примере углеводород просто называют бензолом (а не 1,3,5-циклогексатриеном), а соответствующий радикал – фенилом.

Таблица 3. НАЗВАНИЯ НАИБОЛЕЕ ЧАСТО ВСТРЕЧАЮЩИХСЯ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ (ХАРАКТЕРИСТИЧЕСКИХ) ГРУПП ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (ГРУППЫ ПЕРЕЧИСЛЯЮТСЯ СВЕРХУ ВНИЗ В ПОРЯДКЕ ПОНИЖАЮЩЕГОСЯ СТАРШИНСТВА)
Соединения	Группы	Названия групп
		в префиксе	в суффиксе
Карбоновые кислоты	–COOH –(C)OOH a	карбокси- –	-карбоновая кислота -овая кислота
Сульфоновые кислоты	–SO 3 H	сульфо-	-сульфоновая кислота (-сульфокислота)
Амиды	–CONH 2 –(C)ONH 2 a	карбамоил- –	-карбоксамид -амид
Нитрилы	–Cє N –(C)є N a	циано- –	-карбонитрил -нитрил
Альдегиды	–CH=O –(C)H=O a	формил- оксо-	-карбальдегид -аль
Кетоны	–(C)=O	оксо- (кето)	-он
Спирты, фенолы	–OH	гидрокси-	-ол
Тиолы	–SH	меркапто-	-тиол
Амины	–NH 2	амино-	-амин
Простые эфиры б	–OAlk	алкокси-	–
Галогенопроизводные б	F, Cl, Br, I	фтор-, хлор-, бром-, иод-	–
Нитрозосоединения б	–NO	нитрозо-	–
Нитросоединения б	–NO 2	нитро-	–
Диазосоединения б	–N 2	диазо-	–
Азиды б	–N 3	азидо-	–
А Атом С, взятый в скобки, считается частью главной углеродной цепи, а не функциональной группы (CH 3 COOH – этановая, метанкарбоновая, уксусная кислота). б Все эти группы в префиксе перечисляются в алфавитном порядке в названиях соединений.

Более сложным циклическим соединениям обычно дают тривиальные названия и системы нумерации. К соединениям этого типа относятся полициклические ароматические углеводороды (в которых бензольные кольца соединены двумя общими атомами) и гетероциклические соединения (у которых в состав колец входят гетероатомы). Важнейшие циклические системы и их нумерация приведены в табл. 4. Отметим, что в гетероциклах нумерация начинается с гетероатома и производится так, чтобы другие гетероатомы получили наименьшие номера. Наименование заместителей в этих кольцах следует основным правилам ИЮПАК, приведенным выше.

Наиболее широко для построения названий органических соединений правила ИЮПАК рекомендуют использовать заместительную номенклатуру. Общая схема таких названий: 1) префиксы – боковые цепи, затем младшие функции (см . табл. 3) в алфавитном порядке; 2) корень – главная цепь или цикл; 3) суффиксы – кратные связи, главная функция. Например

Геометрическую изомерию обозначают приставками цис - и транс - (см. выше ).

Оптическую изомерию обозначают символами D-, L- или мезо - перед названием соединения, чтобы указать ряд, к которому оно принадлежит. Другие системы используются реже. Направление вращения плоскополяризованного света часто указывают знаком (+) для правовращающих и знаком (–) для левовращающих изомеров.

Для кислот, кроме их систематических наименований, в научной литературе широко используются тривиальные названия. Некоторые важные органические кислоты перечислены ниже (табл. 5 и 6).

На начальном этапе развития химии природа органических веществ не была полностью понятна, поэтому им давались тривиальные названия, связанные с их свойствами (глицин - сладкий ) или источниками их получения (винный спирт ). Устоявшиеся тривиальные названия допускаются к употреблению правилами ИЮПАК.

Тривиальные названия носят простейшие предельные углеводороды, и они лежат в основе названий всех других классов ациклических соединений, а названия радикалов применяются в номенклатурах ИЮПАК и рациональной номенклатуре.

Названия н-алканов С n H 2n+2

Формула алкана	Название
CH 4	Метан
C 2 H 6	Этан
C 3 H 8	Пропан
C 4 H 10	Бутан
C 5 H 12	Пентан
C 6 H 14	Гексан
С 7 Н 16	Гептан
С 8 Н 18	Октан
C 9 H 20	Нонан
С 10 H 22	Декан
С 11 Н 24	Ундекан
С 12 Н 26	Додекан
С 13 H 28	Тридекан
C 14 -C 19	Тетрадекан и т. д.
С 20 Н 42	Эйкозан
C 21 H 44	Генэйкозан
С 22 Н 46	Докозан
С 23 Н 48	Трикозан
С 24 -C 29	Тетракозан и т.д.
С 30 Н 62	Триаконтан
C 31 H 64	Гентриаконтан
С 32 -C 39	Дотриаконтан и т.д.
С 40 Н 82	Тетраконтан
С 41 Н 84	Гентетраконтан и т.д.

Названия некоторых одновалентных радикалов

Формула алкана и его название	Формула алкила	Название алкила
		тривиальное	систематическое
		Пропил	Пропил
		Изопропил	1-метилэтил
		Бутил	Бутил
		Втор. бутил	1-метилпропил
Изобутил		Изобутил	2-метилпропил
		Трет. бутил	1,1-диметилэтил
Изопентан		Изопентил	3-метилбутил
		Втор. Изопентил	1,2-диметилпропил
		Трет. пентил	1,1-диметилпропил
		—	2-метилбутил
Неопентан		Неопентил	2,2-диметилпропил

Названия некоторых непредельных радикалов

Рациональная номенклатура

За основу рационального названия органического соединения берется название прототипа, атомы водорода которого замещены радикалами. В качестве прототипа выступает, как правило, простейший член гомологического ряда.

Класс	Прототип	Правило	Пример
Алканы	Метан	за метановый углерод выбирают наиболее разветвленный атом углерода примыкающие радикалы должны быть наименее сложными наличие нескольких одинаковых радикалов обозначается соответствующей умножающей приставкой «ди-«, «три-«, «тетра-«	Метил этил изопропил метан
Непредельные углеводороды	Этилен, ацетилен	Для указания местоположения заместителей С-атомы прототипа обозначают греческими буквами α и β или цифрами 1 и 2.	α-этил -β-третбутил этилен
Спирты	Карбинол		Изопропенил третбутил карбинол
Альдегиды	Уксусный альдегид		Винил изопропил уксусный альдегид
Кетоны	Кетон		Метил пропаргил кетон
Карбоновые кислоты	Уксусная кислота		Изопропил этинил уксусная кислота

Радикально-функциональная номенклатура

• применяется для названия простых моно- и бифункциональных соединений
• подчеркивает главную химическую особенность соединений

Правила построения названия по радикально-функциональной номенклатуре:

• выбирают старшую характеристическую группу (обозначается названием функционального класса), затем добавляют название органического радикала
• название функционального класса определяется старшей характеристической группой, другие группы обозначаются приставками
• в соединениях с многовалентными характеристическими группами различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке
• одинаковые радикалы обозначаются умножающими приставками (ди-, три-)

Названия функциональных классов, используемых в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке убывания старшинства)

Группа	Название функционального класса
Х-производные кислот RCO-X, RSO 2 -X и т.п.	X: фторид, хлорид, бромид, йодид, цианид, азид; сернистые аналоги, селеновые аналоги
-CN, -NC	Цианид, изоцианид
>CO	Кетон, затем S - и далее Se-аналоги
-OH	Спирт, затем S - и далее Se-аналоги
-O-OH	Гидропероксид
-O-	Эфир или окись (оксид)
>S, >SO, >SO 2	Сульфид, сульфоксид, сульфон
>Se. >SeO, >SeO 2	Селенид, селеноксид, селенон
-F, -Cl, -Br, -I	Фторид, хлорид, бромид, йодид
-N 3	Азид

Примеры названий соединений по радикально-функциональной номенклатуре

изобутиловый спирт

Винилхлорид

Этилцианид

Пропионилхлорид

бензилэтилкетон

метилдиэтиламин

изопропилметилсульфид

Изобутилэтиловый эфир

Диметилсульфоксид

Втор.бутилхлорид

2-Бромбутиловый спирт

3-Гидроксиизопропилкетон

Заместительная номенклатура

• строится на принципе замещения в структуре, служащей основой названия, атомов водорода различными заместителями
• название строится как сложное слово, состоящее из корня (название главной цепи), суффиксов, отражающих степень его ненасыщенности (ен, ин), приставок и окончаний, характеризующих число и характер заместителей, с указанием цифрами (локантами) их местонахождения

Предельные углеводороды

1. Выбирают самую длинную цепь углеродных атомов (главная цепь); если в разветвленном углеводороде имеются цепи равной длины, то в качестве главной выбирают наиболее разветвленную
2. Цепь нумеруют; направление нумерации выбирают так, чтобы локанты (цифры, указывающие положение заместителей) были наименьшими.
3. К локанту с названием заместителя добавляют название углеводорода с числом, отвечающим длине главной цепи. При этом нужно соблюдать следующие правила:

• заместители перечисляются в алфавитном порядке
• повторяющиеся одинаковые заместители называют с добавлением умножающих приставок (ди-, три-, тетра-и т.д.). Приставки не влияют на алфавитный порядок перечисления
• цифры отделяются от букв дефисом, а друг от друга - запятой
• каждому заместителю отвечает свой локант

2,3,5-Триметилметин-4-пропилгептан

2,2,4-Триметилпентан

Непредельные углеводороды

• название непредельных углеводородов с одной двойной связью образуют от названия соответствующего алкана путем замены суффикса «ан» на «ен»
• в качестве главной выбирают самую длинную углеродную цепь, содержащую двойную связь
• цепь нумеруют так, чтобы двойная связь получила наименьший порядковый номер
• название углеводородов с тройной связью образуют от названий соответствующих алканов, заменяя суффикс «ан» на «ин», а далее по аналогии с алкенами
• ненасыщенные углеводороды с двумя двойными связями получают суффикс «диен», с тремя - «триен», с двумя тройными - «диин» и т.д.
• если в соединении имеется и двойная, и тройная связь, добавляют суффикс «енин»
• двойная связь считается старше тройной и получает меньший номер

3-Изопропилпентен-1-ин-4

Монофункциональные производные углеводородов

Два типа характеристических групп:

1. обозначаются в виде приставок и перечисляются в алфавитном порядке одновременно с углеводородными радикалами
2. могут включаться в заместительное название либо в форме суффикса, либо в форме приставки в зависимости от их относительного старшинства

Характеристические группы, обозначаемые в заместительной, номенклатуре только в приставках

Обозначения важнейших групп в префиксах и суффиксах в порядке падения старшинства (атом углерода в скобках является составной частью главной углеродной цепи)

Классы	Формула	Обозначение в префиксе	Обозначение в суффиксе
Катион	-онио-	-онио-	-ониум
Карбоксил	-COOH -(C)(=O),OH	-карбокси- —	-карбоновая кислота -овая кислота
Сульфоновая кислота	-SO 3 H	-сульфо	-сульфоновая кислота
Сложные эфиры	-COOR -(C)(= O),R	R-оксикарбонил —	R…карбоксилат R…оат
Нитрилы	-C≡N -(C)≡N	циано- —	-карбонитрил -нитрил
Альдегиды	-CHO	формил	-карбальдегид
	-(C)H(=O)	оксо-	-аль
Кетоны	(C=O)	оксо-	-он
Спирты	-OH	гидрокси-	-ол
Фенолы	-OH	гидрокси-	—
Тиолы	-SH	меркапто-	-тиол
Гидропероксиды	-O-OH	гидроперокси-	—
Амины	-NH 2	амино-	-амин
Имины	=NH	имино-	-имин
Эфиры	-OR	R-окси-	—
Сульфиды	-SR	R-тио-	—
Пероксиды	-O-OR	R-диокси-	—

• в монофункциональных соединениях характеристические группы второго рода обозначаются только суффиксами
• цепь нумеруют так, чтобы заместитель, перечисляемый по алфавиту первым, получил наименьший номер
• если цепь не насыщена, то при нумерации предпочтение отдают кратной связи

2-Метил-3-хлорбутан

4-Бром-2-пентен

Пропантриол

2-Метилбутеналь

5-Метил-3-гептен-2,6-дион

4-Бром-2-гептен-5-индиовая кислота

Полифункциональные соединения

1. Выбор старшей функциональной группы

Из всех функциональных групп выбирают старшую - эта группа указывается в суффиксе, остальные помещаются в виде префиксов.

2. Выбор главной цепи

• Главная цепь должна содержать максимальное число старших групп
• В главной цепи должно быть максимальное количество двойных и тройных связей; при одинаковом количестве предпочтение отдается двойным
• Главная цепь должна иметь максимальную протяженность
• В главной цепи должно быть максимальное число заместителей, обозначаемых префиксами

3. Нумерация цепи

Начало и направление нумерации выбирают таким образом, чтобы наименьшие цифровые индексы получили следующие структурные элементы соединения (в приведенном порядке):

• основные группы, обозначаемые суффиксом
• суммарная ненасыщенность (т.е. сумма двойных и тройных связей)
• двойные связи
• тройные связи
• атомы или группы, указываемые в префиксах
• префиксы в порядке перечисления (по алфавиту)

4. Составление названия соединения

Префиксы располагают в алфавитном порядке. Сложные радикалы образуют единый префикс, который включается в алфавитный порядок по первой букве наименования. В случае идентичных префиксов с разными цифровыми локантами первым ставится префикс с младшим локантом. Курсивы (например, транс-, втор., сим.) в алфавитном порядке не учитываются.

2-Пентен-2,4-дисульфоновая кислота

2-Метил-3-цианопропановая кислота

Органическая химия – это химия соединений углерода, или, иначе, химия углеводородов и их производных. Какова же классификация и номенклатура органических соединений?

Что такое органические соединения?

По составу органические соединения делятся на классы – углеводороды и функциональные производные углеводородов.

Углеводороды – это органические соединения, в состав которых входят только атомы углерода и водорода (и в основе которых лежит цепь, построенная из углеродных атомов).

Рис. 1. Таблица углеводородов.

Функциональные производные углеводородов имеют одну или несколько функциональных (действующих) групп, которые содержат атомы других элементов (кроме углерода и водорода) и определяют свойства данного класса соединений. В состав функциональных групп входят атомы таких элементов, как кислород, азот, сера. Основные классы органических соединений характеризуются видом функциональных групп.

По форме углеродной цепи органические соединения делятся на соединения нормального и изостроения, а также на соединения с открытой углеродной цепью (ациклические) и с замкнутой углеродной цепью (циклические).

Соединения нормального строения имеют углеродную цепь без разветвлений, а соединения изостроения имеют разветвления в углеродной цепи

Рис. 2. Виды углеродных цепей.

По типу химической связи между атомами углерода органические соединения делятся на насыщенные (предельные) и ненасыщенные (непредельные). Насыщенные содержат только простые углерод-углеродные связи, а ненасыщенные – хотя бы одну кратную связь.

Соединения с открытой цепью – насыщенные и ненасыщенные – называют соединениями жирного ряда., или алифатическими.

Циклические соединения (насыщенные и ненасыщенные) называют алициклическими.

Существуют соединения с особым видом связи, которые называют ароматическими

Номенклатура органических соединений

В настоящее время органические соединения называют согласно правилам Международной систематической номенклатуры. Для распространенных в быту и промышленности соединений, особенно природных, используется тривиальная номенклатура, включающая исторически сложившиеся названия. Для некоторых, особенно монофункциональных, соединений применяется разновидность МСН – радикально-функциональная номенклатура.

Основные принципы составления названия соединения по МСН:

• молекула рассматривается как производное предельного углеводорода;
• в молекуле выбирают самую длинную углеродную цепь, содержащую функциональную группу или кратную связь, если они есть. цепь называют, как соответствующий предельный углеводород;
• главную цепь нумеруют с того его конца, к которому ближе стоит старшая группа в молекуле;
• если в главной цепи есть кратная связь, то в названии предельного углеводорода окончание -ан меняется на соответствующее;
• если в главной цепи есть функциональная группа, то к названию главной цепи прибавляют соответствующее окончание;
• перед названием главной цепи перечисляют названия радикалов, не входящих в главную цепь, но связанных с ней, с добавлением одного локанта на каждый радикал.